CH239681A

CH239681A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates.

Info

Publication number: CH239681A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1939-11-23
Filing date: 1940-11-22
Publication date: 1945-10-31

Description


  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Benzolsulfonamidderivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur     IHerstellung    eines neuen       Benzolsulfonamidderivates,    das dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man ein     2-Benzolsulfon-          amido    - 5 -     methylthiodiazol    - (1,3,4), das in       p-Stellung    einen durch     Reduktion    in die       Aminogruppe        überführbaren        Sübstituenten     aufweist, mit einem reduzierenden Mittel be  handelt.  



  Das so erhaltene     2-(p-Amino-benzolsulfon-          amido)-5-methyl-thiodiazol-(1,3,4)    schmilzt  bei 202 . Die neue Verbindung soll als Arz  neimittel sowie als Zwischenprodukt Ver  wendung finden.  



  Das     2-Benzolsulfonämido-5-methyl-thio-          diazol-(1,3,4),    das in     p-Stellung    zur     Sulfon-          amidgruppe    einen durch Reduktion in die       Aminogruppe        überführbaren        Substituenten     enthält, kann auf verschiedene Art und  Weise gewonnen werden.

   Besonders geeignet  ist die Umsetzung der entsprechenden reak  tionsfähigen     Benzolsulfonsäurederivate,    ins  besondere der     Benzolsulfonsäurehalogenide       mit     5-Methyl-thiodiazol    - (1,3,4)     -verbindun-          gen,    die in     2-Stellung    eine Gruppe enthalten,  die mit dem     Benzolsulfonsäurederivat    ein  2 -     Benzolsulfonamido    - 5     -methyl-thiodiazol-          (1,3,4)    zu bilden vermag,     insbesondere    mit       2-Amino-5-methyl-thiodiazol-(1,3,4)

  .    Man  kann aber auch entsprechende Sulfonamide  der Formel     RSO=NHY,    in der Y einen bei  der nachfolgenden Reaktion sieh abspalten  den Rest bedeutet, mit     2-Halogen-5-methyl-          thiodiazolen-(1,3,4)    umsetzen oder andere  dem Fachmann geläufige Herstellungsmetho  den benutzen.  



  <I>Beispiel 1:</I>  In eine     Suspension    von 11,5 g     2-Amino-          5-methyl-thiodiazol-(1,3,4)    in 45 cm' trocke  nem     Pyridin    werden 22,2g     p-Nitro-benzol-          sulfochlorid    eingetragen. Die     Mischung    wird  1 Stunde auf dem Dampfbad erhitzt, nach  Abkühlung mit dem fünffachen Volumen  Wasser versetzt und die bald fest werdende       Nitroverbindung    aus Alkohol umkristalli  siert; Schmelzpunkt 205-207 .

   Die Nitro-    
EMI0002.0001     
  
    verbindung <SEP> wird <SEP> mittels <SEP> Salzsäure <SEP> und <SEP> Zinn  chlorür <SEP> reduziert <SEP> und <SEP> das <SEP> entstandene
<tb>  - <SEP> (p-Amino-benzolsulfonamido) <SEP> - <SEP> 5 <SEP> - <SEP> methyl  thiodiazol-(1,3,4) <SEP> durch <SEP> LTmkristallisieren <SEP> aus
<tb>  Alkohol <SEP> gereinigt. <SEP> Schmelzpunkt <SEP> 20?".
<tb>  Das <SEP> gebildete <SEP> p <SEP> Aminobenzolsulfollamiel  derivat <SEP> lässt <SEP> sich <SEP> auch <SEP> in <SEP> Form <SEP> seiner <SEP> Salze.
<tb>  z: <SEP> B. <SEP> des <SEP> Natriums <SEP> oder <SEP> des <SEP> C'ah'iulns
<tb>  isolieren.

