DE2459164C3

DE2459164C3 - Verfahren zur Herstellung von Dinitroanthrachinongemischen, die einen hohen Gehalt an 1,5- und 1,8-Dinitroverbindungen aufweisen

Info

Publication number: DE2459164C3
Application number: DE19742459164
Authority: DE
Inventors: Heinz Dipl.-Chem. Dr. Eilingsfeld
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1974-12-14
Filing date: 1974-12-14
Publication date: 1985-01-24
Also published as: FR2294162B3; GB1523749A; DE2459164A1; FR2294162A1; DE2459164B2; JPS5182251A

Description

a) bei Temperaturen zwischen 10 und 40⁰C 2,5 bis 15 Mol Salpetersäure je Mol Anthrachinon gibt, das Gemisch langsam erwärmt, wobei eine Temperatur von 100⁰C nicht überschritten werden darf, oder

b) bei Temperaturen zwischen 45 und 80⁰C 2,5 bis 15 Mol Salpetersäure je Mol Anthrachinon langsam eindosiert, das Reaktionsgemisch in der Wärme hält, wobei eine Temperatur von 100⁰C nicht überschritten werden darf

und dann das Dinitroanthrachinonge misch in der Wärme von der Reaktionsmischung abtrennt.
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Bei der Dinitrierung des Anthrachinons entstehen neben den gewünschten 1,5-und 1,8-Dinitroanthrachinonen in erheblichem Ausmaße auch das entsprechende 1,6- und 1,7-Dinitroanthrachinon (deutsche Offenlcgungsschrift 23 06 611, S. 1). Die 1,5- und 1,8-Dinitroanthrachinone sind besonders begehrt, da diese Vorprodukte für wertvolle Dispersionsfarbstoffe sind. Aus diesem Grund sollen Dinitroanthrachinongemische, die zu Dispersionsfarbstoffen verarbeitet werden sollen, einen hohen Anteil an den 1,5- und 1,8-Dinitroverbindungen enthalten, d. h. das bei der Dinitrierung nach den Verfahren des Standes der Technik entstehende Dinitroanthrachinongemisch muß gereinigt werden. Die Reinigung kann gleichzeitig mit der Nitrierung durch geeignete Wahl der Konzentralion der Schwefelsäure oder der Salpetersäure oder in einem besonderen Schritt an dem isolierten rohen Dinitroanthrachinongemisch durchgeführt werden (belgische Patentschrift 7 88 016; deutsche Offenlegungsschrift 23 06 611; deutsche Offenlegungsschrift 21 43 253, Beispiel 1, Teile 2; Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Bd. 10/1, S. 615 [1971]). Für diese Reinigung wird die gute Löslichkeit der 1,6- und 1,7-Dinitroanthrachinone in 96gewichtsprozentiger Schwefelsäure, Monohydrat (Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie; 1, c.) oder Oleum (belgische Patentschrift 7 88 016; deutsche Offenlegungsschrift 21 43 253) oder hochkonzentrierter Salpetersäure (deutsche Offenlegungsschrift23 06 611) ausgenutzt. So wird nach den Verfahren des Standes der Technik die Nitrierung z. B. in den genannten hochkonzentrierten Schwefelsäuren durchgeführt, wobei die nicht gewünschten 1,6-und 1,7-Isomeren weitgehend in Lösung bleiben. Dabei tritt ein höherer Verlust an 1,5- und 1,8-Dinitroverbindung ein..

Bei der Nitrierung von Anthrachinon in Oleum nach der belgischen Patentschrift 7 88 016 entstehen Dinitroanthrachinongemische, die zwischen 25 und 30 Gewichtsprozent an den nicht gewünschten 5,6-und 1,7-Isomeren enthalten, d. h. ein wesentlicher Anteil des verwendeten Anihrachinons geht in Form der nicht gewünschten Dinitroanthrachinonverbindungen verloren.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, ein Verfahren zu finden, bei dem das Anthrachinon zu einem deutlich höheren Anteil in 1,5- und 1,8-Dinitroanthrachinone überführt wird, so daß man auch bei fast vollständiger Isolierung der entstandenen Dinilroverbindungen ein Produktgemisch erhält, das zu über 80 Gewichtsprozent aus den gewünschten Isomeren besteht.
Die Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß man die Nitrierung in einer Suspension des Anthrachinons in 83 bis 87gewichtsprozentiger Schwefelsäure unter bestimmten Bedingungen durchführt.

