DE2654648A1 - Verfahren zur isolierung von 1,6- und 1,7-dinitroanthrachinon - Google Patents
Verfahren zur isolierung von 1,6- und 1,7-dinitroanthrachinonInfo
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Description
5090 Leverkusen, Bayerwerk Bg/AB
Verfahren zur Isolierung von 1,6- und 1,7-Dinitroanthrachinon
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Isolierung von 1,6- und 1,7-Dinitroanthrachinon durch
Behandlung von 1 ,6-/1 ,7-Dinitroanthrachinongemischen, die noch andere Nitroderivate des Anthrachinons enthalten
können, mit Nitrobenzol.
Behandlung von 1 ,6-/1 ,7-Dinitroanthrachinongemischen, die noch andere Nitroderivate des Anthrachinons enthalten
können, mit Nitrobenzol.
Bei der Dinitrierung von Anthrachinon entstehen neben den Hauptprodukten, 1,5- und 1,8-Dinitroanthrachinon, in erheblichen
Mengen auch 1,6- und 1,7-Dinitroanthrachinon (vgl.
HeIv. Chim. Acta 1_4, 1404 /"19317). Die 1,6- und 1,7-Dinitroanthrachinone
reichern sich bei der Abscheidung von
1,5- und 1,8-Dinitroanthrachinonen aus den Dinitrierungsgemischen in den Mutterlaugen an, aus denen
sie verunreinigt mit anderen Nitroverbindungen des Anthrachinons als Gemisch isoliert werden können, wie dies z.B. in der DT-OS 2 300 544 oder in der DT-AS 2 351 590 beschrieben wird.
1,5- und 1,8-Dinitroanthrachinonen aus den Dinitrierungsgemischen in den Mutterlaugen an, aus denen
sie verunreinigt mit anderen Nitroverbindungen des Anthrachinons als Gemisch isoliert werden können, wie dies z.B. in der DT-OS 2 300 544 oder in der DT-AS 2 351 590 beschrieben wird.
Obwohl gemäß dem in HeIv. Chim. Acta beschriebenen Verfahren
das 1,6-Dinitroanthrachinon durch Fraktionierung aus
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Schwefelsäure und anschließendem mehrmaligem Umkristallisieren aus Eisessig in reiner Fcrm isoliert und gemäß
dem Verfahren der DT-PS 167 699 1,6- und 1,7-Dinitroanthrachinon durch mehrfaches Umlösen erhalten werden
konnte, wobei jedoch keine Angaben hinsichtlich der Kristallisationsbedingungen und Ausbeuten gemacht wurden,
ist bis jetzt noch kein Verfahren bekannt geworden, durch das man auf einfache und wirtschaftliche Weise aus 1,6-/
1,7-Dinitroanthrachinongemischen 1,6- und 1,7-Dinitroanthrachinon
in guten Reinheiten gewinnen kann.
Es wurde nun ein Verfahren zur Isolierung von 1,6- und 1,7-Dinitroanthrachinon gefunden, das dadurch
gekennzeichnet ist, daß man 1,6-/1,7-Dinitroanthrachinongemische,
die andere Nitroderivate des Anthrachinons enthalten können, mit der 2,5-bis 8,5-fachen Gewichtsmenge Nitrobenzol, bezogen auf eingesetztes 1,6-/1,7-Dinitroanthrachinongemisch,
bei etwa 85 bis 135 C extrahiert, den Extraktionsrückstand mit Nitrobenzol wäscht, wobei
1,7-Dinitroanthrachinon zurückbleibt, und aus dem Extrakt ,gegebenenfalls in Mischung mit dem Waschfiltrat,
durch Abkühlen auf etwa 40 bis 7 5°C 1 ,6-Dinitroanthrachinon ausfällt, filtriert und den Rückstand mit Nitrobenzol wäscht.
Bei dieser Verfahrensweise wird 1,7-Dinitroanthrachinon
als Rückstand einer Extraktion erhalten und aus dem Extrakt durch Abkühlen 1,6-Dinitroanthrachinon
abgeschieden. Das Verfahren wird im einzelnen so durchgeführt, daß man ein gegebenenfalls durch andere Nitroverbindungen
des Anthrachinons verunreinigtes Gemisch von 1,6- und 1,7-Dinitroanthrachinon bei einer Temperatur
von etwa 80 bis 135 C, bevorzugt bei einer Temperatur von etwa 90 bis 1100C, mit der 2,5 bis 8,5-fachen, bevorzugt
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mit der 5 bis 7-fachen Gewichtsmenge, Nitrobenzol behandelt, bei gleicher Temperatur das nicht gelöste 1,7-Dinitroanthrachinon
isoliert, dieses durch Behandlung mit Nitrobenzol von der anhaftenden Mutterlauge befreit und trocknet,
anschließend aus dem Extrakt allein oder im Gemisch mit dem Waschfiltrat durch Abkühlen auf etwa 40 bis 70 C
1,6-Dinitroanthrachinon abscheidet, isoliert, durch Behandlung
mit Nitrobenzol von anhaftender Mutterlauge befreit und trocknet.
