CH239681A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates.

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CH239681A
CH239681A CH239681DA CH239681A CH 239681 A CH239681 A CH 239681A CH 239681D A CH239681D A CH 239681DA CH 239681 A CH239681 A CH 239681A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
sep
new
preparation
methyl
thiodiazole
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Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01Five-membered rings
    • C07D285/02Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/121,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C07D285/1251,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D285/135Nitrogen atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description


  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Benzolsulfonamidderivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur     IHerstellung    eines neuen       Benzolsulfonamidderivates,    das dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man ein     2-Benzolsulfon-          amido    - 5 -     methylthiodiazol    - (1,3,4), das in       p-Stellung    einen durch     Reduktion    in die       Aminogruppe        überführbaren        Sübstituenten     aufweist, mit einem reduzierenden Mittel be  handelt.  



  Das so erhaltene     2-(p-Amino-benzolsulfon-          amido)-5-methyl-thiodiazol-(1,3,4)    schmilzt  bei 202 . Die neue Verbindung soll als Arz  neimittel sowie als Zwischenprodukt Ver  wendung finden.  



  Das     2-Benzolsulfonämido-5-methyl-thio-          diazol-(1,3,4),    das in     p-Stellung    zur     Sulfon-          amidgruppe    einen durch Reduktion in die       Aminogruppe        überführbaren        Substituenten     enthält, kann auf verschiedene Art und  Weise gewonnen werden.

   Besonders geeignet  ist die Umsetzung der entsprechenden reak  tionsfähigen     Benzolsulfonsäurederivate,    ins  besondere der     Benzolsulfonsäurehalogenide       mit     5-Methyl-thiodiazol    - (1,3,4)     -verbindun-          gen,    die in     2-Stellung    eine Gruppe enthalten,  die mit dem     Benzolsulfonsäurederivat    ein  2 -     Benzolsulfonamido    - 5     -methyl-thiodiazol-          (1,3,4)    zu bilden vermag,     insbesondere    mit       2-Amino-5-methyl-thiodiazol-(1,3,4)

  .    Man  kann aber auch entsprechende Sulfonamide  der Formel     RSO=NHY,    in der Y einen bei  der nachfolgenden Reaktion sieh abspalten  den Rest bedeutet, mit     2-Halogen-5-methyl-          thiodiazolen-(1,3,4)    umsetzen oder andere  dem Fachmann geläufige Herstellungsmetho  den benutzen.  



  <I>Beispiel 1:</I>  In eine     Suspension    von 11,5 g     2-Amino-          5-methyl-thiodiazol-(1,3,4)    in 45 cm' trocke  nem     Pyridin    werden 22,2g     p-Nitro-benzol-          sulfochlorid    eingetragen. Die     Mischung    wird  1 Stunde auf dem Dampfbad erhitzt, nach  Abkühlung mit dem fünffachen Volumen  Wasser versetzt und die bald fest werdende       Nitroverbindung    aus Alkohol umkristalli  siert; Schmelzpunkt 205-207 .

   Die Nitro-    
EMI0002.0001     
  
    verbindung <SEP> wird <SEP> mittels <SEP> Salzsäure <SEP> und <SEP> Zinn  chlorür <SEP> reduziert <SEP> und <SEP> das <SEP> entstandene
<tb>  - <SEP> (p-Amino-benzolsulfonamido) <SEP> - <SEP> 5 <SEP> - <SEP> methyl  thiodiazol-(1,3,4) <SEP> durch <SEP> LTmkristallisieren <SEP> aus
<tb>  Alkohol <SEP> gereinigt. <SEP> Schmelzpunkt <SEP> 20?".
<tb>  Das <SEP> gebildete <SEP> p <SEP> Aminobenzolsulfollamiel  derivat <SEP> lässt <SEP> sich <SEP> auch <SEP> in <SEP> Form <SEP> seiner <SEP> Salze.
<tb>  z: <SEP> B. <SEP> des <SEP> Natriums <SEP> oder <SEP> des <SEP> C'ah'iulns
<tb>  isolieren.

