DE2740403C2

DE2740403C2 -

Info

Publication number: DE2740403C2
Application number: DE2740403A
Authority: DE
Inventors: Yoshiyuki Takeda; Shinichiro Kitakyusyu Fukuoka Jp Koga; Yutaka Nakama Fukuoka Jp Fukuda
Original assignee: Mitsubishi Kasei Corp
Current assignee: Mitsubishi Kasei Corp
Priority date: 1976-09-13
Filing date: 1977-09-08
Publication date: 1987-07-23
Also published as: GB1564054A; CH638486A5; JPS5334765A; US4158009A; DE2740403A1; JPS5539535B2

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 1,5- Dinitroanthrachinon aus einer verschiedene Dinitroanthrachinonisomere enthaltenden Mischung, die durch Nitrieren von Anthrachinon mit einer Mischsäure (einer Mischung von Salpetersäure und Schwefelsäure) hergestellt wird.

Dinitroanthrachinone werden als Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen verwendet. Insbesondere 1,5-Dinitroanthrachinon ist ein wichtiges Zwischenprodukt für blaue schnell sublimierbare Farbstoffe. 1,5-Dinitroanthrachinon wird im allgemeinen durch Nitrieren von Anthrachinon mit einer Mischsäure hergestellt. Das so hergestellte 1,5-Dinitroanthrachinon enthält jedoch in den meisten Fällen 1,8-Dinitroanthrachinon, 1,6-Dinitroanthrachinon, 2,6-Dinitroanthrachinon und weitere Isomere, d. h. man erhält 1,5-Dinitroanthrachinon in Form einer Mischung von verschiedenen Isomeren.

Für die Isolierung von reinem 1,5-Dinitroanthrachinon aus der obigen Isomerenmischung war bisher ein kompliziertes Verfahren erforderlich. So wird die Isomerenmischung beispielsweise mit 100 Gew.-% Schwefelsäure erhitzt, um das weniger lösliche 1,5- Dinitroanthrachinon von den anderen Isomeren abzutrennen und worauf das so isolierte 1,5-Dinitroanthrachinon in einem geeigneten Lösungsmittel umkristallisiert wird.

Die Erfindung hat sich die Aufgabe gestellt, ein einfacheres und explosionssicheres Verfahren zur Herstellung von 1,5-Dinitroanthrachinon vorzuschlagen, das darauf beruht, daß man die Isomerenmischung einer Suspensionsbehandlung in einem speziellen Suspensionsmedium und bei einer speziellen Temperatur unterwirft.

Zur Lösung dieser Aufgabe wird daher ein Verfahren zur Herstellung von 1,5-Dinitroanthrachinon durch Dinitrierung von Anthrachinon mit Salpetersäure in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure und anschließende Säurebehandlung der Mischung aus Dinitroanthrachinonisomeren vorgeschlagen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Mischung der Dinitroanthrachinonisomeren bei einer Temperatur von 50 bis 90°C einer Suspensionsbehandlung in einer Mischsäure unterwirft, die Schwefelsäure und Salpetersäure in solchen Anteilen enthält, daß die folgenden Gleichungen (1) bis (3) erfüllt sind:

Y ≦ -2x + 230 (1)
50 ≦ Y ≦ 75 (2)
Y ≧ -2x + 110 (3),

in denen und sind,
und daß man im Anschluß an die Suspensionsbehandlung die 1,5-Dinitroanthrachinonkristalle bei einer Temperatur von 30 bis 90°C aus der Suspension isoliert.

Im folgenden soll die Erfindung anhand von Beispielen und anhand der Zeichnungen näher erläutert werden; es zeigt

Fig. 1 eine grafische Darstellung des Zusammenhangs zwischen den Mengen an Salpetersäure, Schwefelsäure und Anthrachinon, wobei der von der nicht unterbrochenen Linie umfaßte Bereich den Bereich darstellt, in dem das erfindungsgemäße Verfahren anwendbar ist. x und y haben die oben angegebene Bedeutung.

Fig. 2 ein eine Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens darstellendes Blockschema.

