DE2204516C3 - Verfahren zur kontinuierlichen Nitrierung von Anthrachinon - Google Patents
Verfahren zur kontinuierlichen Nitrierung von AnthrachinonInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von im wesentlichen 1-Notroanthrachinon enthaltenden Nitroanthrachinongemischen
durch Nitrierung von Anthrachinon.
Die Nitrierung von Anthrachinon mit Salpetersäure 2s
führt nicht einheitlich zu 1-Nitroanthrachinon. Unter den üblichen Nitrierungsbindungen entstehen neben
dem 1- oder Λ-Nitroanthrachinon ^-Nitroanthrachinon
und mehrfach nitrierte Produkte wie 1,5-, 1,8-, 2,6- und 2,7-Dinitroanthrachinone. Um den Reaktionsverlauf in
Richtung einer vermehrten Bildung von Ί-N'itroanihrachinen zu verschieben, ist bereits vorgeschlagen
worden, die Nitrierung des Anthrachinons in heterogener Phase in 70- bis 90gewichtsprozentiger Schwefelsäure im Temperaturbereich von 20 bis 6O0C durchzu-
führen. Das Verfahren kann diskontinuierlich oder kontinuierlich gestaltet werden und führt zu Ausbeuten
bis über 75% an 1-Nitroanthrachinon. Das Verfahren erfordert jedoch verhältnismäßig lange Reaktionszeiten
(12 bis 15 Stunden Nitrierdaueir) und der Reaktionsverlauf ist gegen Schwankungen der Temperatur und der
Konzentration der Nitriersäure empfindlich.
Es wurde nun gefunden, daß man auf besonders vorteilhafte Weise kontinuierlich im wesentlichen
1-Nitroanthrachinon enthaltende Nitroanthrachinongemische durch Nitrierung von Anthrachinon in heterogener Phase in 70- bis 90gewichtsprozentiger Schwefelsäure im Temperaturbereich von etwa 20 bis etwa
1000C herstellen kann, wenn man die Nitrierung in einer
aus mindestens zwei Reaktionseinheiten bestehenden Reaktionskaskade unter Druck vornimmt und gegebenenfalls die bei der Isolierung des Nitroanthrachinongemisches abgetrennte Nitriersäure ganz oder teilweise in
die erste Stufe der Kaskade zurückführt
Das Verfahren ist beispielhaft in seinen einzelnen Schritten schematisch in der Abbildung dargestellt.
die Reaktionskaskade,
die Anthrachinonzuführung,
die Salpetersäurezuführung,
die Wasserzuführung,
die Schwefelsäurezuführung,
6 Wasch- und Trennungsvorrichtung,
7 Trockenkammer,
8 Rückführungsleitung für verdünnte
Salpetersäure,
9 die Nitroanthrachinonentnahme,
50
55
to
10 Rückführungsleitung für Nitriersäure,
11 Destillationsstufe (z. B. Abtriebskolonne),
12 Aufbereitungsstufe für Schwefelsäure,
13 Wasserabführung.
Das Verfahren kann in verschiedenen Varianten durchgeführt werden, wobei die durch die apparative
Anlage vorgegebenen Kreisläufe entsprechend den jeweiligen Erfordernissen und Bedürfnissen voll oder
nur teilweise betrieben werden können.
In die erste Einheit der Reaktionskaskade (1) werden die Ausgangskomponenten Anthrachinon (2), Salpetersäure (3), Wasser (4) und Schwefelsäure eingegeben. Die
Reaktionskaskade besteht aus mindestens zwei, vorzugsweise aus drei Einheiten, die zweckmäßigerweise
als Rührkessel ausgebildet sind, wobei das Volumen gleich oder unterschiedlich sein kann. Besonders
vorteilhaft ist es, das Volumen der ersten Einheit größer als das der folgenden zu wählen.
