DE2162538A1 - Verfahren zur Herstellung von 1-Nitroanthrachinon - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1-NitroanthrachinonInfo
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Description
Dipl.-lng.P.WiA
DIpW"?· O. Dannenberg
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DIpW"?· O. Dannenberg
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Br. P. V/..4. «..-!, Dr. D. Gudel
. Esctanhefrner Sir. 3t
SANDOZ AG1
150-3250
Verfahren zur Herstellung von 1-Nitroanthrachinon
Für das Nitrieren von Anthrachinon zu 1-Nitroanthrachinon auf technischem Wege wurde bisher Mischsäure verwendet,
was jedoch den Nachteil hat, dass immer verhältnismässig grosse Mengen an Nebenprodukten der Nitrierung, insbesondere
ß-Nitroanthrachinon und Dinitroanthrachinone, entstehen. Es sind ausserdem Nitrierungsverfahren bekannt,
jedoch technisch nicht anwendbar, nach denen Anthrachinon
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in einem Ueberschuss rauchender Salpetersäure nitriert wird; auch diese Nitrierverfahren haben Nachteile, vor allem
den Nachteil, dass das entstehende 1-Nitroanthrachinon von verhältnismässig grossen Mengen ß-Nitroanthrachinon
und Dinitroanthrachinon verunreinigt ist, die nur sehr schwer und unter Verlust eines wesentlichen Anteils am
Hauptprodukt (1-Nitroanthrachinon) abtrennbar sind.
Es wurde nun gefunden, dass man 1-Nitroanthrachinon auf ungefährliche Weise und in kurzer Zeit in hoher Reinheit
auf technischem Wege herstellen kann, wenn man auf ein Mol Anthrachinon mindestens 20 Mol mindestens 90 %iger Salpetersäure
verwendet und bei Temperaturen zwischen -40 C und +35 C verfährt, wobei man 1-Nitroanthrachinon in hoher Reinheit
erhält. Die nach Abtrennung des erhaltenen 1-Nitroanthrachi:—
nons verbliebene Mutterlauge kann, nach Regenerierung, für das Nitrierverfahren wieder verwendet werden.
Gegenstand der Erfindung ist also ein Verfahren zur Herstellung von 1-Nitroanthrachinon* das dadurch gekennzeichnet
ist, dass man 1 Mol Anthrachinon in Gegenwart von mindestens 20 Mol mindestens 90 %iger Salpetersäure
bei Temperaturen zwischen -40°C und +35°C nitriert, wobei nach Abtrennung des erhaltenen 1-Nitroanthrachinons die
Mutterlauge, nach Regenerierung, für das Nitrierverfahren wieder verwendet werden kann.
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Als Salpetersäure eignet sich mindestens 90 %ige Salpetersäure,
vorzugsweise verwendet man jedoch mindestens 94 %ige Salpetersäure und insbesondere mindestens 97 %ige
Salpetersäure. Vorteilhaft verwendet man bis zu 200 Mol, vorzugsweise 24 bis 50 Mol Salpetersäure pro Mol des zu
nitrierenden Anthrachinons. Die Reaktionstemperatur
variiert zwischen -40 C und +35 Cj vorzugsweise arbeitet man jedoch zwischen -10 C und +25 C, wobei die Umsetzung
sowohl adiabatisch als auch isotherm durchgeführt werden kann. Die Temperatur , die Konzentration der Salpetersäure
und das Molverhältnis der Salpetersäure zum Anthrachinon beeinflussen die Reaktionsdauer und die Gesamtausbeute.
Durch Steuerung dieser Parameter können die optimalen bzw. für eine bestimmte Apparatur geeignetsten Reaktionszeiten
und Ausbeuten erreicht werden.
Bei Verwendung von etwa 98 %iger Salpetersäure im Molverhältnis
4Oi1 zum Anthrachinon und bei Temperaturen von etwa 15 C beträgt die Reaktionsdauer etwa 20 Minuten und
kann verkürzt oder verlängert werden durch Steuerung der Konzentration der Salpetersäure, dessen Molverhältnis zum
Anthrachinon und der Reaktionstemperatur. Es können Reaktionsdauern
von 10 Minuten und weniger erreicht werden.
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Die kurze Reaktionszeit, die durch das erfindungsgemässe
Verfahren erreicht werden kann, erlaubt es, das Verfahren, ausser für die üblichen diskontinuierlichen Verfahren,
auch für kontinuierliche Nitrierverfahren zu verwenden.