Als Ausgangsmischung für das erfindungsgemäße Verfahren wird eine Mischung verschiedener Dinitroanthrachinonisomere verwendet, die man durch Nitrieren von Anthrachinon mit der Mischsäure erhält und die beispielsweise folgende Zusammensetzung hat:

Salpetersäurekomponente45 bis 55 Gew.-% Schwefelsäurekomponente40 bis 45 Gew-% Nitroanthrachinon 3 bis 10 Gew-%,

die gewöhnlich bestehen aus

1,5-Dinitroanthrachinon35 bis 42 Gew.-% 1,8-Dinitroanthrachinon 4 bis 38 Gew.-% und anderen Dinitroanthrachinonisomeren 9 bis 27 Gew.-%

Die obige Mischung wird zur Abtrennung von 1,5-Dinitroanthrachinon in hoher Ausbeute in einer bestimmten Menge einer Mischsäure mit bestimmter Zusammensetzung suspendiert. Für die Suspensionsbehandlung kann die Ausgangsmischung von der zum Nitrieren verwendeten Mischsäure abgetrennt werden, aber es ist gewöhnlich erwünscht, die Suspensionsbehandlung der Mischsäureaufschlämmung so wie sie ist oder gegebenenfalls nach Regulierung der Menge der erforderlichen Mischsäure durchzuführen. Die Zusammensetzung und die Menge an Mischsäure für die Suspenionsbehandlung korrelieren miteinander und müssen auf die Menge an Dinitroanthrachinon der Ausgangsmischung eingestellt werden, so daß die obigen Gleichungen 1 bis 3 und vorzugsweise die folgenden drei Gleichungen 4 bis 6 erfüllt sind:

Y ≦ -2x + 210 (4)
52 ≦ Y ≦ 75 (5)
Y ≧ -2x + 130 (6),

in denen x und y die gleiche Bedeutung wie in den Gleichungen 1 bis 3 haben. Noch besser ist es wenn Gleichung 5 folgendermaßen lautet:

55 ≦ y ≦ 65 (5′).

Fig. 1 zeigt einen Bereich, der durch die obigen Gleichungen 1 bis 3 (die von der durchgezogenen Linie umfaßte Fläche) definiert ist und Bereiche, die durch die obigen Gleichungen 4 bis 6 bzw. 4, 5′ und 6 (die von den gestrichelten und den gepunkteten Linien umfaßten Flächen) definiert sind. In der Fig. 1 sind y und x auf der Ordinate und der Abszisse aufgetragen.

Wenn die obigen Gleichungen nicht erfüllt sind, treten verschiedene, im folgenden erläuterte Nachteile auf:

y<-2x+230: Salpetersäure ist im Überschuß vorhanden, wodurch sich die darin gelöste Menge an 1,5-Dinitroanthrachinon erhöht und die Ausbeute an 1,5 Dinitroanthrachinon verringert wird. Außerdem verringert sich die Aufschlämmungskonzentration bei dem weiter unten beschriebenen Abtrennverfahren und somit erhöht sich die Belastung der Trennvorrichtung.

y <-2x+110: Die Menge an Salpetersäure reicht nicht aus, wodurch sich die Viskosität der Aufschlämmung erhöht und für eine glatte Abtrennung eine höhere Abtrenntemperatur von über 90°C erforderlich wird, was zu einer stark korrosiven Wirkung der Mischsäure führt. Dies zwingt zu einer Beschränkung bei der Wahl des Trennvorrichtungsmaterials, und es muß eine Trennvorichtung aus teurem Material verwendet werden.

y <50: Der Salpetersäureanteil in der Mischsäure ist zu gering, wodurch das Auslaugen von in Salpetersäure löslichen Dinitroanthrachinonisomeren einschließlich 1,8-Dinitroanthrachinon nicht ausreichend ist und somit kein hochreines 1,5- Dinitroanthrachinon erhalten wird.

y<75: Der Salpetersäureanteil der Mischsäure ist zu groß, was aus ökonomischen Gründen unerwünscht ist.

Wenngleich die Wirkung der Suspensionsbehandlung bei einer Temperatur unterhalb 50°C nicht ausreichend ist und mit steigender Temperatur zunimmt, so ist wiederum eine zu hohe Temperatur auch nicht erwünscht, da dadurch die Menge an Stickstoffoxiden (NO_x) zunimmt und zu solchen Verunreinigungen wie Nitromethanen und Oxiden von Dinitroanthrachinonen führt. Die Temperatur bei der Suspensionsbehandlung beträgt deshalb etwa 50 bis 90°C und vorzugsweise etwa 55 bis 85°C. Die für die Suspensionsbehandlung erforderliche Zeit kann durch Erhöhung der Temperatur verkürzt werden und beträgt bei 50°C beispielsweise 3 bis 15 Stunden, bei 70°C 1 bis 10 Stunden und bei 80°C 0,5 bis 7 Stunden.

