CH206091A - Verfahren zur Herstellung eines Pseudonaphthazimids. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Pseudonaphthazimids.Info
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Verfahren zur Herstellung eines Pseudonaphthazimids. Es wurde gefunden, dass man das 2-Oxy- 2'-(@)-naphthyl-5,6-pseudonaphthazimid der Formel EMI0001.0004 erhalten kann, wenn man 2-Aminonaphthalin- 6-sulfonsäure, die Diazoverbindung des ss Naphthylamins, ein Oxydationsmittel und Ätzalkalien derart aufeinander einwirken lässt, dass die Diazoverbindung in die 1- Stellung des Naphthalinkerns eingreift, das Ätzalkali den Ersatz der Sulfogruppe durch die OH-Gruppe bewirkt, und dass die Ein wirkung des Oxydationsmittels unmittelbar nach der stattgefundenen Einwirkung der Diazoverbindung des f-Naphthylamins statt findet. Das 2-Oxy-2'-(p)-naphthyl-5. 6-pseudo- naphthazimid stellt ein farbloses Pulver dar; es kann zur Herstellung von Farbstoffen verwendet werden. <I>Beispiel</I> 223 Teile 2-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure werden in 4500 Teilen Wasser suspendiert und mit einer Diazolösung aus 143 Teilen a-Naphthylamin versetzt. Hierauf gibt man nach und nach 500 Teile Natriumacetat zu, rührt bis die Diazoreaktion verschwunden ist, fügt soviel Natriumhydroxyd zu, bis klare Lösung entsteht und filtriert von etwaigen Verunreinigungen ab. Aus dem Filtrat wird der gebildete Farbstoff durch Essigsäure zusatz abgeschieden. 754 Teile des so erhaltenen Azofarbstoffes werden in 5000 Teilen Wasser unter Zusatz von 300 Teilen 30 0%iger Natriumhydroxyd- lösung gelöst und bei 50-55 mit 1200 Ge wichtsteilen einer Natriumhypochloritlösung versetzt, die 12% aktives Chlor enthält. Nach kurzer Zeit scheidet sich die 2'-P- Naphthyl - 5. 6 - pseudonaphthazimid- 2 -sulfon- säure aus und wird abfiltriert. 125 Teile der 2'-(d)-Naphthyl-5.6-pseudo- naphthazimid-2-sulfonsäui-e werden nun im Autoklaven zusammen mit 375 Teilen Kalium hydroxyd, 150 Teilen Natriumhydroxyd und 40 Teilen Wasser unter Druck erhitzt, wobei die Temperatur allmählich auf etwa 2401 gebracht wird. Man rührt einige Zeit bei dieser Temperatur weiter und lässt dann abkühlen. Der Autoklaveninhalt wird in Wasser gelöst, die alkalische Lösung mit überschüssiger Salzsäure versetzt und das abgeschiedene 2-Oxy-2'-(p)-naphthyl-5.6- pseudonaphthazimid filtriert. <I>Beispiel 2:</I> 250 Teile 2-Aminoriaphthaliri-6-sulforisäure werden zusammen mit einem Gemisch, be stehend aus 750 Teilen Kaliumhydroxyd, 250 Teilen Natriumhydroxyd und 80 Teilen Wasser bei 2800 im Autoklaveu verschmol zen. Der Autoklaveninhalt wird in heissem Wasser gelöst und bei Siedetemperatur mit überschüssiger Salzsäure versetzt. Dann wird von Verunreinigung abfiltriert und das 2- Oxy-6-aminonaphthalin als Chlorhydrat mit Kochsalz abgeschieden. 195,5 Teile des so erhaltenen 2-Oxy-6- aminoriaphthalirichlorhydrates werden unter Zusatz von wenig Salzsäure in 500 Teilen Wasser gelöst. Zu dieser Lösung gibt man die Diazolösung aus 143 Teilen f-Naphthyl- amin und rührt, bis die Diazoreaktion nahezu verschwunden ist. Der gebildete Farbstoff wird abfiltriert. Zu einer Lösung von 313 Teilen 2-Oxy- 5-(ss)-naphtliylazo-6-aniinoriaphthalin in 5000 Teilen Alkohol lässt man bei 20-250 eine Lösung von 300 Teilen Kupfersulfat in 1500 Teilen Wasser und 350 Teilen Ammoniak (25 /o) tropfen. Man macht hierauf mit Na- triumhydroxy d (30'/o) alkalisch, erwärmt durch Einleiten von Dampf auf 70-75 und filtriert. Durch Ansäuren des Filtrates mit Salzsäure (30%) erhält man das Oxydations- produkt als beinahe farblosen Niederschlag Es stellt das 2-Oxy-2'-(13)-naplithyl-5.6-pseu- donaplithazimid dar. Sp. aus Chlorbenzol kristallisiert:<B>2161</B>
Claims (1)
- <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung des 2-Oxy-2'- ((3) - naphthyl-5.6-pseudonaphthaziuiides der Formel EMI0002.0050 dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Amino- riaplithalin-6-sulforisäure, die Diazoverbindung des j-Naphthylamins, ein Oxydationsmittel und Ätzalkalien derart aufeinander einwirken Pisst, dass die Diazoverbindung in die 1-Stel- lung des Naphthaliukerns eingreift,das Ätz- alkali den Ersatz der Sulfogruppe durch die OH-Gruppe bewirkt, und dass die Einwirkung des Oxydationsmittels unmittelbar nach der stattgefundenen Einwirkung der Diazoverbin- dung des @-Naphthylamins stattfindet. Das 2- Oxy-2'-(13)- naphthyl-5. 6-pseudoriaphthazimid stellt ein farbloses Pulver dar; es kann zur Herstellung von Farbstoffen verwendet wer den.
Applications Claiming Priority (2)
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CH206091T | 1937-06-30 | ||
CH201620T | 1937-06-30 |
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1937
- 1937-06-30 CH CH206091D patent/CH206091A/de unknown
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