DE2545699A1

DE2545699A1 - Verfahren zur trennung von 1,5- und 1,8-dinitroanthrachinon

Info

Publication number: DE2545699A1
Application number: DE19752545699
Authority: DE
Inventors: Hilmar Dipl Ing Bruenemann; Heinz Dipl Chem Dr Eilingsfeld; Dietrich Dipl Chem Dr Lach
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1975-10-11
Filing date: 1975-10-11
Publication date: 1977-04-21
Also published as: IT1069810B; US4053488A; JPS5248654A; CH599101A5; BE846860A; FR2327227B3; GB1553099A; FR2327227A1

Description

BASF Aktiengesellschaft _A

Unser Zeichens O,Z. 31 6l6 Noe/Ws 6700 Ludwigshafen, 10. 10. 1975

Verfahren zur Trennung von 1,5- und 1,8-Dinitroanthrachinon

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Trennung von 1,5- und 1,8-Dinitroanthrachinon.

In der DT-OS 2. 334 713 wird eine Isolierung von 1,5-Dinitroanthrachinon aus Dinitroanthrachinongemischen beschrieben, bei dem das Dinitroanthrachinongemisch mit so viel N-Mfethylpyrrolidon, gegebenenfalls in der Wärme, behandelt wird, daß 10 bis 45 Gewichtsprozent des Gemisches ungelöst bleiben. Dieses Verfahren hat jedoch folgende Nachteiles (a) Es ist eine große Menge an N-Methylpyrrolidon erforderlich; (b) die in der Mutterlauge gelösten Anteile des Dinitroanthrachinongemisches müssen wegen der Rückgewinnung des Extraktionsmittels durch Abdestillieren des als Extraktionsmittel verwendeten N-Methylpyrrolidons isoliert werden. Wegen der bei der Destillation auftretenden hohen thermischen Belastung weisen die als Rückstand erhaltenen Produkte einen hohen Gehalt an Zersetzungsprodukten auf. Aus diesem Grunde ist man gezwungen, die gelösten Anteile nach dem Entfernen eines Teils des Extraktionsmittels (d.h. in der aufkonzentrierten Mutterlauge) mit Wasser zu fällen. Dabei geht ein erheblicher Teil des N-Methylpyrrolidons mit dem Wasser verloren.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, ein Verfahren zur Trennung von 1,5- und 1,8-Dinitroanthrachinonen aufzufinden, bei dem die extrahierten Bestandteile ohne wesentliche Verluste an dem Extraktionsmedium und in einer möglichst reinen Form, d.h. ohne wesentliche Zersetzungsprodukte isoliert werden können.

Es wurde nun gefunden, daß man 1,5- und 1,8-Dinitroanthrachinon durch Extraktion von Dinitroanthrachinongemischen in der Wärme trennen und isolieren kann, wenn man als Extraktionsmedium eine Mischung aus N-Methylpyrrolidon und einem oder mehreren weiteren

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- t - O₀Zc^l 6ΐβ

organischen Lösungsmitteln, deren Siedepunkte zwischen 80" und ungefähr 210⁰C liegen und die mit dem N-Methylpyrrolidon in jedem Verhältnis mischbar sind, verwendet und wobei die Mischung 5 bis 60 Gewichtsprozent, bezogen auf die Mischung, N-Methylpyrrolidon enthält und das Ungelöste bei der Extraktionstemperatur abtrennt.

Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhält man als Ungelöstes ein 1,5-JDinitroanthrachinon, das in der Regel einen Gehalt von 85 bis 97 Gewichtsprozent an der 1,5-Dinitroverbindung aufweist. Aus dem Extraktionsmedium kann nach dem Abdestillieren l_s8-Dinitroanthrachinon, das entsprechend der Löslichkeit noch 1,5-Dinitroanthrachinon und die weiteren im Dinitroanthrachinongemisch vorhandenen Dinitroverbindungen enthält, isoliert werden»

Überraschend war, daß das selektive Lösungsvermögen des N-Methylpyrrolidons für 1,8-Dinitroanthrachinon und die anderen d,ß' und ß, ß'-Dinitroanthrachinone durch die Gegenwart der organischen Lösungsmittel nicht oder nicht wesentlich beeinflußt wird, obwohl diese Lösungsmittel das 1,8-Dinitroanthrachinon im Vergleich zum N-Methylpyrrolidon nur mäßig bis schlecht lösen.

