AT223723B - Verfahren zur Herstellung von 4,4'-, 5,5'- oder 8,8'-Diamino-1,1'-dianthrachinonylen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 4,4'-, 5,5'- oder 8,8'-Diamino-1,1'-dianthrachinonylenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von 4, 4'- 5, 5'-oder
8, S'-Diamino-l l'-dianthrachinonylen
Die bekannten Verfahren zur Herstellung von Diamino-l. l'-dianthrachinonylen, beispielsweise durch Nitrierung von Dianthrachinonylen und Reduktion der erhaltenen Dinitroverbindungen, liefern schlechte Ausbeuten. Es wurde ein neues Verfahren gefunden, welches wesentlich bessere Ausbeuten liefert und welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 2 Mol eines 1-Acylaminoanthrachinons, welches in 4-, 5-oder 8-Stellung ein Chlor- oder Bromatom aufweist, mit mindestens 1 Atom Kupferpulver erhitzt und im erhaltenen 4, 4'-, 5, 5'-oder 8, 8'-Diacylamino-1, l'-dianthrachinonyl die Acylgruppen in an sich bekannter Weise abspaltet.
Als Ausgangsstoffe verwendet man beispielsweise solche Acylaminohalogenanthrachinone, deren Acylrest sich von aliphatischen Carbonsäuren, beispielsweise der Essigsäure, ableiten, vorzugsweise aber Aroylaminohalogenanthrachinone, beispielsweise Phthalimido- und insbesondere Benzoylaminohalogenanthrachinone. Als Beispiele seien genannt : l-Chlor-4-phthalimidoanthrachinon, I-Chlor-4-benzoyl-
EMI1.1
das in 1-Stellung befindliche Chloratom mit dem Kupfer reagiert.
Die Kondensation erfolgt zweckmässig in einem indifferenten, hochsiedenden organischen Lösungsmittel, beispielsweise 1, 2, 4-Trichlorbenzol, Nitrobenzol, Naphthalin und insbesondere Dimethylform- amid, bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise zwischen 150 und 250 C.
Das Kupfer verwendet man zweckmässig in Pulverform, u. zw. ist auf 2 Mul Acylaminohalogenanthrachinon mindestens 1 Atom Kupfer erforderlich. Mit Vorteil verwendet man jedoch einen Überschuss, beispielsweise mindestens 3 Atome auf 1 Mol des Acylaminohalogenanthrachinons.
Die erhaltenen Diacylamino-dianthrachinonyle fallen infolge ihrer Schwerlöslichkeit aus dem Reaktionsgemisch aus und können durch Abfiltrieren isoliert werden. Es erweist sich als zweckmässig, im Rohprodukt vorhandenes Kupfer und Kupferhalogenide zu entfernen. Dies geschieht vorteilhaft durch Erhitzen des Rohproduktes in einer wässerigen Alkalichloratlösung in Gegenwart von Salzsäure. Die so erhaltenen Diacylaminoanthrachinone stellen zum Teil gelbe Küpenfarbstoffe dar, die. Cellulosefasern in gelben Tönen färben.
Die Abspaltung der Acylgruppe kann sauer oder alkalisch erfolgen. Im Falle der Dibenzoyldianthra- chinonyle erweist sich die Behandlung mit konz. Schwefelsäure in der Wärme, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 80 und 150 C, als zweckmässig. Die Diphthalimidodianthrachinonyle werden vorteilhaft durch Erhitzen mit Hydrazinhydrat, beispielsweise in Pyridin, entacyliert.
Die verfahrensgemäss erhältlichen Diaminodianthrachinonyle haben in der Regel keinen Küpenfarbstoffcharakter. Sie stellen hingegen wertvolle Pigmente oder Farbstoffzwischenprodukte dar.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1 : 100 Teile l-Phthalimido-4-chloranthrachinon ; 60 Teile Kupferpulver und 1 Teil Kupfer (I)-chlorid werden in 700 Teilen 1, 2, 4-Trichlorbenzol 24 Stunden bei 2100 gerührt. Das in grossen gelben Nadeln ausgefallene 4, 4'-Diphthalimido-1, l'-dianthrachinonyl wird abgesaugt, der Rückstand
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EMI2.1
figer80 - 900 lässt man 2 Stunden weiterrühren. Nach dieser Zeit sind das überschüssige Kupfer und die Kup- fersalze gelöst, und das 4, 4'-Diphthalimido-1, l'-dianthrachinonyl kann abfiltriert, neutral gewaschen und getrocknet werden.
70 Teile des so erhaltenen 4, 4'-Diphthalimido-1, l'-dianthrachinonyls werden in 1000 Teilen Pyri- din suspendiert und unter Rühren bis auf 1200 erhitzt. Bei dieser Temperatur lässt man innerhalb 15 Mi- nuten 60 Teile Hydrazinhydrat zutropfen, und bei 1200 lässt man eine Stunde weiterrühren. Die leuch- tend rote Diaminoverbindung wird dann heiss abgesaugt, mit 500 Teilen 2n-Natronlauge 10 Minuten lang gekocht, abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet. Das 4, 4'-Diamino-1, 1'-dianthrachinonyl ist ein leuchtend rotes Pigment, welches in den meisten organischen Lösungsmitteln unlöslich ist. Durch Um- fällen aus Schwefelsäure kann man die Leuchtkraft des Produktes noch etwas erhöhen.