Die Reaktion verläuft gut im Temperaturbereich von etwa 20 bis etwa 100° C, wobei die Temperatur in den
einzelnen Einheiten verschieden sein kann. Vorzugsweise arbeitet man bei einer Temperatur von 40 bis 70,
insbesondere bei 600C. Besonders vorteilhaft ist es, in
der ersten Einheit eine Temperatur von 400C, in der zweiten eine von 500C, in der dritten eine von 600C
einzustellen. Die Verweilzeit ist außer von der Konzentration der Reaktionsteilnehmer von der Temperatur und der Art der Temperaturführung in der
Kaskade abhängig. Anhaltsweise beträgt die Verweilzeit bei drei gleich großen Rührkesseln bei einer
Temperatur von 600C ungefähr 7 Stunden, wenn die Schwefelsäurekonzentration bei 78 Gew.-% liegt und
pro Mol Anthrachinon 4 bis 8 Mol, vorzugsweise 5,5 bis 6 Mol Salpetersäure eingesetzt werden. Der Verlauf der
Reaktion kann durch Probenahme und Analyse der Proben verfolgt und durch Variation der Variablen wie
Temperatur, Salpetersäurekonzentration auf optimale Bedingungen eingestellt werden. Ziel ist es, das
eingesetzte Anthrachinon möglichst vollständig zu nitrieren, bevor die Dinitrierung die Ausbeute an
1 -Nitroanthrachinon wieder vermindert.
Erfindungsgemäß werden die zur Kaskade gehörigen Reaktionseinheiten bei der Nitrierung unter ihrem
eigenen Systemdruck oder einem darüberliegenden Druck, der beispielsweise durch Aufpressen von
Inertgas eingestellt werden kann, gehalten. Dies erreicht man durch Arbeiten in geschlossenen, nicht
belüfteten Kesseln, gegebenenfalls unter zusätzlichem Druck. Der Systemdruck hängt vor allem von der
Anzahl der Einheiten, deren Volumen, der Konstruktion der Überläufe, der Konzentration der Reaktionskomponenten, den Rührbedingungen und von der Reaktionstemperatur ab. Er fällt normalerweise von der ersten zur
letzten Einheit hin ab und liegt vorzugsweise im Bereich von 0,2 bis 1,5 atü.
Als Ausgangsanthrachinon wird zweckmäßig ein technisches, gemahlenes und gesiebtes Produkt verwendet.
Für die Nitrierung benutzt man vorteilhaft ein Gemisch von 80 bis 70 Gewichtsteilen 70- bis 90-,
vorzugsweise 75- bis 82gewichtsprozentiger Schwefelsäure mit 20 bis 30 Gewichtsteilen 90- bis lOOgewichtsprozentiger Salpetersäure. Der anfängliche Gesamtwassergehalt des Nitrierungsgemisches soll etwa 25
Gewichtsprozent nicht übersteigen. Das Verhältnis von Anthrachinon zu Nitriersäure (die sog. Feststoffkonzentration) ist nur dadurch begrenzt, daß das Gemisch
fließfähig, bzw. rührfähig bleiben muß. Die Anthrachinonmenge kann ohne weiteres bis zu 20 Gewichtsprozent,
bezogen auf den Gesamtansatz, betragen. Vorzugsweise liegt sie bei 9 bis 12 Gewichtsprozent
Die vom Nitroanthrachinongemisch in (6) z. B. durch
Filtrieren, Zentrifugieren oder Dekantieren abgetrennte Nitriersäure kann vollständig oder teilweise über die
Rückführungsleitung (10) wieder in die erste Stufe der Reaktionskaskade eingeführt werden. Die nicht zurückgeführte
Mischsäure kann zusammen mit der beim Waschen des abgetrennten Nitroanthrachinongemisches
anfallenden Waschlauge, die vor allem aus verdünnter Salpetersäure besteht, übei die Destillationsstufe
(11) von Salpetersäure befreit werden. Die dabei zurückgewonnene Salpetersäure kann zur Nitrierung
wiederverwendet werden, wobei sie z. B. in die erste Stufe zurückgeführt oder anteilweise auf mehrere
Stufen der Reaktionskaskade verteilt wird. Die von der Salpetersäure befreite Schwefelsäure kann in der
Aufbereitungsstufe (12) wieder aufkonzentriert und in den Anfang der Reaktionskaskade über (5) eingeführt
werden. Das in (12) anfallende Wasser wird abgezogen. Für Destillation und Aufbereitung kommen die üblichen
Vorrichtungen zur Anwendung.