Als solche zusätzlichen Lösungsmittel kommen aromatische Kohlenwasserstoffe, aromatische Chlorkohlenwasserstoffe, aromatischaliphatische Äther, aromatisch-aliphatische Ketone, einwertige Alkohole, zweiwertige Alkohole und aliphatische Carbonsäuren in Betracht, wobei der Siedepunkt der Lösungsmittel zwischen 80 und ungefähr 210⁰C, vorzugsweise zwischen 100 und 170⁰C liqgt und die Lösungsmittel mit dem N-Methylpyrrolidon in jedem Verhältnis mischbar sein müssen. Vorzugsweise verwendet man neben dem N-Methylpyrrolidon nur ein Lösungsmittel aus den genannten Gruppen.

Als Lösungsmittel der genannten Gruppen kommen z.B..Benzol, Toluol, Äthylbenzol, Isopropylbenzol, Isobutylbenzol, tert.-Butylbenzol, Xylol, Diisopropylbenzol, Diäthylbenzol, Trimethylbenzol, Tetralin; Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol, Chlortoluol, Chlorxylol;

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Anisol, Phenetolj Acetophenon, n-Propanol, n-Butanol, Isobut.anol, Hexanol, Pentanol, Octanol, 2-Äthylhexanol, Decanol, Äthylenglykol, Propylenglykol-1,2 und -1,5, A'thylenglykolmonomethyläther, Athylenglykolmonoäthyläther, A'thylenglykoldiraethyläther, Kthylenglykoldiäthyläther, Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Isobuttersäure oder auch Gemische dieser Lösungsmittel in Betracht.

Aus wirtschaftlichen und technischen Gründen sind als Extraktionsmedien vor allem solche bevorzugt, die neben dem N-Methylpyrrolidon als weitere organische Lösungsmittel Toluol, Äthylbenzol, Isopropylbenzol, Xylol, Tetralin, Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol, Anisol oder Acetophenon enthalten« Von diesen ist Xylol aus praktischen Gründen ganz besonders bevorzugt.

Das Extraktionsmedium enthält 5 bis 60, vorzugsweise 20 bis 50 Gewichtsprozent N-Methy!pyrrolidon und 95 bis 40, vorzugsweise 80 bis 50 Gewichtsprozent an den weiteren organischen Lösungsmitteln.

Besonders gute Reinigungswirkung erreicht man in Gemischen, die 30 bis 40 Gewichtsprozent N-Methylpyrrolidon und 70 bis 60 Gewichtsprozent an den weiteren Lösungsmitteln enthalten. Da aus diesen Gemischen gleichzeitig auch die extrahierten Dinltroverbindungen besonders schonend isoliert werden können, sind Gemische dieser Zusammensetzung als Extraktionsmedien besonders bevorzugt .

Das erfindungsgemäße Verfahren wird zweckmäßigerweise so durchgeführt, daß man das 1,5-/1*8-Dinitroanthrachinongemisch in dem Extraktionsmedium suspendiert und mit dem Medium in innige Berührung bringt. Die Extraktion - im folgenden auch als Behandlung bezeichnet - erfolgt in der Regel bei Temperaturen zwischen 60 und l80°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 100 und l60^oC. Die Suspension wird bei der gewünschten, bzw. bei der für das angewendete Extraktionsmedium als optimal ermittelten Temperatur solange gehalten, bis sich das Lösungsgleichgewicht eingestellt hat. Dies ist im allgemeinen nach 0,5 bis 6 Stunden der Fall. Dann

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trennt man das Ungelöste vom Extraktionsmedium bei der Temperatur ab, bei der die Extraktion erfolgte „ Das Ungelöste, das über 85, in der Regel mehr als 90 Gewichtsprozent 1,5-Dinitroanthrachinon enthält, wird mit wenig reinem und warmen Extraktionsmedium gewaschen und dann letzteres durch Waschen mit niedrigsiedenden Lösungsmitteln wie Methanol und/oder Aceton entfernt»