Ks wurde gefunden, daß man Dinitroanthraehinongemische, die einen hohen Gehalt an 1,5- und 1,8-Dinitroverbindungen aufweisen, durch Nitrierung von Anthrachinon in Schwefelsäure mittels Salpetersäure und Halten des Reaktionsgemisches in der Wärme bis Anthrachinon und Mononitroanlhrachinon verbraucht sind, erhalten kann, wenn man zu einer Suspension von Anthrachinon in der 6-bis lOfachen Gewichtsmenge 83- bis 87%iger Schwefelsaure entweder

aj bei Temperaturen zwischen 10 und 40⁰C 2,5 bis 15 Mi-! Salpetersäure je MoI Anthrachinon gibt, das Gemisch langsam erwärmt, wobei eine Temperatur von 100°C nicht überschritten werden darf, oder

b) bei Temperaturen zwischen 45 und 80⁰C 2.5 bis 15 Mol Salpetersäure je Mol Anthrachinon langsam eindosiert, das Reaktionsgemisch in der Wärme hält, wobei eine Temperatur von 100⁰C nicht überschritten werden darf
und dann das Dinitroanthrachinongemisch in der Wärme von der Reaktionsmischung abtrennt.

Nach dem Verfahrer, gemäß der Erfindung gelingt es, Anthrachinon in 95- bis zu 98%iger Ausbeute in Dini-

M) troanthrachinon zu überführen. Das erhaltene Dinitroanthrachinongemisch enthalt in der Regel 74 bis /u 85 (icwifhispro/en! an den |,5- und 1,8-Dinitroisomcrcn. Die Ausbeute an 1,5- und 1,8-Isomercn, bezogen auf AnIhMcI)inon, liegt dementsprechend /wischen 7-1 und 7K% der aus der Reaktionsgleichung errechneten. Dabei erhall man bei der Nitrierung in der kon/enirierlen Schwefelsäure eine etwas geringere Ausbeute an Nitricrungsproilukl, das dafür jedoch einen etwas höheren Gehall an 1,5- und 1,8-Isomercn aul weist. Die nach dem

(.5 Verfahren gemäß der Krfindung erhaltenen Dinitroanthrachinongemischc Minnen wegen ihres hohen Gehalts an 1,5- und 1,8-Dinitroverbindungen ohne weitere Reinigung für die Herstellung von D.spcrsionsfarbslolTcn oder deren Vorprodukte verwendet werden.

A ■■ ■ '!er DE-OS 22 48 704 ist ein Verfahren zur Herstellung von Dinitroanthrachinon bekannt, bei dem

Anthrachinon bei Temperaturen zwischen 0 und 50⁰C in Salpetersäure als Lösungsmittel in Gegenwart von Schwefelsäure, deren Menge geringer ist als die der Salpetersäure, dinitriert wird. Die Nitrierung erfolgt in der 3-bis lOfachen, vorzugsweise in derSfachen Gewichtsmenge konzentrierter Salpetersaure. Die optimale Menge an Schwefelsäure beträgt 1,5 Mol je Mol Anthrachinon oder ca. 15 Gew.-%, bezogen auf die angewendete Salpetersäure. Nach den Angaben in Beispiel 1 erhält man ein Dinitroanthrachinongemisch in 98,5%iger Ausbeute mit einem Gehalt von 87,7 Gew.-% an 1,5- und 1,8-Dinitroanthrachinon. Bei der Nacharbeitung wurde in der angegebenen Ausbeute ein Dinitroanthrachinongemisch enthalten, das nach der Hochdruckflüssigkeits-Chromatographie einen Gehalt von 82,2 Gew.-% an 1,5- und 1,8-Dinitroanthrachinon aufweist, was einer Ausbeute von 81% an 1,5- und 1,8-Dinitroanthrachinon, bezogen auf das eingesetzte Anthrachinon, entspricht.

