DE2312750C3 - Verfahren zur Gewinnung von p-Nitrophenol aus einer rohen wäßrigen p-Nitrophenollösung - Google Patents
Verfahren zur Gewinnung von p-Nitrophenol aus einer rohen wäßrigen p-NitrophenollösungInfo
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Description
35
Aus Journal für praktische Chemie, N. F. Band 120, 1928, S. 185 bis 192 ist die Nitrierung von Phenol
bekannt. Es ist bekannt, daß sie mit verdünnter oder konzentrierter Salpetersäure im allgemeinen in einem
Lösungsmittel (aromatischer Kohlenwasserstoff) durchgeführt wird und daß sie im wesentlichen zu
einem Gemisch aus c-Nitrophenol und p-Nitrophenol in unterschiedlichen Anteilen je nach verwendetem
Verfahren führt. Nach der Nitrierung dekantiert man die verbliebene Salpetersäure ab, entfernt das Lösungsmittel
und trennt, nachdem man vorzugsweise die die Nitrophenole enthaltende organische Schicht
neutralisiert hat, das o-Nitrophcnol vom p-Nitrophenol
durch Mitschleppen des o-Isomeren mit Wasserdampf. Man erhält so das p-Nitrophenol in Form
einer rohen wäßrigen Brühe. Anschließend ist es notwendig, die Nitrophenole zu reinigen. Es war bis
heute nicht möglich, diese Reinigung nach einem einfachen Verfahren durchzuführen, und es erwies sich
in der Praxis als unumgänglich, die Nitrophenole in ihre Natriumderivate überzuführen, diese zu isolieren
und erneut in Nitrophenole umzuwandeln (Gattermann, »Manuel pratique de chimie organique«,
S. 2478 [1946]). Eine derartige Reinigungsbehandlung, die einen beträchtlichen Verbrauch an Natronlauge
und Säure, im allgemeinen Schwefelsäure, mit sich bringt, ist nicht wirtschaftlich, dies um so mehr,
als eemäß Gattermann bekannt ist, daß diese Behandlung
wiederholt werden muß, bis man das Nitrophenol mit einem ausreichenden Reinheitsgrad erhält.
Die japanische Patentveröffentlichung 21241/64 lehrt ein Verfahren zur Reinigung von Alkyl-p-nitrophenol,
das durch Oxydation von Nitrosoderivaten erhalten wird. Die Reinigung des Alkyl-p-nitrophenols
wird durch Zusatz einer Natriumbisulfitlösung zu dem neutralen oder alkalischen Reaktionsmedium
durchgeführt, wobei die besten Ergebnisse bei der Behandlung in alkalischem Milieu erhalten werden.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung von p-Nitrophenol aus der durch Nitrierung
von Phenol in Gegenwart eines Lösungsmittels mit verdünnter oder konzentrierter Salpetersäure,
Abtrennen des rohen Nitrophenolgemisches von der wäßrigen Salpetersäure durch Dekantation,
Abdestillieren des Lösungsmittels und Entfernung •des o-Nitrophenols durch Wasserdampfdestillation
erhaltenen rohen wäßrigen p-Nitrophenollösung durch Auskristallisieren unter Abkühlung. Das erfindungsgemäße
Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man die von der wäßrigen Salpetersäure abgetrennte
organische Schicht mit wäßriger Natriumsulfitlösung neutralisiert und die nach der Wasserdampfdestillation
erhaltene wäßrige p-Nitrophenollösung bei einer zur Auflösung des gesamten p-Nitrophenols ausreichend
hohen Temperatur auf einen Natriumbisulfitgehalt oberhalb von 0,5 °/o und einen pH-Wert zwischen
5,4 und 6,4 einstellt.
Ein derartiges Verfahren, im Laufe dessen es ausreicht, das p-Nitrophenol zu kristallisieren und dieses
nach Filtration und Waschen mit Wasser zu gewinnen, ist insbesondere deshalb interessant, da es die
intermediäre Stufe über das Natriumderivat vermeidet.
Die Einstellung des pH-Wertes und die Einbringung des erforderlichen Gehaltes an Natriumbisulfit,
die in beliebiger Weise durchgeführt werden können, werden bei einer ausreichend erhöhten Temperatur
vorgenommen, derart, daß bei dieser Temperatur das p-Nitrophenol vollkommen gelöst ist.
Die Behandlung wird an einer wäßrigen Brühe durchgeführt, deren Konzentration an p-Nitrophenol
zwischen 10 und 50%, vorzugsweise zwischen 15 und 30%, beträgt.