Die Nitrierung wird vorteilhaft so gesteuert, dass der Umsatz etwa 50 bis 100 %, vorzugsweise 70 bis 96 % des
eingesetzten Anthrachinons beträgt.
Zum Schluss der Nitrierreaktion kann man das 1-Nitroanthrachinon,
durch Verdünnen des Nitriergemisches auf einen Säuregehalt von vorzugsweise 60 bis 85 %, ausfällen
und abfiltrieren und das Filtrat, nach Regenerierung nach bekannten Methoden, für die Nitrierung wieder verwenden.
Das beschriebene Verfahren eignet sich für Kreislaufnitrierverfahren
und insbesondere für kontinuierliche Nitrierverfahren und ist auch für die Weiternitrierung
von 1-Nitroanthrachinon zu Dinitroanthrachinon anwendbar.
Aminoanthrachinone und insbesondere 1-Aminoanthrachinon
sind wichtige Zwischenprodukte für die Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen, die wegen ihrer guten Eigenschaften
stets an Bedeutung gewinnen. Um reine Farbstoffe
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zu erhalten, ist es jedoch wichtig, bei deren Herstellung
von reinen Zwischenprodukten auszugehen. Das erfindungsgemässe
Verfahren erlaubt es, auf sehr wirtschaftliche
Weise zu 1-Nxtroanthrachinon hoher Reinheit zu gelangen, aus dem auf bekanntem Wege 1-Aminoanthrachinon hoher
Reinheit hergestellt werden kann.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten, wenn nicht anders
angegeben, die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente; die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
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300 Teile HNO3 97,7 % v/erden auf 10° gekühlt. In 2-3 Minuten werden
25 Teile Anthrachinon (gemahlen) eingetragen. Die Temperatur wird durch Kühlung mit dem Eisbad bei 13-15° gehalten. Nach einer
Reaktionszeit von 20 Minuten werden in ca. 3-5 Minuten 85,5 Te:i-le
Eis zugegeben. Die Fällungsmasse wird 15-30 Minuten gerührt, gekühlt und bei 15-20° über eine Glasfilternutsche g4 abfiltriert.
Der Filterkuchen wird neutral gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 22,1 Teile; Reinheit: 89 %
™ 64,6 % der Theorie 1-Nitroanthrachinon
300 Teile 98 ^tige Salpetersäure die 0,3%N3O3 enthält, werden
auf -5° gekühlt. Bei dieser Temperatur werden 25 Teile gemahlenes Anthrachinon eingetragen. Das Reaktionsgemisch wird 12 Minuten
unter Rühren adiabatisch v/eiterreagieren lassen wonach in 1-2 Minuten
120 Teile Eis zugegeben werden. Die erhaltene Suspension α wird auf 20° gekühlt und Filtriert. Der Filterkuchen wird neutral
gewaschen und getrocknet.
Ausbeute: 26,5 Teile .
Ausbeute: 26,5 Teile .
Zusammensetzung: 79 % 1-Nitroanthrachinon
17 % Anthrachinon
2 % 1,5/1,8-Dinitroanthrachinon
2 % 1,5/1,8-Dinitroanthrachinon
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In 125 Teile 98,0 %iger Salpetersäure mit einem N3O3-Gehalt
von 0,08 % werden bei -5 unter Rühren 10,4
Teile Anthrachinon (Korngrösse: 0,5-2,5 mm) zugeschüttet. Das Reaktionsgemisch wird nuf geringfügig gekühlt,
so dass die Reaktion annähernd adiabatisch verläuft. Temperaturverlauf: 2 Min., 0 ? 10 Min., 8 ; 17 Min., 15 ;
23,5 Min., 16,5°.
Nach einer Reaktionszeit von 24 Min., bei einem Anthrachinongehalt
von 4 % der ursprünglichen Menge (= Umsatz 96 %), wird die Nitrierung durch Zugabe von 38,5 Teilen
Eis abgebrochen.
Die entstandene Suspension wird auf 20 · gekühlt und abfiltriert. Der Filterkuchen wird mit Wasser neutral gewaschen.
Es werden 10,25 Teile Produkt folgender Zusammensetzung erhalten :
91,9 % 1-Nitroanthrachinon 1,1 % Anthrachinon
7 % Dinitroanthrachinon
Ausbeute an 1-Nitroanthrachinon 74,5 % der Theorie.