Die Menge an dem Extraktionsmedium kann innerhalb weiter Grenzen variiert werden. Um hohe Ausbeuten an l_a5~Dinitroanthrachinon zu erreichen, wird man die Menge so bemessen, daß möglichst alles 1,8- und gegebenenfalls die oC,ß'- und ß,ß' -Dinitroverbindungen gelöst werden. In der Regel wendet man, bezogen auf das Dinitroanthrachinongemisch, die 1- bis 20-, vorzugsweise die 3- bis 10-fache Gewichtsmenge an. Dabei sind mit steigendem Gehalt an N-Methylpyrrolidon geringere Mengen an dem Extraktionsmedium und umgekehrt größere Mengen mit abnehmendem Gehalt an N-Methylpyrrolidon erforderlich,,

Die Menge an dem Extraktionsmedium ist auch von der Temperatur abhängig, bei der die Extraktion erfolgt. Bei gleicher Zusammensetzung ist bei höherer Temperatur eine geringere Menge an Extraktionsmedium als bei tieferer Temperatur erforderliche

Die ζμΓ Trennung erforderliche Menge an Extraktionsmedium ist außerdem von der Zusammensetzung des zu trennenden Dinitroanthrachinongemisches abhängig. Ein höherer Gehalt an 1,5-Dinltroanthrachinon erfordert geringere Mengen an Extraktionsmedium und umgekehrt .

Das Extraktionsmedium enthält nach der Extraktion vor allem 1,8-Dinitroanthrachinon, daneben noch - entsprechend der Löslichkeit - 1,5-Dinltroanthrachlnon und die im Dinitroanthrachinongemisch gegebenenfalls noch vorhanden gewesenen αί,β'- und ß,ß'-Dinitroanthrachinone, wie 1,6-, 1,7-* 2,6- und 2,7-Dinitroanthrachinon.

Im Extrakt (Mutterlauge) kann ein Teil der 1,8-Dinitroverbindung durch Abkühlen gefällt werden. Die im Extrakt gelösten Dinitrover-

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■5-

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bindungen können auch durch Zugabe von geeigneten organischen Verdünnungsmitteln, oder auch durch Zugabe von Wasser gefällt werden. Vorzugsweise arbeitet man den Extrakt jedoch durch Destillation unter vermindertem Druck auf, wobei die gelösten . Dinitroanthraehinone in fester Form als Rückstand erhalten werden. Da die thermische Belastung durch die Anwesenheit der weiteren Lösungsmittel gering ist, erhält man die extrahierten Verbindungen als Rückstand in verhältnismäßig reiner Form.

Ein Nachteil ist, daß der Extrakt neben dem 1,8-Dinitroanthrachinon noch erhebliche Mengen der <£,ß'-und ß,ß*-Dinitroanthrachinone enthält. Es wurde in der DT-PS „ ... „.. (Patentanmeldung P 25 24 747.6) vorgeschlagen, Dinitroarithrachinongemische, die durch Dinitrierung von Anthraehinon erhalten werden und die neben 1,5- und 1,8-Dinitroanthrachinonen noch um 20 Gewichtsprozent oC,ß'- und ß,ß' -Dinitroanthrachinone enthalten, mit Xylol in der Wärme zu behandeln (extrahieren), wobei im wesentlichen die οί,β'- und β,β-Dinitroanthrachinone gelöst werden. Als Rückstand erhält man ein !,S-ZliS-Dinitroanthrachinongemisch, das mehr als 90, vorzugsweise mehr als-95 Gewichtsprozent an 1,5- und 1,8-Dinltroanthrachinon enthält. Geht man im Falle des erfindungsgemäßen Verfahrens von solchen vorgereinigten Dinitroanthrachinongemischen aus, so erhält man neben reinem 1,5-Dinitroanthrachinon aus dem Extrakt ein 1,8-Dinitroanthrachinon, das 70 bis 80 Gewichtsprozent an der 1,8-Dinitroverbindung enthält.

Im Falle der Vorreinigung gemäß DT-PS · (Patentanmeldung

P 25 24 747.6) fällt das 1,5-/1,8-Dinitroanthrachinongemisch als Xylol enthaltendes Filtergut an. Das xylolfeuchte Filtergut kann dann gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren direkt in 1,5- und 1,8-Dinitroanthrachinon unter Verwendung einer Mischung aus N-Methylpyrrolidon und Xylol getrennt werden, ohne daß das Ausgangsprodukt vorher getrocknet werden muß.