Für die Isolierung von 1,7-Dinitroanthrachinon durch
Extraktion ist es von Bedeutung/in welcher Form das rohe
1,6-/1,7-Dinitroanthrachinongemisch eingesetzt wird.
Damit die anderen Dinitroanthrachinone in möglichst kurzer Zeit möglichst weitgehend herausgelöst werden, sollte das
1,6-/1,7-Dinitroanthrachinongemisch in fein verteilter
Form, z.B. in gemahlener Form, eingesetzt werden. Es ist weiterhin vorteilhaft durch geeignete Maßnahmen, z.B.
Rühren, für gute Durchmischung von Feststoff und Lösung
zu sorgen.
Die Extraktionszeiten sind nicht kritisch. Bei ausreichender Feinverteilung und gutem Durchmischen werden bereits nach
ca. 30 Minuten nahezu optimale Trenneffekte erzielt. Längere Extraktionszeiten bringen keine wesentlich besseren
Trenneffekte, sind aber auch nicht nachteilig.
Die Wäsche des abfiltrierten 1,7-Dinitroanthrachinons mit
Nitrobenzol dient vorzugsweise der Verdrängung der Mutterlauge aus dem Extraktionsrückstand. Ein Reinigungseffekt
wird dabei allenfalls in geringem Ausmaß erzielt. Auch die Temperatur des zur Wäsche benutzten Lösungsmittels spielt
für die Reinigung des 1,7-Dinitroanthrachinons keine
wesentliche Rolle. Bevorzugt wird der Extraktionsrückstand
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mit Lösungsmittel von Raumtemperatur gewaschen. Die Waschmenge ist verhältnismäßig gering und beträgt etwa 10 bis 25 % der
zur Extraktion eingesetzten Menge an Nitrobenzol.
Es ist überraschend, daß die Abtrennung und Reinigung des 1,7-Dinitroanthrachinons
aus dem rohen 1,6-/1,7-Dinitroanthrachinongemisch
nur durch Extraktion gelingt. Durch Umlösen der 1,6-/1,7-Dinitroanthrachinongemische in Nitrobenzol werden
weder die Ausbeuten noch die Reinheitsgrade wie bei der Extraktion erreicht. Dies zeigt das Vergleichsbeispiel 6.
Die Abtrennung von 1,6-Dinitroanthrachinon aus dem Extrakt
oder aus dem Extrakt/Waschfiltrat-Gemisch gelingt durch Abkühlen des Extraktes oder des Extrakt-Waschilftrat-Gemisches
auf etwa 40 bis 75°C, bevorzugt auf etwa 50 bis 65 C. Falls es erforderlich sein sollte, kann der Extrakt oder
das Extrakt/Waschfiltrat-Gemisch vorher erwärmt werden, bis eine klare Lösung entsteht.
Es ist überraschend, daß dabei nur 1,6-Dinitroanthrachinon
ausfällt, obwohl der Extrakt an 1,7-Dinitroanthrachinon gesättigt ist und die Löslichkeitskurve von 1,7-Dinitroanthrachinon
normales Verhalten zeigt, also Abnhame der Löslichkeit mit sinkender Temperatur. 1,6-Dinitroanthrachinon
kann daher aus an 1,7-Dinitroanthrachinon übersättigter Lösung
ausgeschieden werden, wobei es gleichgültig ist, ob während der Kristallisation gerührt wird oder nicht. Man
erhält die gleichen Ausbeuten und Reinheitsgrade an 1,6-Dinitroanthrachinon mit oder ohne Rühren. Beim Rühren fällt
1,6-Dinitroanthrachinon allerdings schon bei etwas höheren Temperaturen aus. Dabei ist es vorteilhaft, wenn nach dem
Ausfällen noch einige Zeit nachgerührt wird. Nachrührzeiten bis zu 3 Stunden sind möglich (vgl. Beispiel 2).
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Die für die Extraktion benötigten Lösungsmittelmengen und die Extraktionstemperaturen stehen in bestimmten Verhältnissen
zueinander. Gute Ergebnisse im Sinne des erfindungsgemäßen Verfahrens werden bei der Extraktion der 1,6-/1,7-Dinitroanthrachinongemische
erzielt, wenn man im oben genannten Temperatur- und Lösungsmittelbereich vorzugsweise große Lösungsmittelmengen
mit niedrigen Temperaturen, kleine Lösungsmittelmengen
mit hohen Temperaturen und mittlere Lösungsmittelmengen mit mittleren Temperaturen kombiniert.
