DE2248704B2 - - Google Patents

Description

rig, das Quecksilber vollständig zu entfernen. nitroanthrachinon in dem 1,8-Dinitroanthrachinon

Bei einem Verfahren über das Dinitroanthrachinon enthalten sind, so daß die Reinheit des 1,8-Derivates

ist kein Zusatz von Quecksilber erforderlich und dem- niedrig und weniger als 50% ist. Außerdem ist die

gemäß wird auch keine Quecksilberentfemungseinrich- Filtrationsgeschwindigkeit des Reaktionsgemisches zu

tung benötigt, so daß die Herstellungskosten erheblich 55 langsam, um praktisch ausgeführt zu werden und da-

herabgesetzt werden können. Jedoch werden bei dem durch besitzt dieses Verfahren keine praktische Bedeu-

bekannten Verfahren der Dinitrierung von Anthra- tung bereits im Hinblick lediglich auf die Filtrations-

chinon die /3-Isomeren als Nebenprodukte in großem eigenschaften.

Anteil gebildet, wodurch die Reinheit des Produktes Schließlich ist in Chemical Abstracts 68 (1968), in einem solchen Ausmaß verringert wird, daß das 60 87 066b, angegeben, daß man 1,5- und 1,8-Dinitro-Produkt keine ausreichende Qualität für die praktische anthrachinon durch Nitrierung von Anthrachinon in Verwendung so wie es ist besitzt und daß eine weitere basisches Wismutnitrat enthaltender Flußsäure erReinigung erforderlich ist. Dadurch wird die Ausbeute halten kann. Da jedoch die als Lösungsmittel verwenernsthaft verringert und dieses übliche Verfahren wird dete Flußsäure äußerst korrodierend, giftig und technisch nicht durchgeführt im Hinblick auf den korn- 65 schwierig zu handhaben ist, ist die Anwendung dieses plizierten und unwirksamen Betrieb bei der Reinigungs- bekannten Verfahrens in großtechnischem Maßstab stufe. Dieses bekannte Verfahren konnte daher nicht mit erheblichen Schwierigkeiten verbunden, insbesonder großtechnischen Anwendung zugeführt werden. dere im Hinblick darauf, daß dieses Verfahren bei

einer Temperatur von 100⁰C und einem Druck von zentrierte Schwefelsäure mit einer Konzentration von

5 at ausgeführt werden muß, wofür ein Autoklav be- mehr als 80% bis zu einer 28%igen rauchenden

nötigt WJJd, Schwefelsäure zweckmäßig verwendet. Vorzugsweise

Aufgabe der Erfindung ist die Schaffung eines Ver- _{wird eine} 93 %ige Schwefelsäure oder schwach fabrens zur Herstellung von 1,5- und 1,8-Dinitro- 5 rauchende Schwefelsäure eingesetzt. Obwohl die beanthracbinon durch Nitrierung von Antbrachinon mit vorzugte Menge der konzentrierten Schwefelsäure von Salpetersäure, das in großtechnischem Maßstab aus- der Menge der Salpetersäure abhängig ist, beträgt die führbar ist und zu äußerst reinen Produkten bei hoher optimale Menge derselben etwa 1,5 Mol je Mol AnReaktionsgeschwindigkeit führt. thracbinon. Das heißt, sie entspricht etwa 15 Gev ichts-

An Hand von ausgedehnten Untersuchungen wurde 10 prozent, bezogen auf Salpetersäure, wenn die Salpeterfestgestellt, daß äußerst reine α,Λ-Dinitroanthrachi- säure in etwa der 5fachen Menge des Anthrachinons none unter Ausführung einer beachtlich beschleunigten verwendet wird. Falls die zugesetzte Menge der Schwea-Nitrierung erhalten werden können, wobei die /J-Ni- feisäure zu gering ist, wird die Reaktion nicht beendet, trierung im wesentlichen unterdrückt wird, wenn die so daß sich eine Abnahme der Reinheit des Produktes Nitrierung bei niedrigen Temperaturen in einem 15 einstellt. FaUs die Schwefelsäure abschließend zuge-System ausgeführt wird, worin die Salpetersäure als geben wird, würde der Zusatz einer größeren überLösungsmittel in gleichzeitiger Anwesenheit von schüssigen Menge an Schwefelsäure keinen Fehler erSchwefelsäure in geringerer Menge als die Menge der geben, jedoch besteht keine Notwendigkeit hierzu. Bei Salpetersäure verwendet wird. einem Verfahren des Zusatzes des Anthrachinons ab-

