AT164509B - Verfahren zur Herstellung von 6-(p-Aminobenzolsulfonamido)-2,4-dimethylpyrimidin - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von   6- (p-Aminobenzolsulfonamido) -2,   4-dimethylpyrimidin 
Es ist bekannt,   6- (p-Aminobenzolsulfonamido) -  
2,4-dimethylpyrimidin herzustellen. So wurde zirka ein Mol   6-Amino-2,   4-dimethylpyrimidin in Gegenwart von säurebindenden Mitteln, wie Alkalien oder organischen Basen z. B. Pyridin mit zirka einem Mol eines Benzolsulfonsäurehalogenids umgesetzt, das in p-Stellung einen in eine Aminogruppe überführbaren Substituenten enthält. Dieser Substituent wurde hierauf in dem so erhaltenen Benzolsulfonamid in eine Aminogruppe übergeführt. Bei dieser Arbeitsweise wird jedoch das gewünschte   p-An1ino-   benzolsulfonamid nur in unreinem Zustande und in sehr schlechter Ausbeute gewonnen. 



   Es wurde nun gefunden, dass man 6- (p-Amino-   benzolsulfonamido) - 2,   4-dimethyl-pyrimidin in sehr guter Ausbeute erhalten kann, wenn man wenigstens zwei Mol 6-Amino-2,4-dimethylpyrimidin mit einem Mol eines Benzolsulfonsäurehalogenids, das in p-Stellung einen in eine Aminogruppe überführbaren Substituenten aufweist, umsetzt und den genannten Substituenten in p-Stellung des Benzolkems in eine Aminogruppe überführt. 



   Als Benzolsulfonsäurehalogenide lassen sich z. B. Benzolsulfonsäurechloride zur Umsetzung verwenden, die in p-Stellung eine Acylamino-, wie die Acetylaminogruppe, eine Nitro-oder Azogruppe oder ein Halogenatom enthalten. 



   Die Umsetzung wird vorteilhaft in Gegenwart eines organischen Lösungs-bzw. Verdünnungsmittels wie z. B. Dioxan oder Pyridin vorgenommen. 



   In dem bei der Umsetzung erhaltenen Benzolsulfonamid erfolgt die Bildung der Aminogruppe in p-Stellung des Benzolkems in üblicher Weise. So wird eine Acylaminogruppe verseift, eine Nitro-oder Azogruppe reduziert und ein Halogenatom durch Behandlung mit Ammoniak durch eine Aminogruppe ersetzt. 



   Beispiel 1 : 246 Teile 6-Amino-2,4-dimethylpyrimidin werden in 1000 Teilen trockenem 
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 Portionen versetzt. Nach dem Zufügen wird nach 24 Stunden unter Rühren im kochenden Wasserbad erwärmt. Die heisse Reaktionsmischung wird von ausgeschiedenem 6-Amino- 2, 4-dimethyl-pyrimidin-hydrochlorid abgenutscht. 



  Das Filtrat wird im Vakuum vollständig eingedampft und der Rückstand in 600 Teilen 2nNatronlauge warm gelöst. Man filtriert von 
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   benzolsulfonamido) -2,   4-dimethyl-pyrimidin in kristalliner Form in einer Ausbeute von   70-80%.   



  F.   188-189    (aus verd. Alkohol). 



   20 Teile feines Eisenpulver werden mit 10 Teilen 2n-Salzsäure angeätzt und mit 400 Teilen 50% igem Alkohol versetzt. Zu dieser Reduktionsmischung fügt man 31 Teile 6- (p-Nitro- 
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 erwärmt kurz und filtriert. Aus dem Filtrat wird mit Salzsäure das   6- (p-Aminobenzol-   sulfonamide)-2, 4-dimethyl-pyrimidin kristallin abgeschieden. Ausbeute 85-90%. Es wird aus verdünntem Alkohol oder viel Wasser umkristallisiert. F. 236,   5-237 o.   



   Beispiel 2 : 246 Teile 6-Amino-2,4-dimethylpyrimidin werden fein pulverisiert und in 400 Teilen trockenem und reinem Pyridin suspendiert. Unter Rühren trägt man nun sehr langsam 
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2-3 Stunden bei dieser Temperatur und er- wärmt dann langsam auf 95    .   Nach 2 Stunden werden zirka 260 Teile Pyridin im Vakuum ent- fernt. Den Rückstand versetzt man noch warm mit 1000 Teilen heissem Wasser. Nach mehr- stündigem Stehen bei Zimmertemperatur wird abgenutscht und mit Wasser gewaschen. Der noch feuchte Filterkuchen wird mit 500 Teilen 5n-Natronlauge 1 Stunde am Rückfluss erwärmt. 



  Nach Erkalten filtriert man und fällt aus dem Filtrat durch Neutralisieren mit Salzsäure 6- (p-   Aminobenzolsulfonamido) - 2,   4-dimethylpyrimidin kristallin aus. Ausbeute   65-70o.   F.   2380   (aus verd. Alkohol). 



   PATENTANSPRÜCHE : 
1. Verfahren zur Herstellung von   6- (p-Amino-     benzolsulfonamido) -2, 4-dimethyl-pyrimidin   gemäss Stammpatent Nr. 162951, dadurch gekennzeichnet, dass man wenigstens zwei   Mol 6-Amino-   2,4-dimethyl-pyrimidin mit einem Mol eines Benzolsulfonsäurehalogenids, das in p-Stellung einen in eine Aminogruppe überführbaren Substituenten aufweist, umsetzt und den genannten Substituenten in p-Stellung des Benzolkerns in eine Aminogruppe überführt. 

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Claims (1)

1. 2. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass man wenigstens zwei Mol 6-Amino-2,4-dimethylpyrimidin mit einem Mol p-Nitrobenzolsulfonsäurechlorid umsetzt und die Nitrogruppe durch Behandlung mit Reduktionsmitteln in die Aminogruppe überführt. EMI1.5 **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.