Es hat sich daher als vorteilhaft erwiesen, wenn man in einem Temperaturbereich von etwa 85 bis 135°C mit der
2,5 bis 8,5-fachen Gewichtsmenge Nitrobenzol, bezogen auf eingesetztes rohes 1,6-/1,7-Dinitroanthrachinongemisch,
extrahiert. Bei Extraktion im Temperaturbereich von etwa 90 bis 110 C wird vorzugsweise die 5- bis 7-fache Gewichtsmenge an Nitrobenzol eingesetzt.
Für die Isolierung von 1r6- und 1,7-Dinitroanthrachinon
nach dem erfindungsgemäßen Verfahren ist die Art und Menge der Verunreinigungen und das Verhältnis von
1,6- zu 1,7-Dinitroanthrachinon im rohen 1,6-/1,7-Dinitroanthrachinongemisch
von Bedeutung.
Obwohl man grundsätzlich für das erfindungsgemäße Verfahren
1,6-/1^-Dinitroanthrachinongemische beliebiger Herkunft
verwenden kann, werden vorzugsweise solche Gemische eingesetzt, die durch Fraktionierung aus Anthrachinon-Dinitrierungsgemischen
erhalten werden.
Wie die Beispiele zeigen, sind Trennungen nach dem erfindungsgemäßen
Verfahren noch möglich, wenn im 1,6-/1,7-Dinitroanthrachinongemisch
nicht mehr als 6 bis 7 % 1,5-Dinitro-
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anthrachinon und nicht wesentlich mehr als 20 % 1,8-Dinitroanthrachinon
vorhanden sind.
Es ist verständlich, daß die Ausbeuten und/oder Qualität an 1,6- und 1,7-Dinitroanthrachinon um so besser werden,
je niedriger die 1,5- und/oder 1,8-Dinitroanthrachinon-Gehalte
im Dinitroanthrachinongemisch sind, denn 1,5-Dinitroanthrachinon bzw. 1,8-Dinitroanthrachinon sind deutlich
schlechter in Nitrobenzol löslich als 1,7-Dinitroanthrachinon
bzw. 1,6-Dinitroanthrachinon. Erhöhte 1,5- bzw.
1,8-Dinitroanthrachinon-Anteile im 1,6-/1,7-Dinitroanthrachinongemisch
erfordern im allgemeinen etwas höhere Temperaturen bei der Trennung, d.h. Temperaturen in der oberen Hälfte
der angegebenen Temperaturbereiche.
Nicht nur der absolute Gehalt an Verunreinigungen, sondern auch ihr Verhältnis zum 1,6-/1,7-Dinitroanthrachinon-Gehalt
ist wichtig. Je kleiner das Verhältnis der Summe 1,6- und 1,7-Dinitroanthrachinon
zur Summe der Verunreinigungen ist, um so geringere Ausbeuten und/oder Qualitäten werden erhalten.
Hinsichtlich des Verhältnisses von 1,6-Dinitroanthrachinon
zu 1,7-Dinitroanthrachinon gilt, daß nach dem erfindungsgemäßen
Verfahren im allgemeinen Trennungen noch im Bereich eines Verhältnisses von etwa 0,1:1 bis 2,5:1 möglich sind.
Die erzielbaren Trennausbeuten werden innerhalb dieses Bereiches um so mehr zugunsten des im Überschuß vorhandenen
ν , r) -Isomeren verschoben, je mehr das Verhältnis zu
den Grenzen hin verschoben ist.
Der Gesamtgehalt an 1,6- und 1,7-Dinitroanthachinon in den
Trenngemischen sollte nicht unter 60 %, vorzugsweise nicht unter 65 bis 70 %f liegen.
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Da bei der Dinitrierung von Anthrachinon - unabhängig vom gewählten Nitrierverfahren - 1,6- und 1,7-Dinitroanthrachinon
in nahezu gleichen Mengen entstehen, werden nach aufeinander folgender oder gemeinsamer Abtrennung der überwiegenden Menge
von 1,5- und 1,8-Dinitroanthrachinon aus den Nitriergemischen durch geeignete Maßnahmen, z.B. Abkühlen, Wasserverdünnung,
Einengen der Filtrate, allein oder in Kombination, und nachfolgender Isolierung der ausgefällten Produkte Fraktionen
erhalten, die von ihrer Zusammensetzung her die an die Einsatzmaterialien für das erfindungsgemäße Verfahren
zu stellenden Forderungen im allgemeinen erfüllen. Beispielsweise können 1,6-/1,7-Dinitroanthrachinongemische eingesetzt
werden, die nach den in der DT-AS 2 351 590, DT-AS 1 042 160 und DT-OS 2 300 544 beschriebenen Verfahren
erhältlich sind.
Selbst bei Dinitroanthrachinongemischen mit 1,6-/1,7-Dinitroanthrachinon
als Hauptanteil, in denen das Verhältnis 1,6-Dinitroanthrachinon zu 1,7-Dinitroanthrachinon oder die
1,5- und/oder 1,8-Dinitroanthrachinon-Gehalte außerhalb
der genannten Grenzen liegen oder die besonders stark verunreinigt sind, läßt sich nach dem erfindungsgemäßen Verfahren
mindestens eines der cL , '->
-isomeren Dinitroanthrachinone noch in guter Reinheit erhalten, wie dies in Beispiel 5 gezeigt wird.