Das Verfahren gemäß der Erfindung zur Herstellung ao schließend würde eine große überschüssige Menge an

von 1,5-und 1,8-Dinitroanthrachinon durch Nitrierung Schwefelsäure zu einer Verringerung der Löslichkeit

von Anthrachinon mit Salpetersäure ist dadurch ge- des Anthrachinons führen, wodurch sich Schädigungen

kennzeichnet, daß Anthrachinon, konzentrierte SaI- des Anthrachinons einstellen würden,

petersäure und konzentrierte Schwefelsäure bei einer Als Reaktionstemperatur werden niedrige Tempe-

Temperatur von 0 bis 50⁰C umgesetzt werden, wobei as raturen von beispielsweise niedriger als 5O⁰C, vorzugs-

die Salpetersäure in einer Menge vom i- bis 30fachen weise 0 bis 25°C, beseaders optimal etwa 5^CC ange-

des Gewichtes des Anthrachinons verwendet wird, und wandt. Je höher die Temperatur ist, desto leichter tritt

die Schwefelsäure in einer Menge von mehr als 0,5 Mol eine Bildung von /?-Derivaten auf und andererseits

je Mol Anthrachinon. jedoch in geringerer Menge als läuft bei Temperaturen niedriger als 0⁰C die Reaktion

die Salpetersäure verwendet wird, und ein Gemisch aus 30 nur schwierig ab.

1,5- und 1,8-Dinitroanthrachinon gewinnen wird. Nachdem der Hauptteil der Reaktion abgelaufen ist,

Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Tren- kann die Temperatur auf einen Wert oberhalb 30⁰C

nung des wie vorstehend erhaltenen v.emisches aus erhöht werden, so daß das Monoanthrachinon, welches

1,5- und 1,8-Dinitroanthrachinon und ist dadurch ge- in äußerst geringer Menge vorliegt, in das Dinitro-

kennzeichnet, daß man dieses in Nitrobenzol und/oder 35 anthrachinon überführt wird.

Nitrotoluol bei 170 bis 23O°C auflöst, die Lösung auf Das Einbringen von Salpetersäure, Schwefelsäure

100 bis 160⁰C abkühlt, das ausgefällte 1,5-Dinitro- und Anthrachinon kann nach zwei Alternativver-

anthrachinon durch Heißfiltration abtrennt, das Filtrat fahren ausgeführt werden, d. h. zunächst Vermischung

auf 10 bis 7O⁰C abkühlt und das ausgefällte 1,8-Di- von Salpetersäure und Schwefelsäure und schließlich

nitroanthrachinon durch Filtration abtrennt, wobei 40 Einbringung von Anthrachinon in das Gemisch oder

die Menge des Nitrobenzols und/oder Nitrotoluols die Zusatz von Anthrachinon zur Salpetersäure und an-

2- bis lOfache Menge des Gemisches beträgt. schließende tropfenweise Zugabe von Schwefelsäure

Der Gesamtgehalt der nach der Erfindung erhaltenen hierzu. Bei jedem dieser Verfahren können gute Ergeb-

«,Ä-Dinitroanthrachinone erreicht einen Wert von nisse erhalten werden.