Das in (6) von der Nitriersäure abgetrennte Nitroanthrachinongemisch wird mit verdünnter Salpetersäure
so weil gewaschen, bis dem Filtergut nur noch unbedeutende Mengen Schwefelsäure anhaften.
Vorzugsweise verwendet man zum Waschen eine Salpetersäure, die in ihrer Zusammensetzung dem
Azeotrop Salpetersäure/Wasser bei Normaldruck entspricht. Man kann aber auch Salpetersäure verwenden,
deren Konzentration oberhalb oder unterhalb des Azeotrops liegt. Je höher die Konzentration gewählt
wird, desto günstiger ist der gewünschte Effekt der zusätzlichen Reinigung des Nitroanthrachinongemisches
von den Dinitroanthrachinonen. Die obere Grenze wird durch die Neigung zu weiterer Nitrierung
des Nitroanthrachinongemisches bestimmt und liegt bei etwa 90gewichtsprozentiger Salpetersäure. Eine Grenze
der Konzentration nach unten ist nicht vorhanden; man kann das Filtergut auch mit Wasser waschen.
Das Filtergut, das überwiegend aus 1-Nitroanthrachinon
besteht, kann in an sich üblicher Weise getrocknet werden. Dabei kann die größte Menge der anhaftenden
Säure über (8) zurückgewonnen werden. Um ein neutrales Endprodukt zu erhalten, ist es zweckmäßig,
das Vorprodukt nochmals mit Wasser anzurühren, zu filtrieren und zu trocknen.
Das erfindungsgemäße Verfahren führt in kontinuierlichem Betrieb zu Nitroanthrachinongemischen, die im
allgemeinen mindestens 65 bis 75 Gewichtsprozent an 1-Nitroanthrachinon enthalten. Die Weiterverarbeitung,
beispielsweise die Reindarstellung des 1-Nitroanthrachinons, erfolgt darauf nach herkömmlichen Verfahren.
Die Vorteile des erfindungsgemäßen Verfahrens liegen vor allem in der relativen Kürze der Reaktionszeit,
der verhältnismäßigen Unempfindlichkeit der Reaktion gegen Schwankungen der Reaktionstemperatur
und der Säure- und Feststoffkonzentrationen und, im Falle der Führung der Säuren im Kreislauf, einem stark
verminderten Säureverbrauch, insbesondere an Salpetersäure, und damit einer verminderten Verunreinigung
von Luft und Abwasser.
In Ber. 16, 54 (1883) wird die Nitrierung von Anthrachinon in der 6fachen Menge einer Mischung aus
konzentrierter Schwefelsäure und Salpetersäure (d = 1,22) (6 : 2 Teilen) bei 1000C beschrieben.
Aus »The Chemical Age« (Dyestuffs Monthly Supplement) vom 08.10.1927 wird die Nitrierung von in
konzentrierter Schwefelsäure gelöstem Anthrachinon mit Salpetersäure (d = 1,4) bei 500C beschrieben. Die
Nitrierung beginnt in konzentrierter Schwefelsäure und endet nach der Zugabe der gesamten Salpetersäure in
ca. 82gewichtsprozentiger Schwefelsäure. Der Fachmann
weiß, daß unter diesen Nitrierungsbedingungen ein Produkt mit einer anderen Zusammensetzung
■ο erhalten wird als bei der Nitrierung von Anthrachinon in
82gewichtsprozentiger Schwefelsäure mit hochkonzentrierter Salpetersäure.