Beispiel 2 : 60 Teile 1-Chlor-4-benzoylaminoanthrachinon, 28 Teile Kupferpulver und 600 Vol. -
Teile Dimethylformamid werden 15 Stunden bei 150 - 1550 (Siedetemperatur) gerührt. Bei 500 wird der
Rückstand abgesaugt und zuerst mit etwa 200 Vol.-Teilen Dimethylformamid, sodann mit Wasser gewa- schen. Das Nutschgut wird in 1500 Vol, -Teilen 100/oiger Salzsäure suspendiert und auf 70 - 800 erwärmt.
Unter Rühren gibt man 350 Vol.-Teile einer 20% gen Natriumchloratlösung hinzu und lässt bei 800
11/2 Stunden rühren. Das überschüssige Kupfer ist dann gelöst. Man saugt ab, wäscht mit Wasser neutral und trocknet. Ausbeute : 49 Teile 911a der Theorie.
49 Teile 4, 4' -Dibenzoy1-1, I'-dianthrachinonyl werden in 450 Teilen 96% figer Schwefelsäure ge- löst. Man erhitzt diese Lösung auf 1100 und lässt bei dieser Temperatur eine Stunde rühren. Man ver- dlinnt dann mit Wasser, bis die Säurekonzentration 30% beträgt (die Temperatur darf auf 1300 steigen) und saugt das ausgefallene 4, 4' -Diaminoanthrachinonyl ab. Man wäscht zuerst mit Wasser, dann mit einer Ammoniaklösung und wieder mit Wasser neutral. Das rohe 4, 4'-Diaminoanthrachinonyl wird ge- trocknet, fein pulverisiert und mit 400 Vol. -Teilen Nitrobenzol eine Stunde lang bei 170 - 1800 behan- delt. Man saugt heiss ab, wäscht mit etwas Nitrobenzol, dann mit Alkohol und trocknet.
Ausbeute : 25,5 Teile = 76% der Theorie.
Verwendet man im vorliegenden Beispiel als Ausgangsstoff das l-Chlor-5-benzoylaminoanthrachinon, so erhält man in guter Ausbeute das 5, 5'-Diamino-1, l'-dianthrachinonyl, das nach den bekannten Verfahren nur in sehr schlechter Ausbeute erhalten wird.
Verwendet man als Ausgangsstoff das 1-Chlor-8-benzoylaminoanthrachinon, so erhält man in erster Stufe das 8, 8'-Dibenzoylamino-1, l'-dianthrachinonyl, welches Cellulosefasern aus der Klipe in gelben Tönen färbt. Nach Abspaltung der Benzoylgruppen nach den Angaben dieses Beispiels erhält man das 8, 8'-Diamino-1, l'-dianthrachinonyl, das nach den bekannten Verfahren nicht erhältlich ist und dementsprechend in der Literatur nirgends beschrieben ist. Es stellt eine gelbstichig rote Verbindung dar.
Beispiel 3 : 59, 9 Teile 1-Chlor-4-acetylaminoanthrachinon, 34TeileKupferpulver und570 Teile Dimethylformamid werden während 15 Stunden unter Rühren bei Siedetemperatur gehalten. Nach dem Absinken der Temperatur auf 500 wird der Niederschlag abfiltriert, mit Dimethylformamid und Wasser gewaschen und in 1900 Teilen 10% tiger Salzsäure suspendiert. Zu dieser Suspension lässt man bei 70 bis 80 im Laufe einer Stunde 485 Teile 20% figer Natriumchloratlösung zutropfen, rührt eine weitere halbe Stunde bei gleicher Temperatur und filtriert die gelben Kristalle ab. Das gewaschene und getrocknete 4, 4'-Diacetylamino-1, l'-dianthrachinonyl wird in einer Menge von 38 Teilen erhalten.
Die Lösung von 52, 8 Teilen 4, 4'-Diacetylamino-1, l'-dianthrachinonyl in 528 Teilen 96% figer Schwefelsäure wird eine Stunde bei 1100 gerührt und darauf allmählich mit 116 Teilen Wasser versetzt. Das ausgefallene rote Produkt wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Zur Reinigung wird das Rohprodukt mit 535 Teilen Nitrobenzol während einer Stunde bei 170-1800 verrührt. Nach dem Abfiltrieren und Waschen mit Nitrobenzol werden 34, 5 Teile 4, 4'-Diamino-1, l'-dianthrachinonyl erhalten.
**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von 4,4'-, 5,5'-oder 8,8'-Diamino-1,1'-dianthrachinonylen, dadurch gekennzeichnet, dass man 2 Mol eines 1-Acylaminoanthrachinons, welches in 4-, 5-oder 8-Stellung ein Chlor- oder Bromatom aufweist, mit mindestens 1 Atom Kupferpulver erhitzt und im erhaltenen 4, 4'-, 5, 5'-oder 8, 8'-Diacylamino-1, l'-dianthrachinonyl die Acylgruppen in an sich bekannter Weise abspaltet. <Desc/Clms Page number 3>2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man von l-Aroylamino-4-, -5- oder - 8-chloranthrachinonen, insbesondere von 1-Benzoylamino-4-, -5- oder -8-chloranthrachmonen oder EMI3.1 oder -8-chloranthrachinonen,chi non ausgeht.4. Vertahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man das Erhitzen mit Kupferpulver in Anwesenheit eines indifferenten organischen Lösungsmittels durchführt.5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man als indifferentes organisches Lösungsmittel Dimethylformamid verwendet.6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Acylgruppen, wenn sie in Form von Benzylgruppen vorliegen, mit konz. Schwefelsäure in der Wärme abspaltet.7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Acylgruppen, wenn sie in Form von Phthaloylgruppen vorliegen, mit Hydrazin abspaltet.
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