CH204383A - Verfahren zur Darstellung einer Aminobenzolsulfonsäureamidverbindung. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung einer     Aminobenzolsulfonsänreamidverbindung.       Gemäss der im Patent Nr. 199315 beschrie  benen Erfindung sind gewisse     Aminoacyl-          und        Osyacyl-aminobenzolsulfonsäureamide    so  wie deren     Substitutionsprodukte    durch ihre  Wirkung gegen bakterielle Infektionskrank  heiten ausgezeichnet.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung einer     Amino-          benzolsulfonsäureamidverbindung,    welches da  durch gekennzeichnet ist, dass man     4-(4'-Azo-          benzolsulfonamido)-benzolsulfonamid    durch  Einwirken eines Reduktionsmittels zu 4-(4'  Aminobenzolsulfonamido) -     benzolsulfonamid     reduziert. Als Reduktionsmittel hat sich be  sonders     Natriumhydrosulfit    in Gegenwart von       wässrigem    Alkali als geeignet erwiesen. Aus  der alkalischen Reaktionsmischung lässt sich  das Reduktionsprodukt durch Zusatz von Essig  säure abscheiden.

   Bei der Reduktion entsteht  zunächst     4-(4'-Hydrazobenzolsulfonamido)-          benzolsulfonamid    als Zwischenstufe, die ihrer  seits bei weiterer Reduktion in das Endpro-    Bukt übergeht. Bei Anwendung entsprechend  milderer Reduktionsmittel lässt sich die Zwi  schenstufe feststellen; sie wird dann durch  energischer wirkende Reduktionsmittel zum  Endprodukt weiter reduziert.  



  Das so erhältliche     4-(4'-AminobeDzolsulfon-          amido)-benzolsulfonamid    bildet nach dem Um  kristallisieren aus verdünntem Alkohol farb  lose Kristalle vom Schmelzpunkt<B>1310.</B> Es  soll therapeutische Anwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  10 g     4-(4'-Azobenzolsulfonamido)-benzol-          sulfonamid    (dargestellt durch Kondensation  von     Azobenzol-4-sulfochlorid    mit     4-Amino-          benzolsulfonamid    in     Pyridin,    durch     Umlösen     aus verdünntem Alkohol fleischfarbene Kri  stalle vom Schmelzpunkt 238  ) werden in  wässriger Natronlauge gelöst und so lange  festes     Nariumhydrosulfit    unter schwachem Er  wärmen zugesetzt, bis die Lösung dauernd  entfärbt ist, Durch Ansäuern der Lösung mit      Essigsäure wird das     4-(4'-Aminobenzolsulfoii-          amido)

  -benzolsulfonamid    ausgefällt, das nach  dem     Umkristallisieren    aus verdünntem Alko  hol farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 131   bildet. Die Reduktion der     Azoverbindung     kann man auch mit milder wirkenden Re  duktionsmitteln, z. B.     Natriumamalgam    oder  Zinkstaub, zunächst bis zur entsprechenden       Hydrazoverbindung    führen und diese wie  oben weiter reduzieren.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer Amino- benzolsulfonsäureamidverbindung, dadurch ge kennzeichnet, dass man 4-(4'-Azobenzolsulfon- amido)-benzolsulfonamid zu 4-(4'-Aminoben- zolsulfonamido)-benzolsulfonamid reduziert. Das so erhältliche 4-(4'-Aminobenzolsul- fonamido)-benzolsulfonamid bildet nach dem Umkristallisieren aus verdünntem Alkohol farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 13111. UNTERANSPRüCHE 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Reduktion mit Natriumhydrosulfit in wässrigalkalischer Lösung durchgeführt wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zunächst mittels milder Reduktionsmittel erhaltenes 4-(4'- Hydrazobenzolsulfonamido) - benzolsulfon- amid durch Einwirken stärker wirkender Reduktionsmittel zu 4-(4'-Aminobenzolsul- fonamido)-benzolsulfonainid reduziert. 3.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man das 4-(4'-Amino- benzolsulfonamido)- benzolsulfonamid aus der alkalischen Reduktionslösung mittels Essigsäure abscheidet.