CH239683A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates.Info
- Publication number
- CH239683A CH239683A CH239683DA CH239683A CH 239683 A CH239683 A CH 239683A CH 239683D A CH239683D A CH 239683DA CH 239683 A CH239683 A CH 239683A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- thiodiazole
- preparation
- amino
- new
- benzenesulfonamido
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
- C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D285/135—Nitrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates, das dadurch ge kennzeichnet ist, dass man ein 2-Benzolsulfon- amido - 5 - diäthylmethyl - thiodiazol - (1,3,4), das in p-Stellung einen durch Reduktion in die Aminogruppe überführbaren Substituen- ten aufweist, mit einem reduzierenden Mittel behandelt. Das so erhaltene 2-(p-Amino-benzolsulfon- amido) - 5 - diäthylmethyl - thiodiazol- (1,3,4) schmilzt bei 230 . Die neue Verbindung soll als Arzneimittel sowie als Zwischenprodukt Verwendung finden. Das 2 - Benzolsulfonamido - 5 - diäthyl - methyl-thiodiazol-(1,3,4), das in p-Stellung zur Sulfonamidgruppe einen durch Reduk tion in die Aminogruppe überführbaren Sub- stituenten enthält, kann auf verschiedene Art und Weise gewonnen werden. Besonders ge eignet ist die Umsetzung der entsprechenden reaktionsfähigen Benzolsulfonsäurederivate, insbesondere der Benzolsulfonsäurehalogenide mit 5-Diäthylmethyl-thiodiazol-(1,3,4)-ver- bindungen, die in 2-Stellung eine Gruppe enthalten, die mit dem Benzolsulfonsäure- derivat ein 2-Benzolsulfonamido-5-diäthyl- methyl-thiodiazol-(1,3,4) zu bilden vermag, insbesondere mit 2-Amino-5-diäthylmethyl- thiodiazol-(1,3,4) . Man kann aber auch die entsprechenden Sulfonamide der Formel RSO,NHY, in der Y einen bei der nachfol genden Reaktion sich abspaltenden Rest be deutet, mit 2-Halogen-5-diäthylmethyl-thio- diazolen-(1,3,4) umsetzen oder andere, dem Fachmann geläufige Herstellungsmethoden benutzen. <I>Beispiel</I> In eine Suspension von<B>17,1</B> g 2-Amino- 5-diäthylmethyl-thiodiazol-(1,3,4) in 45 cm' trockenem Pyridin werden 22,2 g p-Nitro- benzolsulfochlorid eingetragen. Nach ein stündigem Erwärmen der Mischung auf dem Dampfbad wird die Nitroverbindung mit Wasser ausgefällt und durch Umkristallisie- r en aus Alkohol gereinigt. Die Reduktion zur Aminoverbindung erfolgt mit Zinnchlorür in konzentrierter Salzsäure. Nach dem Um- kristallisieren aus Äthylalkohol schmilzt das ?\ - (p -Amino - benzolsulfonamido) - 5 - diäthyl- methyl-thiodiazol-(1,3,4) bei 230 . Das gebildete p-Aminobenzolsulfonamid- derivat lässt sich auch in Form seiner Salze, z. B. des Natriums oder des Calciums, isolieren. Beispiel <I>2:</I> 17,1 g \? - Amino - 5 - diäthylmethyl - tliio- diazol-(1,3,4) werden in 25 ein' Pyridin mit 22 g p-Nitro-benzolsulfochlorid kondensiert. Die Reaktion wird beendigt durch einstiin- diges Erwärmen auf dem Wasserbad. Das Kondensationsprodukt wird durch Eingiessen in Eiswasser ausgefällt und abgenutscht. Es wird hierauf unter Rühren in ein siedendes Gemisch von 20 g Eisenspänen, 300 cm' :50%igem Alkohol und 1 cm' konzentrierter Salzsäure eingetragen und mehrere Stunden im Sieden gehalten. Der Alkohol wird ab destilliert und das Reaktionsgemisch mit Natronlauge alkalisiert und heiss filtriert.. Aus dem Filtrat wird mit Essigsäure das - (p -Amino - benzolsulf onamido) - 5 - diäthyl- niethyl-thiodiazol-(1,3,4) kristallin gefällt. Aus wässerigem Alkohol umkristallisiert ist es ein weisses Pulver vom F. 230". Die Reduktion kann auch mit Ferro- hydroxyd in Gegenwart von Natrium- oder Calciumhydroxyd und Wasser durchgeführt werden, wobei sich die Natrium- bezw. Caleiumverbindung des Benzolsulfonamids bildet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonaniidderivates, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein 2-Benzolsulfonamido- 5-diätliylmethyl-thiodiazol-(1,3,4), das in p-Stellung einen durch Reduktion in die Aminogruppe überführbaren Substituenten aufweist, mit einem reduzierenden Mittel be handelt.Das so erhaltene 2-(p-Amino-benzolsulfon- amido) - 5 - diäthylniethyl - thiodiazol- (1,3,4) schmilzt bei 230 . Die neue Verbindung soll als Arzneimittel sowie als Zwischenprodukt Verwendung finden.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE239685X | 1939-11-23 | ||
DE239683X | 1939-11-23 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH239683A true CH239683A (de) | 1945-10-31 |
Family
ID=32963244
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH239683D CH239683A (de) | 1939-11-23 | 1940-11-22 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH239683A (de) |
-
1940
- 1940-11-22 CH CH239683D patent/CH239683A/de unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CH239683A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. | |
CH239684A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. | |
CH239686A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. | |
CH239680A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. | |
CH239687A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. | |
CH239682A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. | |
CH235567A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. | |
CH239681A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. | |
CH242487A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. | |
CH242492A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. | |
CH242493A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. | |
CH242495A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. | |
CH239689A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. | |
CH250003A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates. | |
CH239148A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzol-sulfonamidderivates. | |
CH250005A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates. | |
CH240221A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. | |
CH239679A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. | |
CH242494A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. | |
CH244345A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates. | |
CH239691A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. | |
CH242496A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. | |
CH249998A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates. | |
CH239156A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzol-sulfonamidderivates. | |
CH239150A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzol-sulfonamidderivates. |