DE2237904B2 - Verfahren zur Herstellung von reinem 1-Nitroanthrachinon - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von reinem 1-NitroanthrachinonInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von reinem 1-Nitroanthrachinon.
Bei der Nitrierung von Anthrachinon erhält man stets
Gemische verschiedener Nitroverbindungen. Die Mononitrierung
ist nicht einheitlich durchzuführen, man kann 1-Nitroanthrachinon nur verunreinigt mit 2-Nitroanthrachinon
und verschiedenen Dinitroverbindungen erhalten. Bei Nitrierungen in konzentrierter Schwefelsäure
erhält man in der Regel Produkte, die etwa 60 bis 75% 1-Nitroanthrachinon enthalten.
Da die coloristischen Eigenschaften der aus den Folgeprodukten von 1-Nitroanthrachinon hergestellten
Farbstoffe von den im Ausgangsmaterial vorhandenen Verunreinigungen oft nachteilig beeinflußt werden, ist
es wünschenswert, von einem möglichst reinen 1-Nitroanthrachinon auszugehen.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, reines 1-Nitroanthrachinon aus Nitrierprodukten des Anthrachinons
zu gewinnen, die nach bekannten Nitrierverfahren erhalten werden.
Es wurde nun gefunden, daß man 1-Nitroanthrachinon in guter Ausbeute und vorzüglicher Reinheit durch
Behandeln von I-Nitroanthrachinon enthaltenden Nitroanthrachinongemischen
mit organischen Lösungsmitteln oder Wasser erhält, wenn man die Behandlung in Gegenwart von 0,1 bis 10Gew.%, bezogen auf das
Nitroanthrachinongemisch, an Nitritionen abgebenden Verbindungen als Initiator und 0,3 bis 3 Mol je Mol
Dinitroanthrachinon im Nitroanthrachinongemisch Trimethylamin, Triäthylamin, Tripropylamin, Morpholin,
Ν,Ν-Dimethylanilin, Alkaliphenolat oder Gemischen
davon als Basen durchführt.
Bei dieser Behandlung werden die unerwünschten Nebenprodukte aus der Nitrierung in leichter lösliche
Verbindungen umgewandelt und können deshalb von dem nicht umgesetzten 1-Nitroanthrachinon abgetrennt
werden. Es war dabei überraschend, daß die Reaktion sich praktisch ausschließlich auf die Dinitroanthrachinone
beschränkt Mononitroanthrachinone werden nicht oder nur in sehr geringem Maße angegriffen. Eventuell
im Nitroanthrachinongemisch vorhandene geringe Mengen an 2-Nitroanthrachinon bleiben bei Verwendung
geeigneter Lösungsmittel in der Mutterlauge, so daß nach diesem Verfahren ein sehr reines 1-Nitroanthrachinon
in hoher Ausbeute isoliert werden kann.
Aus der DE-OS 20 39 822 ist bekannt, reines 1-Nitroanthrachinon durch Behandeln von Nitriergemischen
mit Wasser und Carbonsäureamiden zu gewinnen. Durch die Behandlung mit dem Carbonsäureamid
werden die im Nitroanthrachinongemisch vorhandenen Nebenprodukte und ein Teil des 1-Nitroanthrachinons
gelöst, wobei als Rückstand ein reines 1-Nitroanthrachinon erhalten wird. Der Nachteil dieses Verfahrens liegt
s darin, daß nur 50 bis 60% des im Nitroanthrachinongemisches vorhandenen 1-Nitroanthrachinon in reiner
Form abgetrennt werden können. Demgegenüber gelingt es, nach dem Verfahren der vorliegenden
Erfindung 75 bis 90% der im Nitroanthrachinongemisch
ίο vorhandenen Menge an 1-Nitroanthrachinon in reiner
Form zu isolieren.
Nitroanthrachinongemische, die dem erfindungsgemäßen
Reinigungsverfahren unterworfen weruen, können z. B. die nach den üblichen Nitrierverfahren
erhältlichen Gemische sein, die in der Regel nur bis zu 75 Gewichtsprozent 1-Nitroanthrachinon enthalten.
lassen sich natürlich leichter reinigen.
kommen Verbindungen in Betracht die unter den Reaktionsbedingungen Nitritionen liefern.
Als Verbindungen, die unter den Reaktionsbedingungen
Nitritionen als Initiatoren liefern, sind beispielsweise zu nennen: die Alkali- oder Erdalkalinitrite, wie
Die Verbindungen, welche die Initiatoren liefern, werden in einer zwischen 0,1 und 10 Gewichtsprozent,
bezogen auf das Nitroanthrachinongemisch, angewendet
Als Basen kommen für das Verfahren gemäß der Erfindung tertiäre aliphatische Amine, wie Trimethylamin,
Triäthylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Morpholin, Ν,Ν-Dimethylanilin, die Alkaliphenolate, wie
Natrium- oder Kaliumphenolat oder Gemische davon in Betracht.
Die Menge an Basen, die für das Verfahren gemäß der Erfindung benötigt wird, hängt von der Art und vor
allem von der Menge der zu entfernenden Verunreinigung ab. Zweckmäßigerweise verwendet man je Mol
Dinitroverbindung im Nitroanthrachinongemisch 0,3 bis 3, vorzugsweise 0,5 bis 2 Mol an Base.
