DE2324501C3 - Verfahren zur Reinigung von p-Nitrophenol - Google Patents
Verfahren zur Reinigung von p-NitrophenolInfo
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Description
rohen wäßrigen, das p-Nitrophenol und über 0,5 °/o Natriumbisulfit enthaltenden, auf einen pH-Wert von
5,4 bis 6,4 eingestellten Lösung erhalren worden ist, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man
a) das Nitrophenol bei einer Temperatur zwischen 55 und 85° C mit einer solchen Wassermenge
in Bewegung hält, daß bei der gewählten Temperatur ein Überschuß von 10 bis 4O°/o
p-Nitrophenol über die in dem eingesetzten Wasser lösliche Menge an p-Nitrophenol vorhanden
ist,
b) das in der Stufe a) erhaltene flüssige Gemisch bei einer Temperatur zwischen 55 und 850C
durch Dekantieren in eine, die untere Schicht bildende Lösung von Wasser in p-Nitrophenol
und eine Lösung von p-Nitrophenol in Wasser trennt,
c) die in der Stufe b) erhaltene Lösung von p-Nitrophenol in Wasser auf eine Temperatur zwischen
40 und 50° C abkühlt, aus dem erhaltenen, zwei nicht mischbare Phasen bildenden flüssigen Gemisch,
die aus einer Lösung von Wasser in p-Nitrophenol bestehende, an p-Nitrophenol reiche flüssige Phase von der aus einer Lösung
von p-Nitrophenol in Wasser bestehenden flüssigen Phase abtrennt und
d) die in der Stufe c) erhaltene, an p-Nitrophenol reiche flüssige Phase zur Kristallisation des
p-Nitrophenols auf eine Temperatur unter 3O0C abkühlt und die p-Nitrophenolkristalle
abfiltriert und trocknet.
Beim erfindungsgemäßen Verfahren kann das Natriumbisulfit entweder in das Rohgemisch der isomeren
Nitrophenole vor dem Abdestillieren des o-Nitrophenols mit Wasserdampf oder erst in die wäßrige,
das p-Nitrophenol enthaltende Brühe eingeführt werden, welche nach dem Abdestillieren des o-Nitrophenols
mit Wasserdampf erhalten wird.
p-Nitrophenol in Wasser bei verschiedenen Temperaturen
angegeben:
Temperatur
(0C)
(0C)
Löslichkeit von p-Nitrophenol in 100 g
Wasser (in g)
Wasser (in g)
| 55 | 5,1 |
| 65 | 7,0 |
| 75 | 10,0 |
| 85 | 16,0 |
Während der ersten Stufe des Verfahrens, die p-Nitrophenol besteht, und eine obere Schicht, die
unter Bewegen und vorzugsweise bei einer Tempe- p-Nitrophenol, gelöst in Wasser, enthält. Diese
ratur zwischen 65 und 75° C durchgeführt wird, obere Schicht oder wäßrige Schicht wird dann yorreichern
sich die Verunreinigungen in der Lösung teilhafterweise zurückgeführt, um rohes p-Nitrovon
Wasser in dem p-Nitrophenol an. Der Über- 5 phenol während der ersten Stufe des Verfahrens zu
schuß an p-Nitrophenol, der vorzugsweise zwischen lösen.
20 und 30% gewählt wird, läßt sich leicht aus der Während der vierten Stufe des Verfahrens wird
Löslichkeitskurve von p-Nitrophenol in Wasser, wie die organische Schicht, die aus einer Lösung von
von N. V. Sidgwich, Journal of Chemical Society, Wasser in p-Nitrophenol besteht und während der
S. 1003 (1921), angegeben, ermitteln. Als Hinweis io dritten Stufe gewonnen wird, auf eine Temperatur
ist in der folgenden Tabelle die Löslichkeit von unter 300C abgekühlt, um das p-Nitrophenol zu
kristallisieren. Die Endtemperatur bei der Kristallisation ist nicht kritisch. Diese Temperatur liegt
üblicherweise zwischen 10 und 30° C und im allge-15
meinen in der Nähe von 20° C. Das p-Nitrophenol wird anschließend nitriert und getrocknet, wobei die
üblichen Techniken angewendet werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann diskontinuierlich oder kontinuierlich durchgeführt werden.