Das in der Mischsäure weniger lösliche 1,5-Dinitroanthrachinon wird im Anschluß an die Suspensionsbehandlung von der Mischsäureaufschlämmung abgetrennt. Die Mischsäureaufschlämmung wird vor der Abtrennung auf unter 70°C und vorzugsweise auf 30 bis 60°C, z. B. 35 bis 45°C abgekühlt, da dies zu gröberen 1,5-Dinitroanthrachinonkörnern führt und die Abtrennung erleichert. Das Abkühlen der Mischsäureaufschlämmung kann entweder in einem einstufigen allmählichen Kühl- oder in einem mehrstufigen Kühlsystem erfolgen.

Die Abtrennung des 1,5-Dinitroanthrachinons wird bei einer Temperatur von etwa 30 bis 90°C und vorzugsweise etwa 35 bis 85°C durchgeführt. Bei einer Temperatur oberhalb dieses Bereiches wird die Korrosionswirkung der Mischsäure sehr stark und bringt Schwierigkeiten hinsichtlich der Wahl des Materials der Trennvorrichtung mit sich. Außerdem erhöht sich die Menge an Stickstoffoxiden und ähnlichen, was die Abtrennung erschwert.

Die Reinheit des 1,5-Dinitroanthrachinons kann von der Temperatur bei der Abtrennung abhängen, und es ist deshalb erwünscht, die obigen Faktoren x und y unter Berücksichtigung der oben angegebenen Temperaturen zu bestimmen, Bevorzugte spezielle Verhältnisse zwischen der Abtrennungstemperatur und x zur Herstellung von 1,5-Dinitroanthrachinon mit einer Reinheit von mehr als 90% unter den Bedingungen von y = 60 oder 70 sind z. B. die folgenden:

Abtrennungstemperatur (y = 60)x

50°Cnicht weniger als 40 80°Cnicht weniger als 35

Abtrennungstemperatur (y = 70)

40°Cnicht weniger als 35 70°Cnicht weniger als 25

Das durch Abtrennung hergestellte 1,5-Dinitroanthrachinon wird mit Wasser gewaschen und in bekannter Weise getrocknet. Es kann als Zwischenprodukt für Dispersionsfarbstoffe verwendet werden. Gleichzeitig können die anderen Dinitroanthrachinone, hauptsächlich bestehend aus 1,8-Dinitroanthrachinon, gewonnen werden, indem die Salpetersäure aus der zurückgebliebenen Mischsäuremutterlauge abdestilliert wird.

Das erfindungsgemäße Abtrennungsverfahren wird vorzugsweise kombiniert mit der Mischsäurenitrierung von Anthrachinon durchgeführt, so daß 1,5-Dinitroanthrachinon mit hoher Reinheit direkt aus dem Reaktionssystem in hoher Ausbeute gewonnen werden kann. In diesem Fall ist es erwünscht, die Zusammensetzung und die Menge der bei der Nitrierung verwendeten Mischsäure so festzulegen, daß die Zusammensetzung und die Menge der Mischsäure nach der Nitrierung die obigen Gleichungen 1 bis 3 erfüllen, wobei die bei der Nitrierung verbrauchte Salpetersäure berücksichtigt werden muß. Eine Nitrierung bei y zwischen 30 und 80 und x von nicht weniger als 4, vorzugsweise nicht weniger als 10, ist erwünscht, da die Zusammensetzung und die Menge der Mischsäure nach der Nitrierung die Gleichungen 1 bis 3 ohne wesentliche Justierungen erfüllen.

Besonders bevorzugt ist es, die Nitrierung durchzuführen, indem man 1 Mol Anthrachinon über einen Zeitraum von 2 Stunden zu der Mischsäure gibt, die mehr als 35 Mol Salpetersäure enthält, wodurch man 1,5-Dinitroanthrachinon in hoher Reinheit erhalten kann.

Die Zugabezeit bedeutet die Zeit für die Zugabe von Anthrachinon bei satzweiser Reaktionsführung und bedeutet die Verweilzeit der Reaktionslösung in dem Reaktionsgefäß bei einer kontinuierlichen Reaktionsführung. Wenn die Zugabe länger als 2 Stunden dauert, ist es schwierig, 1,5-Dinitroanthrachinon mit einer Reinheit von mehr als 90% herzustellen. Wenngleich die Gründe dafür zur Zeit nicht klar sind, wird angenommen, daß ein unter solchen Bedingungen aus der Reaktion ausgefälltes Rohkristall eine dichte Kristallstruktur besitzt und somit das Herauslösen von eingeschlossenen Verunreinigungen bei der Suspensionsbehandlung unter Erwärmen erschwert ist.