Im Vergleich zum Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung liefert das Verfahren der DE-OS 22 48 7U4 iwar eine um etwa 4% höhere Ausbeute an 1,5-/1,8-Dinitroanthrachinongemisch, jedoch hat das Verfahren des Standes der Technik für eine technische Durchführung schwerwiegender Nachteile:

Das bei dem Verfahren der DE-OS 22 48 704 erhaltene Reaktionsgemisch ist detonationsstoßempfindlich. So gibt das nach Beispiel 1 der DE-OS erhältliche Reaktionsgemisch bei der Prüfung auf Detonationsempfindlichkeit im Bleiblock nach Trauzi eine Volumenvergrößerung von bis zu 355 ml je 10 g Reaktionsgemisch. Die bei der Prüfung verwendete Sprengkapsel bewirkt unter sonst gleichen Bedingungen eine Volumenvergrößerung von 15 bis 20 ml. Das heißt bei einer technischen Durchführung müßte das in der DE-OS 22 48 704 beschriebene Verfahren unter Bedingungen ausgeführt werden, wie sie bei der Herstellung von Explosionsstoffen üblich sind.

Wegen der Detonationsstoßempfindlichkeit kann das bei dem Verfahren der DE-OS 22 48 704 anfallende Rcaktionsprod'j« π jr unter besonderen Vorsichtsmaßnahmen direkt aus dem Nitrieransatz abgetrennt werden, weshalb nach den Angaben in der DE-ÜS das Verfahrensprodukt erst nach dem Verdünnen mil Wasser isoliert wird. Dabei erhält man ?'«■ Filtrat eine stark verdünnte Abfallsäure, die nur mit großem Aufwand regeneriert werden kann, weshalb solche dünnen Säuren häufig in das Abwasser gegeben werden, was ökologisch bedenklich ist.

Im Vergleich dazu liefert das nach dem Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung erhältliche Reaktionsgemisch bei der Prüfung auf Detonatkmsstoßempfindlichkeit eine Volumenvergrößerung von 15 bis 20 ml je 10 g Reaktionsgemisch, die der durch die Sprengkapsel allein bewirkten Vergrößerung entspricht. Danach kann das Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung - im Gegensat/! zu dem der DE-OS 22 48 704 - unter üblichen Bedingungen in normal ausgerüsteten Betrieben ausgeführt werden.

Da das beim erfindungsgemäßen Verfahren erhältliche Nitrierprodukt nicht 'Jetonationsstoßempfindlich ist, kann dieses direAi aus dem Reaktionsgemisch abgetrennt werden. Dabei fällt als Filtrat eine relativ hochkonzentrierte Mischsäure an, die chnc Sc?"wierigkeit zu reiner Schwefelsäure aufgearbeitet oder - zumindest zu einem Teil - nach der Aufstärkung auf die gewünschte Schwefelsäurekonzentration wieder in den Nitrierprozeß zurückgeführt werden kann. ·

Insgesamt ergibt sich, daß bei dem Verfahren der DE-OS 22 48 704 ein deutlich höherer Aufwand an Apparaten und Sicherheitseinrichtungen und damit deutlich höhere Kosten erforderlich sind als bei der Nitrierung gemäß der vorliegenden Erfindung und daß daher der Gewinn an Ausbeute durch erforderliche höhere Kosten mehr als aufgewogen wird. Das Verfahren gemäß der Erfindung ist daher auch technisch fortschrittlich.

Das erfindungsgemäße Verfahren kann so durchgeführt werden, daß man zu einer Suspension \jn Anthrachi- 4ü non in 83- bis 87gewichtsprozentigcr Schwefelsäure bei 10 bis 40⁰C Salpetersäure einträgt und das Gemisch dann langsam erwärmt, wobei die Temperatur von 100⁰C nicht überschritten werden darf. Die Nitrierung erfolgt mit Verringerung -er Konzentration an Anthrachinon und Salpetersäure bei höherer Temperatur. Das Reaktionsgemisch wird so lange aufdergewünschten Reaktionstemperatur gehalten, bis Anthrachinon und Nitroanthrachinon verschwunden sind, was dünnschichlchromatographisch leicht festgestellt werden kann. Das Reaktionsgemisch wird dann in der Wärme filtriert. Die Ausbeute an Dinitroanthrachinongemisch liegt, bezogen auf Anthrachinon, bei 95 bis 98% der aus der Reaktionsgleichung errechneten Ausbeute.

Als Reaktionsmedium verwendet man 83- bis 87gewichtsprozcntige Schwefelsäure. In dieser werden optimale Ausbeuten an Dinitroanthrachinongemisch bei gleichzeitig hohem Gehalt an 1,5- und 1,8-Isomercn erzielt.

