CH159666A - Verfahren zur Darstellung einer Oxybenzolo-chinolincarbonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer Oxybenzolo-chinolincarbonsäure.Info
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Verfahren zur Darstellung einer Oxybenzolo-ehinolinearbonsiiure. Es wurde gefunden, dass man Oxybenzolo- chinoliricai-bonsäuren, bei denen die Hydroxyl- und die Carboxylgruppe sich im Benzolrest und nicht in Orthostellung zum Chinolinring befinden, erhält, wenn man die Alkalisalze von solchen Oxybenzolochinolinen mit Kohlen säure unter höherem Druck auf höhere Tem peratur erhitzt. Dieser Reaktionsverlauf konnte nicht vor ausgesehen werden, da es bisher nicht gelang, Plienolderivate, welche basische Gruppen enthalten, durch Einwirkung von Kohlensäure unter Drucl#: in Carbonsäureu überzuführen (vergl. D. R. P. 510452, Seite 1, Zeile 8-11). Die als Ausgangsstoffe verwendeten Oxy- benzolochinoline können in der Weise herge stellt werden, dass man die 1.6-, 1.7-, 2.6- oder 2.7-Naphtylaminsulfosäui@en der Skraup- schen Reaktion unterwirft und die entstan denen Sulfobenzolochinoline dann mit Ätz- alkali verschmilzt; sie lösen sich in verdünnten Ätzalkalien und bilden gelbe lösliche Chlor hydrate. Die erhaltenen neuen Oxycarbonsäuren sind wichtige Zwischenprodukte zur Darstel lung von Farbstoffen. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung einer Oxyberizolo- chinolinearbonsäure, welches dadurch gekenn zeichnet ist, dass man ein Alkalisalz von 2'- Oxy-5.6-berizolo-chinolin mit Kohlensäure unter höherem Druck auf höhere Temperatur erhitzt und das Reaktionsprodukt ansäuert. <I>Beispiel:</I> 195 Gewichtsteile 2'-Oxy-5.6-benzolo- chinolin der Formel: EMI0001.0038 (hergestestellt in der Weise; dass man 2.7- Naphtylaminsulfosäui-e der Skraupschen Re aktion unterwirft und das entstandene 2'- Sulfo-5.6-benzolo-chinolin mit Ätzalkali ver schmilzt; es schmilzt nach dem Umkristalli- sieren aus Trichlorbenzol bei 2430 C unter geringer Zersetzung) werden mit 56 Gewichts teilen galiumhydroxyd und 1000 Gewichts teilen Wasser in einem mit Rührwerk ver- sehenen Autoklaven in Lösung gebracht; das Wasser wird im Vakuum bis zur völligen Trockenheit des gebildeten Kaliumsalzes ab destilliert. Nach dem Erkalten der Reaktions masse leitet man Kohlensäure bis zu einem Druck von 50 Atm. ein und erhitzt auf 2301 C während 10-12 Stunden. Die erkaltete Schmelze wird mit viel heissem Wasser gelöst, die Lösung filtriert und die gebildete 2'- Oxy-5.6-benzolo-chinolin-3'-carbonsäure mit Salzsäure gefällt. Zur weiteren Reinigung wird dieselbe aus Natriumacetatlösung umge löst. Die Ausbeute an Carbonsäure wird er höht, wenn das Kaliumsalz des 2'-Oxy-5.6- benzolo-chinolins zunächst mit Kohlensäure bei einem Druck von 100 Atm. behandelt und dann erst erhitzt wird. Mit dem Natronsalz des 2'-Oxy-5.6-ben- zolo-chinolins kann die Reaktion in gleicher Weise ausgeführt werden. Die so erhaltene Säure ist in den meisten organischen Lösungsmitteln äusserst schwer löslich. Aus Chinolin kristallisiert sie als gelbgraues Pulver vom Schmelzpunkt 315 C unter Zersetzung. Ihre alkoholische Lösung gibt mit -wenigen Tropfen einer Eisenchlorid lösung: eine rotbraune. Färbung, wodurch sie als ortho-Oxycarbonsäure charakterisiert wird.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer Oxy- benzolo-chinolincarbonsäure, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein Alkalisalz von 2'-Oxy- 5.6-benzolo-chinolin mit Kohlensäure unter höherem Druck auf höhere Temperatur erhitzt und das Reaktionsprodukt ansäuert. Die so erhaltene Säure ist in den meisten organischen Lösungsmitteln äusserst schwer löslich.Aus Chinolin kristallisiert sie als gelbgraues Pulver vom Schmelzpunkt 315 C unter Zer setzung. Ihre alkoholische Lösung gibt mit wenigen Tropfen einer Eisenchloridlösung eine rotbraune Färbung, wodurch sie als ortho-Oxycarbonsäure charakterisiert wird. UNTERANSPRtrCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Temperaturen von etwa 230 C erhitzt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man unter einem Druck von etwa 100 Atm. erhitzt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE159666X | 1931-03-25 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH159666A true CH159666A (de) | 1933-01-31 |
Family
ID=5680512
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH159666D CH159666A (de) | 1931-03-25 | 1932-03-22 | Verfahren zur Darstellung einer Oxybenzolo-chinolincarbonsäure. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH159666A (de) |
-
1932
- 1932-03-22 CH CH159666D patent/CH159666A/de unknown
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