Es werden die gleichen Mengen verwendet und die gleichen Temperaturen eingehalten wie im Beispiel 3 angegeben.
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— ο ""
Nach einer Reaktionszeit von 17 Min., bei einem Anthrachinongehalt
von 15$ der ursprünglichen Menge (= Umsatz 85$) wird
die Nitrierung durch Zugabe von 50 Teilen Eis abgebrochen.
Es werden n Teile Produkt folgender Zusammensetzung erhalten:
80 # 1-Nitroanthrachinon
15 % Anthrachinon
2,3 % Dinitroanthrachinon
Ausbeute an 1-Nitroantrhachinon 69,5 % der Theorie.
In 250 Teilen 99,5#iger Salpetersäure mit einem N20,-Gehalt von
0,2# werden 20,8 Teile Anthrachinon (Korngrösse : ca. 0,5 mm) eingetragen.
Die Temperatur des Reaktionsgemisches wird konstant bei 0° gehalten. Nach einer Reaktionszeit ca. l6 Min., bei einem Anthrachinon-Gehalt
von K% der ursprünglichen Menge (=Umsatz 96%)j wird die
Nitrierung durch Zugabe von 8l,5 Teilen Eis abgebrochen. Das weitere Vorgehen erfolgt analog^Beispiel 3·
Die Ausbeute und die Zusammensetzung des Endproduktes entsprechen
In 250 Teilen 98,5 £iger Salpetersäure mit einem N20,-Gehalt von
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0,25$ werden j50 Teile Anthrachinon (Korngrösse : ca. 0,5 mm)
eingetragen. Die Temperatur des Reaktionsgeinisches wird konstant
bei 20° gehalten. Nach einer Reaktionszeit von ca. 20 Min., bei einem
Anthrachinon-Gehalt von 55*>
der ursprünglichen Menge (= Um'satz
95$). wird die Nitrierung durch Zugabe .von 69 Teilen Eis, abgestoppt.
Das weitere Vorgehen erfolgt analog zu Beispiel 3· Man erhält 28,1 Teile eines Produktes folgender Zusammensetzung :
1-Nitroanthrachinon
Anthrachinon
Dini troanthrachinon
Ausbeute an 1-Nitroanthrachinon 70% der Theorie.
Ausbeute an 1-Nitroanthrachinon 70% der Theorie.
Beispiel J (Kontinuierliche Arbeitsweise)
Die Reaktion wurde in einer Reaktionskaslcade,. bestehend aus einem
Mischungsgefäßs M von 250 Volumenteilen, drei Reaktionsgefässen
R,/ R_ und R_ von je 3000 Volumenteilen_und einem Verdünnungsgefäss
D, folgenderweise durchgeführt;
98#ige Salpetersäure mit 0,2$ NgO^-Gehalt wurde durch ein Vcrkühlungsgefäss
K durchströmen lassen, worin sie auf -10° gekühlt wurde. Die so auf -10° gekühlte Salpetersäure wurde kontinuierlich
in das Mischungsgefäss M geleitet, in das gleichzeitig Anthrachinon,
im Geviichtsverhältnis von 1;12 zur Salpetersäure, kontinuierlich
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zugegeben wurde. In dem Mischungsgefäss M wurden das Anthrachinon
und die Salpetersäure zu einer Suspension verrührt. Das Reaktionsgemisch wurde aus dem Mischungsgefäss M in die Reaktionskaskade
geleitet, worin im Reaktionsgefäss R, die Temperatur bei +7° und in den Reaktionsgefässen R« und R, die Temperatur bei +3°
gehalten wurde. Die Verweilzeit betrug ιbei einem Durchfluss von
14 l/hy39*7 Min.
Anschliessend wurde das Reaktionsgemisch kontinuierlich in das
Verdünnungsgefäss D geleitet, worin durch Verdünnung des Reaktionsgemisches auf einen Säuregehalt von 78$ -die Ni/trierungsprodukte zum
grössten Teil ausgefällt wurden. Die Suspension wurde bei 23° filtriert. Das erhaltene feste Produkt betrug 64,4$ der Nitrierungsprodukte
enthaltend 92,7# 1-Nitroanthrachinon (= 59* 7#» bezogen
auf die Gesamtmenge der Nitierungsprodukte) was einer Ausbeute von 59*2 % der Theorie an 1-Nitroanthrachinon entspricht. Durch
weiteres Verdünnen der Mutterlauge konnten noch 35,6# der Nitrierungsprodukte
gewonnen werden, die 49*0$ 1-Nitroanthrachinon enthielten
(= 17*5 %* bezogen auf die Gesamtmenge der Nitrierungsprodukte )
was einer Ausbeute von 17* 3# der Theorie an 1-Nitroanthrachinon
entspricht.