Andererseits sind zu kurze Zugabezeiten ebenfalls unerwünscht, da die Nitrierung von Anthrachinon so exotherm ist, daß die Menge der pro Zeiteinheit freiwerdenden Wärme so enorm groß wird, daß ein Wärmeaustauscher mit einer großen Kapazität erforderlich wird. Die Zugabezeit soll deshalb mehr als 0,1 Stunden und vorzugsweise zwischen 0,2 und 1 Stunde betragen.

Die portionsweise Zugabe von Anthrachinon kann mit einer bestimmten Zugabegeschwindigkeit kontinuierlich oder schrittweise erfolgen. Es ist speziell erwünscht, eine bestimmte Menge von Anthrachinon zu der Mischsäure unter Rühren über einen vorbestimmten Zeitraum mit konstantem Verhältnis zugegeben wird.

Die Zusammensetzung und die Menge der Mischsäure nach der Beendigung der Nitrierung können durch Zusatz von Schwefelsäure oder Salpetersäure oder durch Abdestillieren von Salpetersäure aus dem Reaktionssystem eingestellt werden.

Während die Nitrierung gewöhnlich zwischen -20 und 100°C durchgeführt wird, neigen die Gehalte an 1,5-Dinitroanthrachinon und 1,8-Dinitroanthrachinon in der Dinitroanthrachinonmischung dazu, in einem Temperaturbereich von -20 bis 40°C anzusteigen, und die Korngröße des resultierenden 1,5- Dinitroanthrachinons neigt sich bei einer Temperatur von nicht weniger als 20°C zu erhöhen, was die Abtrennung nach der Suspensionsbehandlung erleichtert. Die Temperatur für die Nitrierung kann deshalb in geeigneter Weise gewählt werden, wenn man die obigen Tendenzen berücksichtigt.

Wie aus der vorausgegangenen Beschreibung hervorgeht, erhält man nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hochreines 1,5-Dinitroanthrachinon durch die Suspensionsbehandlung der verschiedene Isomere von Dinitroanthrachinon enthaltenden Mischung, die wiederum durch Nitrierung von Anthrachinon mit Mischsäure erhalten wird. Die Mutterlauge kann nach der Abtrennung von 1,8-Dinitroanthrachinon oder 1,8- Dinitroanthrachinon und β-Dinitroanthrachinon (Route A und Route B in Fig. 2) wieder für die Nitrierung von Anthrachinon verwendet werden. Dementsprechend können ziemlich große Kristalle von 1,5-Dinitroanthrachinon erhalten werden, so daß sich die Belastung des Filters deutlich verringert. Darüber hinaus ist es möglich, das Verwerfen der Schwefelsäure nach Beendigung des Verfahrens zu vermeiden und die verschiedenen Dianthrachinonisomere in der Abfallschwefelsäure wirksam zu gewinnen.

Im Fall der Wiederverwendung der Mutterlauge nach der Abtrennung des zuvor genannten β-Dinitroanthrachinons (Route B in Fig. 2) ist das Aufarbeiten der Abfallsäure am effektivsten.

Wie oben ausführlich beschrieben, bringt das erfindungsgemäße Verfahren große industrielle Vorteile mit sich, da 1,5-Dinitroanthrachinon von hoher Reinheit leicht aus einer Mischung, die verschiedene Dinitroanthrachinonisomere enthält, gewonnen werden kann, indem man die Mischung einer Suspensionsbehandlung unter Verwendung eines bestimmten Suspensionsmediums und bei einer bestimmten Temperatur unterwirft.

In den folgenden Beispielen bedeuten alle Prozentangaben Gew.-%.

Beispiele 1 bis 7

Diese Beispiele wurden durchgeführt, um zu demonstrieren, daß man durch die erfindungsgemäße Suspensionsbehandlung bei gleichzeitigem Erwärmen hochreines 1,5-Dinitroanthrachinon herstellen kann. Bei jedem Versuch wurde eine bestimmte Menge Mischsäure einmal eingesetzt. Die Versuchsbedingungen und die -ergebnisse sind in Tabelle 1 wiedergegeben.

