CH204382A - Verfahren zur Darstellung einer Aminobenzolsulfonsäureamidverbindung. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung einer     Aminobenzolsulfonsäureamidverbindung.       Gemäss der im Patent Nr. 199315 beschrie  benen Erfindung sind gewisse     Aminoacyl-          und        Ogyacyl-aminoberizolsulfonsäureamide    so  wie deren     Substitutionsprodukte    durch ihre  Wirkung gegen bakterielle Infektionskrank  heiten ausgezeichnet.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung einer     Amino-          benzolsulfonsäureamidverbindung,    welches da  durch gekennzeichnet ist, dass man     4-(4'-Nitro-          berrzolsulfonamido)    -     benzolsulforramid    durch  Einwirken eines Reduktionsmittels zum     4-(4'-          Aminobenzolsulfonamido)    -     benzolsulfonamid          reduziert.    Als Reduktionsmittel verwendet  man vorzugsweise Eisenspäne in Gegenwart  von stark verdünnter Essigsäure. Man kann  aber auch andere gebräuchliche Reduktions  mittel verwenden, z.

   B. die Ausgangsverbin  dung in wässrig-alkalischer Lösung mit     Na-          triumhydrosulfit    reduzieren. Aus der Reduk  tionsmischung lässt sich das Reaktionspro  dukt in üblicher Weise abscheiden. Man kann    z. B. die Reaktionsmischung alkalisch machen  vom Eisenschlamm absaugen und das Reak  tionsprodukt aus dem Filtrat durch Ansäuern  mit Säuren, wie Essigsäure, ausfällen. Nach  dem     Ümkristallisieren,    z. B. aus verdünntem  Alkohol, bildet das so erhältliche     4-(4'-Amino-          benzolsulfonamido)-benzolsulfonamid    farblose  Kristalle vom Schmelzpunkt<B>1310.</B> Es ist in  kaltem Wasser schwer löslich, löst sich in  verdünnten Alkalien und soll therapeutische  Anwendung finden.

      <I>Beispiel:</I>  50 g     4-(4'-Nitroberizolsulfonamido)-benzol-          sulfonamid    (dargestellt durch Kondensation  von     4-Nitrobenzolsulfochlorid    mit     4-Amino-          benzolsulfonamid    in     Pyridin,    durch     Umlösen     aus Aceton und Wasser farblose Kristalle  vom Schmelzpunkt     219')    werden zu einer  kochenden Mischung von 100 g Eisenspänen,  500 cm' Wasser und 5 cm' Essigsäure ge  geben. Nach mehrstündigem Kochen der stark      gerührten Mischung unter     Rückfluss    wird ab  gekühlt, mit verdünnter Natronlauge alka  lisch gemacht und vom Eisen abgesaugt.

    Durch Ansäuern des Filtrates mit Essigsäure  wird das     4-(4'-Amiriobenzolstilfonamido)-ben-          zolsulfonamid    ausgefällt. Es bildet nach dein       Umkristallisieren    aus verdünntem Alkohol  farblose Kristalle vom Schmelzpunkt<B>1310.</B>  Anstelle mit Eisen zu reduzieren, kann man  die als Ausgangsstoff genannte     Nitroverbin-          dung    auch mit anderen gebräuchlichen Reduk  tionsmitteln reduzieren. Zum. Beispiel kann  man die Nitroverbindung irr wässriger Natron  lauge lösen und solange festes     Natriumhydro-          sulfit    unter schwacher Erwärmung zusetzen,  bis die Lösung dauernd entfärbt ist.

   Durch  Ansäuern der Lösung mit Essigsäure wird  die     Aminoverbindung    ausgefällt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer Amino- benzolsulfonsäureamidvei-bindung, dadurch ge- kennzeichnet, dass man 4-(4'-Nitrobenzolsulfon- amido)-benzolsulfonaniid durch Einwirken eines Reduktionsmittels zum 4-(4'-Aininoben- zolsulforramido)-beiizolsulfonamid reduziert. Das so erhältliche 4-(4'-Arniriobenzolsul- fonamido)-benzolsulforiamid bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 1311'. UNTERANSPRüCHE: 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Reduktions mittel Eisenspäne und verdünnte Essig säure verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reduktion in wässrig-alkalischer Lösung mittels Na triumhydrosulfit bewirkt.