Die Gesamtausbeute an 1-Nitroanthrachinon betrug 76,5 der Theorie.
Die Gesamtausbeute an 1-Nitroanthrachinon betrug 76,5 der Theorie.
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Es wurde wie im Beispiel 7 angegeben verfahren, wobei jedoch die
Temperaturen in den Reaktionsgefä'ssen R^, Rg und R, folgende
waren :
R1 = -1°
R2 = +11°
R3 = +11°
Der Durchfluss wurde auf 14 l/h und die Verweilzeit auf
39,7 Min. reguliert.
Nach der ersten Filtration wurden -67*8^ der Nitrierungsprodukte
mit einem Gehalt von 89$ an 1-Nitroanthrachlnon (= 60,2# bezogen
auf die Gesamtmenge der Nitrierungsprodukte)erhalten, was einer
Ausbeute von 61,6$ der Theorie entspricht. Nach weiterem Verdünnen und Filtrieren wurden weitere j52,2$ der
Nitrierungsprodukte gewonnen, die 49,O^>
1-Nitroanthachinon (=15»8$ bezogen auf die Gesamtmenge der Nitrierungsprodukte)
enthielten, was einer Ausbeute von l6,2# der Theorie entspricht. Die Gesamtauubeute an 1-Nitroanthrachinon betrug 77»8$ der Theorie-
In ein Glasgefäss werden 187,5 Teile 98 %iger Salpetersäure gege-
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ben und auf -5 abgekühlt. Bei dieser Temperatur und gutem Rühren werden innert 1 Minute 15,6 Teile Anthrachinon
zugegeben. Nach 12^/2 Minuten Rührzeit wird durch schnelle Zugabe von 3 5 Teilen Eis die Nitrierung abgestoppt
(HNO--Konzentration = 83 %) .
Die Temperatur steigt dabei von 12 auf 3 5 . Alsdann
wird von aussen so gekühlt, dass bei der Zugabe von 40 Teilen Wasser, die im Verlauf von 30 Minuten erfolgt,
die Temperatur nicht über 40 steigt. Nach der Wasserzugabe
wird noch die Reaktionsmasse von aussen bis auf 20 gekühlt (HNO -Konzentration = 70 %). Dann werden die
Kristalle abfiltriert und mit 330 Teilen Wasser neutral gewaschen.
Ausbeute : 16,3 Teile Produkt folgender Zusammensetzung (gaschromatographische Analyse) :
29 % Anthrachinon
0,5 % 2-Nitroanthrachinon
0,5 % 2-Nitroanthrachinon
65,5% 1-Nitroanthrachinon
0,6 % Dinitroanthrachinon.
2 0 a 8 2 8 / i i fj 1
wurde nachgearbeitet Die Nietrierung ist bereits nach ca. JO Std
praktisch vollständig.
Man erhält 4o,6 g eines Produktes folgender Zusammensetzung :
4 % Anthrachinon
60 % 1-Aminoanthrachinon 6,5/£ 2-Aminoanthrachinon
20 % Diaminoanthrachinon
Ausbeute an l-Aminoanthrachinon = 62% der Theorie.
Bei längerer Nitrierzeit wird eim Endprodukt der Anteil an Diaminoanthrachinon entsprechend grosser.
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Claims (9)
- 2162533PatentansprücheVerfahren zur Herstellung von 1-Nitroanthrachinon, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol Anthrachinon in Gegenwart von mindestens 20 Mol mindestens 90 %iger Salpetersäure bei Temperaturen zwischen -4O C und +35°C nitriert.
- 2. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man pro Mol Anthrachinon 24 bis 50 Mol Salpetersäure einsetzt.
- 3. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man mindestens 94 %ige, vorzugsweise mindestens 97 %ige Salpetersäure einsetzt.
- 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man bei Temperaturen zwischen -10 C und +25 C nitriert.
- 5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man nach Abtrennung des erhaltenen 1-Nitroanthrachinons die Mutterlauge, nach Regenerierung, für das Nitrierverfahren wieder verwendet.209828/1101
- 6. Verfahren gemäss Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man das l-Nitroanthrachinon, durch Verdünnen des Nitrierungsgemisches auf einen Säuregehalt von 6O bis 85 % und Filtrieren,von der Mutterlauge'trennt.