In Lubbs »The Chemistry of Synthetic Dyes and Pigments« (1955), Seite 350 ist unter Hinweis auf US-PS
23 02 729 angegeben, daß durch Nitrierung in 85gewichtsprozentiger Schwefelsäure 1-Nitroanthrachinon
erhalten wird. Nach diesem Verfahren erhält man jedoch ein Gemisch aus 1-Nitro-, 1,5/1,8-Dinitroanthrachinon
und Anthrachinon.
Diese Verfahren des Standes der Technik betreffen die diskontinuierliche Nitrierung von Anthrachinon in
Schwefelsäure.
Aufgrund reaktionskinetischer Berechnungen auf der Basis kinetischer Messungen der kontinuierlichen
Nitrierung von Anthrachinon zu Mononitroanthrachinon und dessen Weiternitrierung zu Dinitroanthrachinonen
ergibt sich für eine Kaskade aus drei Kesseln, daß das Reaktionsprodukt (Nitroanthrachinongemisch)
einen Gehalt von max. 65 Gew.-% an 1-Nitroanthrachinon aufweisen sollte. Für den Fall, daß bei der
Abtrennung anfallende Nitriersäure direkt (d. h. ohne Regeneration) in den ersten Kessel der Kaskade
zurückgeführt wird, würde der Gehalt an 1-Nitroanthrachinon im Nitroanthrachinongemisch auf ca. 60 Gew.-%
absinken.
Für das erfindungsgemäße Verfahren ist entscheidend, daß die Nitrierung in geschlossenen Gefäßen
unter Druck durchgeführt wird. Unter diesen Bedingungen erhält man ein Nitroanthrachinongemisch, das 70
bis 73 Gew.-% 1-Nitroanthrachinon enthält. Dieser hohe Gehalt an 1-Nitroanthrachinon wird auch dann
erreicht, wenn die bei der Isolierung des Nitroanthrachinons anfallende Nitriersäure direkt zurückgeführt wird.
Durch weitere Optimierung der Verfahrensbedingungen können nach den erfindungsgemäßen Verfahren
Nitroanthrachinongemische erhalten werden, die bis zu 78 Gew.-% an I-Nitroanthrachinon enthalten.
Diese Ergebnisse waren auch bei Kenntnis des Standes der Technik nicht zu erwarten.
Die im folgenden genannten Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht. Die Raumteile
verhalten sich zu den Gewichtsteilen wie das Liter zum Kilogramm.
Eine dreistufige Rührkesselkaskade, bestehend aus drei je 350 Raumteile fassenden Kesseln wird
kontinuierlich je Stunde mit 23,2 Teilen Anthrachinon, 177,5 Teilen 78%iger Schwefelsäure und 393 Teilen
fto 98%iger Salpetersäure beschickt. Die Suspension wird
in allen drei Kesseln auf 60° C gehalten und mit 120 Umdrehungen pro Minute gerührt. In der geschlossenen
Kaskade stellen sich in den Kesseln folgende Drücke eir· erster Kessel 0,6 atü; zweiter Kessel 0,4 atü und
f>5 dritter Kessel 0,2 atü. Die aus der Kaskade überströmende
Suspension wird mit 792,8 Teilen Wasser pro Stunde verdünnt und über ein Druckdrehfilter von
0,12 m2 Filterfläche filtriert und bis zu neutraler
Reaktion mit Wasser gewaschen und dann getrocknet. Es werden pro Stunde 29,0 Teile eines Nitroanthrachinongemisches
erhalten, das 70% 1-Nitroanthrachinon, etwa 4% 2-Nitroanthrachinon, je 8 bis 9% 2,5- und
2,6-Dinitroanthrachinon, sowie je etwa 3% 1,5-, 1,8- und <, 2,7-Dinitroanthrachinon enthält.