Die Einstellung des pH-Wertes der wäßrigen Brühe kann sowohl in einer Alkalisierung als auch in einem
Ansäuern bestehen. Eine wäßrige p-Nitrophenol-Brühe, die durch Neutralisation einer leicht sauren,
die isomeren Nitrophenole enthaltenden organischen Lösung mit Hilfe einer wäßrigen Natriumsulfitlösung,
Entfernung des Lösungsmittels und anschließend des o-Nitrophenols erhalten wurde, ist leicht alkalisch.
Daher besteht die Einstellung des pH-Wertes darin, eine geeignete Menge Säure einzubringen, wobei diese
eine starke Mineralsäure, wie Schwefelsäure oder Phosphorsäure, oder eine organische Säure, wie
Essigsäure, sein kann. In der Praxis ist es insbesondere empfehlenswert, den pH der wäßrigen Lösung
des p-Nitrophcnols auf 6 einzustellen.
Die wäßrige p-Nitrophenol-Lösung wird mit Natriumbisulfit
oder mit jeder Substanz, die das letztere in der Weise hervorbringt, daß sie einen Gehalt an
Natriumbisulfit oberhalb von 0,5% enthält, behandelt. Dieser Gehalt wird üblicherweise zwischen 0,5
und 5%, vorzugsweise zwischen 1,5 und 3%, gehalten. Es versteht sich von selbst, daß man, ohne dem
Verfahren zu schaden, Konzentrationen an Bisulfit
verwenden kann, die auch oberhalb der vorstehend 400 ml Wasser. Man erhält p-Nitrophenol, dessen
genannten Grenzen liegen. Es besteht indessen in der Eigenschaften die folgenden sind:
Praxis kein Interesse, diese Grenzen zu überschreiten.
Praxis kein Interesse, diese Grenzen zu überschreiten.
Wenn die organische Schicht mit saurem Charak- F 113°
lter, die die Mischung der Nitrophenole enthält, durch 5 Hydrochinon Gehalt niedriger als 0,0250Vo
Zugabe einer Natnumsulfit-Lösung, wie zuvor ange- D, , „ , ,. . , - , nm,n.,
geben, neutralisiert worden ist, enthält die erhaltene Pheno1 Gehalt mednger als °'0250 /o
wäßrige p-Nitrophenol-Brühe später noch ein wenig 2,6-Dinitrophenol .. Gehalt mednger als 0,0100 °/o
Bisulfit. Es genügt daher, eine geeignete Menge an 2,4-Dinitrophenol .. Gehalt niedriger als 0,0100%
Natriumbisulfit hinzuzugeben, um die Konzentration io o-Nitrophenol Gehalt niedriger als 0,0250 %
innerhalb der vorstehend angegebenen Grenzen zu
halten- (Die oberen Grenzen der Verunreinigungsgrade
Die nach der Abkühlung einer in der vorstehenden werden durch Dünnschichtchromatographie be-
Weise gereinigten Lösung erhaltenen p-Nitrophenol- stimmt.)
Kristalle besitzen Eigenschaften, die mit denen von 15 Der folgende Vergleichsversuch zeigt, daß beim
Kristallen, die durch Reinigungsverfahren nach dem Arbeiten mit neutralen bzw. basischen Lösungen,
Stand der Technik, welche auf der Überführung in wie im Falle der japanischen Patentveröffentlichung
ein Natriumderivat beruhen, erhalten wurden, iden- 21241/64, im Vergleich mit der erfindungsgemäßen
tisch sind. Das nach dem erfindungsgemäßen Verfah- Arbeitsweise bei pH-Werten von 5,4 bis 6,4, unbe-
ren gereinigte p-Nitrophenol besitzt insbesondere nur 20 friedigende Ergebnisse erzielt werden,
eine geringfügige Färbung, die mit der Alterung nicht Man geht vor wie im Beispiel 1 und stellt eine
eine geringfügige Färbung, die mit der Alterung nicht Man geht vor wie im Beispiel 1 und stellt eine
intensiver wird, und ist frei von Teeren, Polynitro- wäßrige Brühe von p-Nitrolphenol her, die nach Zu-
phenolen und chinonischen Verunreinigungen. Es ist gäbe von Natriumbisulfit folgende Zusammensetzung
unmittelbar zur Gewinnung von pharmazeutischen aufweist:
Verbindungen mit einer Qualität, die mit dem Kodex 25
Verbindungen mit einer Qualität, die mit dem Kodex 25
übereinstimmt, wie von p-(Acetylamino)-phenol, ge- p-Nitrophenol 26,6 °/o
e'8£Ct"f, ., „ - - o-Nitrophenol 0,04»/»
Das folgende Be.sp.el erläutert die Erfindung. 2,4-Dinitrophenol 0,7 ·/„
Beispiei 30 Nebenprodukte 6,00%
Natriumbisulfit 1,4%
Man nitriert kontinuierlich mit 58n/oiger Salpetersäure
Phenol in benzolischer Lösung und trennt nach Diese wäßrige Brühe wird in vier Teile aufgeteilt,
Dekantation der organischen Schicht, die die Mi- die durch Zugabe von Schwefelsäure oder wäßriger
schung von o- und p-Nitrophenol enthält, die ver- 35 Natriumhydroxidlösung auf verschiedene pH-Werte
bleibende Salpetersäure ab. Die organische Schicht eingestellt werden. Jeder dieser Teile wird an-
mit saurem Charakter wird darauf mit Hilfe einer schließend unter Rühren auf 70° C gehalten. Nach
wäßrigen Natriumsulfit-Lösung neutralisiert, bis zur der Behandlung wird jeder Teil auf 25° C gekühlt,
Entfernung des Benzols destilliert und mit Wasser- und die erhaltenen Kristalle von p-Nitrophenol wcr-
dampf behandelt, um das o-Nitrophenol durch Mit- 40 den durch Filtrieren abgetrennt, mit Wasser ge-
schleppen zu entfernen. Man erhält so eine wäßrige waschen und getrocknet. In jeder der so erhaltenen
p-Nitrophenol-Brühe, deren Zusammensetzung im Ausfällungen von p-Nitrolphenol bestimmt man den
wesentlichen dir. folgende ist: Gehalt an p-Nitrophenol sowie das Ausmaß der Färbung.