80 bis 90% und das Produkt kann direkt ohne weitere 45 Die Reaktion läuft zu mehr als 90% zu dem Zeit-Reinigung als Zwischenprodukt für eine große Anzahl punkt ab, wo die Einbringung der drei Komponenten von Farbstoffen verwendet werden. Dadurch läßt sich beendet ist und in einigen Fällen ist die Reaktion zu ein Verfahren zur Herstellung von verschiedenen etwa 100% zu diesem Zeitpunkt beendet.
Zwischenprodukten über Dinitroanthrachinone jetzt Falls die Menge an Salpetersäure oder Schwefelin der Praxis ausführen. 50 säure äußerst gering ist, erfordert die Beendigung der

Bei sämtlichen bekannten Verfahren, beispielsweise Reaktion bisweilen einen längeren Reaktionszeitraum

Nitrierung mit einer Mischsäure, wird die Schwefel- von etwa 3 bis 5 Stunden.

säure in größerer Menge als die Salpetersäure ver- Nach Beendigung der Umsetzung kann das Reak-

wendet. tionsgemisch in Eiswasser in üblicher Weise gegossen

Gemäß der Erfindung kann dieses Endprodukt von 55 werden, so daß Kristalle gebildet werden. Die dabei

hoher Reinheit erhalten werden, wenn eine geringere ausgefällten Kristalle werden filtriert, gewaschen und

Schwefelsäuremenge als diejenige der Salpetersäure getrocknet und äußerst reine a,a-Dinitroanthrachinone

verwendet wird, was tatsächlich überraschend ist. erhalten, welche als Zwischenprodukt für verschiedene

Gemäß der Erfindung wird konzentrierte Salpeter- Farbstoffe ohne weitere Reinigung verwendet werden

säure zweckmäßig mit einer Konzentration von 96% 60 können. Das erfindungsgemäße Verfahren kann so-

oder rauchende Salpetersäure mit einer Konzentration wohl ansatzweise als auch kontinuierlich durchgeführt

von 98 bis 100% verwendet. Je niedriger die Konzen- werden.

tration der Salpetersäure ist, um so niedriger ist die Das Verhältnis des erhaltenen 1,5-Dinitroanthra-Rcaktionsgeschwindigkeit und um so geringer ist die chinons zu dem 1,8-Dinitroanthrachinon beträgt etwa Reinheit des Produktes. Vorzugsweise wird die SaI- 65 1: 1 oder ist geringfügig größer als dieser Wert. Wie petersäure in einer Menge von etwa dem Fünffachen bereits vorstehend angegeben, ist das erhaltene Getter Menge des Anthrachinons verwendet. misch der Dinitroanthrachinone wertvoll, so wie es ist,

Bei dem Verfahren gemäß der Erfindung wird kon- als Zwischenprodukt für Farbstoffe und Pigmente.

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Jedoch gibt es, wie bei den Anthrachmonverbindwngen

Das Verfahren der Auf trennung gemäß der Erfin- rung der Erfindung. In den Beispielen sind Teile auf

dung beruht auf der überraschenden Feststellung hin- das Gewicht bezogen,

sichtlich der Selektivität, daß, wenn das Dinitroanthra- io Beispiel L

chinongemisch in Nitrobenzol und/oder Nitrotoluol „„co/· c ι ** s

unter Erhitzen auf eine Temperatur nahe dem Siede- 156 Teile einer 98,5 %igen Salpetersäure und

punkt gelöst wird und dann abgekühlt wird, äußerst 22,5 Teile einer 100%.gen Schwefelsaure wurden bei

reine 1,5-DinitroanthrachinonkristaUe bei einer be- 20 bis 30⁰C vermischt und dann auf 5 U abgekühlt

stimmten Temperatur ausfallen, während das 1,8-Di- xs 31,2 Teile Anthrachinon wurden allmähhch hierzu im

nitroanthrachinon von größerer Löslichkeit durch Verlauf von 3 Stunden unter Ruhren zugesetzt und das

weitere Abkühlung des Filtrates, so wie es ist, oder erhaltene Gemisch bei dieser Temperatur wahrend

nach Verdünnung mit einem Verdünnungsmittel wie 3 Stunden gerührt. Nachdem durch Dunnschicht-