Die Kombination des erfindungsgemäßen Verfahrens mit dem in der DT-PS . ... ... (Patentanmeldung P 25 24 747.6) vorgeschlagenen erlaubt eine wirtschaftliche Reinigung und Trennung der in Dinitro anthrachinongemisehen vorhandenen 1,5- und 1,8-Dinitroanthrachinone.

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O.Z. Jl βίβ

Die folgenden Beispiele sollen das erfindungsgemäße Verfahren weiter erläutern» Die im folgenden genannten Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht« Die Zusammensetzung der Produkte wurde gaschromatographisch bestimmt. NMP = N-Methylpyrrolidon.

Beispiel 1

l60 Teile eines Dinitroanthrachinongemisches, das 55$ 1,5-Dinitroanthrachinon, 42$ 1,8-Dinitroanthrachinon, 2$ 1,6- und 1,7-Isomere und 1$ 1-Nltroanthrachinon enthält, werden in 174 Teilen Xylol und 612 Teilen N-Methylpyrrolidon (NMP) suspendiert. Die Mischung wird 3 Stunden bei 7O⁰C gerührt, anschließend wird die Suspension bei 70⁰C abgesaugt und der Rückstand mit 100 Teilen Xylol gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man 8l,2 Teile eines Rückstands, der zu 92$ aus 1,5-Dinitroanthrachinon besteht. Die Mutterlauge wird im Vakuum bis zur Trockne eingeengt«, Man erhält 78,6 Teile Rückstand, der zu 77$ aus 1,8-Dinitroanthrachinon besteht.

Beispiel 2

50 Teile des Dinitroanthrachinongemisches aus Beispiel 1 werden bei 8O⁰C 2 Stunden in einer Mischung aus 204 Teilen NMP und 55 Teilen Chlorbenzol gerührt. Anschließend wird bei 8o°C abgesaugt und mit 50 Teilen Chlorbenzol gewaschen. Die weitere Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel 1. Man erhält 24,5 Teile 1,5-Dinitroanthrachinon (Gehalt 94$) und 25*6 Teile 1,8-Dinitroanthrachinon (Gehalt 75$).

Beispiele 3 bis 6

Man verfährt wie in Beispiel 2 angegeben, verwendet jedoch anstelle des Chlorbenzols die in der Tabelle genannten Lösungsmittel.

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- ψ - O,Z. 31 6l6

Ausbeute

Bsp. Teile Lösungsmittel 1,5-Dinitroanthra- 1,8-Dinitroan-

chinon _r -, thrachinon r -\ Teile Gehalt [%] Teile Gehalt^J

3	50	Äthylbenzol	25,1	92 ■	24,8	76
4	50	Toluol	24,9	92	24,9	76
5	46	Äthylenglykol- monomethyläther	24,6	92	25,3	76
6	50	Essigsäure	25,3	91	24,6	76
		Beispiel	7

l6o Teile des in Beispiel 1 genannten 1,5/1,8-Dinitroanthrachinongemischs 230 Teile Xylol und 54o Teile NMP werden 3 Stunden bei 80⁰C gerührt. Anschließend wird wie in Beispiel 1 aufgearbeitet. Man erhält 8l,6 Teile 1,5-Isomeres (Gehalt 92$) und 78,1 Teile 1,8-Isomeres (Gehalt 77$).

Beispiel 8

l6o Teile 1,5/1,8-Dinitroanthrachinongemiseh der Zusammensetzung wie in Beispiel 1, werden in 318 Teilen Xylol und 440 Teilen NMP 2 Stunden bei 100⁰C gerührt. Die Aufarbeitung erfolgt wie im Beispiel 1. Die Ausbeute beträgt 79,4 Teile 1,5-Dinitroanthrachinon (Gehalt 93$) und 8l,l Teile 1,8-Dinitroanthrachinon (Gehalt 76#).

Beispiel 9

Es wird wie in Beispiel 8 gearbeitet, doch rührt man das Dinitroanthraehinongemisch 1 Stunde bei 130⁰C in 444 Teilen Xylol und 300 Teilen NMP. Man erhält 82,5 Teile 1,5-Dinitroanthrachinon (Gehalt 91$) und 77,3 Teile 1,8-Dinitroanthrachinon (Gehalt 77$).

