CH221853A - Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonsäureabkömmlings. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Benzolsulfonsäureabkömmlings.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     Benzol-          sulfonsäureabkömmlings,    welches dadurch  gekennzeichnet ist, dass man ein     Benzolsul-          fonsäure-3',5'-di-trifluormethyl-anüid,    wel  ches in     4-Stellung    eine zur     Aminogruppe    re  duzierbare Gruppe enthält,     reduziert.    Geeig  nete, zur     Aminogruppe    reduzierbare Gruppen  sind zum Beispiel die     Nitro-    und     Azogrup-          pen,

      die nach an sich     bekannten    Methoden  reduziert werden können. Das so erhältliche  4 -     Aminobenzolsulf        onsäure    - 3', 5'-     di-trif        luor-          methyl-anilid    bildet farblose Kristalle vom  Schmelzpunkt 1166  . Es soll therapeutische  Anwendung finden.  



  <I>Beispiel</I>  41 g     4-Nitrobenzolsulfonsäure-3',5'-di-tri-          fluormethyl-anilid    werden mit 200 cm' Was  ser und 70 g mit Essigsäure     angeätztem     Eisen 3     Stunden    zum Sieden     erhitzt.    Nach  Versetzen mit überschüssiger Natronlauge       wird    die     Mischung    heiss filtriert und das Fil-    trat mit Essigsäure angesäuert.

   Der Nieder  schlag     wird    abgesaugt und aus verdünntem  Methanol umgelöst.     Man    erhält das     4-Amino-          benzolsulfonsäure    - 3'. 5' -     di    -     trifluormethyl-          anilid    in farblosen     Kristallen    vom     @Schmelz-          punkt    166  .  



  Das - Ausgangsmaterial erhält man durch  Umsetzung von 46 g     3"5-Di-trifluormethyl-          anilin    mit 44 g     4-Nitrobenzolsulfonsäure-          chlorid    in 150 cm'     Pyridin    während 30 Mi  nuten auf dem Wasserbad. Die klare Um  setzungslösung wird in     überschüssige,    ver  dünnte Salzsäure eingerührt, der Nieder  schlag abgesaugt,     in        n-Natronlauge    gelöst  und durch Zugabe von Salzsäure wieder aus  gefällt.

   Das so erhaltene     4-Nitrobenzolsulfon-          säure-3',5'-di-trifluormethyl-anilid        schmilzt     nach dem     Umlösen    aus     verdünntem    Aceton  bei 138  .  



  <I>Beispiel 2:</I>  10 g     Azobenzol-4-sulfonsäure-3',5'-di-tri-          fluormethyl-anilid    werden in verdünnter Na  tronlauge, der der gleiche Raumteil Alkohol      zugesetzt wird, gelöst. Die Lösung wird  unter Erwärmen auf<B>60-70'</B> so lange mit  festem     Natriumhydrosulfit    versetzt, bis sie       völlig    entfärbt ist. Mit Wasserdampf wer  den Alkohol und Anilin abgetrieben, die al  kalische Lösung wird filtriert und mit Essig  säure angesäuert. Das     4-Aminobenzolsulfon-          säure-3',5'-di-trifluormethyl-anilid    fällt aus  und wird aus     verdünntem    Methanol umgelöst.  Es     schmilzt    bei 166  .  



  Das Ausgangsmaterial wird erhalten  durch Umsetzung von     Azobenzol-4-sulfon-          säurechlorid    mit     3,5-Di-trifluormethyl-anilin     in     Pyridin.    Die Verbindung bildet, aus Al  kohol umkristallisiert, orangerote Blättchen  vom Schmelzpunkt 144'.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Benzol- sulfonsäureabkömmlings, dadurch gekenn- zeichnet, dass man ein Benzolsulfonsäure- 3',5'-di-fluormethyl-anilid, welches in 4-Stel- lung eine zur Aminogruppe reduzierbare Gruppe enthält, reduziert. Das so erhältliche neue Produkt bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 166 . <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die zur Amino- gruppe reduzierbare Gruppe eine Nitro- gruppe ist. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss die zur Amino- gruppe reduzierbare Gruppe eine Azogruppe ist.