Verfahren zur Darstellung einer Aminobenzolsulfonsäureamidverbindnng. Gemäss der im Patent Nr.19931ä be schriebenen Erfindung sind gewisse Amino- acyl- und Ogyacylaminobenzolsulfonsäure- amide sowie deren Substitutionsprodukte durch ihre Wirkung gegen bakterielle Infek tionskrankheiten ausgezeichnet.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung einer Amino- benzolsulfonsäureamidverbindung, welches da durch gekennzeichnet ist, dass man auf ein 4-(4'.Halogeiibenzolsulfonamido)-benzolsulfon- monomethylamid bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck Ammoniak einwirken lässt. Die Umsetzung erfolgt zweckmässig in einem Lösemittel wie Wasser, Methyl- oder Äthylalkohol. Vorteilhaft verwendet man das 4-(4'-Brombenzolsulfonamido) - benzolsulfon- monomethylamid. Das Reaktionsprodukt lässt sich aus der Reaktionsmischung in an sich üblicher Weise, z.
B, durch Eindampfen der Mischung, Lösen des Rückstandes in ver dünntem Alkali und Ausfällen des Reak- tionsproduktes, z. B. mit verdünnter Essig säure, abscheiden. Nach dem Umkristallisieren, z. B. aus Alkohol, bildet das so erhältliche 4 - (4'-Aminobenzolsulfonamido) -benzolsulfon- monomethylamid farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 141 . Es ist in kaltem Wasser schwer löslich, löslich in verdünnten Alkalien und soll therapeutische Anwendung finden.
<I>Beispiel:</I> 20 g 4-(4'-Brombenzolsulfonamido)-benzol- sulfonmonomethylamid (dargestellt durch Kondensation von 4-Brombenzolsulfochlorid mit 4-Aminobenzolsulfonmonomethylamid in Pyridin, aus verdünntem Alkohol farblose Kristalle vom Schmelzpunkt<B>1880)</B> werden im Rührautoklaven mit 120 cm' konzen triertem wässrigen Ammoniak 10 Stunden auf 2000 bei etwa 60-70 Atmosphären Druck erhitzt. Die Reaktionsmischung wird unter vermindertem Druck auf dem Wasserbade zur Trockne gebracht, mit verdünnter Natron- lauge gelöst, filtriert und mit Essigsäure an gesäuert.
Das ausgefallene 4-(4'-Arnirroberrzol- sulfonamido)-benzolsulfonmonomethylamid bil. det nach dem Umkristallisieren aus verdünn tem Alkohol farblose Kristalle vom Schmelz punkt 141 . AnStellevonwässrigemAmmoniak kann man auch methylalkoholisches oder äthylalkoholisches Ammoniak<B>zur</B> Umsetzung verwenden. An Stelle der Bromverbindung können auch andere Halogenverbindungen, z. B. die Jod- oder die Chlorverbindung, Anwendung finden. Bei der Chlorverbindung wird die Reaktionstemperatur zweckmässig etwas erhöht.
Process for the preparation of an aminobenzenesulfonic acid amide compound. According to the invention described in patent no.19931ä, certain aminoacyl- and ogyacylaminobenzenesulfonic acid amides and their substitution products are distinguished by their action against bacterial infectious diseases.
The subject matter of the present patent is a process for the preparation of an aminobenzenesulfonic acid amide compound, which is characterized in that ammonia is allowed to act on a 4- (4'.halogeiibenzenesulfonamido) -benzenesulfonamethylamide at elevated temperature and pressure. The reaction is conveniently carried out in a solvent such as water, methyl or ethyl alcohol. It is advantageous to use 4- (4'-bromobenzenesulfonamido) -benzenesulfonmonomethylamide. The reaction product can be extracted from the reaction mixture in a conventional manner, e.g.
B, by evaporating the mixture, dissolving the residue in ver dilute alkali and precipitating the reaction product, eg. B. with dilute acetic acid, deposit. After recrystallization, e.g. B. from alcohol, the so obtainable 4 - (4'-aminobenzenesulfonamido) -benzenesulfonmonomethylamide forms colorless crystals with a melting point of 141. It is sparingly soluble in cold water, soluble in dilute alkalis and is said to be of therapeutic use.
<I> Example: </I> 20 g of 4- (4'-bromobenzenesulfonamido) -benzenesulfonmonomethylamide (produced by the condensation of 4-bromobenzenesulfonyl chloride with 4-aminobenzenesulfonomethylamide in pyridine, from dilute alcohol colorless crystals with a melting point of <B> 1880) </B> are heated in a stirred autoclave with 120 cm 'concentrated aqueous ammonia for 10 hours to 2000 at about 60-70 atmospheric pressure. The reaction mixture is brought to dryness on a water bath under reduced pressure, dissolved with dilute sodium hydroxide solution, filtered and acidified with acetic acid.
The precipitated 4- (4'-Arnirroberrzol- sulfonamido) -benzolsulfonmonomethylamid bil. after recrystallization from dilute alcohol, colorless crystals with a melting point of 141. Instead of aqueous ammonia, methyl alcoholic or ethyl alcoholic ammonia can also be used for the reaction. Instead of the bromine compound, other halogen compounds, e.g. B. the iodine or the chlorine compound find application. With the chlorine compound, the reaction temperature is expediently increased somewhat.