CH239679A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Benzolsulfonamidderivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Benzolsulfonamidderivates,    das dadurch ge  kennzeichnet ist,     daB    man ein     6-Benzolsulfon-          amido-2,4-dimethyl-pyrimidin,    das in     p-Stel-          lung    einen durch Reduktion in die     Amino-          gruppe        überführbaren        Substituenten        auf-          weist,

      mit     einem    reduzierenden Mittel be  handelt.  



  Das so erhaltene     6-(p-Amino-benzolsul-          fonamido)-2,4-dimethyl-pyrimidin        schmilzt     bei 237 . Die neue     Verbindung    soll als  Arzneimittel sowie als Zwischenprodukt Ver  wendung finden.  



  Das     6-Benzolsulfonamido-2,4-dimethyl-          pyrimidin,    das in     p-Stellung    zur Sulfonamid  gruppe     einen    durch Reduktion in die     Amino-          gruppe        überführbaren        Substituenten    enthält,  kann auf verschiedene Art und Weise ge  wonnen werden.

   Besonders geeignet ist die  Umsetzung der     entsprechenden    reaktions  fähigen     Benzolsulfonsäurederivate,    insbeson  dere der     Benzolsulfonsäurehalogenide    mit         2,4-Dimethyl-pyrimidinverbindungen,    die in       6-Stellung    eine Gruppe enthalten, die mit  dem     Benzolsulfonsäurederivat    ein     6-Benzol-          sulfonamido-2,4-dimethyl-pyrimidin    zu bil  den vermag,     insbesondere    mit     6-Amino-2,

  4-          dimethyl-pyrimidin.    Man kann aber auch  entsprechende Sulfonamide der     Formel            RS02NHY,       in der Y einen bei der nachfolgenden Reak  tion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit  6 - Halogen - 2,4 -     dimethyl    -     pyrimidinen    um  setzen oder andere, dem Fachmann geläufige  Herstellungsmethoden benutzen.    <I>Beispiel 1:</I>    In     eine    Suspension von 12,3 g     6-Amino-          2,4-dimethyl-pyrimidin        (gyanmethin),    her  stellbar z.

   B. durch Erhitzen von     Acetonitril     in Gegenwart einer     kleinen    Menge     Natrium-          methylat    (zirka 1/6o     Mol.    Gewichtsteil) im       Autoklaven,    in 45 cm' trockenem     Pyridin     werden 22,2 g     p-Nitro-benzolsulfochlorid    ein-           Betraben.    Nach     einstündigem    Erwärmen der       Mischung    auf dem Dampfbad wird die Nitro  verbindung mit Nasser ausgefällt und     aus          -\        asser    umkristallisiert.

   Die Reduktion zur       Aminoverbindun-    erfolgt mit:     Zinnehloriir     und Salzsäure. Nach dem     LTmkristallisieren     aus     Alkohol    schmilzt das so erhaltene     6-(p-          Amino    -     benzolsulf        onamido)-2,4-dimethyl    -     py-          rimidin    bei<B>237'.</B>  



  Das     gebildete    p     Aminobenzolsulfonaniid-          derivat    lässt sich auch in Form seiner Salze,  z. B. des     Natriums    oder des     Caleiums,     isolieren.  



       Beispiel     246     g        6-Amino    - \2,4 -     dimetliy        1-py        rimidiu     werden in<B>300</B>     -ein'    trockenem     Pyridin    suspen  diert, zum Sieden erhitzt und mit     225        g          p-Nitro-benzolsulfoehlorid    in Portionen ver  setzt. Nach dem Zufügen wird noch eine  Stunde am     Rückfluss    erhitzt.

   Nach dem Er  kalten wird die Lösung in     'Wasser        gegossen.     Die bald erstarrende Fällung wird     ab-          Z-,    und aus verdünntem Alkohol um  kristallisiert.     Nan    erhält so das     6-(p-Nitro-          benzolsulfona,mido)        -\3,4-dimethyl-pyrimidin     vom F. 188-l89 .  



  20     b    feines Eisenpulver werden mit 10     em'          2n-Salzsäure        angeätzt    und mit 400     em'      50     %        igem    Alkohol versetzt.

   Zu dieser Reduk  tionsmischung     fügt    man 31     B    6-(p-Nitro-         benzolsulfonamido)    - 2,4 -     dimethyl        -pyrimidin          und    kocht 4     Stunden    am     Rückfluss,    destilliert  den Alkohol ab, gibt 100 cm'     2n-Natrorilauge     zu, erwärmt kurz und filtriert. Aus dem Fil  trat wird mit Salzsäure das     6-(p-Amino-          benzolsulfonaniido)    - 2,4 -     dimethyl-pyrimidin     kristallin     abgeschieden.    Es wird aus ver  dünntem Alkohol oder viel Wasser um  kristallisiert.

   F.     236i,5-237 .     



  Die Reduktion kann auch mit     Ferro-          hy        droxyd    in     Gegenwart    von Natrium oder       Caleiumhydroxyd    und     Wasser    durchgeführt        -erden,    wobei sich die Natrium-     bezw.          Caleiumverbindung    des     Benzolsulfonamids     bildet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein 6-Benzolsulfonamido- ?,4-dimethy 1-pyrimidin, das in p-Stellung einen durch Reduktion in die Aminogruppe überführbaren Substituenten aufweist, mit einem reduzierenden Mittel behandelt.

   Das so erhaltene 6-(p-Amino-benzolsul- fonaniido)-2,4-dimethyl-pyrimidin schmilzt bei<B>237'.</B> Die neue Verbindung soll als Arzneimittel sowie als Zwischenprodukt Ver- wendunB finden.