CH239681A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates.Info
- Publication number
- CH239681A CH239681A CH239681DA CH239681A CH 239681 A CH239681 A CH 239681A CH 239681D A CH239681D A CH 239681DA CH 239681 A CH239681 A CH 239681A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- sep
- new
- preparation
- methyl
- thiodiazole
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
- C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D285/135—Nitrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur IHerstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates, das dadurch ge kennzeichnet ist, dass man ein 2-Benzolsulfon- amido - 5 - methylthiodiazol - (1,3,4), das in p-Stellung einen durch Reduktion in die Aminogruppe überführbaren Sübstituenten aufweist, mit einem reduzierenden Mittel be handelt. Das so erhaltene 2-(p-Amino-benzolsulfon- amido)-5-methyl-thiodiazol-(1,3,4) schmilzt bei 202 . Die neue Verbindung soll als Arz neimittel sowie als Zwischenprodukt Ver wendung finden. Das 2-Benzolsulfonämido-5-methyl-thio- diazol-(1,3,4), das in p-Stellung zur Sulfon- amidgruppe einen durch Reduktion in die Aminogruppe überführbaren Substituenten enthält, kann auf verschiedene Art und Weise gewonnen werden. Besonders geeignet ist die Umsetzung der entsprechenden reak tionsfähigen Benzolsulfonsäurederivate, ins besondere der Benzolsulfonsäurehalogenide mit 5-Methyl-thiodiazol - (1,3,4) -verbindun- gen, die in 2-Stellung eine Gruppe enthalten, die mit dem Benzolsulfonsäurederivat ein 2 - Benzolsulfonamido - 5 -methyl-thiodiazol- (1,3,4) zu bilden vermag, insbesondere mit 2-Amino-5-methyl-thiodiazol-(1,3,4) . Man kann aber auch entsprechende Sulfonamide der Formel RSO=NHY, in der Y einen bei der nachfolgenden Reaktion sieh abspalten den Rest bedeutet, mit 2-Halogen-5-methyl- thiodiazolen-(1,3,4) umsetzen oder andere dem Fachmann geläufige Herstellungsmetho den benutzen. <I>Beispiel 1:</I> In eine Suspension von 11,5 g 2-Amino- 5-methyl-thiodiazol-(1,3,4) in 45 cm' trocke nem Pyridin werden 22,2g p-Nitro-benzol- sulfochlorid eingetragen. Die Mischung wird 1 Stunde auf dem Dampfbad erhitzt, nach Abkühlung mit dem fünffachen Volumen Wasser versetzt und die bald fest werdende Nitroverbindung aus Alkohol umkristalli siert; Schmelzpunkt 205-207 . Die Nitro- EMI0002.0001 verbindung <SEP> wird <SEP> mittels <SEP> Salzsäure <SEP> und <SEP> Zinn chlorür <SEP> reduziert <SEP> und <SEP> das <SEP> entstandene <tb> - <SEP> (p-Amino-benzolsulfonamido) <SEP> - <SEP> 5 <SEP> - <SEP> methyl thiodiazol-(1,3,4) <SEP> durch <SEP> LTmkristallisieren <SEP> aus <tb> Alkohol <SEP> gereinigt. <SEP> Schmelzpunkt <SEP> 20?". <tb> Das <SEP> gebildete <SEP> p <SEP> Aminobenzolsulfollamiel derivat <SEP> lässt <SEP> sich <SEP> auch <SEP> in <SEP> Form <SEP> seiner <SEP> Salze. <tb> z: <SEP> B. <SEP> des <SEP> Natriums <SEP> oder <SEP> des <SEP> C'ah'iulns <tb> isolieren. EMI0002.0002 <I>Beispiel <SEP> ?:</I> <tb> 11,5 <SEP> g <SEP> 2-Amillo <SEP> - <SEP> 5 <SEP> - <SEP> inetllyl <SEP> - <SEP> tliiodiazol (1,3,4) <SEP> werden <SEP> in <SEP> 25 <SEP> ene <SEP> Pydlin <SEP> mit. <SEP> 22 <SEP> <B>g</B> <tb> p-Nitro-benzolsulfoclllorid <SEP> kondensiert. <SEP> Die <tb> Reaktion <SEP> wird <SEP> beendigt <SEP> dureh <SEP> einstündiges <tb> Erwärmen <SEP> auf <SEP> dem <SEP> Wasserbad. <SEP> Das <SEP> Konden sationsprodukt <SEP> wird <SEP> durch <SEP> Eingiessen <SEP> in <SEP> Eis wasser <SEP> ausgefällt <SEP> und <SEP> abgenutscht. <SEP> Es <SEP> wird <tb> hierauf <SEP> unter <SEP> Rühren <SEP> in <SEP> ein <SEP> siedendes <SEP> Ge Iniseh <SEP> v011 <SEP> 20 <SEP> ; ' <SEP> Elsengpünen, <SEP> 3111) <SEP> eil" <tb> 505igem <SEP> Alkohol <SEP> und <SEP> 1 <SEP> cm' <SEP> konzenivierter <tb> Salzsäure <SEP> eingetragen <SEP> und <SEP> rnehrure <SEP> ,Stunden <tb> im <SEP> Sieden <SEP> gehalten. <SEP> Der <SEP> .Xlkolml <SEP> U <SEP> M <SEP> <B>als</B> <tb> <B>destllllel't <SEP> und <SEP> das <SEP> RPaktlonsgemiseh <SEP> rnlt <SEP> Na-</B> <tb> tronlauge <SEP> alkalisiert <SEP> und <SEP> heiss <SEP> filtriert. <SEP> AIIs <tb> dem <SEP> Filtrat <SEP> wird <SEP> reit <SEP> Essigsäure <SEP> das <SEP> 2-(l)- EMI0002.0003 Amino <SEP> - <SEP> benzolsulfonamido) <SEP> - <SEP> 5 <SEP> -methyl-thio diazol-(1,3,4) <SEP> kristallin <SEP> gefällt. <SEP> Aus <SEP> wässe rigem <SEP> Alkohol <SEP> unikristallisiert, <SEP> ist <SEP> es <SEP> ein <tb> Weisses <SEP> Pulver <SEP> vom <SEP> F. <SEP> 202 . <tb> Die <SEP> Reduktion <SEP> kann <SEP> auch <SEP> lnit <SEP> Ferro hydroxyd <SEP> in <SEP> Gegenwart <SEP> von <SEP> Natrium- <SEP> oder <tb> C'alciumh@-elrox@d <SEP> und <SEP> Wasser <SEP> durchgeführt <tb> vrl'Ii. <SEP> wobei <SEP> sich <SEP> die <SEP> Natrium- <SEP> bezw. <tb> Caleiunlverhindung <SEP> des <SEP> lienzolslilfonamids <tb> bildet.
Claims (1)
- EMI0002.0004 PATENTANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> eines <SEP> neuen <tb> BenzolslIlfonalliiddei@ivates, <SEP> dadurch <SEP> gekenn zeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> ein <SEP> 2-Benzolsulfonamido 5-metllvl-tllioelillzol-(1,3,4), <SEP> das <SEP> in <SEP> p-Stellung <tb> einen <SEP> durch <SEP> Reduktion <SEP> in <SEP> die <SEP> Aminogruppe <tb> überführbaren <SEP> Substituenten <SEP> aufweist, <SEP> mit <tb> eineng <SEP> reduzierenden <SEP> Mittel <SEP> behandelt. <tb> Das <SEP> so <SEP> erhaltene <SEP> 2-(p-Anüno4lenzolsäfon a.midol-a-methyl-thiodiazol-11,3,4i <SEP> schmilzt <tb> bei <SEP> 202". <SEP> Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> soll <SEP> als <SEP> Arz V<B>llllttel <SEP> sowie <SEP> als <SEP> 7R'I@ehe'llpl'Odukt <SEP> jTer-</B> <tb> wendung <SEP> finden.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE239685X | 1939-11-23 | ||
DE239681X | 1939-11-23 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH239681A true CH239681A (de) | 1945-10-31 |
Family
ID=32963242
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH239681D CH239681A (de) | 1939-11-23 | 1940-11-22 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH239681A (de) |
-
1940
- 1940-11-22 CH CH239681D patent/CH239681A/de unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CH239681A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. | |
CH239686A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. | |
CH239682A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. | |
CH239683A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. | |
CH239687A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. | |
CH239684A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. | |
CH239680A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. | |
CH239685A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. | |
CH239153A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzol-sulfonamidderivates. | |
CH239149A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzol-sulfonamidderivates. | |
CH239148A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzol-sulfonamidderivates. | |
CH239152A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzol-sulfonamidderivates. | |
CH242487A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. | |
CH239150A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzol-sulfonamidderivates. | |
CH239154A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzol-sulfonamidderivates. | |
CH239158A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzol-sulfonamidderivates. | |
CH239146A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzol-sulfonamidderivates. | |
CH239156A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzol-sulfonamidderivates. | |
CH242495A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. | |
CH250005A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates. | |
CH242492A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. | |
CH242496A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. | |
CH242493A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. | |
CH240221A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. | |
CH239691A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. |