DD145097A5 - Verfahren zur gewinnung von 1,5-dinitroanthrachinon - Google Patents
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Description
Beschreibung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung oder Isolierung von hochreinem 1,5-Dinitroanthrachinon.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen Die Dinitrierung von Anthrachinon kann in Schwefelsäu-
re durch Einwirkung von Salpetersäure (siehe J. Chem. Soc. 117 (192o) Iool-loo4; Hefti, HeIv. Chem. Acta 14 (1931) 14o4-1427; FR-PS 2 294 162 und FR-PS 2 151 965) oder in Salpetersäure (siehe Boettger und Pettersen, Xo Ännalen 166 (1881) 154 und DE-OS 23 06 611 und DE-OS 23 51 59o) bewirkt werden.
Bei dieser Dinitrierung werden nun, unabhängig von tier Art des angewandten Verfahrens, neben dem 1,5-Di-Bitroderivat eine erhebliche Menge des 1,8-Dinitroderivats und von Qi, ß-Derivaten (d.h. den 1,6- und 1,7-Isorneren) und ß, ß '-Derivaten (d. h. den 2,6- und 2,7-Isomeren) gebildet. Das 1,5r-Dinitroanthrachinon ist ein wichtiges Zwischenprodukt für die Herstellung von Farbstoffen für natürliche Fasern und synthetische Fasern (beispielsweise die Farbstoffe des Co3.our Index Kammer 625oo, 645oo, 654o5, 65415, 65425, 69ol5, 69o25 trnd 7o51o). Für diesen Anwendungszweck ist es erwünscht, über ein 1,5-Dinitroanthrachinon mit hoher Reinheit zu
2476.C.
verfügen, indem man es von den unerwünschten Isomeren abtrennt, die in dem bei der Dinitrierung anfallenden rohen Produkt enthalten sind.
Zur Durchführung dieser Abtrennung sind bereits verschiedene Methoden vorgeschlagen worden:
a)- Eine Methode, die darin besteht, das Material nach der Nitrierung zu filtrieren, um von der Löslichkeit der cc,ß- und ß, ß'-Derivate in Schwefelsäure zu profitieren (siehe die französischen Patentschriften 2 294 162 und 2.251 965), leidet an dem Nachteil, daß sie einen nicht zu vernachlässigenden Verlust der Οι,Oi'-Derivate mit sich bringt.
b) Eine weitere Methode besteht darin, das rohe Produkt in Salpetersäure (siehe die DE-Offenlegungsschriften 23 06 611 und 23 51 59o) oder in Lösungsmitteln, wie nitrierten aromatisahen Kohlenwasserstoffen, beispielsweise Nitrobenzol und Nitrotollu-
01 (FR-PS 2 155 66o) , chlorierten aromatischen Kohlenwasserstoffen, Nitrilen und cyclischen SuIfoneh (FR-PS 2 3o7 792), N-Methylpyrrolidon alleine oder in Form von Mischungen mit Kohlenwasserstoffen, Alkoholen, Ketonen, Äthern oder Säuren (FR-PS
2 327 227) oder schließlich in einer Mischung aus konzentrierter Salpetersäure und einem chlorierten
2476.C. ' '.-
aliphatischen Kohlenwasserstoff (FR-PS 2 256 911) zu behandeln. Diese Methode ist jedoch nachteilig, da entweder die verwendeten Lösungsmittel nur schwer zurückgewonnen werden können oder weil es nicht möglich ist, ein 1,5-Dinitroanthrachinon mit hoher Reinheit zu gewinnen.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Es hat sich nunmehr überraschenderweise gezeigt, daß man ausgehend von Mischungen, die neben 1,5-Dinitroanthrachinon bis zu 75 Gew.-% anderer Dinitroderivate und gegebenenfalls Mononxtroanthrachinon und Anthrachinon enthalten, 1,5-Dinitroanthrachinon mit hoher Reinheit gewinnen kann, wenn man diese Mischungen bei einer Temperatur von 15o bis 2oo°C mit einem Ester behandelt, der bei Atmosphärendruck einen Siedepunkt
oberhalb 15o°C und vorzugsweise oberhalb 17o°C aufweist und von einem aliphatischen Alkohol mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und einer Monocarbonsäure, einer Dicarbonsäure oder Phosphorsäure abgeleitet ist, und anschließend, gegebenenfalls nach dem Abkühlen auf
eine Temperatur, die nicht unterhalb 15o°C liegen sollte, die unlöslichen Anteile, die im wesentlichen aus 1,5-Dinitroanthrachinon bestehen, mit Hilfe üblicher Verfahrensweisen,,1 beispielsweise durch Filtration, abtrennt.