20 Es ist jedoch besonders interessant, es als kontinuierliches Verfahren unter Zurückführung der Lösung
von Nitrophenol in Wasser, die während der dritten Stufe des Verfahrens erhalten wird, zur Lösung des
Zur Einstellung des Verhältnisses p-Nitrophenol/ zu reinigenden p-Nitrophenols während der ersten
Wasser auf einen Wert, wie er zuvor definiert wurde, as Stufe durchzuführen. Wenn man auch die Lösung
kann man rohe p-Nitrophenolkristalle in reinem von Wasser in p-Nitrophenol, die während der
Wasser lösen oder p-Nitrophenollösungen mit verschiedenen Konzentrationen mischen.
Die Dauer der ersten Stufe des Verfahrens ist nicht
kritisch. Sie hängt einerseits von der Wirksamkeit 30
des Bewegens, das ausreichend sein sollte, um ein
inniges Gemisch der beiden gebildeten flüssigen Phasen zu gewährleisten, und andererseits von der Art
und Weise, in der das Gemisch uui die gewünschte
Temperatur gebracht wird, ab. Man kann entweder 35 nachgewiesen wurde). Sie sind nur sehr schwach gedas Wasser und/oder die p-Nitrophenollösungen auf färbt und direkt zur Herstellung von pharmazeutidie für die erste Stufe gewählte Temperatur erhitzen
oder das Mischen bei Zimmertemperatur vornehmen
und die Temperatur unter Bewegen einstellen. In
diesem letzteren Falle ist die Dauer der Inbetrieb- 4°
nähme völlig ausreichend, um eine geeignete Dispersion der Phasen zu erhalten.
kritisch. Sie hängt einerseits von der Wirksamkeit 30
des Bewegens, das ausreichend sein sollte, um ein
inniges Gemisch der beiden gebildeten flüssigen Phasen zu gewährleisten, und andererseits von der Art
und Weise, in der das Gemisch uui die gewünschte
Temperatur gebracht wird, ab. Man kann entweder 35 nachgewiesen wurde). Sie sind nur sehr schwach gedas Wasser und/oder die p-Nitrophenollösungen auf färbt und direkt zur Herstellung von pharmazeutidie für die erste Stufe gewählte Temperatur erhitzen
oder das Mischen bei Zimmertemperatur vornehmen
und die Temperatur unter Bewegen einstellen. In
diesem letzteren Falle ist die Dauer der Inbetrieb- 4°
nähme völlig ausreichend, um eine geeignete Dispersion der Phasen zu erhalten.
Die zweite Stufe des Verfahrens besteht, wie ausgeführt wurde, in einem Dekantierarbeitsgang. Der
Einfachheit halber wird dieses Dekantieren bei der 45 Dekantieren die organische Schicht, die das Gemisch
gleichen Temperatur wie der von dem Gemisch von o- und p-Nitrophenol enthält, von der restlichen
Wasser/p-Nitrophenol am Ende der ersten Stufe des Salpetersäure ab. Die organische Schicht mit saurem
Verfahrens erreichten vorgenommen. Es liegt jedoch Charakter wird nach und nach mit einer wäßrigen
im Rahmen der Erfindung, nach Abbrechen des Be- Natriumbisulfitlösung neutralisiert, bis zur Entferwegens
die Temperatur des Gemisches vor dem De- 50 nung des Benzols destilliert und schließlich zur Entkantieren
zu verändern, vorausgesetzt, daß sie in dem fernung des o-Nitrophenols durch Abschleppen mit
zuvor definierten Bereich bleibt. Durch Dekantieren Wasserdampf behandelt. Man erhält so eine wäßrige
gewinnt man die untere Schicht, die aus einer Lö- Brühe von rohem p-Nitrophenol, die etwa 18%>
sung von Wasser in p-Nitrophenol besteht. Diese an p>-Nitrophenol enthält. Man entnimmt 2100g dieser
Verunreinigungen reiche Lösung wird dann in die 55 bei 700C gehaltenen wäßrigen Brühe, setzt 40 g einei
rohe wäßrige Brühe des p-Nitrophenols zurückge- Natriumbisulfitlösung mit einem Gehalt von 12 g Biführt,
die aus dem Abschleppen des in dem rohen sulfit zu und bringt bei dieser Temperatur 10 g
Gemisch von Nitrophenolen enthaltenen o-Nitro- 5O»/oige Schwefelsäure ein, um den pH-Wert auf 6
phenols mit Wasserdampf stammt. einzustellen. Nach Rühren und Abkühlen auf 20° C
Die Lösung von p-Nitrophenol in Wasser, die sich 60 nitriert man die rohen p-Nitrophenolkristalle ab.