Die kolorimetrischen Messungen werden mit
p-Nilrophenol (verunreinigt durch 45 einem »Jean et Constant«-Spektrofotometer durch-Tecre,
Dinitrophenole und chino- geführt (1 cm Küvette, Bestimmung bei 4200A an
nische Derivate; geschätzter Ge- einer 2%igen Lösung-Gew./Vol. von p-Nitrophenol
halt an Verunreinigungen: 3%) .. 18%> Gew./Gew. 'n einer Mischung von Äthanol und Essigsäure mit
Natriumsalz des p-NitrophenoIs 0 95 % einem GehaIt von 2 "/» Essigsäure).
Natriumbisulfit 0 55% 5° , ,Die Fr8?"isf,e di<?er Messungen sind in der nachWasser 80,5 o/„ f0lgenden TabellC aufgefuhrt:
Natriumbisulfit 0 55% 5° , ,Die Fr8?"isf,e di<?er Messungen sind in der nachWasser 80,5 o/„ f0lgenden TabellC aufgefuhrt:
Man entnimmt 2100 g ^r wäßrigen p-Nitrophenol- Ve-eh ^"l ^opheno. iSSKun«
Brühe, die man bei 70° halt und zu der man 40 g 55 in »/0 bei 4200 A
Brühe, die man bei 70° halt und zu der man 40 g 55 in »/0 bei 4200 A
einer Natriumbisulfit-Lösung, die 12 g Bisulfit ent-
hält, hinzufügt, und bringt bei dieser Temperatur 1 5,7 99,7 39,5
10 g 50%ige Schwefelsäure derart ein, daß der 2 6,4 97,5 56
pH-Wert auf 6 eingestellt wird. Nach Rühren und 3 7 86,1 152
Abkühlen auf 20° C filtriert man und wäscht mit 60 4 7,4 76,5 191
Claims (3)
1. Verfahren zur Gewinnung von p-Nitrophenol aus der durch Nitrierung von Phenol in Gegenwart
eines Lösungsmittels mit verdünnter oder konzentrierter Salpetersäure, Abtrennen des rohen
Nitrophenolgemisches von der wäßrigen Salpetersäure durch Dekantation, Abdestillieren des Lösungsmittels
und Entfernung des o-Nitrophenols durch Wasserdampfdestillation erhaltenen rohen
wäßrigen p-Nitrophenollösung durch Auskristallisieren unter Abkühlung, dadurch gekennzeichnet,
daß man die von der wäßrigen Salpetersäure abgetrennte organische Schicht mit wäßriger Natriumsulfitlösung neutralisiert und die
nach der Wasserdampfdestillation erhaltene wäßrige p-Nitrophenollösung bei einer zur Auflösung
des gesamten p-Nitrophenols ausreichend hohen Temperatur auf einen Natriumbisulfitgehalt ober- ao
halb von 0,5 ",Ό und einen pH-Wert zwischen 5,4
und 6,4 einstellt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die wäßrige p-Nitrophenollösung
auf einen pH-Wert zwischen 5,8 und »s 6,1 einstellt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Konzentration an
Natriumbisulfit zwischen 0,5 und 5%> hält.
30
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| FR7208814A FR2176206A5 (de) | 1972-03-14 | 1972-03-14 | |
| FR7208814 | 1972-03-14 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
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| DE2312750A1 DE2312750A1 (de) | 1973-09-27 |
| DE2312750B2 DE2312750B2 (de) | 1976-01-15 |
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