- 7. Verfahren nach Ansprüchen 1 und 5, dadurch gekernt Lehnet, dass das Nitrierverfahren kontinuierlich durchgeführt wird. -
- 8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man das ^eingesetzte Anthrachinon zu über 50 % nitriert.
- 9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass man das eingesetzte Anthrachinon zu 70 bis 96 % nitriert.Der Patentanwalt:20 9 82 8/11 Ul OR1Q1NAL INSPECTED
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2256644A1 (de) * | 1972-11-18 | 1974-05-30 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von reinem 1-nitro-anthrachinon |
US3875191A (en) * | 1971-06-17 | 1975-04-01 | Sandoz Ltd | Process for the production and separation of hydroxylamino anthraquinone isomers |
JPS5050353A (de) * | 1973-08-31 | 1975-05-06 |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE790534A (fr) * | 1971-10-26 | 1973-04-25 | Ciba Geigy | Procede de nitration d'anthraquinones |
US3928395A (en) * | 1972-10-05 | 1975-12-23 | Ciba Geigy Ag | Process for the nitration of aromatic compounds |
US3959317A (en) * | 1973-01-13 | 1976-05-25 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of 1-nitroanthraquinone |
US4031116A (en) * | 1973-08-31 | 1977-06-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for preparing pure 1-nitroanthraquinone |
DE2461648A1 (de) * | 1974-12-27 | 1976-07-08 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von reinem 1-nitro-anthrachinon |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2874168A (en) * | 1957-04-02 | 1959-02-17 | Gen Aniline & Film Corp | Process for the preparation of 1-nitroanthraquinone |
-
1971
- 1971-11-30 US US00203459A patent/US3798243A/en not_active Expired - Lifetime
- 1971-11-30 GB GB5557271A patent/GB1359347A/en not_active Expired
- 1971-12-07 CA CA129,505A patent/CA953295A/en not_active Expired
- 1971-12-16 DE DE2162538A patent/DE2162538C3/de not_active Expired
- 1971-12-16 AU AU37011/71A patent/AU468749B2/en not_active Expired
- 1971-12-20 ES ES398152A patent/ES398152A1/es not_active Expired
- 1971-12-20 PL PL1971152320A patent/PL83100B1/pl unknown
- 1971-12-21 NL NL717117559A patent/NL148041B/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-12-21 IT IT32685/71A patent/IT944158B/it active
- 1971-12-22 FR FR7146141A patent/FR2119614A5/fr not_active Expired
- 1971-12-22 JP JP46104539A patent/JPS5113151B1/ja active Pending
- 1971-12-22 BE BE777154A patent/BE777154A/xx not_active IP Right Cessation
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2874168A (en) * | 1957-04-02 | 1959-02-17 | Gen Aniline & Film Corp | Process for the preparation of 1-nitroanthraquinone |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3875191A (en) * | 1971-06-17 | 1975-04-01 | Sandoz Ltd | Process for the production and separation of hydroxylamino anthraquinone isomers |
DE2256644A1 (de) * | 1972-11-18 | 1974-05-30 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von reinem 1-nitro-anthrachinon |
JPS4981358A (de) * | 1972-11-18 | 1974-08-06 | ||
JPS5136272B2 (de) * | 1972-11-18 | 1976-10-07 | ||
JPS5050353A (de) * | 1973-08-31 | 1975-05-06 | ||
JPS5748544B2 (de) * | 1973-08-31 | 1982-10-16 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2162538B2 (de) | 1974-01-10 |
BE777154A (fr) | 1972-06-22 |
PL83100B1 (de) | 1975-12-31 |
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AU468749B2 (en) | 1976-01-22 |
NL148041B (nl) | 1975-12-15 |
CA953295A (en) | 1974-08-20 |
GB1359347A (en) | 1974-07-10 |
US3798243A (en) | 1974-03-19 |
AU3701171A (en) | 1973-06-21 |
FR2119614A5 (de) | 1972-08-04 |
IT944158B (it) | 1973-04-20 |
DE2162538C3 (de) | 1984-01-19 |
NL7117559A (de) | 1972-06-26 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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8225 | Change of the main classification |
Ipc: C07C 79/37 |
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8281 | Inventor (new situation) |
Free format text: TOTH, ISTVAN, DR., BOTTMINGEN, CH |
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C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
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