Verfahren zur Darstellung einer Aminobenzolsulfonsäureamidverbindung. Gemäss der im Patent Nr. 199315 beschrie benen Erfindung sind gewisse Aminoacyl- und Ogyacyl-aminoberizolsulfonsäureamide so wie deren Substitutionsprodukte durch ihre Wirkung gegen bakterielle Infektionskrank heiten ausgezeichnet.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung einer Amino- benzolsulfonsäureamidverbindung, welches da durch gekennzeichnet ist, dass man 4-(4'-Nitro- berrzolsulfonamido) - benzolsulforramid durch Einwirken eines Reduktionsmittels zum 4-(4'- Aminobenzolsulfonamido) - benzolsulfonamid reduziert. Als Reduktionsmittel verwendet man vorzugsweise Eisenspäne in Gegenwart von stark verdünnter Essigsäure. Man kann aber auch andere gebräuchliche Reduktions mittel verwenden, z.
B. die Ausgangsverbin dung in wässrig-alkalischer Lösung mit Na- triumhydrosulfit reduzieren. Aus der Reduk tionsmischung lässt sich das Reaktionspro dukt in üblicher Weise abscheiden. Man kann z. B. die Reaktionsmischung alkalisch machen vom Eisenschlamm absaugen und das Reak tionsprodukt aus dem Filtrat durch Ansäuern mit Säuren, wie Essigsäure, ausfällen. Nach dem Ümkristallisieren, z. B. aus verdünntem Alkohol, bildet das so erhältliche 4-(4'-Amino- benzolsulfonamido)-benzolsulfonamid farblose Kristalle vom Schmelzpunkt<B>1310.</B> Es ist in kaltem Wasser schwer löslich, löst sich in verdünnten Alkalien und soll therapeutische Anwendung finden.
<I>Beispiel:</I> 50 g 4-(4'-Nitroberizolsulfonamido)-benzol- sulfonamid (dargestellt durch Kondensation von 4-Nitrobenzolsulfochlorid mit 4-Amino- benzolsulfonamid in Pyridin, durch Umlösen aus Aceton und Wasser farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 219') werden zu einer kochenden Mischung von 100 g Eisenspänen, 500 cm' Wasser und 5 cm' Essigsäure ge geben. Nach mehrstündigem Kochen der stark gerührten Mischung unter Rückfluss wird ab gekühlt, mit verdünnter Natronlauge alka lisch gemacht und vom Eisen abgesaugt.
Durch Ansäuern des Filtrates mit Essigsäure wird das 4-(4'-Amiriobenzolstilfonamido)-ben- zolsulfonamid ausgefällt. Es bildet nach dein Umkristallisieren aus verdünntem Alkohol farblose Kristalle vom Schmelzpunkt<B>1310.</B> Anstelle mit Eisen zu reduzieren, kann man die als Ausgangsstoff genannte Nitroverbin- dung auch mit anderen gebräuchlichen Reduk tionsmitteln reduzieren. Zum. Beispiel kann man die Nitroverbindung irr wässriger Natron lauge lösen und solange festes Natriumhydro- sulfit unter schwacher Erwärmung zusetzen, bis die Lösung dauernd entfärbt ist.
Durch Ansäuern der Lösung mit Essigsäure wird die Aminoverbindung ausgefällt.
Process for preparing an aminobenzenesulfonic acid amide compound. According to the invention described in patent no. 199315, certain aminoacyl- and ogyacyl-aminoberizolsulfonic acid amides as well as their substitution products are distinguished by their action against bacterial infectious diseases.
The present patent relates to a process for the preparation of an aminobenzenesulphonic acid amide compound which is characterized in that 4- (4'-nitroberrzolsulphonamido) -benzenesulforramide is reduced to 4- (4'-aminobenzenesulphonamido) -benzenesulphonamide by the action of a reducing agent . Iron filings in the presence of very dilute acetic acid are preferably used as the reducing agent. But you can also use other common reducing agents such.
B. reduce the starting compound in aqueous-alkaline solution with sodium hydrosulfite. The reaction product can be separated off in the usual way from the reduction mixture. You can z. B. make the reaction mixture alkaline from the iron sludge and the reac tion product from the filtrate by acidification with acids such as acetic acid, precipitate. After Umkristallisierung, z. B. from dilute alcohol, the 4- (4'-Amino-benzenesulfonamido) -benzenesulfonamide which can be obtained in this way forms colorless crystals with a melting point of <B> 1310. </B> It is sparingly soluble in cold water, dissolves in dilute alkalis and should find therapeutic application.
<I> Example: </I> 50 g 4- (4'-nitroberizolsulfonamido) -benzenesulfonamide (produced by condensation of 4-nitrobenzenesulfonamide with 4-aminobenzenesulfonamide in pyridine, by dissolving from acetone and water colorless crystals with a melting point 219 ') are added to a boiling mixture of 100 g of iron filings, 500 cm of water and 5 cm of acetic acid. After boiling the vigorously stirred mixture under reflux for several hours, it is cooled, made alkaline with dilute sodium hydroxide solution and suctioned off the iron.
The 4- (4'-amiriobenzolstilfonamido) -benzenesulfonamide is precipitated by acidifying the filtrate with acetic acid. After recrystallizing from dilute alcohol, it forms colorless crystals with a melting point of <B> 1310. </B> Instead of reducing with iron, the nitro compound mentioned as the starting material can also be reduced with other common reducing agents. To the. For example, you can dissolve the nitro compound in aqueous sodium hydroxide solution and add solid sodium hydrosulphite with gentle heating until the solution is permanently decolorized.
The amino compound is precipitated by acidifying the solution with acetic acid.