Gegenstand der Erfindung ist daher das Verfahren gemäß 2476,C.
- 2 14636
Anspruch 1.
Die Unteransprüche 2 bis 5 betreffen besonders bevorzugte Ausführungsformen dieses erfindungsgemäßen Verfahrens. ·
Beispiele für Ester, die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendet werden können, sind Methylbenzoat, Äthylbenzoat, Trimethylphosphat, Triäthylphosphat.und vorzugsweise Dimethylphthalat oder Diäthylphthalat. Man kann auch eine Mischung aus diesen Lösungsmitteln verwenden.
Die zu reinigenden Mischungen können durch Dinitrie- . rung von Anthrachinon oder durch Nitrierung von 1-Nitroanthrachinon mit Salpetersäure, gegebenenfalls in Gegenwart von Schwefelsäure, gebildet sein. Man kann auch synthetisch gebildete Mischungen oder bereits teilweise gereinigte Mischungen behandeln, beispielsweise Mischungen aus den 1,5- und 1,8-Isomeren.
Man kann die Dinitroanthrachinon-Mischung in den zuvor auf die für die Behandlung ausgewählte Temperatur erhitzten Ester einbringen oder man kann die Dinitroanthrachinon-Mischung in den kalten Ester eintragen und dann das Material auf die gewünschte Temperatur
2476.C.
erhitzen- Es ist ersichtlich, daß man dann, wenn man nicht unter Druck arbeiten will, bei einer Temperatur unterhalb des Siedepunkts des verwendeten Esters arbeiten muß. Die Zeit, während der der Ester mit der zu reinigenden Mischung in Kontakt steht, kann zwischen 3o Minuten und 15 Stunden variieren.
Im allgemeinen verwendet man den Ester in einer Gewichtsmenge, die dem 2- bis 12-fachen und vorzugsweise dem 3 bis 8-fachen der Gewichtsmenge der Dinitroanthrachinon-Mischung in trockenem Zustand entspricht.
Man kann statt von einer trockenen Mischung auszugehen, auch direkt einen bei der Nitrierung anfallenden Preßkuchen verwenden. In diesem Fall beseitigt man das Wasser durch Destillation.
Der nach der Filtration noch in dem Filterkuchen vorhandene Ester kann durch Waschen mit anderen Lösungsmitteln, wie Methanol, Äthanol oder tert.-Butanol beseitigt werden.
Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung
25
2476.C.
2 f 4ό3<§
B e i s ρ i e 1 1
Man bringt 75 Gew.-Teile einer Dinitroanchrachinon-Mischung der folgenden Zusammensetzung:
41,7 Gew.-% 1,5-Dinitroantharchinon 37,8 Gew.-% 1,8 Dinitroanthrachinon
17,5 Gew.-% 1,6- und 1,7-Dinitroanthrachinon 3 Gew;-% 2,6- und 2,7-Dinitroanthrachinon, 1-Nitro-
anthrachinon und Anthrachinon unter Rühren mit 3oo Gew.-Teilen Dimethylphthalat in Kontakt. Man erhitzt auf 18o°C, hält diese Temperatur während 2 Stunden aufrecht, läßt dann auf 17o°C abkühlen und behält diese Temperatur während 3o Minuten bei. Dann filtriert man über einer auf 17o°C vorerhitzten Glasfritte, saugt ab, wäscht den Filterkuchen mit Methanol und trocknet bei etwa 6o°C bis zur Gewichtskonstanz. Man erhält in dieser Weise 25,5 Gew.-Teile 1,5-Dinitroanthrachinon mit einer Reinheit von 92,3 %, was einer Ausbeute von 75,25 % der Theorie entspricht.
Man arbeitet nach der Verfahrensweise von Beispiel 1, mit dem Unterschied, daß man die Temperatur von 18o°C während 6 Stunden aufrechterhält. Man erhält 24,8 Gew.·- Teile 1,5-Dinitroanthrachinon mit einer Reinheit von 94,7 %, was einer Ausbeute von 75,1 % der Theorie entspricht.
2476.C.