Die Menge an Schwefelsäure beträgt die 6- bis lOfache Gewichtsmenge, bezogen aul'Anthrachinon. Die Verwcndung größerer Mengen an Schwefelsäure ist nicht schädlich, hat jedoch den Nachteil, c! iß in der Mutterlauge ein größerer Anteil 1,5- und 1,8-Dinitroanthrachinon gelöst bleibt, wodurch die Ausbeute vermindert wird.

Zur Nitrierung werden 2,5 bis 15, vorzugsweise 3 bis 10 Mol Salpetersäure je Mol Anthrachinon angewendet. Die Menge der angewendeten Salpetersäure hängt außerdem von der Konzentration der als Reaktionsmedium verwendeten Schwefelsäure und von der gewünschten Reaktionstemperatur ab. Je höher die Konzentration der Schwefelsäure und/oder je höher die gewünschte Reaktionstemperatur liegt, um so geringer kann der Überschuß an Salpetersäure sein.

Vorteilhafterweise verwendet man hochkonzentrierte Salpetersäure mit 96 bis 100 Gewichtsprozent an Salpetersäure.

Die Temperatur, auf die das Reaktionsgemisch erwärmt wird, darf 100, vorzugsweise 90⁰C nicht überschreiten, da oberhalb von 100⁰C erhebliche Mengen an zusätzlichen Verunreinigungen entstehen. Das Dinitroanthrachinongemisch wird dadurch für den genannten Zweck unbrauchbar. Die Temperatur, bei der die Reaktion /u linde geführt wird, hängt außer vom Reaktionsmedium auch von der Menge an Salpetersäure ab. Höher konzentrierte Schwefelsäure erlaubt ebenso wie eine größere Menge an Salpetersäure eine niedrigere Rcaktionstemperatur, um die Reaktion bei der technischen Durchführung in vernünftigen und üblicherweise angewendeten Zeiten zu beenden. Ein besonders gutes Produkt erhält man, wenn man die Reaktion bei Temperaturen /wischen 55 und 8O⁰C zu Hnde führt.

An Stelle der allmählichen Temperaturerhöhung kann die Temperatur des Reaktionsgemische auch stufenweise erhöht werden. Eine bevorzugte Verfahrensweise besteht darin, das Reaktionsgemisch zuerst 1 bis 3 h bei 20 bis 40⁰C, anschließend 1 bis 3 h bei 40 bis 55°C und zuletzt I bis 3 h bei 55 bis 80⁰C zu tühren.

Das Verfahren kann auch so durchgerührt werden, daß man die Salpetersäure in die auf45 bis 80°C erwärmte Suspension von Anthrachinon in Schwefelsäure langsam zufügt. Die Zugabe muß so langsam erfolgen, daß durch die bei der Nitrierungsreaktion frei werdende Reaktionswärme keine wesentliche Steigerung der Temperatur in der Reaktionsmischung eintritt. Nachdem die gesamte Salpetersäure zugegeben ist, wird die Reaktionsmischung bei der gewünschten Temperatur gehalten, bis die Reaktion beendet ist. Auch bei dieser Variante der Nitrierung darf eine Temperatur von 100⁰C, vorzugsweise von 90⁰C, nicht überschritten werden. Für diese Vcrfahrensva.^r;ante gelten im übrigen die vorstehenden Angaben.

Da die Dosierung der Salpetersäure bei höherer Temperatur sehr sorgfältig erfolgen muß, damit kein durch andere Nebenprodukte (Zersetzungsprodukte) verunreinigtes Nitroanthrachinongemisch erhalten wird, wird man vorzugsweise nach der erstgenannten Verfahrensvariante arbeiten.

Die Verfahren können diskontinuierlich oder auch kontinuierlich durchgeführt werden.

Zur Isolierung wiru das entstandene Dinitroanthrachinongemisch von der warmen Reaktionsmischung durch Filtrieren oder Zentrifugieren abgetrennt und das Filtergut mit Schwefelsäure der gleichen oder einer etwas höheren Konzentration nachgewaschen. Das Filtergut wird mit Wasser neutral gewaschen und gegebenenfalls getrocknet.

