DE552760C - Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen der Naphthalin-1, 4, 5, 8-tetracarbonsaeure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen der Naphthalin-1, 4, 5, 8-tetracarbonsaeureInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen der Naphthalin-1, 4, 5, 8-tetracarbonsäure Es wurde gefunden, daß man Abkömmlinge der Naphthalin-x, q., 5, 8-tetracarbonsäure erhält, wenn man Naphthalin-z, q.- oder -r, 5-dicarbonsäuren, deren beide übrigen oc-Stellungen durch Halogen besetzt sind, oder deren funktionelle Derivate mit Metallcyaniden in Gegenwart eines Lösungsmittels in der Wärme umsetzt. Als Lösungsmittel können beispielsweise Wasser, Pyridin, Chinolin oder andere verwendet werden. Die Umsetzung ist gegebenenfalls unter Druck auszuführen. Unter den obengenannten funktionellen Derivaten der in Frage stehenden Säuren sind beispielsweise zu verstehen die entsprechenden Amide, Nitrile u. dgl.
- Die. erhaltenen Abkömmlinge der Naphthalin-z, q., 5, 8-tetracarbonsäure lassen sich beispielsweise nach demVerfahren des französischen Patents 7o2 678 leicht in das entsprechende Tetracarbonsäureanhydrid oder in die freie Tetracarbonsäure umwandeln, wenn man sie mit konzentrierten Säuren erhitzt.
- Die Umsetzung verläuft wahrscheinlich nach folgendem Formelschema: Die Zwischenstufen dieser Umsetzung (Dicyandicarbonsäure, - Tetracarbonsäurediamid) brauchen nicht abgetrennt zu werden; sie gehen vielmehr unter geeigneten Arbeitsbedingungen sofort in das Diimid der Tetracarbonsäure über. Die Ausbeute an Diimid beträgt über 7o0"', der Theorie. Die als Ausgangsstoff für die hier beschriebenen Umsetzungen dienenden a, a-Dihalogen-cc, cc-dicarbonsäuren oder deren funktionelle Derivate können in verschiedener Weise aus einfachen Naphthalinderivaten hergestellt werden.
- Die nach vorliegendem Verfahren erhältlichen Abkömmlinge der Naphthalin-i, 4, 5, 8-tetracarbonsäure sollen als solche zur Herstellung von Farbstoffen Verwendung finden oder dienen als wertvolle Zwischenprodukte. Beispiele i. 28,5 Gewichtsteile 5, 8-Dichlornaphthalini,4-dicarbonsäurewerdenmit Zoo Gewichtsteilen Wasser, =o Gewichtsteilen Kupfercyanür und 5o Gewichtsteilen Kaliumcyanid in einem Rührautoklavenwährend 5 Stunden auf 2oo° erwärmt. Nach dem Abkühlen auf etwa ioo° saugt man ab und wäscht den Rückstand mit wenig Wasser nach. Zur Befreiung von anhaftenden Kupferverbindungen kocht man den Rückstand mit Salpetersäure aus oder löst in sehr verdünntem Alkali, gegebenenfalls unter Zusatz von wenig Hydrosulfit, und fällt die filtrierte Lösung mit Säuren. Das so erhaltene Diimid ist identisch mit dem von Bamberger und Philip (Annalen 240, [i887], S. 187 bis 188) beschriebenen Naphthalintetracarbonsäurediimid. Außer den dort angegebenen Reaktionen ist für das Diimid sehr charakteristisch die karminrote Lösung mit roter Fluoreszenz, welche man erhält, wenn man zur erwärmten Suspension oder Lösung des Diimids in wäßrigem Alkali etwas Hydrosulfit zusetzt.
- Aus dem braungelb gefärbten Filtrat des ursprünglichen Ansatzes kann außer wenig freier Naphthalintetracarbonsäure noch eine kleinere Menge eines alkalilöslichen Umsetzungsproduktes abgetrennt werden, dessen gelbe Lösung in konzentrierter Schwefelsäure kräftig grün fluoresziert. Die Konstitution dieser Verbindung ist noch ungeklärt, wahrscheinlich besteht aber ein genetischer Zusammenhang mit den als Zwischenprodukte der Diimidsynthese auftretenden Verbindungen.