Methanol ausfällt. Chromatographie festgestellt worden war, daß unum-

Das Verfahren zur Auftrennung gemäß der Erfin- ao gesetztes Anthrachinon und das Reaktionszwiscbendung zeichnet sich dadurch aus, daß der Auftrenn- produkt 1-Nitroamhrachinr ;i verschwunden waren, zustand äußerst gut ist und jedes 1,5- u^d 1,8-Dinitro- wurde die Reaktionslösung in INO Teile Eiswasser geanthrachinon in hoher Ausbeute erhalten werden kann gössen. Der gebildete Niederschlag wurde abfiltriert, und darüberhinaus ist das Verfahren insofern vorteil- mit Wasser gewaschen und getrocknet. Dabei wurden haft, als die Abtrennung unter Anwendung einer ge- as ^,0 Teile (Ausbeute 98,5%) an 1,5- und 1,8-Dinitroringen Menge eines billigen Lösungsmittels erzielt anthrachinonen mit einer Reinheit von 87,7/ hinwerden kann, das leicht zurückzugewinnen ist. sichtlich des Gesamtgehaltes erhalten.

Wie vorstehend angegeben, sind die bei der Auftren- Wenn der Versuch zu Vergleichszwecken gemäß

nung gemäß der Erfindung einzusetzenden Lösungs- diesem Beispiel in ähnlicher Weise ohne Zusatz der

mittel Nitrobenzol, o-Nitrotoluol, m-Nitrotoluol und 30 100%igen Schwefelsäure durchgeführt wurde, wurde

p-Nitrotoluol, die unabhängig oder als Gemisch von- ein Gemisch mit einer äußerst unreinen Zusammen-

einander verwendet werden können. Das Lösungs- setzung erhalten, welches 1-Nitroanthrachinon als

mittel wird in einer Menge vom 2- bis lOfachen, vor- Hauptkomponente, eine große Menge an unumge-

zugsweise vom 3- bis 8fachen der Menge des Dinitro- setztem Anthrachinon und eine geringe Menge an Di-

anthrachinons verwendet. 35 nitroanthrachinoiien enthielt. Wenn in diesem Fall die

Als Dinitroanthrachinongemisch ist das durch die Umsetzung auf 24 Stunden verlängert wurde, wurde Dinitrierungsreaktion erhaltene mit einer Zusammen- das Monoanthrachinon immer noch als Hauptkomposetzung von etwa 1:1 am stärksten bevorzugt, jedoch nente erhalten, wenn auch die Menge an unumgesetzkönnen auch Gemische mit abweichender Zusammen- tem Anthrachinon verringert war. Wenn weiterhin die setzung, beispielsweise ein Gemisch, worin das Ge- 40 Reaktion bei erhöhter Temperatur von 30⁰C während wichtsverhältnis des 1,5-Derivates zu dem 1,8-Derivat 24 Stunden ausgeführt wurde, wurde eine große Menge 80: 20 bis 20: 80 beträgt, gleichfalls entweder in ge- an Verunreinigungen gebildet, was eine niedrige Reintrockneter Form oder in wäßriger feuchter Kuchen- heit des Produktes ergab, wenn auch das Anthraform verwendet werden. Nachfolgend wird das Ver- chinon hauptsächlich in Üinitroanthrachinon überfahren zur Auftrennung gemäß der Erfindung er- 45 führt worden war.
läutert. B e i s ρ i e 1 2