Anthrachinon wurde bei einer bestimmten Temperatur und über einen bestimmten Zeitraum zu einer Mischsäure gegeben, die aus bestimmten Mengen von 98%iger Salpetersäure und 98%iger Schwefelsäure bestand. Während der Zugabe und auch über einen sich anschließenden weiteren Zeitraum wurde gerührt. Die resultierende Aufschlämmung wurde auf eine bestimmte Temperatur erwärmt und über einen bestimmten Zeitraum unter Rühren suspendiert. Die Aufschlämmung wurde dann auf eine bestimmte Temperatur abgekühlt, um das 1,5-Dinitroisomere auszukristallisieren, das dann abfiltriert und mit 70%iger Salpetersäure zur Entfernung der Mischsäuremutterlauge gewaschen wurde. Nach Waschen und Trocknen wurde ein Kuchen aus dem 1,5-Isomeren erhalten.

Die Analyse des Produktkuchens erfolgte durch schnelle Flüssigkeitschromatographie (high speed liquid chromatography).

Beispiel 8

In diesem Beispiel wurde eine zusätzliche Menge an Mischsäure zu der Aufschlämmung gegeben, die aus der Nitrierung von Anthrachinon resultierte, um eine Aufschlämmung herzustellen, die eine bestimmte Menge an Mischsäure enthält. Diese Aufschlämmung wurde dann der Suspensionsbehandlung unter Erwärmen unterworfen.

208 g Anthrachinon wurden zu einer Mischsäure gegeben, die aus 984 g 98%iger Salpetersäure und 1400 g 98%iger Schwefelsäure bestand. Die Zugabe erfolgte bei 20°C und über einen Zeitraum von 1 Stunde. Während der Zugabe und anschließend zwei weitere Studen wurde gerührt. 3090 g 98%ige Salpetersäure und 660 g 98%ige Schwefelsäure wurden zusätzlich zu der resultierenden Aufschlämmung gegeben, um die Aufschlämmungszusammensetzung auf x=64,3 und y=60 entsprechend den obigen Gleichungen einzustellen. Die so eingestellte Aufschlämmung wurde unter Erwärmen auf 90°C 5 Stunden lang suspendiert und bei 40°C filtriert, so daß ein 93,0 g (Ausbeute 31,2%) wiegender Filterkuchen erhalten wurde. Die Filterkuchenzusammensetzung war wie folgt:

1,5-Dinitroanthrachinon95,2% 1,8-Dinitroanthrachinon 4,3% andere0,5%

Vergleichsbeispiel 1

Es wurde wie in Beispiel 1 verfahren mit dem Unterschied, daß die aus der Nitrierung von Anthrachinon resultierende Aufschlämmung der Suspensionsbehandlung unterworfen wurde, ohne daß erwärmt wurde. Die Bedingungen und die Ergebnisse sind in Tabelle 1 wiedergegeben, wonach ein Kuchen des 1,5-Isomeren mit geringer Reinheit erhalten wurde.

Vergleichsbeispiele 2 bis 4

In diesen Beispielen wurde während der Suspensionsbehandlung auf Temperaturen erwärmt, die außerhalb des oben angegebenen Bereiches lagen. Wie aus den Ergebnissen in Tabelle 1 hervorgeht, wurde in keinem Fall 1,5-Dinitroanthrachinon mit einer hohen Reinheit erhalten.

Vergleichsbeispiele 5 bis 6

Es wurde wie in Beispiel 6 verfahren mit dem Unterschied, daß das Anthrachinon über einen längeren Zeitraum zugesetzt wurde. Es stellte sich heraus, daß die Reinheit des resultierenden Kuchens an 1,5-Isomeren geringer als 90% war und daß eine hohe Reinheit selbst dann nicht erzielt werden kann, wenn man die Zeit für das Erwärmen der Suspension verlängert. Die Bedingungen und die Ergebnisse dieser Versuche sind ebenfalls in Tabelle 1 wiedergegeben.

Beispiele 9 bis 13

Diese Beispiele wurden durchgeführt, um die Wirkung des Rückführungssystems (Rückführungssystem A) zu demonstrieren, wobei die Korngröße des 1,5-Dinitroanthrachinons erhöht und die Menge an Abfallsäure verringert werden kann, indem man die Isomerenmischung in einer bestimmten Menge Mischsäure unter Erwärmen suspendiert, hochreines 1,5-Dinitroanthrachinon und 1,8-Dinitroanthrachinon aus der Suspension isoliert und die Mutterlauge dann erneut für die Nitrierung verwendet. Die Bedingungen und die Ergebnisse sind in Tabelle 2 wiedergegeben.