- Die Umsetzung der 4, 8-Dichlornaphthalini, 5-dicarbonsäure mit Alkalicyanid-Kupfercyanür verläuft in analoger Weise und liefert ebenfalls das Diimid der Naphthalin-i, 4, 5, 8-tetracarbonsäure.
- 2. 37 Gewichtsteile Dibromnaphthalin-i, 4-dicarbonsäure (dargestellt durch Bromieren der Naphthalin-i, 4-dicarbonsäure in Chlorsulfonsäure unter Zusatz von Jod) werden mit 15 Gewichtsteilen Kupfercyanür und 5o Gewichtsteilen Natriumcyanid in Zoo Gewichtsteilen Wasser während 8 Stunden auf 22o° erhitzt. Nach dem Abkühlen wird abgesaugt und gewaschen. Das im Rückstand verbleibende Naphthalin-i, 4, 5, 8-tetracarbonsäurediimid wird, wie im Beispiel i angegeben, gereinigt.
- 3. 25 Gewichtsteile 5, 8-Dichlor-i, 4-dicyannaphthalin (dargestellt durch Chlorieren von Naphthalin-i, 4-dicyanid, fast farblose Nadeln aus Chlorbenzol, F. 267°) werden mit 2o Gewichtsteilen Kupfercyanür, 5o Gewichtsteilen Kaliumcyanid und Zoo Gewichtsteilen Wasser während =o Stunden im verschlossenen Gefäße auf 2oo° erwärmt. Der nach dem Erkalten und Filtrieren des Ansatzes verbleibende Rückstand wird in der gleichen Weise gereinigt, wie im Beispiel i angegeben, und liefert dann das schwach gelbliche Diimid der Naphthalin-_, 4, 5, 8-tetracarbonsäure. Aus dem Filtrat kann durch Ansäuern und Reinigen des ausfallenden hellbraunen Niederschlags eine geringe Menge freier Naphthalin-i, 4, 5, 8-tetracarbonsäure gewonnen werden. Verwendet man an Stelle des Nitrils das 5, 8-Dichlornaphthalin-i, 4-dicarbonsäurediamid (farblose Nadeln aus Nitrobenzol, F. über 36o°) oder den Äthylester der 5, 8-Dichlornaphthalin-i, 4-dicarbonsäure (farblose Nadeln aus Eisessig), so verläuft die Umsetzung in der gleichen Weise.
- 4. 37 Gewichtsteile 5, 8-Dibromnaphthalini, 4-dicarbonsäure werden mit 15o Gewichtsteilen Wasser, 25 Gewichtsteilen Kupfercyanür und 2o Gewichtsteilen Kaliumcyanid unter Rückflußkühlung während 6 Stunden gekocht. Dann wird der Ansatz abgesaugt und der verbleibende Rückstand zur Entfernung von Kupferverbindungen mit Salzsäure und Chlorat behandelt. Das so erhaltene Tetracarbonsäurediimid ist nahezu farblos.
- An Stelle der freien Dibromdicarbonsäure kann auch deren Dinatriumsalz verwendet werden.
- 5. Zu einer kochenden Suspension von 4 Gewichtsteilen Kupfercyanür in 3o Gewichtsteilen Benzylcyanid läßt man eine siedend heiße Lösung von 7,5 Gewichtsteilen 5, 8-Dibromnaphthalin-i, 4-dicarbonsäure in 3o Gewichtsteilen Benzylcyanid langsam zufließen. Das Kupfercyanür geht rasch in Lösung, worauf man noch kurze Zeit zum Sieden erhitzt. Dann läßt man erkalten, saugt ab und behandelt den Rückstand mit konzentrierter Salpetersäure. Beim Verdünnen der Lösung in Salpetersäure mittels Wassers wird das Tetracarbonsäurediimid in praktisch reiner Form abgeschieden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen der Naphthalin-i, 4, 5, 8-tetracarbonsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man a, a-Dihalogen-i, 4- oder -i, 5-naphthalindicarbonsäuren oder deren funktionelle Derivate mit Metallcyaniden in Gegenwart von Lösungsmitteln in der Wärme, gegebenenfalls unter Druck, zur Umsetzung bringt.
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| DE1930552760D Expired DE552760C (de) | 1930-08-15 | 1930-08-15 | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen der Naphthalin-1, 4, 5, 8-tetracarbonsaeure |
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1930
- 1930-08-15 DE DE1930552760D patent/DE552760C/de not_active Expired
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|---|---|---|---|---|
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