CH451943A - Verfahren zur Herstellung von Perylentetracarbonsäurediimiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PerylentetracarbonsäurediimidenInfo
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
- C09B5/62—Cyclic imides or amidines of peri-dicarboxylic acids of the anthracene, benzanthrene, or perylene series
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Description
Verfahren zur Herstellung von Perylentetracarbonsäurediimiden Die klassische Methode zur Herstellung von Per ylentetracarbons-äurediimiden, wie sie beispielsweise in der schweizerischen Patentschrift 100 706 beschrieben ist, besteht darin, dass man Perylentetracarbonsäurean- hydrid mit einem grossen überschuss an Amin, bei spielsweise 30 Mol Anilin auf 1 Mol Perylentetracar- bonsäureanhydrid, erhitzt. Die amerikanische Patent- schrift 2 715<B>127</B> beschreibt ein Verfahren, wonach ein Überschuss an Anilin von nur 75 bis 10011/o über die theoretisch benötigte Menge verwendet wird, dafür wird jedoch eine grössere Menge eines hochsiedenden, iner- ten organischen Lösungsmittels, beispielsweise Nitro- benzol, benötigt. Das Verfahren der französischen Pa tentschrift<B>1013</B> 513 verwendet ebenfalls nur einen überschuss von etwa 100 % an Amin, dafür wird in Gegenwart von mindestens der zwanzigfachen Menge Wasser gearbeitet; ausserdem erfordert die hohe Um setzungstemperatur die Durchführung der Reaktion in einem Autoklaven. Es wurde nun gefunden, dass man Perylentetracar- bonsäurediimide in nahezu quantitativer Ausbeute und ausgezeichneter Reinheit erhält, wenn man Perylente- tracarbonsäureanhydrid mit einem primären Amin in Abwesenheit von Verdünnungsmitteln z. B. Lösungs mitteln im Schaufeltrockner bei Temperaturen. zwi schen 150 bis 30.0 kondensiert. Als Ausgangsstoffe verwendet man in erster Linie das Anhydrid der Perylentetracarbonsäure selbst. Daneben kommen auch die Anhydride halogensubsti tuierter Perylentetracarbonsäuren, beispielsweise die Mono-, Di- und Tetrachlor- oder -brom-perylentetra- carbonsäuren in Frage. Als primäre Amine seien insbe sondere Arylamine und vorzugsweise Aminobenzole genannt, beispielsweise Anilin, p-Anisidin, p-Äthoxya- nilin, p-Toluidin, 2,4-Di-methylanilin, p-Cyclohexylani- lin, p-Isop@ropylanilin, p-Chloranilin, p-Fluoranilin und m-Trifluormethylanilin. Man verwendet zweckmässig einen überschoss von höchstens 100% über die stö- chiometrisch benötigte Menge an Amin und arbeitet vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 200 bis 250 . Man kondensiert zweckmässig in Abwesenheit von Sauerstoff, beispielsweise in einer Stickstoffatmosphäre und in Gegenwart eines wasserabspaltenden Mittels., wie Zinkchlorid. Die Umsetzung ist nach wenigen Stunden praktisch beendet. Zur Entfernung des wasserabspaltenden Mit tels sowie geringer Mengen des Amins empfiehlt es sich, das erhaltene Rohpigment mit einer verdünnten Mineralsäure, beispielsweise Salzsäure oder Schwefel säure, auszuwaschen. Geringe Mengen nicht umgesetz ter Perylentetracarbonsäure können durch Waschen mit einer verdünnten wässrigen Alkalihydroxydlösung entfernt werden. Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. <I>Beispiel</I> Ein Schaufeltrockner wird mit 235 Teilen reinem Perylentetracarbonsäureanhydrid, 259 Teilen p-Anisi- din (99 bis 100 %ig) und 30 Teilen Zinkchlorid be- schickt. Die Mischung wird unter Rühren in Stickstoff atmosphäre auf 215 bis 225 (Temperatur des den Schaufeltrockner umgebenden öhnantels) aufgeheizt und diese Temperatur während 4 bis 5 Stunden einge halten. Während dieser Zeit destillieren etwa 20 Teile Wasser, vermischt mit etwas p-Anisidin ab. Dann wird die Temperatur des Ölmantels auf etwa 50 gesenkt und die Mischung noch 1 bis 2 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Das so erhaltene Rohprodukt wird ausgeladen und zur Entfernung von Zinkchlorid und p-Anisidin in einer Mischung aus 2000 Teilen Wasser und. 100 Tei- len 30 %iger Salzsäure angerührt und während 1 bis 2 Stunden bei 60 bis 70 weitergerührt, abfiltriert und der Filterkuchen mit heissem Wasser solange gewa schen, bis das Filtrat auf Kongopapier neutral reagiert und frei von Chlorionen ist. Der Filterkuchen wird dann zur Entfernung noch vorhandener Perylentetra- earbonsäure in 1500 Teilen einer wässrigen Lösung, enthaltend 20 Teile Kaliumhydroxyd, während 1 bis 2 Stunden bei 60 bis 70 verrührt, filtriert und der Fil terkuchen solange mit heissem Wasser gewaschen., bis das Filtrat farblos ist und auf Brillantpapier neutral reagiert. Schliesslich wird der Filterkuchen im Vaku umschrank bei 90 bis 130 getrocknet. Ausbeute an reinem Perylentetracarbonsäure-di-(p-methoxyphenyl- imid) 355 Teile, entsprechend 98 % der Theorie.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Perylentetracarbon- säurediimiden durch Kondensation eines Perylentetra- earbonsäureanhydrids mit einem primären Amin, dadurch gekennzeichnet, dass man die Kondensation in Abwesenheit von Verdünnungsmittelsn im Schaufel trockner bei Temperaturen zwischen 150 bis 300 durchführt. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man als primäre Amine Aminoben@- zole verwendet. 2.Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man als Aminobenzol p-Anisidin verwendet. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man einen Überschuss von höch stens 100 % über die stöchiometrisch benötigte Menge Amin verwendet. 4. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man bei Temperaturen zwischen 200 bis 250 arbeitet. 5. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man unter Abwesenheit von Sauer stoff arbeitet.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH813863A CH451943A (de) | 1963-07-01 | 1963-07-01 | Verfahren zur Herstellung von Perylentetracarbonsäurediimiden |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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CH813863A CH451943A (de) | 1963-07-01 | 1963-07-01 | Verfahren zur Herstellung von Perylentetracarbonsäurediimiden |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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CH451943A true CH451943A (de) | 1968-05-15 |
Family
ID=4335734
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH813863A CH451943A (de) | 1963-07-01 | 1963-07-01 | Verfahren zur Herstellung von Perylentetracarbonsäurediimiden |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009074504A3 (de) * | 2007-12-10 | 2009-12-30 | Basf Se | Synthese von farbmitteln in mischapparaturen |
-
1963
- 1963-07-01 CH CH813863A patent/CH451943A/de unknown
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009074504A3 (de) * | 2007-12-10 | 2009-12-30 | Basf Se | Synthese von farbmitteln in mischapparaturen |
US8551237B2 (en) | 2007-12-10 | 2013-10-08 | Basf Se | Synthesis of colorants in mixing apparatus |
CN101896555B (zh) * | 2007-12-10 | 2013-10-23 | 巴斯夫欧洲公司 | 着色剂在混合装置中的合成 |
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