aus dem Dekantieren ergibt und während der zwei- Beisoiel 1
ten Stufe des Verfahrens erhalten wird, wird an- p
schließend während der dritten Stufe auf eine Tem- Man bringt kontinuierlich in einen auf stationären
peratur zwischen 40 und 500C und vorzugsweise Betrieb gebrachten, auf 71° C erhitzten Kolben
zwischen 40 und 45° C abgekühlt, so daß eine er- 65 (Nutzvolumen: 2 1) unter Bewegen eine Lösung von
neute Trennung in zwei bestimmte Phasen auftritt. p-Nitrophenol in Wasser (mit 3,85 °/o p-Nitrophenol)
Man gewinnt dann nach Trennung der Phasen eine in einer Menge von 13 kg/Stunde und eine Lösung
untere Schicht, die aus einer Lösung von Wasser in von Wasser in rohem p-Nitrophenol (mit 69,5 %
ersten Stufe des Verfahrens erhalten wird, zurückführt, gelangt man zu praktisch quantitativen Ausbeuten
bei der Reinigung des p-Nitrophenols.
Die nach dem Extraktionsverfahren mit Wasser in vier Stufen, wie es zuvor definiert wurde, erhaltenen
p-Nitrophenolkristalle enthalten weder o-Nitrophenol, noch Phenol, noch Hydrochinon, noch Dinitrophenole
(wie durch Dünnschichtchromatographie
sehen Verbindungen mit der von den Arzneimittelvorschriften
vorgeschriebenen Qualität, beispielsweise p-(Acetylamino)-phenoI, verwendbar.
Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung der Erfindung. In diesen Beispielen wird
das rohe p-Nitrophenol auf folgende Weise erhalten: Man nitriert kontinuierlich Phenol in benzolischer
Lösung mit 58%iger Salpetersäure und trennt durch
p-Nitrophenol) in einer Menge von 1,215 kg/Stunde
ein. Das sich ergebende heterogene Gemisch wird in eine Dekantiervorrichtung mit einem Nutzvolumen
von 4,5 1, das auf 71° C gehalten wird, geführt, aus dem man 0,319 kg/Stunde Lösung von Wasser in
rohgm p-Nitrophenol (Gehalt an p-Nitronhenol:
66,5 °/o) abzieht. Diese Lösung, die den Hauptteil der Verunreinigungen des eingesetzten p-Nitrophenols
enthält, wird anschließend vor der Rückführung einer Reinigung in Abwesenheit von Natriumbisulfit
bei pH 6 unterzogen.
Die Lösung von p-Nitrophenol in Wasser wird am Ausgang der Dekantiervorrichtung auf 43° C abgekühlt
und dann in Form eines heterogenen Gemisches in eine zweite Dekantiervorrichtung (Kapazität:
3 1), die bei 43° C gehalten vrrd, eingeführt. Man zieht 0,870 kg/Stunde einer Lösung von Wasser
in p-Nitrophenol (mit 71,3°/o p-Nitrophenol) ab. Die
Lösung von p-Nitrophenol in Wasser (mit 3,85 °/o p-Nitrophenol), die die obere Schicht bildet, wird
gesammelt und zum Teil zurückgeführt, um zu Beginn des Verfahrens die Lösung von Wasser in rohem
p-Nitrophenol (mit 69,5 %> p-Nitrophenol) zu verdünnen.
Die Lösung von Wasser in p-Nitrophenol mit 71,3 °/o p-Nitrophenol wird anschließend auf 200C
abgekühlt. Man filtriert das ausgefallene p-Nitrophenol ab, saugt es ab und trocknet es. Die Produktion
an trockenem p-Nitrophenol beträgt 625 g/ Stunde.
