CH428697A - Verfahren zur Herstellung von B-(2,5-Dihalogenphenyl)-buttersäuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von B-(2,5-Dihalogenphenyl)-buttersäurenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von ss-(2,5-Dihalogenphenyl)-buttersäuren Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Her stellung von ss-(2, 5-Dihalogenphenyl)-buttersäuren der Formel EMI1.1 in der ; die Reste X Fluor-, Chlor- oder Bromatome, Y ein Wasserstoff-, Chlor-adex Bromatam oder eine Methyl-oder Athylgruppe und Z ein Wasserstoffatom, ein Chlor- oder Bromatom bedeuten. Es ist bekannt, dass man ss-(2, 5-Dichlorphenyl)- buttersäure erhält, wenn man p Chloranilin in Aceton anit ss-Chlor-n-ibutyrylchlorid umsetzt, das dabei ent- stehende sschlorbuttersäue-(4-chloranilid) in Gegenwart von Aluminiumchlorid zum 2-Keto-4-methyl-6- chlor-1, 2, 3, 4,-tetrahydrochinilin kondensiert, das Kondensationsproduckt zur ss-(2-Amino-5-chlorphenyl)-buttersäre hydrolysiert und diese Säure dann einer Sans- myer-Reaktion unterwirft. Fur die technische Herstellung der ss- (2, 5-Dichlorphenyl)-ibuttersäure ist dieser umständliche Syntheseweg nicht geeignet. Es wurde nun überraschend gefunden, dass man ss- (2, 5-Dihalogenphenyl) =buttersäuren der Formel I vorteilhaft erhalten kann, wenn man 7-Butyrolacton mit mindestens molaren Mengen eines 1, 4-Dihalogenhbenzols, wie 1, 4-Dichiorb. enzol, 1, 4-iDibrombenzol, 1, 4-Fluorchlorbenzol, 1, 2, 4-Trichlorenzol, 2, 5-Dichlorlfuorbenzol, 1, 2, 3, 4-Tetrachlorbenzol, 2, 5-Dichlortoluol oder 2, 5-iDichloräthylbenzol in Gegenwart von mindestens molaren Mengen an wasserfreiem Aluminiumchlorid auf Temperaturen tuber dem Schmelzpunkt des verwendeten 1, 4-iDihalogenbenzoldenvates erhitzt. Man arbeitet zweckmässig bei einer 80 C nicht übersteigen- den Temperatur. Bei dem Verfahren dieser Erfindung wird das y-Butyrolacton mit molaren oder darüberleigenden Mengen, beispielsweise 1, 5 bis 2, 5 Mol, eines der ge nannten 1, 4-Dihaloenbenzolderivate und in Gegenwart einer molaren oder darüberliegenden Menge, bezogen auf eingesetztes y-Butyrolacton, an wasserfreiem Aluminiumchlorid als Kondensatinsmittel erhitzt. Das minestens molare mengenverhältnis ist aus technischen Gratin- den sinnvoll, weil die Verwendung geringerer Mengen des 1, 4-Dihalogenbenzols bzw. Aluminiumchlorids die Ausbeuten unwirtschaftlich macht. Das Verfahren wird bei Temperaturen durchgeführt, die tuber dem Schmelz- punkt des 1,4-Dihalogenbanzols liegen und zweckmässig 80 C nicht übersteigen. Nach dem Verf ahren der Erfindung werden an wasserfreiem Aluminiumchlorid molare oder wenig mehr als molare Mengen, wie eine 1, 2- bis 1, 8-molaire Menge, verwendet. Es liegt in der Natur der Reaktion, dass sich auch schon unter diesen gemässigten Bedingungen ge- rin, ge Mengen 4, 7mDihalogen-l-methyl-indan-3-on bil- den. Zur Isolierung der ss- (2, 5-lDihalogenphenyl)-butter- säure zerlegt man das Reaktionsgemisch mit warmer, verdüunnter Salzsäure und trennt nach dem Erstarren in der Kälte die erganische Phase ab. Aus dem überschüssigen 1, 4-Dihalogenbenzol lest man mit verdünaten alkalilösungen, wie Natriumbicharb ounat-, Natriumcarbonatlösung oder verdünnter natronlauge die ss-(2, 5 Dihalogenphenyl)-buttersäure heraus