Zunächst wird das Dinitroanthrachinongemisch zu

den vorstehend aufgeführten Nitrobenzolen zugesetzt 31,2 Teile Anthrachinon wurden zu 234 Teilen einer und auf 170 bis 23O⁰C zur Auflösung erhitzt. Bei 98,8%igen Salpetersäure bei 10 bis 15⁰C zur Auflösung dieser Gelegenheit kann die Kühlung unmittelbar be- 50 zugesetzt und 22,5 Teile einer 100%igen Schwefelsäure gönnen werden, falls das Gemisch vollständig gelöst wurden allmählich tropfenweise hierzu bei 5 bis 10⁰C ist, während im Fall eines teilweise gelösten Gemisches zugesetzt. Nachdem die tropfenweise Zugabe beendet es günstig ist, das Gemisch bei der gleichen Tempe- war, wurde das erhaltene Gemisch während 3 Stunden ratur während einiger Stunden, beispielsweise 2 bis bei 10 bis 15°C gerührt, dann in 1350 Teile Eiswasser 10 Stunden, unter Rühren zu halten. Anschließend 55 gegossen, abfiltriert, mit Wasser gewaschen und gewird die erhaltene Lösung abgekühlt und bei 100 bis trocknet. Dabei wurden 43,6 Teile (Ausbeute 97,5%) 16O⁰C eine Heißfiltrierung durchgeführt, wobei der an 1,5- und 1,8-Dinitroanthrachinonen mit guter Rein-Punkt gewählt wird, wo sich das reine 1,5-Dinitro- heit ähnlich zu Beispiel 1 erhalten,
anthrachinon abscheidet. Die Nitrobenzole werden . .
von dem erhaltenen 1,5-Dinitroanthrachinon durch 60 Beispiel J
Wäsche mit Methanol oder Dampfdestillation ent- 40 Teile eines Gemisches aus 1,5- und 1,8-Dinitrofernt. Nach Her Trocknung kann ein 1,5-Dinitro- anthrachinonen (1,5-Derivat/1,8-Derivat//Msomeres anthrachinon mit einer Reinheit von mehr als 9C% er- = 45 : 40:15) wurden zu 160 Teilen Nitrobenzol zuhalten werden. Anschließend wird das heiße Filtrat auf gesetzt und während 3 Stunden bei 200 bis 21O⁰C ge-10 bis 70⁰C, so wie es ist, oder nach Zusatz der Wasch- 65 rührt. Anschließend wurde das Gemisch auf 155⁰C flüssigkeiten, wie Methanol, abgekühlt, und, nachdem während etwa 30 Minuten abgekühlt und, nachdem das 1,8-Dinitroanthrachinon abgeschieden ist, wird bei 150 bis 155° C während 30 Minuten gehalten wordie Filtration. Wäsche und Trocknung ausgeführt. Im den war, wurden die gebildeten Kristalle bei 150⁰C

unter Anwendung eines auf 150° C vorerhitzten Saugfilters abgesaugt. Die Filtrationsgeschwindigkeit ist in diesem Fall äußerst rasch. Anschließend wurde der erste Niederschlag aus dem Filter mit 80 Teilen Methanol gewaschen und die erhaltenen Waschflüssigkeiten zu dem Nitrobenzolfiltrat zugegeben. Der Niederschlag wurde weiterhin mit etwa 80 Teilen Methanol zur Entfernung von Nitrobenzol gewaschen, dann mit Wasser gewaschen und getrocknet.

Dabei wurden 15,8 Teile (Ausbeute 39,5%) an 1,5-Dinitroanthrachinon als erster Niederschlag erhalten, dessen Reinheit 93,5% betrug, wobei nur 5,3% 1,8-Dinitroanthrachinon darin enthalten waren.

Die Lösung aus Filtrat und Waschflüssigkeiten, die durch Vereinigung des Nitrobenzolfiltrats mit 80 Teilen der Methanolwaschftüssigkeiten erhalten worden war, wurde auf 30 bis 35⁰C abgekühlt und der gebildete Niederschlag abfiltriert. Der dabei erhaltene Niederschlag wurde dann mit etwa 80 Teilen Methanol gewaschen und dadurch das Nitrobenzol entfernt, anschließend mit Wasser gewaschen und getrocknet. Dabei wurden 15,4 Teile (Ausbeute 38,5%) 1,8-Dinitroanthrachinon mit einer Reinheit von 82,5 % erhalten, worin lediglich 15 % 1,5-Dinitroanthrachinon enthalten waren.

