CH206630A - Verfahren zur Darstellung einer Aminobenzolsulfonsäureamidverbindung. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer Aminobenzolsulfonsäureamidverbindung.Info
- Publication number
- CH206630A CH206630A CH206630DA CH206630A CH 206630 A CH206630 A CH 206630A CH 206630D A CH206630D A CH 206630DA CH 206630 A CH206630 A CH 206630A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- aminobenzenesulfonic acid
- acid amide
- preparing
- amide compound
- compound
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/37—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung einer Aminobenzolsulfonsäureamidverbindung. Gemäss der im Patent Nr.199315 be schriebenen Erfindung sind gewisse Amino- acyl- und Oxyacyl-aminobenzolsulfonsäure- amide sowie deren Substitutionsproduktedurch ihre Wirkung gegen bakterielle Infektions krankheiten ausgezeichnet. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung einer Amino- benzolsulfonsäureamidverbindung, welches da durch gekennzeichnet ist, dass man auf ein 4-(4'-Halogenbenzolsulfonamido)-benzolsulfon- amid Ammoniak bei erhöhter Temperatur im Druckgefäss einwirken lässt. Die Reaktion kann in Gegenwart eines Lösemittels, wie Wasser, Methyl- oder Äthylalkohol erfolgen. Vorzugsweise findet das 4-(4'-Brombenzol- sulfonamido)-benzolsulfonamid bei der Um setzung Verwendung. Aus der Reaktions mischung kann das Reaktionsprodukt in üb licher Weise, z. B. durch Eindampfen unter vermindertem Druck, Auflösen des Rück standes in verdünnter Lauge und Ausfällen des Reaktionsproduktes mit verdünnter Essig säure abgetrennt werden. Das so erhältliche 4-(4'-Aminobenzolsulfonamido) -benzolsulfon- amid bildet nach dein Umkristallisieren, z. B. aus verdünntem Alkohol, farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 1310. Es ist in kaltem Wasser schwer löslich, löslich in verdünnten Alkalien. Es soll therapeutische Anwendung finden. Beispiel: 20 g 4-(4'-Brombenzolsulfonamido)-benzol- sulfonamid (dargestellt durch Kondensation von 4-Brombenzolsulfochlorid mit 4-Amino- benzolsulfonamid in Pyridin, aus verdünntem Alkohol farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 209 ) werden im Rührautoklaven mit 120 cm' konzentriertem wässrigen Ammoniak 10 Stun den auf 2001 bei etwa 60-70 Atmosphären Druck erhitzt. Die Reaktionsmischung wird unter vermindertem Druck auf dem Wasser bade zur Trockne gebracht, mit verdünnter Natronlauge gelöst, filtriert und mit Essig säure angesäuert. Das ausfallende 4-(4'-Amirio- benzolsulforiamido)-benzolsulfonamid bildet nach dem Umkristallisieren aus verdünntem Alkohol farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 1310. An Stelle von wässrigem Ammoniak kann man auch methylalkoholisches oder äthylalkoholisches Ammoniak zur Umsetzung verwenden. An Stelle der Bromverbindung können auch andere Halogenverbindungen, z. B. die Jod- oder die Chlorverbindung, An wendung finden. Bei der Chlorverbindung wird die Reaktionstemperatur zweckmässig etwas erhöht.
Claims (1)
- <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung einer Amino- benzolsulfonsäureaniidverbindung, dadurch ge kennzeichnet, dass man auf ein 4-(4'-Halogen- benzolsrilfonamido)-benzolsulfonaniid Ainmo- nick bei erhöhter Temperatur im Druckgefäss einwirken lässt. Das so erhältliche 4-(4'-Aminobenzolsul. fonamido)-berizolsulfociairii(1 bildet nach dem Umkristallisieren, z. B. aus verdünntem Al kohol, farblose Kristalle vom Schmelzpunkt <B>1310.</B> UNTERANSPRVCHE: 1.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass4-(4'-Bi-ornbei)zolsulfon- amido)-benzolsrilforiamid mit Ammoniak umgesetzt wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass bei etwa 200 und einem Druck von etwa ö0-70 Athmospären gearbeitet wird.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE206630X | 1936-02-06 | ||
CH204380T | 1937-01-12 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH206630A true CH206630A (de) | 1939-08-15 |
Family
ID=25724048
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH206630D CH206630A (de) | 1936-02-06 | 1937-01-12 | Verfahren zur Darstellung einer Aminobenzolsulfonsäureamidverbindung. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH206630A (de) |
-
1937
- 1937-01-12 CH CH206630D patent/CH206630A/de unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CH206630A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Aminobenzolsulfonsäureamidverbindung. | |
CH206631A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Aminobenzolsulfonsäureamidverbindung. | |
CH206632A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Aminobenzolsulfonsäureamidverbindung. | |
CH312530A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pyridazons. | |
DE169358C (de) | ||
DE503031C (de) | Verfahren zur Darstellung der N-Oxyaethylderivate von Kernsubstitutionsprodukten des -Amino-1-oxybenzols | |
DE446543C (de) | Verfahren zur Darstellung von 7, 8-Benzoacridin-9-carbonsaeuren und ihren Abkoemmlingen | |
DE512820C (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxyanthrachinonderivaten, insbesondere Alizarin und seinen Derivaten | |
AT126160B (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminoketoalkoholen. | |
DE549058C (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Oxyacenaphthen | |
DE586806C (de) | Verfahren zur Darstellung von symmetrischen Di-(arylamino)-oxybenzolen | |
DE610926C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoalkylsulfonsaeuren | |
CH204382A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Aminobenzolsulfonsäureamidverbindung. | |
CH206633A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Aminobenzolsulfonsäureamidverbindung. | |
CH88833A (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-Allyl-3-7-dimethylxanthin. | |
CH207672A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Aminobenzolsulfonsäureamidverbindung. | |
CH206090A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pseudonaphthazimids. | |
DE1067445B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polychlorphenolen, insbesondere von Pentachlorphenol, hohen Reinheitsgrades | |
CH208087A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Sulfonsäureamidverbindung. | |
CH191238A (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Oxycarbazol-2-carbonsäure. | |
CH162348A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Oxybenzolo-chinolinkarbonsäure. | |
CH159666A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Oxybenzolo-chinolincarbonsäure. | |
CH194759A (de) | Verfahren zur Herstellung einer o-Carbonsäure des 4-Oxybrenzcatechinäthylenäthers. | |
CH178944A (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Oxydiphenyläther-5-carbonsäure. | |
CH301799A (de) | Verfahren zur Herstellung von N1-acylierten Aminoarylsulfonamiden. |