und fällt sie durch Ansäuern wieder aus. Sie kann leicht von Wasser befreit und getrocknet werden. Es musste iiberraschen, dass 1, 4-Dihalogenbanzol mit y-Butyrolacton in Gegenwart von wasserfreiem. Alu miniumchlorid zu eagieren vermag, da bekanntlich 1, 4 Dihalogenbenzole Kondensationen unter Einwirkung von Aluminiumchlorid nur sehr shclecht ode überhaupt nicht zugänglcih sind. Überdies nimmt die reaktion nach sdem Verfahren der Erfindung einen unerwarteten Verlauf. Werden namlich bei der bekannten Reaktion von γ-Butyrolacton mit Benzol, Chlorbenzol, Toluol oder Athylbenzol y-Arylbuttersäuren gebildet (Reppe et al, Ann. 596, 219-220), so entstehen nach diesem Verfahren die ss-(2,5-Dichlorphenyl)-buttersäuren. Die nach dem Verfahren der erfindung erhätlichen ss- (2, 5-Dihalogenphenyl)-butersäuren sind wervolle Zwischenprodukte, beispielsweise ±ür die Herstellung von Farbstoffen. In dem Ausführungsbeispiel als Teil bzw. Teile bezeichnete Mengenangaben beziehen sich auf das Ge- wicht. Beispiel Man trägt unter Rühren in eine Schmelze von 294 Teilen p-Dichlorbenzol und 8t6 Teilen y utyrolacton bei 70 bis 75'C in Protionen 200 Teile wasserfreies Aluminiumchlorid im Laufe von 90 Minuten ein und hält die Temperatur etwa 8 Stunden bei 75 C, dann fdllt man die Schmelze in warmer verdünnter Salzsäue aus, saugt den Rückstand ab, wäscht ihn mit kalter ver dünater Salzsäure und, presst ihn gut ab. Der Putsch kuchen wird in 6000 bis 8000 Teilen 5-bis 10 /Oiger Sodalösung eingetragen, gut druchgerührt und abge saut. Das klare Filtrat wird angesäuert. Die zunächst ölige ss-(2,5-Dichlorphenyl) -buttersäure erstarrt in kaltem Wasser. Man saugt ab, wäscht mit kaltem Wasser und trocknet Ibei 60 C im Vakuum. Man erhält unge- fähr 163 Teile ss- (2, 5-Dichlorphenyl)-buttersäure (70 /o der Theorie) ; Schmelzpunkt 70/71 C. Das Kernersonanzspektrum, das am Ende der Bescheibung beigefügt ist, bestätigt die angebebene Kon stitution. Die Kernresonanz wurde im Varian-Spektro- meter HR 60 an veiner 10 /Oigen Lösung in CDC13 bei 60 MHz gemessen. Der in Sodalösung unlösliche Rück- stand enthält hauptsächlich p-Dichlorbenzol und un gefähr 4, 7-Dichlor-1-methylindan-3-on.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur HersteUung von ss-(2, 5¯Dihalogen- phenyl)-buttersäuren der Formel EMI2.1 in der die Reste X Fluor-, Chlor- oder Bromatome, Y ein Wasser$off-, Chlor-oder Bromatom oder eine Methyl oder Athylgruppe, und Z ein Wasserstoffatom, ein Chlor- oder Bromatom bedeuten, dadurch gekenn- zeichnet, dass man yqButyrolactou mit mindestens molaren Mengen eines 1, 4/Dihalogenbenzols der Formel EMI2.2 in Gegenwart von mindestens molaren Mengen an waserfreim Aluminiumchlorid auf Temperaturen tuber dem Schmelzpunkt des verwendeten 1, 4-Dihalogenbenzol derivates erhitzt.UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch zur Herstellung von ss- (2, 5-Dichlorph, enyl)-buttersäure, dadurch gekenn zeichn-et, dass man γ-Butyrolacton mit einer etwa molaren menge 1, 4¯Dichlorbenzol in Gegenwart einer un- gafähr molaren bis 1, 8-molaren Menge an wasserfreiem Aluminiumchlorid auf Temperaturen zwischen dem Schmelzpunkt, des 1, 4-Dichlorbenzols und 80 C erhitzt.
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