Man arbeitet nach der Verfahrensweise von Beispiel 1, mit dem Unterschied, daß man die Temperatur von 18o°C während 15 Stunden aufrechterhält. Man erhält 26,1 Gew. Teile 1, 5*-Dinitroanthrachinon mit einer Reinheit von 93,4 %, was einer Ausbeute von 77,8 % der Theorie entspricht.
Man arbeitet nach der Verfahrensweise von Beispiel 1, verwendet jedoch 6oo Gew.-Teile Dimethylphthalat. Man erhält 2o, 7 Gew;-Teile 1,5'-Dinitroanthrachinon mit einer Reinheit von 96,6 %, was einer Ausbeute von 63,9 % der Theorie entspricht.
Man arbeitet nach der Verfahrensweise von Beispiel 1, behandelt den Filterkuchen vor dem Waschen mit Methanol jedoch erneut unter den gleichen Bedingungen (2 Stunden bei 18o°C und 3o Minuten bei 17o°C) mit 3oo Gew.;-Teilen Dimethylphthalat. Man erhält in dieser Weise 22,1 Gew.-Teile 1,5v-Dinitroanthrachinon mit einer Reinheit von 97,8 %, was einer Ausbeute von 69 % der Theorie entspricht.
2476.C.
2 U6
In der nachstehenden Tabelle sind die Ergebnisse zusammengefaßt, die man nach der Verfahrensweise von Beispiel 1 erhält, wenn man jedoch von Dinitroanthrachinon-Mischungen ausgeht, die die angegebene Zusammensetzung besitzen. *
| Zusammensetzung der Dinitro- anthrachinon-Mischung (Gew,-%) | B. 6 | B. | 7 | B. 8 | B. | 9 | B. Io |
| 1,5-Dinitroanthrachinon | 51,6 | 72 | ,1 | 85,5 | 54 | ,5 | 27,4 |
| 1,8-Dinitroanthrachinon | 39,6 | 27 | »9 | 13,1 | 45 | 2o,8 | |
| 1,6- und 1,7-Dinitroanthrachinon 2,6- und 2,7-Dinitroanthrachinon | 8,3 o,5 | - | Jx.. | ϊ· | ,5 | 49 2,8 | |
| Ergebnisse | |||||||
| Gewicht des gewonnenen 1,5-Di- nitroanthrachinons (Gew.-Teile) | 35,9 | 49 | ,6 | 61 | 37 | ,1 | 11,4 |
| Reinheit (%) | 94,3 | 93 | ,9 | 97,1 | 94 | ,2 | 96,2 |
| Ausbeute (% der Theorie) | 87,4 | 86 | ,25 | 92 | 85 | ,4 | 53,3 |
Man arbeitet nach der Verfahrensweise von Beispiel 1, ersetzt jedoch das Dimethylphthalat durch 45o Gew,-Teile Diäthylphthalat. Man gewinnt 27,2 Gew.-Teile 1,5-Dinitroanthrachinon mit einer Reinheit von 91,4 %, was einer Ausbeute von 79,4 % der Theorie entspricht.
2476.C.
Beispiel 12.
Man arbeitet nach der Verfahrensweise von Beispiel 1, ersetzt jedoch das Dimethylphthalat durch 6oo Gew.-Teile Diäthylphthalat. Man gewinnt 25 Gew.-Teile 1,5-Dinitroanthrachinon mit einer Reinheit von 94,1 %, was einer Ausbeute von 75 % der Theorie entspricht.
B e i s ρ i e 1 13
Man arbeitet nach der Verfahrensweise von Beispiel 1, ersetzt jedoch Dimethylphthalat durch Trimethylphosphat und verwendet eine Dinitroanthrachinon-Mischung der folgenden Zusammensetzung:
51,6 Gew.-% 1,5-Dinitroanthrachinon 39,6 Gew.-% 1,8-Dinitroanthrachinon 8,3 Gew.-% 1,6- und 1,7-Dinitroanthrachinon o,5 Gew.-% 2,7-Dinitroanthrachinon
Man erhält 34,4 Gew: ^Teile 1,5-Dinitroanthrachinon mit einer Reinheit von 92,4 %, was,einer Ausbeute von 82 % <3er Theorie entspricht.
