DE2334713C3 - Verfahren zur Isolierung von 13-Dinitroanthrachinon - Google Patents

Verfahren zur Isolierung von 13-Dinitroanthrachinon

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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Isolierung von 1,5-Dinitroanthrachinon aus Dinitroanthrachinongemischen.
1,5-Dinitroanthrachinon ist ein Vorprodukt zur Herstellung von wichtigen Farbstoffen auf der Basis von 1,5- Diamino-^S-dihydroxyanthrachinon.
Bei der Nitrierung von Anthrachinon zu Dinitroanthrachinon werden stets Gemische erhalten, die ungefähr gleiche Teile 1,5-Dinitroanthrachinon, 1,8-Dinitroanthrachinon und Dinitroanthrachinone mit ^-Nitrogruppen (wie 1,6-, 1.7- und 2,6-Dinitroanthrachinon) enthalten. Zur Herstellung von Farbstoffen auf der Basis von l,5-Diamino-4,8-dihydroxyanthrachinon ist es in vielen Fällen aus coloristischen Gründen erforderlich, a's Ausgangsverbindung reines 1,5-Dinitroanthrachinon oder wenigstens ein Dinitroanthrachinongemisch zu verwenden, das mindestens 75, oder besser möglichst mehr als 85 Gew.-°/o 1.5-Dinitroanthrachinon und nur noch sehr geringe Mengen an /i-Dinitroverbindungen enthalt.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, ein technisch leichi und möglichst auch kontinuierlich durchzuführendes Verfahren aufzufinden, nach dem man bei möglichst geringer Belastung der Umwelt ein für die genannten Zwecke geeignetes 1.5-Diniiroanihrachinon aus den technischen Dinitroanthrachinonger~ischen isolieren kann.
Es wurde gefunden, daß man cm für die Herstellung von blauen Dispersionsfarbsloffen auf der Basis von 1.5-Diamino-4.8-dihydroxyanthrachinon genügend reines 1,5-Dinitroanthrachinon aus technischen Dinitroanthrachinongcmischen durch Extraktion erhalten kann, wenn man das Dimiroanthrachinongemisch mit so viel N-Melhvlpyrrolidon behandeil, daß 10 bis 45 Gew.-% des Gemisches ungelösi bleiben.
Der abgetrennte, ungelöste Anteil besteht zu 75 bis 95 Gew-%, in den meisten Fällen /u 85 bis 95 Gew.-% aus 1,5-Dinitroanthrachinon und zu 25 bis 5 bzw. 15 bis 5 Gew-% aus 1.8-Dinilroanthrachinon. D°r ungelöste Anteil enthält praktisch keine oder nur noch sehr geringe Mengen jS-Diazoverbindungen. Ditse sind im Dünnschichtchromatogramm oder gaschromatographisch höchstens noch in Spuren nachzuweisen.
Der Anteil an dem Dinitroanthrachinongemisch, der bei der Behandlung nicht gelöst werden soll, hängt von dem Gehalt des Dinitroanthrachinongemischcs an lfS'Oinitroanlhrachinon ab und liegt im aligemeinen ungefähr im Bereich zwischen dem 1- bis 0,5fachen des Gehaltes an 1,5-Dinitroanthrachinon im Gemisch,
Das Verfahren gemäß der Erfindung wird zweckmä' ßigerweisc so durchgeführt, daß man das Dimlroanthrachinohgemisch in so viel N-MethylpyrroÜdon einträgt, daß ungefähr 10 bis 45% des verwendeten Dinitroanthfachinongemischcs bei der Behandlung nicht gelöst
ίο
71 Q
werden.
Die Menge an N-Methylpyrrolidon, im folgenden auch als NMP bezeichnet, hängt vom Gehalt des Dinitroanthrachinongemiches an 1,5-Dinitroanthrachinon und vor allem von der Temperatur ab, bei der die Behandlung durchgeführt werden soll. Die Menge an NMP beträgt zwischen der 0,5- und 7fachen Gewichtsmenge, bezogen auf das Dinitroanthrachinongemisch.
In der Regel wird die Behandlung bei P.aumtemperatur bis 15O0C1 vorzugsweise bei 50 bis 1400C, durchgeführt Die Dauer der Behandlung beträgt im allgemeinen zwischen 0,5 und 2 bis 3 Stunden, je nach der angewendeten Temperatur. Dabei ist es wichtig, daß die Abtrennung des Ungelösten von der flüssigen Phase bei der Behandlungstemperatur erfolgt
Der Rückstand des Behandlungsgemisches wird durch Dekantieren, Filtrieren oder vorzugsweise durch Zentrifugieren bei der Behandlungstemperatur abgetrennt und von anhaftendem Lösungsmittel durch Waschen mit einem mit N-Methylpyrrolidon mischbaren Lösungsmittel, wie Methanol, Aceton oder isopro panol, befreit.
So verwendet man z. B. bei einem Dinitroanthrachinongemisch, das 35 Gew.-°/o 1,5-DinitiOanthrachinon, 32 Gew.-% 1,8-Dinitroanthrachinon und zusammen 33 Gew.-% 1,6-, 1,7- oder 2,6-Dinitroanthrachinon enthält, bei einer Behandlungstemperatur von 60° C die fünffache Gewichtsmenge NMP: Nach einer Stunde wird der Rückstand bei 60°C abgetrennt. Dieser enthält 90 bis 95 Gew.-% 1,5-Dinitroanthrachinon und als Rest 1,8-Dinitroanthrachinon. ^-Dinitroanthrachinone sind praktisch nicht oder nur in Spuren nachzuweisen.