Die Trennausbeuten liegen für 1,7-Dinitroanthrachinon etwa
im Bereich von 60 bis 85 %, für 1,6-Dinitroanthrachinon etwa im Bereich von 35 bis 60 %. Der Reinheitsgrad für beide
Isomeren liegt über 90 %, für 1,6-Dinitroanthrachinon im Bereich von 95 bis 98,5 %, für 1,7-Dinitroanthrachinon
im Bereich von 94 bis 97 %.
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1,6- und 1,7-Dinitroanthrachinon sind wertvolle Zwischenprodukte
für Farbstoffe. So kann man z.B. gemäß den Deutschen Offenlegungsschriften 2 300 544, 2 304 200 und 2 300
durch selektiven Austausch der oC--stand igen Nitrogruppe
gegen Arylamine violette Dispersionsfarbstoffe mit gutem
bis sehr gutem Ziehvermögen und Echtheitseigenschaften erhalten.
In den folgenden Beispielen beruhen die Analysen auf quantitativer
Dünnschicht- oder Hochdruckflüssigkeitschromatographie; Teile bedeuten, sofern nicht ausdrücklich
anders vermerkt, Gewichtsteile, die Temperaturen sind in C angegeben.
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| Beispiel | 1 |
| A) 500 g | eines Dini |
| 40,3 °, | i 1,6-DNA1' |
| 38,5 ? | i 1,7-DNA |
| 16,9 ') | ί 1,8-DNA |
| 2,4 °j | % 1,5-DNA |
| 0,2 5 | ζ 1-NA.1^ |
0,2 % 2,6-DNA
0,2 $ 2,7-DNA
0,2 $ 2,7-DNA
werden in gemahlener Form in 2500 ml Nitrobenzol während 2 Stunden
bei 9O°-92° verrührt, die Suspension bei gleicher Temperatur abgesaugt,
mit 250 ml kaltem Nitrobenzol gewaschen und anschließend bei I4O0
im Vakuum vom Lösungsmittel befreit. Man erhält 145»5 S 1,7-Dinitroanthrachinon
folgender Analyse:
1,7-DNA: 96,0 /0 1,6-DNA: 2,3 ^ 1,5-DNA:
0,4 % 1,8-DNA: 1,0 %
Die Trennausbeute für 1,7-DNA beträgt 73 %.
Die Mutterlauge und die Nitrobenzolwäsche erwärmt man bis zur klaren
Lösung und läßt ungerührt auf 55-60° erkalten, saugt das ausgeschiedene
Kristallisat auf vorgewärmter Nutsche ab, wäscht mit 250 ml
kaltem Nitrobenzol und trocknet das Nutschgut im Vakuum bei 1400.
Man erhält 96,3 g 1,6-Dinitro-anthrachinon folgender Analyse:
1,6-DNA: 97,4 %
1,7-DNA: 1,1 %
1,5-DNA: 0,6 %
1,8-DNA: 0,8 <?o
Die Trennausbeute für 1,6-DNA beträgt 46 $.
l) Hier und in der Folge bedeuten: NA = Nitroanthrachxnon
DNA = Dinitroanthrachinon
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-J?
B) Das in A) eingesetzte Produkt kann wie folgt erhalten werden:
In 830 ml Oleum (20 %ig) trägt man 400 g Anthrachinon innerhalb 2 Stunden bei 20 - 30°C ein, anschließend
gleichmäßig innerhalb von 3 Stunden 1000 g einer Mischsäure, bestehend aus 33 % Salpetersäure ( 1oo%ig), und
67 % H3SO4 ( iOO%ig), dabei läßt man die Temperatur auf
50°C ansteigen, anschließend erwärmt man innerhalb 2 Std. auf 95 C und hält bei dieser Temperatur weitere 2 Stunden.
Man kühlt auf 20 bis 25°C ab, rührt 2 Stunden nach, filtriert und wäscht mit 1000 ml kalter H2SO4 (96 %ig).
Das Nutschgut, neutral gewaschen und getrocknet, ergibt 364 g eines Gemisches, das zu 49 % aus 1,5- und zu 41 %
aus 2,8-DNA besteht.
Die Mutterlauge und Wäsche (-—2100 g) werden bis zur klaren
Lösung erwärmt, anschließend auf 70 C abgekühlt, in ca. 1 Stunde mit 180 ml Wasser versetzt, 30 Minuten bei 8O0C
nachgerührt, die Fällung abgesaugt, mit 250 ml 88-90 %iger H2SO4 bei 80° gewaschen, mit heißem Wasser neutral gewaschen
und getrocknet.