Das gereinigte p-Nitrophenol (F = 115° C) wird
durch Dünnschichtchromatographie analysiert. Man stellt keine Stellen fest, die den folgenden Verbindungen
entsprechen würden: Hydrochinon, Phenol, 2,4- oder 2,6-Dinitrophenol, o-Nitrophenol. Der Gehalt
an einem dieser vorgenannten Produkte liegt somit unter 0,0250 °/o, der Gehaltsgrenze, die der
Empfindlichkeit der Methode entspricht.
Nach der Arbeitsweise von Beispiel 1 bringt man kontinuierlich in den Kolben mit einem Nutzvolumen
von 21 bei 61° C eine Lösung von p-Nitrophenol in
Wasser (mit 3,80 %> p-Nitrophenol) in einer Menge von 13 kg/Stunde und eine Lösung von Wasser in
rohem p-Nitropheno! (mit 69 %> p-Nitrophenol) in einer Menge von 0,6 kg/Stunde ein. Das sich ergebende
heterogene Gemisch wird bei 61° C dekantiert. Man zieht in einer Menge von 0,23 kg/Stunde
eine Lösung von Wasser in rohem p-Nitrophenol (mit 67 % p-Nitrophenol) ab, die anschließend einer
Reinigungsbehandlung mit Natriumbisulfit unterzogen wird.
Die Lösung von p-Nitrophenol in Wasser, die aus der Abtrennung stammt, wird auf 43° C abgekühlt
und dann in Form eines heterogenen Gemisches in eine zweite Dekantiervorrichtung eingeführt. Man
zieht in einer Menge von 0,353 kg/Stunde eine Lösung von Wasser in p-Nitrophenol ab, die 71,4 %>
p-Nitrophenoi enthält. Die Lösung von p-Nitrophenol
ίο in Wasser (mit 3,8 °/o p-Nitrophenol), die die obere
Schicht bildet, wird zum Teil wie im Beispiel 1 zurückgeführt.
Die Lösung von Wasser in p-Nitrophenol mit einem Gehalt von 71,4%>
p-Nitrophenol wird auf 20° C abgekühlt. Man filtriert das ausgefallene p-Nitrophenol ab, saugt ab und trocknet. Man erhält
eine Menge von 258 g/Stunde gereinigtes p-Nitrophenol, dessen Eigenschaften mit denen des im
Beispiel 1 erhaltenen Produkts identisch sind.
Nach der Arbeitsweise von Beispiel 1 bringt man kontinuierlich in einen bei 80,5° C gehaltenen Kolben
eine Lösung von p-Nitrophenol in Wasser mit 3,80°/o p-Nitrophenol in einer Menge von 13 kg/
Stunde und eine Lösung von Wasser in rohem p-Nitrophenol (mit einem Gehalt von 69,5% p-Nitrophenol
in einer Menge von 2,65 kg/Stunde ein. Das erhaltene heterogene Gemisch wird bei 81° C dekantiert.
Durch Abziehen trennt man in einer Menge von 0,880 kg/Stunde eine Lösung von Wasser in rohem
p-Nitrophenol (Gehalt an p-Nitrophenol: 67°/o) ab, die später einer Reinigungsbehandlung mit Natriumbisulfit
unterzogen wird.
Die Lösung von p-Nitrophenol in Wasser, die aus der Trennung stammt, wird auf 43° C abgekühlt und
dann in Form eines heterogenen Gemischs in die zweite Dekantiervorrichtung eingeführt. Man zieht in
einer Menge von 1,820 kg/Stunde eine Lösung von Wasser in p-Nitrophenol mit einem Gehalt von 71 °/o
p-Nitrophenol ab. Die Lösung von p-Nitrophenol in Wasser (mit 3,8 %> p-Nitrophenol), die die obere
Schicht bildet, wird zum Teil wie in Beispiel 1 zurückgeführt.
Die Lösung von Wasser in p-Nitrophenol mit einem Gehalt von 71 °/o p-Nitrophenol wird auf 20° C
abgekühlt. Man filtriert das ausgefallene p-Nitrophenol ab, saugt ah und trocknet. Man erhält in einer
Menge von 1230 g/Stunde gereinigtes p-Nitrophenol, dessen Eigenschaften mit denen des in Beispiel 1
erhaltenen Produkts identisch sind.