Man arbeitet nach der Verfahrensweise von Beispiel 1, ersetzt jedoch das Dimethylphthalat durch Trimethylphosphat und verwendet eine Dinitrcanthrachinon^Mischung der folgenden Zusammensetzung:
2476.C. ·
- Io -
92 Gew,-% !,S-Dinitroanthrachinon 6 Gew.~% 1,8-Dinitroanthrachinon 2 Gew.-% 1,6- und 1,7-Dinitroanthrachinon
Man erhält 66,2 Gew.-Teile 1,5-Dinitroanthrachinon mit einer Reinheit von 96 %, was einer Ausbeute von 92 % der Theorie entspricht.
Bei- spiel. 15
Man arbeitet nach der Verfahrensweise von Beispiel 5, verwendet jedoch anstelle von Dimethylphthalat Methylbenzoat. Man erhält 23 Gew.-Teile 1,5-Dinitroanthrachinon mit einer Reinheit von 97,2 %, was einer Ausbeute von 71,7 % der Theorie entspricht.
B e i s ρ i e 1 16
Man arbeitet nach der Verfahrensweise von Beispiel 5, verwendet jedoch anstelle von Dimethylphthalat Ä'thylbenzoat und erhält 27 Gew.-Teile 1,5-Dinitroanthrachinon mit einer Reinheit von 93 %, was einer Ausbeute von 8o % der Theorie entspricht.
. B e i s ρ i e 1 17
Man bringt 3o5 Gew.-Teile Dimethylphthalat unter Rühren mit 26o Gew.-Teilen eines Preßkuchens in Kontakt, der bei der Dinitrierung von Anthrachinon anfällt und 75
2476.C.
Gew.-Teile einer Dinitroanthrachinon-Mischung der in Beispiel 1 angegebenen Zusammensetzung enthält. Durch Erhitzen auf 18o°C und Aufrechterhalten dieser Temperatur während 2 Stunden beseitigt man durch Destillation 185 Gew.-Teile Wasser und gleichzeitig 5 Gew.-Teile Dxmethylphthalat. Anschließend läßt man auf 17o°C abkühlen, hält diese Temperatur während 3o Minuten aufrecht und führt dann die Behandlung nach der Verfahrensweise von Beispiel 1 zu Ende
Io
Man erhält 24 Gew.-Teile 1,5-Dinitroanthrachinon mit einer Reinheit von 93,1 %, was einer Ausbeute von 71,4 % der Theorie entspricht.
2476.C.
Claims (5)
- Erfindungsansprüche1. Verfahren zur Gewinnung von 1,5-Dinitroanthrachihon mit höher Reinheit ausgehend von einer Mischung, die neben 1,5-Dinitroanthrachinon bis zu 75 Gew.-% anderer Dinitroderivate und gegebenenfalls Mononitroanthrachinon und Anthrachinon enthält, dadurch gekennzeichnet , daß man die Mischung bei einer Temperatur von 15o bis 2oo°C mit einem
von einem aliphatischen Alkohol mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und einer Monocarbonsäure, einer Dicarbonsäure oder Phosphorsäure abgeleiteten Ester mit einem Siedepunkt bei Atmosphärendruck von mehr als 15o°C behandelt und, gegebenenfalls nach dem Abkühlen auf eine ISo0C-nicht unterschreitende Temperatur, die unlöslichen Anteile abtrennt, die im we-sentlichen aus 1,5-Dinitroanthrachinon bestehen. - 2. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet , daß man als Ester Methylbenzoat, Äthylbenzoat, Trimethylphosphat, Triäthylphosphat, Dimethylphthalat, Diäthylphthalat oder eine Mischung dieser Verbindungen verwendet.
- 3. Verfahren nach den Punkten 1 oder 2, dadurch
ge k e η n.z e ich η e t , daß man den Ester in.2476-iC,•^ J££_ B' £*>V α 3 «jeiner Gewichtsmenge einsetzt, die dem 2- bis 12-fachen und vorzugsweise dem 3- bis 8-fachen der Gewichtsmenge der Dinitroanthrachinon-Mischung in trockenem Zustand entspricht.
- - 4. Verfahren nach einem der Punkte 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet , daß man die Dinitroanthrachinon-Mischung in Form eines Preßkuchens einsetzt, und das Wasser durch Destillation entfernt.
- 5. Verfahren nach einem der Punkte l bis 4, dadurch gekennzeichnet , daß man eine Behandlungsdauer zwischen 3o Minuten und 15 Stunden anwendet.2476.C.
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