Für die Behandlung der Nitroanthrachinongemische kommen als Lösungsmittel organische Lösungsmittel
und Wasser in Betracht.
Zur Durchführung des Verfahrens wird man das Lösungsmittel in der Regel so auswählen, daß das
gewünschte 1-Nitroanthrachinon darin möglichst wenig und die bei der Behandlung entstehenden Produkte
möglichst gut löslich sind.
Es hat sich herausgestellt, daß solche Lösungsmittel besonders halogenierte, aliphatische und aromatische
Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1,1- oder 1,2-Dichloräthan,
Trichloräthan, Tetrachloräthan, Tetrachloräthylen, Dichlorpropan, Dibromäthan, Chlorbenzol, Dichlorbenzol,
Trichlorbenzol, Brombenzol, Chlornaphthalin oder Carbonsäureamide, vor allem Amide der Propionsäure,
der Essigsäure und insbesondere der Ameisensäure sowie N-Methylpyrrolidon sind. Weiterhin eignen sich
z. B. Anisol und Nitrobenzol, Dimethylsulfoxid, Hexamethylphosphorsäuretriamid,
Benzonitril und Wasser. Bevorzugte Lösungsmittel sind Ν,Ν-Dimethylpropionsäureamid,
Ν,Ν-Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon, 1,1- und 1,2-Dichloräthan, Dichlorpropan, Anisol,
Nitrobenzol, Chlorbenzol, Chlornaphthalin oder deren Gemische.
Die angewendete Menge des Lösungsmittels richtet sich vor allem nach der Löslichkeit der bei der
Behandlung mit den Basen entstehenden Reaktionsprodukte. Li der Regel verwendet man, bezogen auf das
Nitroanthrachinongemisch, die 0,5fache bis ungefähr die
!Ofache Menge, bei der technischen Durchführung des Verfahrens wird man aus wirtschaftlichen Gründen die
Menge an Lösungsmittel so klein wie möglich halten, damit eine hohe Raum-Zeit-Ausbeute an reinem
1-Nitroanthrachinon erzielt wird und die Menge des im Lösungsmittel gelösten 1-Nitroanthrachinons möglichst
klein ist
Die Reaktion wird im allgemeinen bei Temperaturen zwischen 40 und 250° C durchgeführt; der bevorzugte
Temperaturbereich liegt zwischen 70 und 150° C Arbeitet man bei Temperaturen unter 70° C, so
verlängern sich in der Regel die Reaktionszeiten, bei Temperaturen oberhalb 1500C besteht die Gefahr, daß
unerwünschte Nebenprodukte entstehen.
Das Verfahren gemäß der Erfindung wird zweckmäßigerweise
so durchgeführt, daß man die Mischung aus dem Nitroanthrachinongemisch, der Base und dem
Initiator und dem Lösungsmittel unter Rühren auf die gewünschte Reaktionstemperatur abkühlen läßt Das
reine 1-Nitroanthrachinon wird von der Reaktionsmischung in an sich bekannter Weise abgetrennt und durch
Waschen von Mutterlauge befreit und gegebenenfalls getrocknet
Das Nitroanthrachinongemisch kann in trockener, fein gemahlener Form oder auch in Form des
wasserfeuchten Gutes verwendet werden. Wenn man die Behandlung in nicht wäßrigem Medium durchführen
will, wird man in letzterem Fall des anhaftende Wasser durch Waschen mit einem niedrigsiedenden und mit
Wasser mischbaren Lösungsmittel entfernen und gegebenenfalls das niedrigsiedende Lösungsmittel dann
aus dem höhersiedenden Reaktionsmedium abdestillieren. Man kann das feuchte Nitroanthrachinongemisch
auch dadurch trocknen, daß man das Wasser als Azeotrop abdestilliert und dann anschließend in dem
gleichen Lösungsmittel die Behandlung durchführt.
Das nach dem Verfahren erhaltene 1-Nitroanthrachinon kann nach den üblichen Verfahren zu 1 -Aminoanthrachinon
reduziert werden. Wegen seiner hervorragenden Reinheit ist das so erhaltene 1-Aminoanthrachinon
zur Herstellung von Farbstoffen und Farbstoffvorprodukten ohne Einschränkung geeignet.
Die Mutterlauge kann in an sich bekannter Weise aufgearbeitet werden, wobei die Umwandlungsprodukte
der Dinitroanthrachinone als Rückstand anfallen. Im Gegensatz zu den Dinitroanthrachinonen können die
als Rückstand anfallenden Umwandlungsprodukte in üblichen Abfallverbrennungsanlagen verbrannt werden.
Dies ist ein weiterer Vorteil des Verfahrens gemäß der Erfindung.
Die folgenden Beispiele erläutern das Verfahren im einzelnen. Die angegebenen Teile und Prozente
beziehen sich auf das Gewicht; die Temperatur ist in Celsiusgraden angegeben.