Claims (2)
1. Verfahren zur Reinigung von p-Nitrophenol, das durch Nitrierung von Phenol mit verdünnter
oder konzentrierter Salpetersäure, Abtrennung des rohen Gemisches von Nitrophenolen durch
Dekantieren von der restlichen wäßrigen Salpetersäurelösung, Abdestillieren des o-Nitrophenols
mit Wasserdampf und Kristallisation des p-Nitrophenols aus der erhaltenen rohen wäßrigen,
das p-Nitrophenol und über 0,5% Natriumbisulfit enthaltenden, auf einen pH-Wert von 5,4 bis GA eingestellten Lösung erhalten worden
ist, dadurch gekennzeichnet, daß man
a) das p-Nitrophenol bei einer Temperatur zwischen 55 und 85° C mit einer solchen
Wassermenge in Bewegung hält, daß bei der gewählten Temperatur ein Überschuß von ao
10 bis 40% p-Nitrophenol über die in dem eingesetzten Wasser lösliche Menge an p-Nitrophenol vorhanden ist,
c) die in der Stufe b) erhaltene Lösung von p-Nitrophenol in Wasser auf eine Temperatur
zwischen 40 und 500C abkühlt, aus dem erhaltenen, zwei nicht mischbare Phasen
bildenden flüssigen Gemisch, die aus einer Lösung von Wasser in p-Nitrophenol bestehende, an p-Nitrophenol reiche flüssige
Phase von der aus einer Lösung von p-Nitrophenol in Wasser bestehenden flüssigen
Phase abtrennt und
d) die in der Stufe c) erhaltene, an p-Nitrophenol reiche flüssige Phase zur Kristallisation
des p-Nitrophenols auf eine Temperatur unter 30° C abkühlt und die p-Nitrophenolkristalle
abfiltriert und trocknet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die während der Stufe c)
des Verfahrens erhaltene Lösung von p-Nitrophenol in Wasser zur ersten Stufe zur Lösung
des zu reinigenden p-Nitrophenols zurückführt.
35
40
45
50
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Reinigung von p-Nitrophenol, das durch Nitrierung von
Phenol erhalten worden ist.
Es ist bekannt, daß die Nitrierung von Phenol mit verdünnter oder konzentrierter Salpetersäure im allgemeinen
in einem Lösungsmittel (aromatischer Kohlenwasserstoff) durchgeführt wird und daß sie
hauptsächlich zu einem Gemisch von o-Nitrophenol und p-Nitrophenol in variablen Mengenanteilen je
nach dem verwendeten Verfahren führt. Nach der Nitrierung trennt man die restliche Salpetersäure ab,
55
60 entfernt das Lösungsmittel und trennt, vorzugsweise nach Neutralisation der die Nitrophenole enthaltenden
organischen Schicht, das o-Nitrophenol von dem p-Nitrophenol durch Abschleppen des o-Isomeren
mit Wasserdampf. Man erhält so das p-Nitrophenol in Form einer rohen wäßrigen Brühe. Es ist dann
erforderlich, die Reinigung der Nitrophenole vorzunehmen. Diese Reinigung wird im allgemeinen durch
Überführung der Nitrophenole in ihre Natriumderivate, Isolierung derselben und deren erneute Umwandlung
in Nitrophenole vorgenommen (Gattermann:
Manuel pratique de Chimie Organique, S. 2478 [1946]). Man kann auch die wäßrige rohe Brühe, die das p-Nitrophenol in gelöster Form
enthält, so behandeln, daß sie einen Gehalt an Natriumbisulfit über 0,5% aufweist, ihren pH-Wert
zwischen 5,4 und 6,4 einstellen, das p-Nitrophenol durch Abkühlen zur Ausfällung bringen und die
p-Nitrophenolkristalle mit Wasser waschen.
Es wurde nun ein verbessertes Reinigungsverfahren für p-Nitrophenol gefunden.
Die vorliegende Erfindung betrifft daher ein Verfahren zur Reinigung von p-Nitrophenol, das durch
Nitrierung von Phenol mit verdünnter oder konzen-
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7217254A FR2185063A5 (de) | 1972-05-15 | 1972-05-15 | |
| FR7217254 | 1972-05-15 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2324501A1 DE2324501A1 (de) | 1973-11-29 |
| DE2324501B2 DE2324501B2 (de) | 1975-07-17 |
| DE2324501C3 true DE2324501C3 (de) | 1976-02-26 |
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