Erhalten werden 132 g der in A) angegebenen Zusammensetzung. Beispiel 2
g eines MnitroanthrachinongemischeB der in Beispiel IA) angegebenen
Zusammensetzung werden in 500 ml Nitrobenzol während 2 Stunden bei
verrührt, die Suspension bei gleicher Temperatur abgesaugt, mit 50 ml
kaltem Nitrobenzol gewaschen und anschließend bei I4O0 im Vakuum vom
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Lösungsmittel befreit. Man erhält 26,1 g 1,7-Dinitro-anthrachinon folgender
Zusammensetzung:
1,7-DNA: 96,2 %
1,6-DNA: 2,5 %
1,5-DNA: 0,2 <f>
1,8-DNA: 0,8 %
Die Trennausbeute für 1,7-DNA beträgt 65 #.
Das Mutterlaugenfiltrat wird bis zur klaren Lösung erwärmt,
auf 7O°C unter Rühren abgekühlt und 3 Stunden bei gleicher Temperatur nachgerührt. Nach Filtration bei 7O°C und Wäsche
mit 50 ml kaltem Nitrobenzol erhält man 16,6 g 1,6-Dinitroanthrachinon
folgender Zusammensetzung:
1,6-DNA: 97,1 %
1,7-DNA: 0,5 %
1,5-DNA: 1,2 f>
1,8-DNA: 0,2 %
Die Trennausbeute für 1,6-DNA beträgt 40 %.
Man setzt 100 g eines Dinitroanthrachinongemisches der in Beispiel 1 A)
beschriebenen Zusammensetzung ein, verrührt es A Stunden mit B ml Nitrobenzol bei C0C, saugt bei C0C ab, wäscht mit 50 ml Nitrobenzol
und trocknet. Erhalten werden D g 1,7-Dinitro-anthrachinon der Zusammensetzung E.
Le A 17 632 - 11 -
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Aus der Mischung von Extrakt + Wäsche erhält man H g 1,6-Dinitroanthrachinon
der Zusammensetzung I, wenn man entweder ungerührt auf F C abkühlt, filtriert und mit 50 ml
Nitrobenzol wäscht und trocknet oder unter Rühren auf F C abkühlt, 6 Stunden bei F C nachrührt, filtriert und mit
50 ml Nitrobenzol wäscht und trocknet.
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| Lfd. Nr. |
A Std. |
B ml |
C 0C |
D S |
1,6- | l· 1,7- |
1,5- | DNA ι,δ |
gerührt = + nicht gerührt = - |
F | G Std. |
-r ε |
1,6- | I 1,7- |
(3) Dl 1,5- |
TA 1,8- |
| 1 | 2 | 200 | !35 | 22,2 | 2,9 | 94,3 | 0,6 | ι,5 | -1. | 105 | 1 | 12,3 | 97,1 | 1,0 | 0,9 | 0,5 |
| 2 | 2 | 300 | 120 | 22,7 | 2,8 | 95,4 | o,4 | 1,0 | 70 | - | 18,9 | 96,3 | 1,7 | 0,7 | 0,8 | |
| 3 | 2 | 300 | 120 | 21,4 | 3,2 | 95,0 | o,3 | 1,2 | + | 70 | 0 | 19,3 | 97,1 | 1,0 | 0,5 | 0,1 |
| 4 | 2 | 500 | 85 | 31,2 | 6,6 | 91,5 | 0,6 | 1,0 | - | 58 | - | 14,6 | 97,1 | 0,9 | 0,6 | 0,2 |
| VJI | 0,5 | 500 | 95 | 26,0 | 2,7 | 95,7 | o,4 | 0,9 | - | 56 | - | 18,0 | 97,2 | 1,0 | 0,7 | 0,3 |
| 6 | 6 | 500 | 95 | 26,6 | 2,6 | 95,6 | 0,5 | 0,9 | - | 56 | - | 18,2 | 96,0 | 1,1 | 0,8 | 0,4 |
| 7 | 2 | 500 | 100 | 24,2 | 1,9 | 96,6 | 0,3 | 0,8 | - | 65 | - | 11,5 | 97,0 | 0,8 | 0,6 | 0,2 |
| 8 | 2 | 500 | 110 | 20,2 | 2,1 | 96,7 | 0,2 | 0,8 | - | 37 | - | 22,4 | 90,4 | 7,0 | 1,0 | 0,7 |
| 9 | 2 | 500 | 95 | 25,1 | 3,5 | 95,0 | 0,4 | 1,0 | + | 70 | .1 | 15,3 | 97,1 | 0,7 | 0,4 | - |
| 10 | 5 | 500 | 100 | 24,2 | 2,2 | 95,1 | 0,2 | 1,3 | - | 55 | - | 20,6 | 97,2 | 1,0 | 0,7 | 0,3 |
| 11 | 2 | 700 | 85 | 25,8 | 3,0 | 95,2 | 0,2 | 1,2 | - | 45 | - | 12,6 | 96,9 | 0,7 | o,9 | 0,6 |
| 12 | 2 | 700 | 90 | 21,0 | 2,1 | 96,2 | 0,3 | 1,0 | + | 40 | 0 | 20,5 | 95,9 | 1,6 | 0,6 | 0,4 |
40 g eines Gemisches von 1,6/1,7-Dinitroanthrachinon der
Zusammenset zung
73.1 % 1,7-DNA
24.2 % 1,6-DNA 0,7 % 1,5-DNA
1,2 % 1,8-DNA
0,3 % 1-NA
0,2 % 2-NA
1,2 % 1,8-DNA
0,3 % 1-NA
0,2 % 2-NA
werden mit 200 ml Nitrobenzol während 2 Stunden bei 90 C extrahiert, bei gleicher Temperatur filtriert und mit 40 ml
Nitrobenzol gewaschen. Nach Trocknung erhält man 25,5 g 1,7-
Dinitrobenzolanthrachinon folgender Zusammensetzung:
1,7-DNA: 9 5,6 % 1,5-DNA: 0,4 % 1,6-DNA: 2,1 % 1,8-DNA: 1,5 % Trennausbeute an 1,7-DNA: 83 %.