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ti - O.Z. 31 6l6

Beispiel 10

50 Teile des in Beispiel 1 genannten !,S-Ajö-Dinitroanthrachinon« gemische werden in 360 Teilen Anisol und 37 Teilen NMP 2 Stunden bei I²K)⁰C gerührt. Die Aufarbeitung erfolgt wie im Beispiel 1 angegeben. Ausbeute: 24,7 Teile 1,5-Dinitroanthrachinon (Gehalt und 1,8-Dinitroanthrachinon (Gehalt 765g).

Beispiel 11

Man arbeitet wie in Beispiel 10, verwendet jedoch eine Mischung aus 390 Teilen Acetophenon und 31 Teilen NMP als Lösungsmittel,, Ausbeute: 24,3 Teile 1,5-Dinitroanthrachinon (Gehalt 94^) und 25,7 Teile des 1,8-Isomeren (Gehalt J6%) _a

Beispiel 12

Man arbeitet wie in Beispiel 10, verwendet jedoch eine Mischung aus 548 Teilen Tetralin und 64 Teilen NMP als Lösungsmittel. Ausbeute: 25,0 Teile 1,5-Isomeres (Gehalt 92%) und 24,9 Teile 1,8-Isomeres (Gehalt 76%),

Beispiel I3

50 Teile !,S/ljS-Dinitro-anthrachinongemisch wie in Beispiel 1, werden in 360 Teilen Anisol und 37 Teilen NMP 2 Stunden bei l4o°C gerührt. Die Aufarbeitung erfolgt analog Beispiel 1. Die Ausbeute beträgt 23,4 Teile 1,5-Dinitroanthrachinon (Gehalt 95$) und 26,2 Teile 1,8-Dinitroanthrachinon (Gehalt

Beispiel 14

Es wird analog Beispiel 10 mit 390 Teilen Acetophenon und 3I Teilen NMP als Lösungsmittel gearbeitet. Ausbeut: 19,5 Teile 1,5-Dinitroanthrachinon (Gehalt 97$) und 30,4 Teile 1,8-Dinitroanthrachinon (Gehalt 67^).

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Beispiel I5

Es wird analog Beispiel 10 mit βθθ Teilen Tetralin und 80 Teilen NMP als Lösungsmittel gearbeitet. Ausbeute: 23 Teile 1,5-Dinitroanthrachinon (Gehalt 95$) und 26,9 Teile 1,8-Dinitroanthraehinon (Gehalt 75#).

Beispiel 16

Es wird analog Beispiel 10 mit 588 Teilen ο-Dichlorbenzol und 51 Teilen NMP als Lösungsmittel gearbeitet. Ausbeute: 24,3 Teile 1,5-Dlnitroanthrachinon (Gehalt 93$) und 25,7 Teile 1,8-Dinitroanthrachinon (Gehalt 76$).

Beispiel 17

100 Teile eines !,S/ljS-Dlnitroanthrachinongemisches, das 1,5-Isomeres enthält, werden 3 Stunden bei 12O⁰C in 510 Teilen NMP und 435 Teilen Xylol gerührt. Anschließend wird wie in Beispiel 1 aufgearbeitet. Ausbeute: 7 Teile 1,5-Dinitroanthrachinon (Gehalt 90$) und 93 Teile 1,8-Dinitroanthraohinon (Gehalt 96#).

Beispiel l8

100 Teile eines !,S/ljS-Dinitroanthrachinongemisches, das 90$ 1,5-Isomeres enthält, werden 3 Stunden bei 6o°C in 105 Teilen NMP und 85 Teilen Xylol gerührt. Anschließend wird wie in Beispiel 1 aufgearbeitet. Ausbeute: 9O#3 Teile 1,5-Dinitroanthrachinon (Gehalt 99,5$) und 9,7 Teile 1,8-Isomeres (Gehalt 98,

Beispiel 19

ΐβο Teile eines !,S/ljS-Dinitroanthrachinongemisches aus Beispiel 1 werden 3 Stunden bei 8o°C in 775 Teilen einer Mischung aus NMP und Xylol gerührt, die 28$ Xylol enthält. Nach der Aufarbeitung wie in Beispiel 1 erhält man 79,4 Teile 1,5-Dinitroanthrachinon (Gehalt -93^) und 80,4 Teile 1,8-Dinitroanthrachinon (Gehalt

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O.Z. 31 616 Beispiel 20 und 21 2545699

Man verfährt wie in Beispiel 19* verwendet jedoch eine Mischung, welche den in der Tabelle angegebenen Gehalt an Xylol aufweist.

