AT237610B - Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-naphthochinon-(1, 4) - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-naphthochinon-(1, 4)Info
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Description
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Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-naphthochinon- (l, 4)
Es ist bekannt. dass man 2-Chlor-naphthochinon- (l, 4) herstellen kann, wenn man Naphthochinon- (1. 4) in Eisessig als Lösungsmittel mit Chlorgas behandelt und aus dem gebildeten 2, 3-Dichlor-2. 3-dihydro- naphthochinon- (l, 4) in Eisessiglösung mit Hilfe von Natriumacetat 1 Mol Chlorwasserstoff abspaltet. Bei diesem Verfahren ist es ein wesentlicher Nachteil, dass Eisessig als Lösungsmittel verwendet werden muss, da dieser sehr teuer und unangenehm zu handhaben ist.
Überraschenderweise konnte nun gefunden werden, dass die Chlorierung von Naphthochinon- (1. 4) und die anschliessende Abspaltung von Chlorwasserstoff auf vorteilhafte Weise in hervorragender Ausbeute in wässeriger Suspension durchgeführt werden kann. Dadurch wird das Verfahren wesentlich einfacher und wirtschaftlicher.
EMI1.1
dadurch gekennzeichnet ist, dass sowohl Chlorierung als auch Chlorwasserstoffabspaltung in wässeriger Suspension durchgeführt werden.
Während der Chlorierung ist es günstig, das Reaktionsgemisch zu erwärmen. Die besten Ergebnisse werden erhalten, wenn die Chlorierung bei Zimmertemperatur begonnen, die Temperatur aber während der Chlorierung allmählich auf maximal 90 C, vorzugsweise 800C gesteigert wird. Es kann aber auch das Gemisch zunächst auf 50-60 C erwärmt und dann chloriert werden. Die Ausbeute kann günstig beeinfluss werden, wenn man dem Gemisch vor Beginn der Chlorierung etwas Salzsäure zusetzt. Ebenso wirkt sich ein Netzmittelzusatz auf die Umsetzung fördernd aus. Während der gesamten Chlorierung wird zweckmässig für gute Durchmischung des Reaktionsansatzes gesorgt.
EMI1.2
in leichtem Überschuss auf etwa 70-90 C.
Beispiel ; In einem mit Rührer und Gaseinleitungsvorrichtung versehenen 4 l-Vierhalskolben wird ein Gemisch von 1150 ml Wasser, 350 ml konzentrierter Salzsäure, 1, 6 g des Emulgators"Emulphor" (entsprechend einer Menge von l% bezogen auf Naphthochinon) und 158 g fein verteiltem Naphthochinon- (l, 4) vorgelegt. Diese Aufschlämmungwird unter Rühren auf 600C erwärmt und dann Chlor mit einer Strömungsgeschwindigkeit von 50 l/h eingeleitet. Nach etwa 15 - 20 min wird die Temperatur auf 800C erhöht und das Gemisch zu Ende chloriert, wobei die gesamte Chlorierungsdauer etwa 1 1/2 h beträgt.
Das hellgelb gefärbte, eingedickte Reaktionsgemisch wird auf 100C abgekühlt, abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Man erhält nach dem Trocknen 200 g eines rohen Chlorierungsproduktes vom Fp. 150-165oC, daszu72% aus2, 3-Dichlor-2, 3-dihydronaphthochinon- (l, 4) und zu 28% aus 2-Chlor-naphthochinon- (1, 4) besteht.
Zur Umwandlung in reines 2-Chlor-naphthochinon- (1, 4) wird das feuchte Rohprodukt der Chlorierung in 2 1 Wasser aufgeschlämmt und mit 150 g kristallisiertem Natriumacetat versetzt. Man erwärmt unter gutem Rühren 15 - 20 min lang auf etwa 800C und kühlt anschliessend auf 100C ab. Das Gemisch wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und bei 600C im Vakuum getrocknet. Man erhält so 175 g 2-Chlor- -naphthochinon-(1,4) in Form gelblicher Nadeln vom Fp. 109-114 C, das entspricht einer Ausbeute von 90% der Theorie.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-naphthochinon- (l, 4) durch Chlorieren von Naphthochi- non- (l, 4) bei erhöhter Temperatur und anschliessende Chlorwasserstoffabspaltung aus dem gebildeten 2, 3-Dichlor-2, 3-dihydronaphthochinon- (1, 4) mittels Natriumacetat, dadurch gekennzeichnet, dass sowohl Chlorierung als auch Chlorwasserstoffabspaltung in wässeriger Suspension durchgeführt werden.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Chlorierung bei Zimmertemperatur begonnen und während der Chlorierung auf maximal 90 C, vorzugsweise 80 C, gesteigert wird.3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Chlorierung in Gegenwart von Salzsäure durchgeführt wird.4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3. dadurch gekennzeichnet, dass die Chlorierung in Gegenwart eines Netzmittels durchgeführt wird.
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