Filtrat und Wäsche werden zur Lösung erwärmt, auf 50 C unter
Rühren abgekühlt und während einer weiteren Stunde bei 50°C
gerührt. Durch Filtration, Wäsche mit 40 ml Nitrobenzol
und Trocknung werden 12,1 g 1,6-Dinitroanthrachinon folgender
Zusammensetzung erhalten:
1,6-DNA: 98,1 % 1,5-DNA: 0,2 % 1,7-DNA: 0,7 % 1,8-DNA: 0,2 % Trennausbeute an 1,6-DNA: 49 %.
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Man setzt 100 g eines Dinitroanthrachinongemisches der Zusammensetzung
A ein, verrührt B Stunden mit C ml Nitrobenzol bei D0C, saugt bei D0C
ab, wäscht mi't 50 ml Nitrobenzol und befreit das Nutschgut im Vakuum
vom Nitrobenzol. Erhalten werden E g 1,7-Dinitro-anthrachinon der Zusammensetzung
F.
Aus der Mischung von Extrakt + Wäsche erhält man I g 1,6-Dinitroanthrachinon
der Zusammensetzung K, wenn man die klare Lösung entweder ohne Rühren auf6 0C abkühlt, filtriert, mit 50 ml Nitrobenzol wäscht
und durch Trocknen unter vermindertem Druck vom Nitrobenzol befreit oder unter Rühren auf G0C abkühlt, H Stunden bei G0C nachrührt,
filtriert, mit 50 ml Nitrobenzol wäscht und durch Trocknen unter vermindertem
Druck vom Nitrobenzol befreit.
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CD CD 00 I
| Nr. | 1,5- | 1,6- | A ? 1,7- |
i DKA 1,8- |
2,6/ 2,7- |
Il | Oxy- | B Std. |
C ml |
D oc |
E S |
1,5- | 1,6- | 1 70 DI 1,7- |
Ά 1,G- |
r» 0C |
gerührt = + nicht gerührt |
H 3td. |
I f? |
1,5- | K T 1,6- |
' LIiA 1,7- |
1,6- |
| i1) | 1,6 | 41,8 | 38,6 | 12,0 | 0,9 | 1,2 | 2 | 500 | 92 | 31,2 | o,3 | 3,1 | 95,1 | 0,8 | - | - | He, 8 | 0,3 | 97,8 | 0,8 | 1,0 | ||
| 2 | 2,2 | 37,3 | 35,7 | 22,2 | 0,4 | 0,7 | 2 | 465 | HC | 22,7 | 0,5 | 2,6 | 92,6 | 3,5 | 60 | 0 | 15,0 | 0,8 | 96,6 | 0,7 | 1,3 | ||
| 3 | Il | Il | Il | Il | π | It | 2 | 465 | 110 | 18,2 | 0,4 | 2,8 | 95,3 | 1,2 | 60 | 0 | 12,9 | 0,6 | 97,1 | 0,8 | 0,4 | ||
| 4 | 6,4 | 38,6 | 36,8 | 16,2 | 0,5 | 0,8 | 2 | 500 | IO5 | 21,6 | 1,1 | 2,7 | 95,1 | 0,8 | 52 | - | - | A.C | ■7 | -', "f | 0 ? | ||
| 5 | r, | Il | Il | Il | M | Il | 2 | 500 | 103 | 24,5 | 8,5 | 2,5 | 87,0 | 1,5 | 65 | + | 1 | 18,6 | 0,8 | 97,1 | 0,8 | 0,8 | |
| 62> | 6,2 | 39,7 | 25,7 | 14,9 | 2,2 | 1,1 | 2 | 500 | 100 | 14,4 | 15,2 | 2,6 | 80,4 | 1,8 | 45 | - | - | 16,0 | 1,2 | 96,2 | 1,0 | 0,0 | |
| 7 | 4,6 | 39,7 | 37,6 | 16,4 | 0,4 | 0,8 | 2 | 500 | 105 | 21,6 | 0,6 | 3,2 | 95,0 | 1,1 | 51 | - | - | 15,3 | 1,2 | 96,0 | 1,2 | 0,0 | |