Beispiel 4

40 Teile eines Gemisches aus 1,5- und 1,8-Dinitroanthrachinon mit der gleichen Zusammensetzung wie im Beispiel 3 wurden zu 160 Teilen Nitrobenzol zugesetzt und nach gleicher Wärmevorbehandlung wie im Beispiel 3 wurde die Heißfiltrierung bei 15O⁰C ausgeführt. Die auf diese Weise gesammelten Kristalle wurden gut abgequetscht, mit Methanol, dann mit Wasser

ίο gewaschen und getrocknet. Dabei wurden 15,6 Teile 1,5-Dinitroanthrachinon mit der gleichen Reinheit wie im Beispiel 3 erhalten. Das Nitrobenzolfiltrat wurde auf 25° C ohne Zusatz der Methanolwaschflüssigkeiten abgekühlt und die dabei ausgefällten Kristalle abfil-

IS triert, mit Methanol und dann mit Wasser gewaschen und getrocknet. Dabei wurden 15,5 Teile 1,8-Dinitroanthrachinon mit einer etwa gleich hohen Reinheit wie im Beispiel 2 erhalten.

_Μ Β ei spiel 5

Wenn die im Beispiel 3 beschriebene Behandlung

wiederholt wurde, jedoch o-Nitrotoluol an Stelle von Nitrobenzol verwendet wurde, wurden 16 Teile 1,5-Dinitroan«hrachinon und 14,8 Teile 1,8-Dinitroanthrachinon als erster bzw. zweiter Niederschlag erhalten.

Claims (2)

nje DinUrierungsreaktion von Antbracbinon wurde Patentansprüche: Jäher In breitem Umfang untersucht.

1. Verfahren zur Herstellung von 1,5- und 1,8-Di- Beispielsweise ist ein Verfahren, bei welchem tropfennitroanthrachinon durch Nitrierung von Aptbra- weise Mischsäure (Gemüsebaus Salpetersäure und cbinon mit Salpetersäure, dadurcbgekenn- 5 Schwefelsäure) dem An tbradunon ιin 100 /_oiger Schweze ich η et, daß Antbracbinon, konzentrierte feisäure zugesetzt wird und auf'80 C_währenc5 Stun-Salpetersäure und konzentrierte Schwefelsäure bei den und auf 125°C während 2 Stunden erb.mw.rd, einer Temperatur von 0 bis 50° C umgesetzt werden, ein Verfahren, wobei auf 95 C wahrend 2 Stunden in wobei die Salpetersäure in einer Menge vom 3- bis 96 %iger Schwefelsäure unter Anwendung von Miscb-30fachen des Gewichtes des Anthrachinone ver- io säure erhitzt wird, und em Verfahren, wobei autiüü C. wendet wird, und die Schwefelsäure in einer Menge während 10 Stunden in 20 %iger rauchender Schwefevon mehr als 0,5 Mol je Mol Antbrachinon, jedoch säure erhitzt wird, in HeIv. Chem Acta. 14 IW (1931), in geringerer Menge als die Salpetersäure verwen- der US-Patentschrift 2 607 782 (1952) und PB-Report det wird, und ein Gemisch aus 1,5- und 1,8-Dinitro- 82 232, S. 929, beschrieben. Bei sämtlichen dieser Veranthrachinon gewonnen wird. 15 fahren wird jedoch eine große Menge von a,/f-Dinitro-

