CH201620A - Verfahren zur Herstellung eines Pseudonaphthazimids. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Pseudonaphthazimids.       Es wurde     gefunden,    dass man das     2-Oxy-          2'-phenyl-5,6-pseudonaphthazimid    der Formel  
EMI0001.0005     
    erhalten kann, wenn man     2-Aminonaph-          thalin-6-sulfonsäure,        Diazobenzol,    ein Oxy  dationsmittel und     Ätzalkalien    derart aufein  ander einwirken lässt, dass das     Diazobenzol     in die     1-Siellung    des     Naphthalinkernes    ein  greift,

   das     Ätzalkali    den Ersatz der     Sulfo-          gruppe    durch die     OH-Gruppe    bewirkt, und  dass die Einwirkung des Oxydationsmittels  unmittelbar nach der stattgefundenen     Ein-          tvirkung    des     Diazobenzols    stattfindet. Das  2 -     Ogy    -     2'-        phenyl    - 5,6 -     pseudonaphthazimid          stellt    ein farbloses Pulver dar; es kann zur  Herstellung von- Farbstoffen verwendet wer  den..

           Beispiel   <I>1:</I>  223 Teile     2-Aminona.phthalin-6-sulfon-          säure    werden in 4500 Teilen Wasser suspen  diert und mit einer     Diazolösung    aus 93 Tei  len Anilin versetzt. Hierauf gibt man nach  und nach 500 Teile     Natriumacetat    zu,     rührt,     bis die     Diazoreaktion    verschwunden ist, fügt  soviel     Natriumhydroxyd    zu, bis klare Lösung  entsteht und     filtriert    von     etwaigen        Ver-          unreinigungen    ab.

   Aus dem     Filtrat    wird der  gebildete Farbstoff durch     Essigsäurezusatz          abgeschieden.     



  654     Teile    des so erhaltenen     Azofarbstof-          fes    werden in 5000 Teilen Wasser unter Zu  satz von 300 Teilen 30%iger     Natriumhydro-          xydlösung    gelöst und bei 50 bis 55   mit  1200 Gewichtsteilen einer     Natriumhypo-          chloritlösung    versetzt, die 12 %     aktives    Chlor  enthält. Nach kurzer Zeit scheidet sich die       2'-Phenyl-    5,6     -pseudonaphthazimid-2-sulfon-          säure        aus    und     wird        abfiltriert.     



  125     Teile    der     2'-Phenyl-5,6-pseudonaph-          thazimid-2-sulfonsäure    werden     nun    im Auto-           klaven    zusammen mit 875 Teilen     I%alium-          hydroxyd,    150 Teilen     Natriumhydroxyd    und  40 Teilen Wasser unter Druck erhitzt, wo  bei die Temperatur allmählich auf etwa 240    gebracht wird. Man rührt     einige    Zeit. bei die  ser Temperatur weiter und lässt dann ab  kühlen.

   Der     Autoklaveninhalt    wird in Was  ser gelöst. die alkalische Lösung mit über  schüssiger Salzsäure versetzt und das abge  schiedene     2-Oxy-2'-phenyl-5,6-pseudona.ph-          thazimid    filtriert.  



  <I>Beispiel 2:</I>  250 Teile     2-Aminonaphtlialin-6-srilfon-          säure    werden zusammen mit einem Gemisch,  bestehend aus 750 Teilen     galiumhydroxyd,          250    Teilen     Natriumhydroxyd    und 80 Teilen       \Nasser    bei<B>280'</B> im     Autoklaven        verschmolzeir.     Der     Autoklaveninhalt        wird    in heissem     Wa.;

  #-          ser        gelöst-        und    bei     Siedeteinpera.tur    mit     ülier-          schüssiger    Salzsäure     ve        rset.zt..        Dank        wird    von       Verunreinigungen        abfiltriert    und das     :.'-Oxy-          6-a.minouaphtbalin    als     Chlorbydrat-mitIioeli     salz     abgeschieden.     



       195,5    Teile des so erhaltenen     _'-Oxy-ti-          aminonaphthalinchlorhydrates    werden unter  Zusatz von wenig Salzsäure in 500 Teilen  Wasser gelöst. Zu dieser Lösung gibt man  die     Diazolösunb    aus 93 Teilen     Anilin    und       rührt,    bis die     Diazoreaktion    nahezu ver  schwunden ist. Der gebildete Farbstoff wird  filtriert.  



  Zu einer Lösung     voll    263 Teilen     2-Oxy-          5-phenylazo-6-aminonaphthalin    in 5000 Tei  len<B>AI</B>     l@ohol    lässt man bei 20 bis 25<B>0</B> eine    Lösung von 800 Teilen     Kupfersulfat    in 1500  Teilen Wasser und 350 Teilen Ammoniak  (.25ö) tropfen. Man macht hierauf mit Na  triumhydroxyd     (30%)    alkalisch, erwärmt  durch Einleiten von Dampf auf 70 bis 75  und filtriert. Durch Ansäuern des Filtrates  mit Salzsäure     (30%)    erhält man das     Oxy-          rlationsprodukt    als beinahe farblosen Nieder  schlag.

   Es stellt das     2-Oxy-2'-phenyl-5.6-          liseudoilaphthazimid    dar.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung des 2-Ox@ -2'- lihenyl-5,6-pseudonaphihazimids der Formel EMI0002.0058 EMI0002.0059 dadurch <SEP> dal3 <SEP> 11);11r <SEP> 2-.@niiilo ii:ilihtli < ilin <SEP> - <SEP> 6 <SEP> - <SEP> siilfonsä <SEP> nre <SEP> Diazohenzol. <SEP> ein <tb> OZViiatioilsmittel <SEP> wid <SEP> Witzalkalien <SEP> derart <SEP> auf einalider <SEP> einwirken <SEP> lässt, <SEP> rla.ss <SEP> das <SEP> Diazobenzol <tb> in <SEP> die <SEP> 1-Stellung <SEP> des <SEP> @ahhthalinl:ernca <SEP> ein .re@ft. <SEP> das <SEP> Witzalkali <SEP> den <SEP> Ersatz <SEP> der <SEP> Sillfo -;

   ruppe <SEP> durch <SEP> die <SEP> OH-Gruppe <SEP> bewirkt. <SEP> und <tb> Z <SEP> dass <SEP> die <SEP> Einwirkung <SEP> des <SEP> Oxydationsmitiels <tb> unmittelbar <SEP> nach <SEP> der <SEP> stattgefundenen <SEP> <B>Ei</B> <SEP> in wirkunb <SEP> des <SEP> Diazobenzols <SEP> stattfindet. <SEP> Das <tb> 2 <SEP> - <SEP> Oxy <SEP> - <SEP> 2'- <SEP> plienyl <SEP> - <SEP> 5,6 <SEP> - <SEP> pseudonaphthazimid <tb> stellt <SEP> eire <SEP> farbloses <SEP> Pulver <SEP> dar; <SEP> es <SEP> kann <SEP> zur <tb> Herstellung <SEP> von <SEP> Farbstoffen <SEP> verwendet. <SEP> wer den.