| β') | 4,7 | 32,1 | 28,3 | 17,2 | 4 | 7,7 | 2 | 500 | 85 | 22,3 | 2,4 | 2,5 | 85,2 | 9,8 | 50 | + | 1 | 7,4 | 0,7 | 96,4 | 1,1 | 0,2 | |
| 9 | Il | Il | Il | Il | Il | 2 | 500 | 90 | 16,6 | 0,8 | 2,8 | 95,0 | 1,2 | 55 | 1 | 5,9 | 1,2 | 96,7 | 1,0 | 0,7 |
Produkt der Zusammensetzung A
1) erhalten nach DT-OS 2 300 591 Beispiel 1 c
2) erhalten nach DT-OS 2 351 590 Beispiel 2 Fraktion UIb
3) erhalten nach DT-OS 2 351 5DO Beispiel 2 durch Verpasten,
Neutralv/aschen, Trocknen der Mutterlauge von Fraktion 11 Ia
cn cn
cn
CO
| > Lfd. ^ Nr. |
1,5- | A |1,6- |
% DNA 1,7- |
1,8- | 2,6/ 2,7- |
Oxy- | B Std. |
C ml |
D °C |
E 9I |
,5- | F % 1,6- |
DNA 1,7- |
1,8- | G 0C |
und nicht gerührt |
H Std |
I g |
K 1,5- |
% DNA 1,6- |
1,7- | 1,8- |
| 2 io4) ro |
0,7 | 33,5 | 63,7 | 1,1 | 0,1 | 0,4 | 2 | 500 | 90° | 54,8 | 0,4 | 2,1 | 96,2 | 0,7 | 50 | + · ι |
1 | 19,3 | 0,2 | 98,3 | 0,9 | 0,2 |
| 114) | 0,9 | 48,1 | 47,6 | 2,2 | - | 0,3 | 2 | 500 | 1OCP | 30,4 | 0,6 | 2,3 | 95,8 | 0,2 | 75 | + ■ | 1 | 12,2 | 0,2 | 96,1 | 2,4 | 0,9 |
| 124> | 0,2 | 58,1 | 38,4 | 2,4 | - | 0,3 | 2 | 500 | 115° | 18,4 | 0,1 | 3,5 | 95,3 | 0,8 | 67 | - | - | 28,6 | - | 97,5 | 1,1 | 0,4 |
| 134) | 1,1 | 72,0 | 24,6 | 1,8 | 0,1 | 0,2 | 2 | 550 | iif | 10,9 | 0,3 | 4,1 | 94,8 | 0,4 | 71 | - | 31,7 | 0,7 | 96,0 | 1,3 | 1,0 | |
| 14 | 8,2 | 38,7 | 25,7 | 14,9 | 2,2 | 0,9 | 2 | 500 | 105° | 0,6 | 18,6 | 2,8 | 75,1 | 1,8 | 45 | - | - | 18,3 | 1,1 | 97,2 | 1,1 | 0,4 |
| I _> 15 |
4,7 | 30,1 | 27,3 | 16,2 | 4,8 | 6,7 | 2 | 400 | 98° | 4,0 | 1,1 | 2,9 | 95,1 | 0,6 | 40 | + | — | 18,6 | 0,7 | 94,7 | 1,4 | 12,4 |
4) erhalten durch Mischung von reinem 1,6- und 1,7-Dinitroanthrachinon
100 g eines Dinitroanthrachinongemisches der in Beispiel 1 A gegebenen
Zusammensetzung werden in gemahlener Form in 500 ml Nitrobenzol bei
140° gelöst, auf 100° unter Röhren abgekühlt, A Stunden bei 100° gerührt,
bei gleicher Temperatur abfiltriert-, mit 50 ml Nitrobenzol gewaschen und im Vakuum vom Nitrobenzol befreit. Man erhält B g 1,7-Dinitro-anthrachinon
der Zusammensetzung C.
| Lfd. Nr. |
A Std. |
B S |
1.7- | 1.5- | 1,6- | NA 1.8- |
| 1 | 2 | 16,2 | 90,4 | 0,5 | 8,4 | 0,5 |
| 2 | 2 | 15,6 | 89,1 | 0,7 | 8,7 | 0,9 |
| 3 | 2 | 16,0 | 84,9 | 0,9 | 12,1 | 1,1 |
| 4 | 5 | 18,0 | 90,0 | 0,2 | 7,9 | 1,4 |
Man erhält, verglichen mit Beispiel 3 Tabellenbeispiel Nr. 7, in wesentlich
geringerer Ausbeute eine deutlich schlechtere Qualität an
1,7-Dinitro-anthrachinon. Die Extraktion ist also der Umlösung überlegen.