25 Teile eines Nitroanthrachinongemisches, das etwa
75% 1-Nitroanthrachinon und etwa 3 bis 5% 1,5-, 3 bis 5% 1,8- und insgesamt 10% 1.6-, 1,7- und 2,7-Dinitroanthrachinon,
2-Nitroanthrachinon und Anthrachinon enthält, 25 Teile N.N-Dimethylformamid, 5 Teile Triethylamin
und 0,25 Teile Natriumnitrit werden 3 Stunden auf 105 bis 1100C erhitzt, auf 2O0C abgekühlt und
abgesaugt und mit wenig Ν,Ν-Dimethylformamid und Methanol gewaschen.
Zur Reinheitsbestimmung wurde das 1-Nitroanthrachinon zum 1 -Aminoanthrachinon reduziert und dieses
dünnschichtchromatographisch analysiert (Kieselgel, Toluol/Essigester/Pyridin [20 :2: Ij als Laufmittel). Im
Chromatogramm sind praktisch keine weiteren Komponenten zu erkennen.
Man verfährt wie in Beispiel 1, verwendet jedoch to anstelle von 0,25 Teilen Natriumnitrit 1 Teil Natriumnitrit
Ausbeute: 15,1 Teile reines 1-Nitroanthrachinon.
Ausbeute: 15,1 Teile reines 1-Nitroanthrachinon.
25 Teile eines 1 -Nitroanthrachinons (75%ig), 25 Teile
Dimethylformamid, 5 Teile Tripropylamin und 5 Teile
Phenol werden 2 Stunden auf 1300C erhitzt Nach dem Abkühlen auf 20° C wird abgesaugt Man erhält 153
Teile reines 1-Nitroanthrachinon.
25 Teile Nitroanthrachinongemisch (75% 1-Nitroanthrachinon),
5 Teile Triäthylamin, 0,5 Teile Morpholin und 25 Tene Dimethylformamid werden 3 Stunden auf
1100C erhitzt nach dem Abkühlen wird abgesaugt. Man
erhält 16,5 Teile reines 1-Nitroanthrachinon.
25 Teile Nitroanthrachinongemisch (75% 1-Nitroanthrachinon),
25 Teile Dimethylformamid, 5 Teile Triäthylamin und 03 Teile Natriummethylat werden
3 Stunden auf 1100C erhitzt. Man erhält Anthrachinon.
25 Teile Nitroanthrachinongemisch (75% 1-Nitroanthrachinon) werden mit 150 ml Wasser bei pH 8 bis 10
und mit 0,65 Teilen Natriumnitrit 2 Stunden auf !200C
erhitzt. Man erhält 17,5 Teile 1-Nitroanthrachinon.
25 Teile Nitroanthrachinongemiscii (75% 1-Nitroanthrachinon),
30 Teile Nitrobenzol, 0,2 Teile Natriumnitrit und 5 Teile Tripropylamin werden 3 Stunden bei 110
bis 1200C gerührt. Nach dem Abkühlen wird abgesaugt, mit wenig kaltem Methanol gewaschen.
50 Teile Nitroanthrachinongemisch (75% 1-Nitroanthrachinon) werden bei 1500C in 50 Teile Ν,Ν-Dimethylformamid,
2 Teile Phenol und 1,4 Teile Kaliumcarbonat eingetragen und 5 Minuten bei 150° C gerührt
Nach dem Abkühlen wird wie im Beispiel 1 angegeben aufgearbeitet.
Man verfährt wie im Beispiel 1 angegeben, verwendet jedoch ein Nitroanthrachinongemisch, das 65% 1 -Nitroanthrachinon
enthält.
Ausbeute: 15 Teile reines 1-Nitroanthrachinon.
Ausbeute: 15 Teile reines 1-Nitroanthrachinon.
Beispiel 10
50 Teile Nitroanthrachinongemisci mit 75% 1-Nitroanthrachinon,
50 Teile Dimethylformamid, 7 Teile
Ν,Ν-Dimethylanilin, 1,0 Teile Natriumnitrit werden
2 Stunden bei 120° C gerührt Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird abgesaugt der Rückstand mit
wenig Dimethylformamid und d.;nn mit Methanol gewaschen.
Ausbeute: 33 Teile reines 1-Nitroanthrachinon.
Ausbeute: 33 Teile reines 1-Nitroanthrachinon.
Beispiel 11
Man verfährt wie im Beispiel 10 angegeben, verwendet jedoch anstelle von NJM-Dimethylanili.i
Teile Morpholin und nur 0.5 Teile Natriumnitrii.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von reinem 1-Nitroanthrachinon durch Behandeln von 1-Nitroanthrachinon enthaltenden N'troanthrachinongemischen mit organischen Lösungsmitteln oder Wasser, dadurch gekennzeichnet, daß man die Behandlung in Gegenwart von 0,1 bis lOGew.%, bezogen auf das Nitroanthrachinongemisch, an Nitritionen abgebenden Verbindungen als Initiator und 03 bis 3 MoI je Mol Dinitroanthrachinon im Nitroanthrachinongemisch Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Morpholin, N,N-Dimethylani-Hn, Alkaliphenolat oder Gemischen davon als Basen durchführt
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