Es wird unter den in Beispiel 1 angegebenen Bedingungen nitriert. Die aus der Kaskade fließende ,,,
Suspension wird direkt über ein Druckdrehfilter getrennt. Das Filtrat wird unmittelbar in den ersten
Kessel zurückgeführt. Der Filterkuchen wird mit 50 Teilen 68%iger Salpetersäure gewaschen und dann
getrocknet. Es werden pro Stunde 28,5 Teile eines ,<;
Nitroanthrachinongemisches isoliert, das 72% 1-Nitroanthrachinon, etwa 4% 2-Nitroanthrachinon, etwa je
8% 2,5- und 2,6-Dinitroanthrachinon und etwa je 3% 1,5-, 1,8- und 2,7-Dinitroanthrachinon enthält.
B e i s ρ i e 1 3
Es wird unter den in Beispiel 1 angegebenen Bedingungen nitriert. Die aus der Kaskade fließende
Suspension wird auf einem Druckdrehfilter bei 2 bis 3 atü Filtrationsdruck getrennt, wobei etwa 60% der 2^
Gesamtsäure im Filtrat (Mutterfiltrat) gewonnen werden. Anschließend wird der Filterkuchen von der
ihm anhaftenden Flüssigkeit durch Waschen mit 10,5 Teilen 67%iger Salpetersäure so weit befreit, daß der
Kuchen nur mehr 12% Schwefelsäure enthält. Dann werden in einem Trockner bei 120 bis 1400C noch etwa
50 Teile Salpetersäure/Wasser in Form des Azeotrop; ausgetrieben, kondensiert und in den Prozeß (wie in dei
Figur dargestellt) zurückgeführt. Die ungefähr 10 Teile Schwefelsäure, die dem Trocknerprodukt noch anhaf
ten, werden mit Wasser herausgewaschen und niclr zurückgewonnen.
Die 105 Teile Mutterfiltrat werden zusammen mit 11 f
Teilen des Waschfiltrals in eine Abtriebskolonnc überführt. Diese Filtratmischung besteht aus 47%
Schwefelsäure, 29% Salpetersäure und 24% Wasser Am Kopf der Kolonne gehen bei der Zerlegung 94%igc
Salpetersäure über.
Der Sumpfablauf ist praktisch frei von Salpetersäure Er wird in einem emaillierten Rührkessel von 68%iget
auf 80%ige Schwefelsäure aufkonzentriert. Die dabe ausfallenden 0,8 Teile 2-Nitroanthrachinon werden über
eine Nutsche ausgeschleust und die Schwefelsäure ir den Prozeß zurückgeführt.
Die am Kopf der Abtriebskolonne entnommene Salpetersäure wird teilweise in die Reaktionskesse
zurückgeführt, zum anderen Teil, nach dem Verdünner auf eine 67%ige Säure zum Waschen des Filterkuchen«
verwendet. Bei diesem Verfahren können etwa 93% dei ursprünglich eingesetzten Säuremenge zurückgewonnen
und in den Nitrierprozeß wieder eingesetzt werden.
Das isolierte Nitroanthrachinon enthält 73% 1-Nitro
anthrachinon, etwa je 3% 1,5-und 1,8-Dinitroanthrachi
non und etwa 21% von zusammen 1,6-, 2,5- unc 2,7-Dinitroanthrachinon; 2-Nitroanthrachinon ist nui
mehr in Spuren enthalten.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von im wesentlichen 1-Nitroanthrachinon enthaltenden Nitroanthrachinongemischen durch Nitrierung von Anthrachinon in heterogener Phase in 70 bis 90gewichtsprozentiger Schwefelsäure im Temperaturbereich von etwa 20 bis etwa 1000C, dadurch gekennzeichnet, daß man die Nitrierung in einer aus mindestens zwei Reaktionseinheiten bestehenden Reaktionskaskade unter Druck vornimmt und gegebenenfalls die bei der Isolierung des Nitroanthrachinongemisches aus dem Reaktionsgemisch abgetrennte Nitriersäure ganz oder teilweise in die erste Stufe der Kaskade zurückführt
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