Verfabren zur Darstellung einer Aminobenzolsulfonsäureamidverbindung. Gemäss der im Patent Nr.199315 be schriebenen Erfindung sind gewisse Amino- acyl- und Oxyacylaminobenzolsulfonsäure- amide sowie deren Substitutionsprodukte durch ihre Wirkung gegen bakterielle Infek tionskrankheiten ausgezeichnet.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung einer Amino- benzolsulfonsäureamidverbindung, dadurch ge kennzeichnet, dass man auf ein 4-(4'-Halogen- benzolsulfonamido)- benzolsulfondimethylamid bei erhöhter Temperatur und unter erhöhtem Druck Ammoniak einwirken lässt.
Zweck mässig verwendet man das 4-(4'-Bromberizol- sulfonamido)-benzolsulfondimethylamid für die Umsetzung und arbeitet in Gegenwart eines Lösemittels wie Wasser, Methyl- oder Äthyl- alkohol. Das Reaktionsprodukt kann aus der Mischung in an sich üblicher Weise, z. B. durch Eindampfen, Lösen des Rückstandes in verdünnten Alkalien und Wiederausfällen mit verdünnten Säuren, wie Essigsäure, ab- geschieden werden. Nach dem Umkristalli sieren, z. B. aus verdünntem Alkohol, bildet das so erhältliche 4-(4'-Aminobenzolsulfon- amido)-benzolsulfondimethylamid farblose Kri stalle vom Schmelzpunkt 1940.
Es ist fast unlöslich in kaltem Wasser, löst sich in verdünnten Alkalien und soll therapeutische Anwendung finden.
Beispiel: 20 g 4-(4'-Brombenzolsulfonamido)-benzol- sulfondimethylamid (dargestellt durch Kon densation von 4-Brombenzolsulfochlorid mit 4-Aminobenzolsulfondimethylamid in Pyridin, farblose Kristalle aus Methanol vom Schmelz punkt 152 ) werden im Rührautoklaven mit 120 cm3 konzentriertem wässrigen Ammoniak 10 Stunden auf 2001 bei etwa 60-70 At- mosphärerl Druck erhitzt.
Die Reaktions mischung wird unter vermindertem Druck auf dem Wasserbade zur Trockne gebracht, mit verdünnter Natronlauge gelöst, filtriert und mit Essigsäure angesäuert. Das ausfal lende 4-(4'-Amirtobenzolsulfonamido)-benzol- sulfondimethylamid bildet nach dem Um kristallisieren aus verdünntem Alkohol farb lose Kristalle vom Schmelzpunkt l94 . An Stelle von wässrigem Ammoniak kann man auch methylalkoholisches oder äthylalkoholi- sches Ammoniak zur Umsetzung verwenden. An Stelle der Bromverbinduug können auch andere Halogenverbindungen, z.
B. die Jod- oder die Chlorverbindung Anwendung finden. Bei der Chlorverbindung wird die Reaktions temperatur zweckmässig etwas erhöht.
Procedure for preparing an aminobenzenesulfonic acid amide compound. According to the invention described in Patent No. 199315, certain aminoacyl- and oxyacylaminobenzenesulphonic acid amides and their substitution products are distinguished by their action against bacterial infectious diseases.
The present patent relates to a process for the preparation of an aminobenzenesulfonic acid amide compound, characterized in that ammonia is allowed to act on a 4- (4'-halobenzenesulfonamido) -benzenesulfonedimethylamide at elevated temperature and under elevated pressure.
It is useful to use 4- (4'-bromberizolesulfonamido) -benzenesulfondimethylamide for the reaction and work in the presence of a solvent such as water, methyl or ethyl alcohol. The reaction product can be prepared from the mixture in a conventional manner, for. B. by evaporation, dissolving the residue in dilute alkalis and reprecipitation with dilute acids such as acetic acid, deposited. After recrystallization, z. B. from dilute alcohol, the 4- (4'-aminobenzenesulfonamido) -benzenesulfonedimethylamide thus obtainable forms colorless crystals with a melting point of 1940.
It is almost insoluble in cold water, dissolves in dilute alkalis and is said to have therapeutic applications.
Example: 20 g of 4- (4'-bromobenzenesulfonamido) -benzenesulfondimethylamide (produced by condensation of 4-bromobenzenesulfochloride with 4-aminobenzenesulfonatedimethylamide in pyridine, colorless crystals from methanol with a melting point of 152) are stirred in an autoclave with 120 cm3 of concentrated aqueous ammonia Heated 10 hours to 2001 at about 60-70 atmospheric pressure.
The reaction mixture is brought to dryness under reduced pressure on the water bath, dissolved with dilute sodium hydroxide solution, filtered and acidified with acetic acid. The precipitating 4- (4'-amirtobenzenesulfonamido) -benzenesulfondimethylamide forms colorless crystals with a melting point of 194 after recrystallization from dilute alcohol. Instead of aqueous ammonia, it is also possible to use methyl alcoholic or ethyl alcoholic ammonia for the reaction. Instead of the Bromverbinduug other halogen compounds such.
B. the iodine or the chlorine compound can be used. In the case of the chlorine compound, the reaction temperature is appropriately increased somewhat.