Die Versuche wurden in kontinuierlich arbeitenden Geräten entsprechend dem Rückführungssystem A in Fig. 2 durchgeführt. Es wurden im wesentlichen die gleichen Verfahrensschritte wie in Beispiel 1 bis 7 wiederholt, um das 1,5-Dinitroanthrachinon unter Verwendung von Salpetersäure, Schwefelsäure und einer wiederverwendeten Mutterlauge (siehe Tabelle 2) zu isolieren.

Das resultierende Filtrat wurde in einen Verdampferkessel gegeben. Über einen Zeitraum von 1 bis 1,5 Stunden wurden 30 bis 42 Mol Salpetersäure je Mol Ausgangsanthrachinon bei 50 bis 60°C verdampft, so daß die Kristallisation einsetzte. Dann wurde das auskristallisierte 1,8-Dinitroanthrachinon abfiltriert, gewaschen und getrocknet.

Bei 200stündigem kontinuierlichem Betrieb, bei dem das obige Filtrat wieder verwendet wurde, zeigten sich keine wesentlichen Änderungen in den Ergebnissen.

Beispiele 14 bis 18

Diese Beispiele wurden durchgeführt, um die Wirksamkeit eines anderen Rückführungssystems (Rückführungssystem B) zu demonstrieren, wobei die Menge an Abfallsäure weiter verringert werden kann, indem man eine Mutterlauge für die Reaktion wiederverwendet, die man bei der Abtrennung von 1,8-Dinitroanthrachinon, wie in den Beispielen 9 bis 13 beschrieben, und durch anschließendes Isolieren des β-Isomeren durch Kristallisation erhält. Die Bedingungen und die Ergebnisse sind ebenfalls in Tabelle 2 wiedergegeben.

Die Durchführung der Versuche erfolgte in für den kontinuierlichen Betrieb gemäß dem Rückführungssystem B in Fig. 2 geeigneten Geräten, und 1,5- und 1,8-Dinitroanthrachinon wurden im wesentlichen in der gleichen Weise wie in den Beispielen 9 bis 13 abgetrennt. Die Mutterlauge wurde dann eingedampft, bis der Salpetersäuregehalt, bezogen auf die Salpetersäuremenge, bei der Abtrennung des 1,5-Isomeren auf etwa 40 bis 50% absank, so daß das β-Isomere durch Kristallisation isoliert werden konnte.

Bei 200stündigem kontinuierlichem Betrieb, bei dem das obige Filtrat wieder verwendet wurde, zeigten sich keine erheblichen Veränderungen in den Ergebnissen.

Beispiel 19

Dieses Beispiel wurde in derselben Weise wie die Beispiele 14 bis 18 durchgeführt mit dem Unterschied, daß das Rückführungssystem nicht verwendet wurde. Die Bedingungen und die Ergebnisse sind ebenfalls in Tabelle 2 wiedergegeben.

Claims

1. Verfahren zur Herstellung von 1,5-Dinitroanthrachinon durch Dinitrierung von Anthrachinon mit Salpetersäure in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure und anschließende Säurebehandlung der Mischung aus Dinitroanthrachinonisomeren, dadurch gekennzeichnet, daß man die Mischung der Dinitroanthrachinonisomeren bei einer Temperatur von 50 bis 90°C einer Suspensionsbehandlung in einer Mischsäure unterwirft, die Schwefelsäure und Salpetersäure in solchen Anteilen enthält, daß die folgenden Gleichungen (1) bis (3) erfüllt sind: Y ≦ -2x + 230 (1)
50 ≦ Y ≦ 75 (2)
Y ≧ -2x + 110 (3),in denen und sind,
und daß man im Anschluß an die Suspensionsbehandlung die 1,5-Dinitroanthrachinonkristalle bei einer Temperatur von 30 bis 90°C aus der Suspension isoliert.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Suspensionsbehandlung in einer Mischsäure durchführt, die Schwefelsäure und Salpetersäure in solchen Anteilen enthält, daß die folgenden drei Gleichungen 4 bis 6 erfüllt sind: Y ≦ -2x + 210 (4)
52 ≦ Y ≦ 75 (5)
Y ≧ -2x + 130 (6).

3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Suspensionsbehandlung in einer Mischsäure durchführt, die Schwefelsäure und Salpetersäure in solchen Anteilen enthält, daß die folgenden drei Gleichungen 4, 5′ und 6 erfüllt sind: Y ≦ -2x + 210 (4)
55 ≦ Y ≦ 65 (5′)
Y ≧ -2x + 130 (6).