DE637259C - Verfahren zur Darstellung einer Dioxystilbendicarbonsaeure - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung einer Dioxystilbendicarbonsäure Es wurde gefunden, daß beim Erhitzen der Alkalisalze des Dioxystilbens der Konstitution mit Kohlensäure unter hohem Druck sich eine einheitliche Dicarbonsäure des Dioxystilbens bildet.
• Die neue Säure gibt in alkoholischer Lösung mit verdünnter Eisenchloridlösung eine charakteristische Blaufärbung, was ein Beweis dafür ist, daß die Carboxylgruppen in o-Stellung zu den OH-Gruppen eingetreten sind. Dieser glatte Verlauf der Reaktion unter Bildung einer einheitlichen Dicarbonsäure des Dioxystilbens, die bisher in der Literatur noch nicht beschrieben ist, war nicht ohne weiteres zu erwarten, da bei Dioxyverbindungen oft Gemische von Mono- und Dicarbonsäuren entstehen. Außerdem wird die Reaktionsfähigkeit der o-Stellung zur Hydroxylgruppe bei der Salicylsäuresynthese oft durch Anwesenheit einer a, ß ungesättigten Seitenkette in p-Stellung herabgesetzt, so daß die Durchführbarkeit des Verfahrens als überraschend bezeichnet werden muß.
• Die neue Dioxystilbendicarbonsäure stellt ein wertvolles Zwischenprodukt für die Herstellung von Farbstoffen dar. Beispiel r 2z2 Gewichtsteile 4 # 4'-Dioxystilben werden mit 112 Gewichtsteilen Kaliumhydroxyd und zooo Gewichtsteilen Wasser in einem mit Rührwerk versehenen Autoklaven in Lösung gebracht. Dann wird das Wasser bis zur völligen Trockenheit des gebildeten Dikaliumsalzes, zuletzt im Vakuum, abdestilliert. Nach dem Erkalten wird die Reaktionsmasse unter Kohlensäuredruck bis zu 12o Atm. gesetzt und unter diesem Druck während 12 Stunden bei einer Temperatur von 17o° gehalten. Die erkaltete Schmelze wird in Wasser gelöst, es wird filtriert, und die in Lösung befindliche Carbonsäure mit Salzsäure gefällt. Durch eine Umlösung aus einer Lösung von essigsaurem Natron werden geringe Harzmengen entfernt. Die neue Säure, welche in einer Ausbeute von 65 % der Theorie erhalten wird, kristallisiert aus Chinolin als sandiges, schwach gelbliches Pulver, das bei 3.5o bis 355° unter Zersetzung schmilzt. Eine verdünnte alkoholische Lösung gibt mit einigen Tropfen Eisenchloridlösung di-- für o<Oxycarbonsäuren charakteristische Färbung.
• Beispiel 2 2I2 Gewichtsteile 4 # 4'-Dioxystilben werden mit 8o Gewichtsteilen Natriumhy droxyd und iooo Gewichtsteilen Wasser in einem mit Rührwerk versehenen Autoklaven in Lösung gebracht. Nach Entfernung des Wassers wird das völlig trockene kalte Dinatriumsalz' unter Kohlensäuredruck bis zu izo Atm. gesetzt und unter -diesem Druck während i 12 Stunden bei einer Temperatur von 'ijäI.
• gehalten. Die Aufarbeitung der Reaktionsmasse geschieht in der gleichen Weise wie in Beispiel i beschrieben, und man erhält dieselbe Dicarbonsäure von den dort beschriebenen Eigenschaften in einer Ausbeute von 6o0/, der Theorie.

Claims (1)

1. PATrNTANSPRUCI3: Verfahren Ar Darstellung einer Dioxystilbendicarbonsäure, darin bestehend, daß man die Alkalisalze des 4. # q'-Diox3rstilbens mit Kohlensäure unter Druck erhitzt.