Ausbeute

Bsp. Temp. % Xylol 1,5-Dinitroanthra- 1,8-Dinitroanthra-

chinon chinon

Gehalt Gehalt

(Teile) {%) (Teile) {%)

20 9O⁰C 34,2 79,o 93 8o,8 76

21 100⁰C 41,3 79,3 93 80,7 77

Beispiel 22

2β7 Teile eines 1,5/1,8-Dinitroanthrachlnongemisches, das Xylol enthält, wird in 306 Teilen NMP und 435 Teilen Xylol gerührt. Bei 170⁰C werden zunächst 107 Teile Xylol abdestilliert. Anschlie;. flend wird auf l4o°C abgekühlt, bei dieser Temperatur wurde noch eine Stunde gerührt und dann wie in Beispiel 1 aufgearbeitet. Ausbeute: 79,6 Teile 1,5-Dinitroanthrachinon (Gehalt 93$) und 79,7 Teile 1,8-Dinitroanthrachinon (Gehalt

Beispiel 23

ΙβΟ Teile eines Dinitroanthrachinongemisches, das 47# 1,5-, 1,8-, 6% 1,6-, 5% 1,7-Dinltroanthrachinon und 1# 1-Nitroanthrachinon enthält, wird in 306 Teilen NMP und 435 Teilen Xylol drei Stunden bei 130⁰C gerührt. Anschließend wird wie in Beispiel 1 aufgearbeitet. Ausbeute; 65,6 Teile 1,5-Dinitroanthrachlnon (Gehalt 97#) und 84,5 Teile 1,8-Dlnitroanthrachinon (Gehalt 70$).

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Claims

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Patentansprüche 25Λ5699

( 1 ./Verfahren zur Trennung von 1,5- und 1,8-Dinitroanthrachinon durch Extraktion von Dinitroanthrachinongemischen in der Wärme, dadurch gekennzeichnet, daß man als'Extraktionsmedium eine Mischung aus .N-Methylpyrrolidon und einem oder mehreren weiteren organischen Lösungsmitteln, deren Siedepunkte zwischen 80°C und ungefähr-; 210⁰C liegen und die mit N-Methylpyrrolidon in jedem Verhältnis mischbar sind, verwendet und wobei die Mischung 5 bis 60 Gewichtsprozent an N-Methylpyrrolidon enthält und das Ungelöste bei der Extraktionstemperatur abtrennt.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Extraktionsmedium eine Mischung aus N-Methylpyrrolidon und aromatischen Kohlenwasserstoffen, aromatischen Chlorkohlenwasserstoffen, aromatisch-aliphatischen Äthern, aromatisch-aliphatischen Ketonen, einwertigen Alkoholen, zweiwertigen Alkoholen oder aliphatischen Carbonsäuren, deren Siedepunkte zwischen 8o und 210⁰C liegen und die mit N-Methylpyrfolidon in Jedem Verhältnis mischbar sind, verwendet.

3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Extraktionsmedium eine Mischung aus N-Methylpyrrolidon und Toluol, Sthylbenzol, Xylol, Tetralin, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Anisol, Acetophenon oder mit deren Gemischen verwendet.

4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Extraktionsmedium, bezogen auf das Gemisch, 2Q bis 50 Gewichtsprozent N-Methylpyrrolidon und 80 bis 50 Gewichtsprozent an den weiteren organischen Lösungsmitteln enthält.

5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3* dadurch gekennzeichnet, daß das Extraktionsmedium, bezogen auf das Gemisch, 30 bis 4o Gewichtsprozent N-Methylpyrrolidon und 70 bis 60 Gewichtsprozent an den weiteren organischen Lösungsmitteln enthält.

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ORIGINAL INSPECTED

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β. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5# dadurch gekennzeichnet, daß man die Extraktion bei Temperaturen zwischen βθ und l8o°C durchführt.

7. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5* dadurch gekennzeichnet, daß man die Extraktion bei Temperaturen zwischen 100 und I60 C durchführt.

&. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 7# dadurch gekennz ei chnet, daß man - bezogen auf Dinitroanthraehinongemisch - die 1-bis 20-fache Gewichtsmenge an Extraktionsmedium verwendet.

BASF Aktiengesellschaft

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