1,7-Dinitro-anthrachinon. Die Extraktion ist also der Umlösung überlegen.
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Claims (12)
1. Verfahren zur Isolierung von 1,6- und 1,7-Dinitroanthrachinon,
dadurch gekennzeichnet, daß man 1,6-/1,7-Dinitroanthrachinongemische,
die andere Nitroderivate des Anthrachinone enthalten können, mit der 2,5-bis
8,5-fachen Gewichtsmenge Nitrohenzol, bezogen auf eingesetzes 1, 67Ί ,7-Dinitroanthrachinongemisch, bei etwa
85 bis 135°C extrahiert, den Extraktionsrückstand mit Nitrobenzol wäscht, wobei 1,7-Dinitroanthrachinon
zurückbleibt, und aus dem Extrakt,gegebenenfalls in Mischung
mit dem Waschfiltrat, durch Abkühlen auf etwa 40° bis 75 C
1,6-Dinitroanthrachinon ausfällt, filtriert und den Rückstand mit Nitrobenzol wäscht.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Extraktion bei 90 bis 110 C vornimmt.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Extraktion mit der 5-bis 7-fachen Gewichtsmenge,
bezogen auf eingesetztes 1,6-/1,7-Dinitroanthrachinongemisch,
vornimmt.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man das 1,6-Dinitroanthrachinon durch Abkühlen der Mischung
von Extra!
scheidet.
scheidet.
von Extrakt und Waschfiltrat auf etwa 50 bis 65°C ab-
5. Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man das 1,6-/1,7-Dinitroanthrachinongemisch etwa
1 bis 3 Stunden extrahiert.
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ORIGINAL INSPECTED
6. Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet,
daß man ein 176-/1,7-Dinitroanthrachinongemisch einsetzt,
das wenigstens 60 % 1,6- und 1,7-Dinitroanthrachinon
enthält.
enthält.
7. Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man ein 1,6-/1 ,7-Dinitroanthrachinongemisch einsetzt,
bei dem das Verhältnis 1,6-Dinitroanthrachinon zu 1,7-Dinitroanthrachinon
etwa 0,1:1 bis 2,5:1 beträgt.
8. Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man ein 1 ,6-/1,7-Dinitroanthrachinongemisch einsetzt,
das weniger als 25 % 1,8-Dinitroanthrachinon enthält.
9. Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man ein 1,6-/1,7-Dinitroanthrachinongemisch einsetzt,
das weniger als 7 % 1,5-Dinitroanthrachinon enthält.
10. Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß man ein 1,6-/1 ,7-Dinitroanthrachinongemisch einsetzt,
das weniger als 18 % 1,8-Dinitroanthrachinon und weniger
als 3 % 1,5-Dinitroanthrachinon enthält.
als 3 % 1,5-Dinitroanthrachinon enthält.
11. Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß man während der 1,6-Dinitroanthrachinon-Abtrennung
rührt.
rührt.
12. Verfahren gemäß den Ansprüchen 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet,
daß man ein 1,6-/1,7-Dinitroanthrachinon-Gemisch einsetzt,
das durch einmalige Fraktionierung aus Nitrierungsgemischen
des Anthrachinone erhalten wurde.
Le A 17 632 - 20 -
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Priority Applications (6)
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|---|---|---|---|
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19762654648 DE2654648A1 (de) | 1976-12-02 | 1976-12-02 | Verfahren zur isolierung von 1,6- und 1,7-dinitroanthrachinon |
Publications (1)
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|---|---|
| DE2654648A1 true DE2654648A1 (de) | 1978-06-08 |
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DE19762654648 Pending DE2654648A1 (de) | 1976-12-02 | 1976-12-02 | Verfahren zur isolierung von 1,6- und 1,7-dinitroanthrachinon |
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| JP (1) | JPS5371050A (de) |
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| DE (1) | DE2654648A1 (de) |
| FR (1) | FR2372788A1 (de) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0012412A1 (de) * | 1978-12-16 | 1980-06-25 | Bayer Ag | Verfahren und Vorrichtung zur Gewinnung von trockenem 1,5- und/oder 1,8-Dinitroanthrachinon aus Suspensionen, die festes 1,5- und/oder 1,8-Dinitroanthrachinon und flüssiges Nitrobenzol enthalten |
| EP0133691A2 (de) * | 1983-08-16 | 1985-03-06 | Bayer Ag | Verfahren zur Gewinnung von reinem 1-Nitroanthrachinon |
| EP0133691A3 (de) * | 1983-08-16 | 1985-12-27 | Bayer Ag | Verfahren zur Gewinnung von reinem 1-Nitroanthrachinon |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2372788A1 (fr) | 1978-06-30 |
| US4155921A (en) | 1979-05-22 |
| BE861410A (fr) | 1978-06-02 |
| JPS5371050A (en) | 1978-06-24 |
| GB1552709A (en) | 1979-09-19 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OHN | Withdrawal |