       
EMI0002.0002     
  
    <I>Beispiel <SEP> ?:</I>
<tb>  11,5 <SEP> g <SEP> 2-Amillo <SEP> - <SEP> 5 <SEP> - <SEP> inetllyl <SEP> - <SEP> tliiodiazol  (1,3,4) <SEP> werden <SEP> in <SEP> 25 <SEP> ene <SEP> Pydlin <SEP> mit. <SEP> 22 <SEP> <B>g</B>
<tb>  p-Nitro-benzolsulfoclllorid <SEP> kondensiert. <SEP> Die
<tb>  Reaktion <SEP> wird <SEP> beendigt <SEP> dureh <SEP> einstündiges
<tb>  Erwärmen <SEP> auf <SEP> dem <SEP> Wasserbad. <SEP> Das <SEP> Konden  sationsprodukt <SEP> wird <SEP> durch <SEP> Eingiessen <SEP> in <SEP> Eis  wasser <SEP> ausgefällt <SEP> und <SEP> abgenutscht. <SEP> Es <SEP> wird
<tb>  hierauf <SEP> unter <SEP> Rühren <SEP> in <SEP> ein <SEP> siedendes <SEP> Ge  Iniseh <SEP> v011 <SEP> 20 <SEP> ;

  ' <SEP> Elsengpünen, <SEP> 3111) <SEP> eil"
<tb>  505igem <SEP> Alkohol <SEP> und <SEP> 1 <SEP> cm' <SEP> konzenivierter
<tb>  Salzsäure <SEP> eingetragen <SEP> und <SEP> rnehrure <SEP> ,Stunden
<tb>  im <SEP> Sieden <SEP> gehalten. <SEP> Der <SEP> .Xlkolml <SEP> U <SEP> M <SEP> <B>als</B>
<tb>  <B>destllllel't <SEP> und <SEP> das <SEP> RPaktlonsgemiseh <SEP> rnlt <SEP> Na-</B>
<tb>  tronlauge <SEP> alkalisiert <SEP> und <SEP> heiss <SEP> filtriert. <SEP> AIIs
<tb>  dem <SEP> Filtrat <SEP> wird <SEP> reit <SEP> Essigsäure <SEP> das <SEP> 2-(l)-     
EMI0002.0003     
  
    Amino <SEP> - <SEP> benzolsulfonamido) <SEP> - <SEP> 5 <SEP> -methyl-thio  diazol-(1,3,4) <SEP> kristallin <SEP> gefällt. <SEP> Aus <SEP> wässe  rigem <SEP> Alkohol <SEP> unikristallisiert, <SEP> ist <SEP> es <SEP> ein
<tb>   Weisses <SEP> Pulver <SEP> vom <SEP> F.

   <SEP> 202 .
<tb>  Die <SEP> Reduktion <SEP> kann <SEP> auch <SEP> lnit <SEP> Ferro  hydroxyd <SEP> in <SEP> Gegenwart <SEP> von <SEP> Natrium- <SEP> oder
<tb>  C'alciumh@-elrox@d <SEP> und <SEP> Wasser <SEP> durchgeführt
<tb>   vrl'Ii. <SEP> wobei <SEP> sich <SEP> die <SEP> Natrium- <SEP> bezw.
<tb>  Caleiunlverhindung <SEP> des <SEP> lienzolslilfonamids
<tb>  bildet.

Claims

EMI0002.0004 PATENTANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> eines <SEP> neuen <tb> BenzolslIlfonalliiddei@ivates, <SEP> dadurch <SEP> gekenn zeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> ein <SEP> 2-Benzolsulfonamido 5-metllvl-tllioelillzol-(1,3,4), <SEP> das <SEP> in <SEP> p-Stellung <tb> einen <SEP> durch <SEP> Reduktion <SEP> in <SEP> die <SEP> Aminogruppe <tb> überführbaren <SEP> Substituenten <SEP> aufweist, <SEP> mit <tb> eineng <SEP> reduzierenden <SEP> Mittel <SEP> behandelt. <tb> Das <SEP> so <SEP> erhaltene <SEP> 2-(p-Anüno4lenzolsäfon a.midol-a-methyl-thiodiazol-11,3,4i <SEP> schmilzt <tb> bei <SEP> 202". <SEP> Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> soll <SEP> als <SEP> Arz V<B>llllttel <SEP> sowie <SEP> als <SEP> 7R'I@ehe'llpl'Odukt <SEP> jTer-</B> <tb> wendung <SEP> finden.