CH242487A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Benzolsulfonamidderivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes     ist     ein Verfahren zur Herstellung     eines    neuen       Benzalsulfonamidderivates,    das dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man ein     2-Benzol-          sulfonamido    - 4 -     methyl    - 5,6,7,8 -     tetrahydro        -          chinazolin,

      das in     p-Stellung    einen durch       Hydrolysie        in    die     Aminogruppe    überführ  baren     Substituenten    aufweist, mit     einem          hydrolysierenden        Mittel    behandelt.  



  Das so erhaltene 2 - (p -     Amino    -     benzol-          sulfonamido)    -4 -     methyl-    5,6,7,8 -     tetrahydro-          chinazolin        ist    ein     kristallines    Pulver vom  F. 228 . Die neue Verbindung soll als Arznei  mittel sowie als Zwischenprodukt Verwen  dung finden.  



  Das     2-Benzolsulfonamido-4-methyl-5,6,7,8-          tetrahydrochina.zolin,    das in     p-Stellung    zur       Sulfonamidgruppe    einen durch Hydrolyse     in     die     Aminogruppe        überführbaren        Substituen-          ten    enthält,     kann    auf verschiedene Art und  Weise gewonnen werden.

   Besonders geeignet  ist die Umsetzung der entsprechenden reak  tionsfähigen     Benzolsulfonsäurederivate,    ins-    besondere der     Benzolsulfonsäurehalogenide,     mit     4-Methyl-5,6,7,8-tetrahydrochinazolin-          verbindungen,    die in     2-Stellung    eine Gruppe  enthalten, die mit dem     Benzolsulfonsäure-          derivat    ein     2-Benzolsulfonamido-4-methyl-          5,6,7,8-tetrahydrochinazolin    zu bilden ver  mag, wie mit     2-Amino-4-methyl-5,6,7,

  8-          tetrahydrochinazolin.    Man     kann    auch ent  sprechende Sulfonamide der Formel    R .     SO,NHY,       in der Y einen bei der nachfolgenden     Reak-          tion    sich     abspaltenden    Rest bedeutet, mit  2 - Halogen - 4 -     methyl-5,6,7,8-tetrahydrochin-          azolinen    umsetzen. Auch können andere dem  Fachmann geläufige     Herstellungsmethoden     benutzt werden.  



  <I>Beispiel 1:</I>  36 g 2 - (p -     Acetylamino    -     benzolsulfon-          amido)    - 4 -     methyl    - 5,6,7,8 -     tetrahydrocbin        -          azolin,    das durch Kondensation von     p-Acetyl-          amino-benzolsulfochlorid    mit     2-Amino-4-          methyl-5,6,7,8-tetrahydrochinazolin    erhalten      wurde, werden mit     einer    Lösung von 12 g       Natriumhydrogyd    in<B>150</B> cm' Wasser zwei  Stundenunter     RüAflul3,    gekocht.

   Die     Lösung     wird gegebenenfalls unter Zusatz von Tier  kohle     filtriert    und mit konzentrierter Salz  säure neutralisiert. Dabei fällt das     2-(p-          Amino    -     benzolsulf        onamido)        -4-methyl-5,    6, 7, 8  tetrahydrochinazolin als     kristallines        Pulver     aus. Die     Verbindung    kann durch     Umkristal-          lisation    aus 65%iger Essigsäure gereinigt  werden. Schmelzpunkt 228 .  



  <I>Beispiel 2:</I>  39 g     2-(p-Carbäthogyamino-benzolsulfon-          amido)    - 4 -     methyl    - 5,6,7,8 -     tetrahydrochin        -          azolin,    das durch Kondensation von     p-Carb-          äthogyamino-benzolsulfochlorid    mit     2-Amino-          4-methyl-5,6,7,8-tetrahydrochinazolin    erhal  ten wurde,

   werden wie im Beispiel 1 mit  einer     wässrigen        Lösung    von 12 g     Natrium-          hydrogyd        in    150 cm' Wasser     unter    Kochen  verseift. Nach der Neutralisation mit Salz  säure     wird    das     gebildete        2-(p-Amino-benzol-          sulfonamido)    - 4 -     methyl    - 5,6,7,8 -     tetrahydro-          chinazolin    isoliert und gegebenenfalls durch  s     Umkristallisieren        gereinigt.    Schmelzpunkt  228 .

      Die Hydrolyse     kann    auch     mit    andern  alkalischen     Mitteln,        beispielsweise    Erdalkali  hydroayden, wie     Calciumhydrogyd,    oder mit  sauren     Mitteln,    z. B.     Salzsäure,    in     Gegenwart     von Wasser oder organischen     Lösungsmitteln,     wie Alkohol, durchgeführt werden.  



  Das gebildete     p-Amino-benzolsulfonamid-          derivat    lässt sich ferner     in    Form seiner Salze,  z. B. des Natriums oder des     Calciums,     isolieren.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein 2 Benzolsulfonamido- 4-methyl-5,6,7,8-tetrahydrochinazolin, das in p-Stellung einen durch Hydrolyse in, die Aminogruppe überführbaren Substituenten aufweist,

   mit einem hydrolysierenden Mittel behandelt. Das ' so erhaltene 2 - (p - Amino - benzol- sulf onamido) - 4 - methyl - 5, 6,7,8 - tetrahydro,- chinazolin ist ein kristallines Pulver vom F. 228 . Die neue Verbindung soll als Arznei mittel sowie als Zwischenprodukt Verwen dung finden.