Das Filtrat, das vor allem die /J-Dinitroanthrachinonverbindungen und 1,8-Dinitroanthrachinon neben wenig 1,5-Dinitroanthrachinon enthält, kann zur Rückgewinnung des Lösungsmittels eingeengt werden. Aus dem Rückstand können die gelösten Dinitroanthrachinone z. B. durch Eintragen in Wasser gefällt und isoliert werden. Das bei der Einengung erhaltene N-Me'hylpyr rolidon kann für weitere Rcinigungsoperationcn wieder verwendet werden.
Das Dinilroanthrachinongemisch wird /wcckmäßigerweise in Form des trockenen Pulvers angewendet. Man kann aber auch das bei der Isolierung des Nitroanthrachinongemisches anfallende feuchte Preßgut verwenden, wenn man das anhaftende Wasser vorher durch Waschen mit Lösungsmitteln, wie Methanol. Isopropanol oder Aceton verdrängt. Das lösungsmittelfeuchte Dinitroanthrachipongemisch wird dann in NMP eingetragen und die niedrig siedenden Lösungsmittel bei der Behandlung abdcstilliert.
Das Reinigungsverfahren kann kontinuierlich und diskontinuierlich durchgeführt werden.
Das Ergebnis des Verfahrens gemäß der Erfindung war überraschend, da — wegen der sehr ähnlichen physikalischen Eigenschaften der bei der Dinitrierung von Anthrachition entstehenden 1,5-, 1,8-, 1.6-. 1.7- und 2,6-Diniiroanihrachinone — es nicht /u erwarten war. daß durch eine einfache Extraktion mit NMP eine Anreicherung des 1.5-Dinitroanthrachinons im Ungelösten erfolgen würde. Gegenüber der Fraktionierung aus Schwefelsäure benötigt das Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung wesentlich geringere Mengen an Lösungsmittel, die außerdem auf einfache Weise zurückgewonnen werden !(örinen. Wegen der geringen Löslichkeit der Dinitroanthrachinone in konzentrierter Schwefelsäure muß die Extraktion mit 20 gew,-°/oigem Oleüm durchgeführt werden (BE-PS 7 88 016).
Die im folgenden genannten Beispiele sollen das Verfahren weiter erläutern. Die genannten Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht.
Beispiel 1
250 Teile Dinitroanthrachinongemisch (bestehend aus etwa J5 Gewichtsprozent 1,5-Dinitroanthrachinon, 32 Gewichtsprozent 1,8-Dinitroanthrachinon und etwa 33 Gewichtsprozent 1,6-, 1,7- und 2,6-Dinitroanthrachinon) werden mit 1250 Teilen N-Methylpyrrolidon eine Stunde lang bei 60°C behandelt, bei 60" C abgesaugt, mit 100 Teilen Methanol (Isopropylalkohol oder Aceton) gewaschen und getrocknet. Man erhält 82 Teile
Tabelle
1,5-Dinitroanthrachinon mit einer Reinheit von 92,3%. Der Rest besteht aus !,S-Dinitroanthrachinon.
Beispiele 2bis 15
50 Teile Dinitroanthrachinongemisch der in der Tabelle angegebenen Zusammensetzung werden mit A Teilen NMP bei t°C eine Stunde gerührt und bei dieser Temperatur das Ungelöste von der Lösung auf e;nem beheizten filter abgesaugt Der Rückstand wird mit 20 Teilen Methanol, Isopropanol oder Aceton gewaschen und getrocknet
Ausbeute: X Teile 1,5-Dinitroanthrachinon der in der Tabelle angegebenen Zusammensetzung.
Beispiel Dinitroanthrachinongemisch
1,5-*) 1,8-		 % NMP
Λ		 Behandlungs-
lemp.		 Rückstand
X		 Zusammensetzung
1,5-*) 1,8-
Dinilroanthnichinon		 % 14
% 39 Teile t C Teile % 17
2 49 39 50 140 22,5 85 2
3 49 39 150 60 24,5 82 0,5
4 49 39 150 100 18,5 97 2
5 49 39 150 140 15 99 0,5
6 49 39 250 60 19 97 0,5
7 49 39 250 100 16 99 6
8 49 32 250 140 8,5 99 9
9 35 32 50 140 16 93 1
10 35 32 150 60 19 90 <0,5
Il 35 32 150 100 13 98 2
12 35 32 150 140 10 99 0,5
13 35 32 250 60 15 97 <0,5
14 35 32 250 100 12 99
15 35 250 140 5 99
*) liest 1,6-, 1.7- und 2,6-I)initroiinthracliinon.

Claims (1)

  1. OQ
    Patentanspruch:
    Verfahren zur Isolierung von 1,5-Dinitroanthrachinon aus Dinitroanthrachinongemischen, die bei der Dinitrierung von Anthrachinon erhalten werden, durch Extraktion, dadurch gekennzeichnet, daß man das Dinitroanthrachinongemisch mit so viel N-Methylpyrrolidon behandelt, daß 10 bis 45 Gew.-% des Gemisches ungelöst bleiben.
DE2334713A 1973-07-07 1973-07-07 Verfahren zur Isolierung von 13-Dinitroanthrachinon Expired DE2334713C3 (de)

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