2. Verfahren zur Trennung des nach Anspruch 1 anthrachinonen und /J^-Dinitroanthrachinonen d. h. erhaltenen Gemisches aus 1,5- und 1,8-Dinitro- 1,6-, 1,7-, 2,6- oder2,7-Dinitroanthrachmonen_r die as anthrachinon, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffzwischenprodukte nicht wertvoll sind, als dieses in Nitrobenzol und/oder Nitrotoluol bei 170 Nebenprodukte außer den «,oc-Dinitroanthracnraonen, bis 23O⁰C auflöst, die Lösung auf 100 bis 16O⁰C ao d. h. 1,5- und 1,8-Dinitroanthrachinonen gebildet, so abkühlt, das ausgefällte 1,5-Dinitroanthrachinon daß sich eine schlechte Ausbeute ergibt. Beispielsweise durch Heißfiltration abtrennt, das Filtrat auf 10 bis ist in der USA.-Patentschrift 2 607 782 angegeben, oaß 70⁰C abkühlt und das ausgefällte 1,8-Dinitro- die 1,5- und 1,8-Dinitroanthrachinone bei tropfenanthrachinon durch Filtration abtrennt, wobei die weisem Zusatz der Mischsäure zu einer Lösung von Menge des Nitrobenzols und/oder Nitrotoluols die 25 Anthrachinon in 96%iger Schwefelsäure bei Tempe-2- bis lOfache Menge des Gemisches beträgt. raturen im Bereich von 30 bis 70 C, Durchfuhrung der

Umsetzung bei 95° C während 2 Stunden, Abkühlung

des Reaktionsgemisches auf 30° C, Abtrennung der gebildeten Niederschläge durch Filtration, Waschen der-

Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur 30 selben mit 98 %iger Schwefelsäure und dann mit Was-

Herstellung von 1,5- und 1,8-Dinitroanthrachinon ser und Trocknen derselben, erhalten werden und die

durch Nitrierung von Anthrachinon mit Salpetersäure, Reinheit der 1,5- und 1,8-Dinitroanthrachinone nur

sowie auf ein Verfahren zur Trennung des dabei er- 65,8% und die Ausbeute nur 87,3% beträgt. Wenn

haltenen Gemisches aus 1,5- und 1,8-Dinitroanthra- auch das Produkt in 97 %iger Ausbeute erhalten wird,

chinon. 35 wenn die vorstehend aufgeführte Reaktionslösung in

1,5- und 1,8-Dinitroanthrachinon sind wichtige Eiswasser zur Ausfällung gegossen wird, ist die Rein-Zwischenprodukte zur Herstellung von Dispersfarb- heit äußerst niedrig, nämlich 57,6% am Gesamtgehalt, stoffen der Anthrachinonreihe oder Anthrenfarb- Die anderen bekannten Verfahren liefern ähnliche Erstoffen, gebnisse.

Diese Zwischenprodukte wurden bisher lediglich 40 Als Verfahren zur Abtrennung der erhaltenen 1,5-

über die 1,5- und 1,8-Anthrachinondisulfonsäuren und 1,8-Dinitroanthrachinone voneinander ist in HeIv.

synthetisiert. Bekanntlich ist ein Quecksilberkataly- Chem. Acta 14, 1404 bis 1427 (1931) angegeben, daß

sator erforderlich, um die Sulfongruppen in die a-Stel- nach der Dinitrierung in 100%iger Schwefelsäure das

lungen des Anthrachinons bei der Sulfonierung einzu- 1,5-Dinitroanthrachinon durch Filtration und das

füh.-en und infolgedessen werden durch die Rückge- 45 1,8-Dinitroanthrachinon durch Verdünnung des FiI-

winnung der geringen Menge des in der Abfallflüssig- trates bis zu 70% mit Wasser erhalten wird. Jedoch ist

keit oder in dem Zwischenprodukt enthaltenen Queck- angegeben, daß zunächst die Abtrennung der Isomeren

Silbers die Kosten des üblichen Verfahrens zur Her- so unvollständig ist, daß 20 bis 30% des 1,8-Dinitro-

stellung dieser Zwischenprodukte über die Anthra- anthrachinons in dem 1,5-Dinitroanthfachinon ent-

chinondisulfonsäuren erhöht. Es ist außerdem schwie- 50 halten ^rind, während die /9-Isomeren sowie das 1,5-Di-