Das Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung liefert ein Dinitroanthrachinongemisch in einer Ausbeute zwischen 95 und 98% der Theorie (d. h. der aus der Reaktionsgleichung errechneten Ausbeute), bezogen auf Anthrachinon. Das erhaltene Verfahrensprodukt enthä¹'. 74 bis 85 Gewichtsprozent an 1,5- .v-.d 1,8-Dinitroisorntreri, d. h. die Ausbeute an den 1,5- und 1,8-Iscmeren beträgt, bezoger, auf Anthrachinon, Ü bis 78% der aus der Reaktionsgleichung errechneten (d. h. der theoretisch möglichen) Ausbeule.

Die folgenden Beispiele sollen das Verfahren gemäß der Erfindung weiter erläutern. Die Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht. Die Raumteile verhalten sich zu den Gewichtsteilen wie das Liter zum Kilogramm.

Beispiel 1

208 Teile Anthrachinon und 1600 Teile 85%ige Schwefelsäure werden 0,5 h bei 35°C gerührt, dann werden innerhalb von 45 min 500 Teile 98%ige Salpetersäure zugetropft. Anschließend wird 1 h bei 35°C, 1 h bei 45°C und 2 h bei 70⁰C gerührt. Die erhaltene Suspension wird warm abgesaugt, mit 300 Teilen 85%iger Schwefelsäure und schließlich mit Wasser gewaschen. Ausbeute: 290 Teile. Gehalt an 1,5-und 1,8-Isomeren: 78,8%. Ausbeute an 1,5- und 1,8-Isomeren: 76,7% der Theorie.

Der Anteil an den 1,5- und 1,8-Isomeren wurde mittels Hochdruckflüssigkeits-Chromatographie ermittelt.

Beispiel 2

Es wird wie in Beispiel 1 verfahren, jedoch wird nach dem Zutropfen der Salpetersäure 1 h bei 35°C, 7 h bei 45°C und 2 h bei 65°C gerührt. Ausbeute: 290 Teile. Gehalt an 1,5- und 1,8-Isomeren: 80,3%. Ausbeute an 1,5- und !,S-lsomercn: 78,1% der Theorie.

Beispiel 3

104 Teile Anthrachinon und 800 Teile 85%ige Schwefelsäure werden 0,5 h bei 70⁰C gerührt. Dann tropft man bei 65 bis 70⁰C innerhalb von 2 h 250 Teile 98%ige Salpetersäure zu, rührt anschließend noch 3 h oei 7O⁰C, saugt dann eise Suspension warm ab, wascht das Filtergut mit 150 Teilen 85%iger Schwefelsäure, teigt den Filterkuchen mit Wasser an, saugt nochmals ab und wäscht mit Wasser neutral. Ausbeute: 143 Teile. Gehaltan 1,5-und 1,8-Isomeren: 76%. Ausbeute an 1,5- und 1,8 Isomeren: 73% der Theorie.

Beispiele 4 und 5

208 Teile Anth-achinon werden in 1600 Teüen Schwefelsäure der in der Tabelle angegebenen Konzentration eingetragen und 0,5 h bei 35°C gerührt. Zu dieser Mischung werden dann innerhalb von 45 min B Teile 98%ige Salpetersäure zugegeben. Das Nitricrgemisch wird 1 h bei 35 bis 4O⁰C, 1 h bei 45 bis 50⁰C und dann C h bei 7O⁰C gerührt. Nach dieser Zeit ist im Reaktionsgemisch kein Mononitroanthrachinon mehr nachweisbar.

Das Reaktionsgemisch wird warm abgesaugt, das Filtergut mit 300 Teilen 85%iger Schwefelsäure und dann mit Wasser neutral gewaschen. Ausbeute: D Teile.

Der Gehalt des Dinitroanthrachinongemischs an 1,5- und 1,8-Isomeren wurde nach dem in Beispiel 1 angege- w benen Verfahren bestimmt.

Beispiel Schwefelsäure Salpetersäure Reaktionszeit Ausbeule D Gehalt an 1,5- Ausheule ;in

·/. B [Teile] C bei 70⁰C [h] [Teile] unJ 1,8-Isomeren 1,5-und

% 1,8-Isomere η

"/',. der Theorie

4	87	320	2	290	Beispiel 6	78.5	76,3
5	83	630	2	290	78,1	76

Es wird wie in Beispiel 1 verfahren, jedoch rührt man die Reaktionsmischung 1 h bei 35°C, 3 h bei 45°C und 5 h bei 55°C. Ausbeute: 291 Teile. Gehalt an 1,5- und 1,8-Isomeren: 78,2%. Ausbeute an 1,5- und 1,8-Isomeren: 76,1% der Theorie.