       
EMI0002.0002     
  
    <I>Beispiel <SEP> ?:</I>
<tb>  11,5 <SEP> g <SEP> 2-Amillo <SEP> - <SEP> 5 <SEP> - <SEP> inetllyl <SEP> - <SEP> tliiodiazol  (1,3,4) <SEP> werden <SEP> in <SEP> 25 <SEP> ene <SEP> Pydlin <SEP> mit. <SEP> 22 <SEP> <B>g</B>
<tb>  p-Nitro-benzolsulfoclllorid <SEP> kondensiert. <SEP> Die
<tb>  Reaktion <SEP> wird <SEP> beendigt <SEP> dureh <SEP> einstündiges
<tb>  Erwärmen <SEP> auf <SEP> dem <SEP> Wasserbad. <SEP> Das <SEP> Konden  sationsprodukt <SEP> wird <SEP> durch <SEP> Eingiessen <SEP> in <SEP> Eis  wasser <SEP> ausgefällt <SEP> und <SEP> abgenutscht. <SEP> Es <SEP> wird
<tb>  hierauf <SEP> unter <SEP> Rühren <SEP> in <SEP> ein <SEP> siedendes <SEP> Ge  Iniseh <SEP> v011 <SEP> 20 <SEP> ;

  ' <SEP> Elsengpünen, <SEP> 3111) <SEP> eil"
<tb>  505igem <SEP> Alkohol <SEP> und <SEP> 1 <SEP> cm' <SEP> konzenivierter
<tb>  Salzsäure <SEP> eingetragen <SEP> und <SEP> rnehrure <SEP> ,Stunden
<tb>  im <SEP> Sieden <SEP> gehalten. <SEP> Der <SEP> .Xlkolml <SEP> U <SEP> M <SEP> <B>als</B>
<tb>  <B>destllllel't <SEP> und <SEP> das <SEP> RPaktlonsgemiseh <SEP> rnlt <SEP> Na-</B>
<tb>  tronlauge <SEP> alkalisiert <SEP> und <SEP> heiss <SEP> filtriert. <SEP> AIIs
<tb>  dem <SEP> Filtrat <SEP> wird <SEP> reit <SEP> Essigsäure <SEP> das <SEP> 2-(l)-     
EMI0002.0003     
  
    Amino <SEP> - <SEP> benzolsulfonamido) <SEP> - <SEP> 5 <SEP> -methyl-thio  diazol-(1,3,4) <SEP> kristallin <SEP> gefällt. <SEP> Aus <SEP> wässe  rigem <SEP> Alkohol <SEP> unikristallisiert, <SEP> ist <SEP> es <SEP> ein
<tb>   Weisses <SEP> Pulver <SEP> vom <SEP> F.

   <SEP> 202 .
<tb>  Die <SEP> Reduktion <SEP> kann <SEP> auch <SEP> lnit <SEP> Ferro  hydroxyd <SEP> in <SEP> Gegenwart <SEP> von <SEP> Natrium- <SEP> oder
<tb>  C'alciumh@-elrox@d <SEP> und <SEP> Wasser <SEP> durchgeführt
<tb>   vrl'Ii. <SEP> wobei <SEP> sich <SEP> die <SEP> Natrium- <SEP> bezw.
<tb>  Caleiunlverhindung <SEP> des <SEP> lienzolslilfonamids
<tb>  bildet.

Claims (1)

  1. EMI0002.0004 PATENTANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> eines <SEP> neuen <tb> BenzolslIlfonalliiddei@ivates, <SEP> dadurch <SEP> gekenn zeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> ein <SEP> 2-Benzolsulfonamido 5-metllvl-tllioelillzol-(1,3,4), <SEP> das <SEP> in <SEP> p-Stellung <tb> einen <SEP> durch <SEP> Reduktion <SEP> in <SEP> die <SEP> Aminogruppe <tb> überführbaren <SEP> Substituenten <SEP> aufweist, <SEP> mit <tb> eineng <SEP> reduzierenden <SEP> Mittel <SEP> behandelt. <tb> Das <SEP> so <SEP> erhaltene <SEP> 2-(p-Anüno4lenzolsäfon a.midol-a-methyl-thiodiazol-11,3,4i <SEP> schmilzt <tb> bei <SEP> 202". <SEP> Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> soll <SEP> als <SEP> Arz V<B>llllttel <SEP> sowie <SEP> als <SEP> 7R'I@ehe'llpl'Odukt <SEP> jTer-</B> <tb> wendung <SEP> finden.
CH239681D 1939-11-23 1940-11-22 Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. CH239681A (de)

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DE239681X 1939-11-23

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