CH239152A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzol-sulfonamidderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Benzol-sulfonamidderivates.            Gegenstand    des vorliegenden Patentes ist  ein     Verfahren    zur Herstellung eines neuen       Benzolsudonamidderivates,    dadurch gekenn  zeichnet, dass man ein 2 -     Benzolsulfon-          amido-5-isopropyl-thiodiazol-(1,3,4),    das     in          p-Stellung    einen durch Hydrolyse in die       Aminogruppe        überführbaren        Substituenten     aufweist, mit einem     hydrolysierenden    Mittel  behandelt.  



  Das so erhaltene     2-(p-Amino-benzolsul-          fonamido)    - 5 -     isopropyl    -     thiodiazol    - (1, 3,4)       schmilzt    bei 192 . Die neue     Verbindung    soll  als     Arzneimittel        sowie    als     Zwischenprodukt          Verwendung        finden.     



  Das 2 -     Benzolsulfonamido    - 5 -     isopropyl-          thiodiazol-(1,3,4).    das     in        p-Stellung    zur     Sul-          fonamidgruppe    einen durch Hydrolyse in die       Aminogruppe        überführbaren        Substituenten     enthält, kann auf verschiedene Art und  Weise gewonnen werden.

   Besonders geeignet  ist die Umsetzung der entsprechenden reak  tionsfähigen     Benzolsulfonsäurederivate,    ins-    besondere der     Benzolsulfonsäurehalogenide,          mit        5-Isopropyl-thiodiazol-(1,3,4)-verbindun-          gen,    die in     2-Stellung    eine Gruppe     enthalten,     die mit dem     Benzolsulfonsäurederivat    ein  2 -     Benzolsulf        onamido        -5-isopropyl-thiodiazol-          (1,3,4)    zu bilden vermag,

   wie mit     2-Amino-          5    -     isopropyl-thiodiazol    -     (1,ä,4).    Man kann  auch entsprechende Sulfonamide der Formel       RSO,NHY,        in    der Y einen bei der nachfol  genden Reaktion sich abspaltenden Rest be  deutet, mit 5 - Halogen - 2 -     isopropyl    -     thio-          diazolen-(1,3,4)        umsetzen.    Auch können an  dere dem     Fachmann    geläufige Herstellungs  methoden benutzt werden.

      <I>Beispiel 1:</I>         26,.4        g        p-Carbäthogyamino-benzolsulfo-          chlorid    werden mit 14,3 g     2-Amino-5-iso-          propyl-thiodiazol-(1,3,4)    (F. 180 ; herge  stellt durch Einwirkung von     iso-Butyryl-          chlorid    auf     Thiosemicarbazid)    und 50     cm3          Pyridin    eine Stunde am     Rückflusskühler    auf      dem Wasserbad erhitzt.

   Nach dem Erkalten  wird mit Äther im     Überschuss    gefällt, das  ausgefällte Reaktionsprodukt zweimal mit  Äther angerieben und nach dem     Abdekantie-          ren    des Äthers werden 400 cm' Wasser hin  zugefügt. Aus der ausfallenden     Carbäthoxy-          verbindung    vom F.<B>173'</B> C wird durch     Ver-          seifung    mit     2n-Natronlauge    das     2-(,p-Amino-          benzolsulfonamido)    - 5     -isopropyl    -     thiodia.zol-          (1,3,4)    erhalten.

   Es schmilzt nach dem Um  lösen aus verdünntem Aceton bei 192  C.  



  Das gebildete     p-Aminobenzolsulfonamid-          derivat    lässt sich auch in Form seiner Salze,  z.     B.    des Natriums oder des     Calciums,     isolieren.  



  <I>Beispiel 2:</I>  Zu einer Suspension von 1     31o1        ?-Amino-          5-isopropyl-thiodiazol-(1,3,4)    in 300     cm'          Pyridin    wird 1 -Hol     p-Acetylamino-benzol-          sulfochlorid    hinzugegeben, wobei die beiden  Substanzen unter Erwärmung in Lösung  gehen. Zur Beendigung der Reaktion wird  noch 1 Stunde auf dem Wasserbade erhitzt.

    Nach dem Erkalten wird das entstandene  Reaktionsprodukt mit einem Liter     Wasser     und 500 cm'     2n-Salzsäure    aus der     Pyridin-          lösung    ausgefällt, abgesaugt, gut mit     Nasser     ausgewaschen und zur Abspaltung der       Acetylgruppe    in 500 cm'     2n-Salzsäure    2  Stunden auf dem Wasserbad erhitzt.     Nach     dem Erkalten wird unter Eiskühlung das  2-     (p-Amino        -benzolsulfonamido)-5-isopropyl-          thiodiazol-(1,3,4)    durch Abstumpfen der  Säure mit     Natriumacetat    ausgefällt.

   Schmelz  punkt 192  C (aus     Äthylalkohol).            Beispiel   <I>3:</I>  14,3 g 2-     Aniino-5-isopropyl-thiodiazol-          (1,i3.4)        jvcrden    in 25     cm;        Pyridin    aufgenom  men und unter Rühren allmählich mit 23.5 g  p -     Acetyliimino    -     benzolsulfochlorid    versetzt.       Hierauf    wird noch eine Stunde auf 95" er  hitzt. Durch Eingiessen der erhaltenen Lösung  in     Eiswasser    wird das Kondensationsprodukt  in fester Form erhalten.

   Es wird     abgesogen     und durch     Kochen    in verdünnter Natron  lauge verseift. Das mit Essigsäure ausge  fällte     2-(p-Amiiio-bezizolsulfonamido)-5-iso-          propyl-thiodiazol-(1,3,4)    hat nach dem Um  kristallisieren aus     wässerigem    Alkohol den  F. 192 .  



  Die Hydrolyse kann man auch mit an  dern     alkalischen    Mitteln, beispielsweise     Erd-          all@alihydroxyden,    wie     Calciumhydrogyd,     oder mit sauren Mitteln, z. B. Salzsäure,     in          Gegenwart    von Wasser oder organischen Lö  sungsmitteln,     wie    Alkohol, durchführen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein 2-Benzolsulfonamido-, 5-isopropy 1-tliiodiazol-(1,3,4). das in p-Stel- lung einen durch Hydrolyse in die Ainino- gruppe überführbaren @ubstituenten auf weist, mit einem hydrolysierenden Mittel be handelt.

   Das so erhaltene 2-(p-Amino-benzolsul- fonamido) - 5 - isopropyl - thiodiazol - (1,3,4) schmilzt bei 192 . Die neue Verbindung soll als Arzneimittel sowie als Z-%t-ischenprodukt Verwendung finden.