Beispiel 7

Es wird wie in Beispiel 1 verfahren, jedoch rührt man die Reaktionsmischung 1 h bei 35°C. 1 h bei 50⁰C und 1 h bei 90⁰C. Ausbeute: 287 Teile. Gehalt an 1,5- und 1,8-Isomeren: 77,5%. Ausbeute an 1,5- und 1,8-Isomeren: 74,6% der Theorie.

Beispiel 8

25 (Vergleichsversuch; belgische Patentschrift 7 88 016, Beispie! 1)

Zu den 100 Teilen Anlhrachinon in 400 Teilen 20%igem Oleum wenden innerhalb von 2 h eine Mischung aus 68 Teiler 98%iger Salpetersäure und 138 Teilen 96%iger Schwefelsäure gegeben. Hierbei wird die Temperatur unterhalb von 50⁰C gehallen. Dann wird 1 h bei 90⁰C gerührt. Nach dem Erkalten saugt man ab, wäscht das FiI-tergut mit 370 Teilen Monohydrat nach und dann mit Wasser neutral. Ausbeute: 104 Teile. Gehalt an 1,5- und 1,8-Isomeren: 82%. Ausbeute an 1,5- und 1,8-Isomeren: 60,4% der Theorie.

Beispiel 9 J5

(Vergleichsversuch)

Es wird wie in Beispiel 8 gearbeitet, jedoch wird die Reaktionsmischung zunächst auf Eis ausgetragen und die Fällung anschließend abgesaugt und neutral gewaschen. Ausbeute: 143 Teile, entsprechend 100%, bezogen auf eingesetztes Anthrachinon. Gehalt an 1,5-und 1,8-isomeren: 68%. Ausbeute an 1,5-und 1,8-Isomeren: 68% der Theorie.

Be is ρ ie I 10

(Vergleichsversuch, Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie Bd. 10/1, S. 615 [1971])

50 Teile Anthrachinon werden in 500 Teilen Monohydrat gelöst und bei Raumtemperatur mit einer Mischung :ius 115 Teilen Monohydral und 115 Teilen lOO'/Oiger Salpetersäure versetzt. Dabei steigt die Temperatur auf XO⁰C und hält 5 h bei dieser Temperatur. Nach dem Erkalten saugt man ab, wäscht das Filtergut mit 200 Teilen Monohydrat und dann mit Wasser neutral. Ausbeute: 55 Teile. Gehalt an 1,5-und 1,8-Isomeren: 75%. Ausbeute an 1,5- und 1,8-Isomeren: 57,6% der Theorie.

Beispiel 11

Eine 3stufige Rührkesselkaskade, bestehend aus drei je 350 Raumteile fassenden Kesseln wird kontinuierlich je Stunde mit 23,2 Teilen Anthrachinon, 177,5 Teilen 85%iger Schwefelsäure und 98 Teilen 98%iger Salpetersäure beschickt. Die Suspension wird im ersten Kessel auf 40⁰C, im zweiten auf 55⁰C und im letzten auf 6O⁰C gehalten und mit 120 U/min gerührt. Die aus der Kaskade überströmende Suspension wird direkt über ein Druckdrehfilter von 0,12 m² Filterfläche filtriert. Das Filtergut wird in Wasser angerührt, nochmals abgesaugt und bis zur neutralen Reaktion mit Wasser gewaschen. Es werden pro Stunde 32,2 Teile eines Dinitroanthrachinongcmischs erhalten, das 76% !,5- und 1,8-Isomere enthält. Ausbeute an 1,5- und 1.8-Isomeren: 74% der

Claims

Patentanspruch:

Verfahren zur Herstellung von Dinitroanlhraehinongemischen, die einen hohen Gehalt an 1,5- und 1,8-Di-

nitroverbindungen aufweisen, durch Nitrierung von Anthrachinon in Schwefelsäure mittels Salpetersäure in der Wärme und Hallen des Reaktionsgemisches in der Wärme bis Anlhrachinon und Mononitroanthrachinon verbraucht sind, dadurchgekennzeichnet,daß man zu einer Suspension von Anthrachinon in der 6- bis lOfachen Gewichtsmenge 83- bis 87gew.-%iger Schwefelsäure entweder