CH250005A - Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung     eines        Benzolsulfonamidderivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung des im       schweiz.    Patent Nr. 242494     beschriebenen          Benzolsulfonamidderivates,    das dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man     ein        2-Benzol-          sulfonamido-5,6-dimethyl-pyrazin,

      das im       Benzolring    in     p-Stellung    zur     Sulfonamid-          gruppe    einen durch Reduktion in die     Amino-          gruppe        überführbaren        Substituenten    auf  weist, mit     einem    reduzierenden Mittel be  handelt.  



  Das     2-Benzolsulfonamido-5,6-dimethyl-          pyrazin,    das im     Benzolring    in     p-Stellung    zur       Sulfonamidgruppe    einen     durch.    Reduktion in  die,     Aminogruppe        überführbaren        Substituen-          ten    enthält, kann auf     verschiedene    Art und  Weise     gewonnen    werden.

   Besonders geeignet  ist die     Umsetzung    der entsprechenden reak  tionsfähigen     Benzolsulfonsäurederivate,    ins  besondere der     Benzolsulfonsäurehalogenide,     mit     5,6-Dimethyl-pyrazinverbindungen,    die  in     2-Stellung    eine Gruppe enthalten, die mit  dem     Benzolsulfansäurederivat    ein     2-Benzol-          sulfonamido-5,6-dimethylpyrazin    zu bilden  vermag, insbesondere mit     2-Amino-5,6-di-          methyl-pyrazin.    Man kann aber auch entspre  chende Sulfonamide der Formel     RSO2NHY,

       in der Y einen bei der Reaktion sich abspal  tenden Rest     bedeutet,    mit     2-Halogen-5,6-di-          methyl-pyrazinen        umsetzen    oder andere dem  Fachmann geläufige Herstellungsmethoden  benutzen.

           Beispiel:     Der Ausgangsstoff kann     wie    folgt     her-          gestellt    werden:  128 Teile     2-Amino-5,6-dimethyl-pyrazin     werden in 400 Teilen     trockenem        Pyridin    ge  löst und unter Rühren mit 221,5 Teilen     p-Ni-          tro-benzolsulfochlorid    in Portionen versetzt.  Man erwärmt 60     Minuten    lang auf 95 ,       destilliert    das überschüssige     Pyridin    im  Vakuum auf dem Wasserbad ab     und    ver  setzt den noch warmen Rückstand mit  warmem Wasser.

   Man erhält Kristalle des       2-(p-Nitro-benzolsulfonamido)'-5,6-dimethyl-          pyrazins,    die nach dem Erkalten     abgenutscht,     mit Wasser gewaschen und aus 50%igem  Alkohol     umkristallisiert    werden.  



  100     Teile    vom     Nutschenkuchen    trägt man  in     Portionen    unter Rühren     in    die siedende  Mischung von 200 Teilen feinem Eisen  pulver, 100 Teilen     2n-Salzsäure    und 1000  Teilen     50%igem    Alkohol.

   Nach beendetem  Eintragen kocht man noch 4 Stunden am       Rückfluss,        destilliert    den Alkohol ab, gibt  Natronlauge zu,     bis    die Lösung stark auf       Phenolphthalein        reagiert,    rührt 80 Minuten       weiter    und     nutscht    ab.     Aus        dem    Filtrat fällt  man durch Neutralisation mit Salzsäure  das     2-(p@-Amino-benzolsulfonamido)-5,6-di-          methyl-pyrazin    aus. Man kann aus 50 %     igem     Alkohol     umkristallisieren.    F. 258,5-259,5 .  



  Das entstandene     p-Amino-benzolsulfon-          amidderivat    lässt sich auch     in    Form     seiner         Salze, z. B.     des        Natriums    oder des Kalziums,  isolieren.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Benzol- sufonamidderivates, dadurch gekennzeich net, dass man ein 2-Benzolsulfonamido-5,6- dimethyl-pyrazin, das im Benzolring in p-Stellung zur Sulfonamidgruppe einen durch Reduktion in die Aminogruppe iibe.dühr- baren Substituenten aufweist, mit einem re duzierenden Mittel behandelt.