DE2517436C3 - Verfahren zur Gewinnung von 1,5-Dinitroanthrachinon aus Dinitroanthrachinon-Gemischen - Google Patents
Verfahren zur Gewinnung von 1,5-Dinitroanthrachinon aus Dinitroanthrachinon-GemischenInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung von 1,5-Dinitroanthrachinon.
Die vollständige Nitrierung von Antrhrachinonen zu Dinitroanthrachirtonen in Schwefelsäure mit Salpetersäure
(Hefti; HeIv. 14, !404 [31]) und in reiner
Salpetersäure (Böttgcr, Petersen, Ann. 160. [147]) liefert Dinitroanthrachinongemische, die im
wesentlichen aus 1,5-, 1,8-, 1,6- und 1,7-Dinitroanthrachinonen
bestehen. Die 1,5- und 1,8-Dinitroanthrachinone stellen wichtige Zwischenprodukte für die Herstellung
von Farbstoffen dar. Voraussetzung dafür ist jedoch, daß sie möglichst frei von 1,6- und 1,7-Dinitroanthrachinonen
vorliegen.
Es ist bekannt, 1,5-Dinitroanthrachinon von Dinitroanthrachinongemischen
durch Behandlung mit bestimmten Nitrogruppen enthaltenden aromatischen Kohlenwasserstoffen, wie Nitrobenzcl oder Nitrotoluol
abzutrennen. Dabei wird jedoch 1,5-Dinitroanthrachinon
nur in einer Reinheit von 93,5% (DT-AS 22 48 704) bzw. 95,3% (japanische Patentanmeldung J 49 076-851)
erhalten.
Weiterhin ist aus HeIv. chim. acta 14, 1404 (1931)
bekannt, 1,5-Dinitroanthrachinon aus Dinitroanthrachinon-Gemischen
dadurch zu erhalten, daß man das zuvor isolierte Gemisch in die 20fache Menge Monohydrat bei
120-1250C einträgt, abkühlt und das als Rückstand anfallende 1,5-Dinitroanthrachinon absaugt und neutral
wäscht. Anschließend wird das 1,5-Dinitroanthrachinon aus gereinigtem Nitrobenzol oder durch Erhitzen mit
viel konzentrierter chemisch reiner Schwefelsäure umkristallisiert. Nachteilig bei diesem Verfahren ist, daß
das aus dem Dinitroanthrachinon-Gemisch erhaltenen Rohprodukt erst mit Monohydrat vorgereinigt werden
muß, um dann aus Nitrobenzol oder Monohydrat uinkristallisiert zu werden. Dabei können durch die
Verwendung von Monohydrat Korrosionsprobleme auftreten.
Es wurde nun ein Verfahren zur Gewinnung von 1,5-Dinitroanthrachinon aus Dinitroanthrachinon-Gemischen
mit mindestens 50% 1,5-Dinitroanthrachinon gefunden, indem man die Gemische mit einem
Lösungsmittel bei erhöhter Temperatur behandelt, abkühlt und das dabei als Rückstand anfallende
1,5-Dinitroanthrachinon abtrennt, dadurch gekennzeichnet, daß man als Lösungsmittel Sulfolan, 1 ■Chlornaphthalin,
Nitrile aliphatischen Mono- oder Dicarbonsäuren mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen verwendet.
Unter Dinitroanthrachinon-Gemischen werden dabei im allgemeinen Gemische verstanden, wie sie in an sich
bekannter Weise bei der Nitrierung von Anthrachinon und/oder 1-Nitroanthrachinon beispielsweise mit Sal
petersäure allein oder mit einem Gemisch aus Salpeter-
und Schwefelsäure erhalten werden. Die Herstellung solcher Gemische wird beispielsweise in DT-OS
2143 253 oder DT-OS 23 06 611 beschrieben. Die Reaktionsbedingungen, wie Temperatur, Molverhältnis
Salpetersäure : Anthrachinon oder Salpetersäurekonzentrationen, bei denen diese Gemische erhalten
wurden, sind für ihren Einsatz im Rahmen des erfindungsgemäßen Verfahrens nicht kritisch. So
können diese Gemische weiterhin durch willkürliche Mischung der Reaktionsprodukte verschiedener Nitrierungen
des Anthrachinone oder ihrer Aufarbeitungsstufen zusammengestellt worden sein. Im allgemeinen sind
in solchen Gemischen neben 1,5-Dinitroanthrachinon noch 1,8-, 1,6-, 1,7-Dinitroanthrachinon enthalten und
gegebenenfalls auch 2-Nitroanthrachinon, 1-Nitroanthrachinon und Anthrachinon in untergeordneten
Mengen. Der Gehalt an 1,5-Dinitroanthrachinon ist dabei für den Einsatz solcher Gemische im Rahmen des
erfindungsgemäßen Verfahrens nicht kritisch.
Ais im Rahmen des erfindungsgemäßen Verfahrens
einsetzbare Lösungsmittel kommen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierte aromatische Kohlenwasserstoffe
in Frage. Beispielsweise seien genannt: o-Dichlorbenzol, 1,2,3-Trichlorbenzol, 1,2,4-Trichlorbenzol
und Chlornaphthaline wie 1 -Chlornaphthalin.
Weiterhin kommen als Lösungsmittel Nitrile aromatischer oder aliphatischer Mono- oder Dicarbonsäuren
mit 3 bis 8 C-Atomen in Frage, vorzugsweise solche mit 5 bis 7 C-Atomen. Beispielsweise seien genannt:
Benzonitril, Adipinsäuredinitril, Malonsäuredinitril, Bernsteinsäuredinitril, Glutarsäuredinitril, Pimelinsäuredinitril.
Weiter im Rahmen des erfindungsgemäßen Verfahrens einsetzbare Lösungsmittel sind die zyklischen
Sulfone, beispielsweise Tetramethylensulfon (Sulfolan), Pentamethylensulfon, 2-MethyltetramethylcnsuIfon,
Hexamethylensulfon.
Bevorzugt eingesetzte Lösungsmittel dabei sind: Sulfolan, 1 -Chlornaphthalin und Adipinsäuredinitril.
Die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens erfolgt im allgemeinen in der Weise, daß man das
betreffende Lösungsmittel bei erhöhter Temperatur vorlegt und das aufzutrennende Dinitroanthrachinon-Gemisch
einrührt. Dabei wird das Lösungsmittel im allgemeinen in der 2 bis 8fachen Menge bezogen auf die
Menge des eingesetzten Nitroanthrachinon-Gemisches eingesetzt. Unter erhöhter Temperatur werden im
allgemeinen Temperaluren von 120 bis 290 verstanden, wobei Temperaturen von 140 bis 210 bevorzugt sind.
Nach vollständiger Eintragung des Dinitroanthrachinon-Gemisches beläßt man noch eine gewisse Zeit unter
Rühren bei erhöhter Temperatur, im allgemeinen 30 bis 240 Minuten. Sodann kühlt man auf Temperaturen von 0
bis 2000C ab, bevorzugt auf Temperaturen von 20 bis 180° C und isoliert dann das als Rückstand anfallende
reine 1,5-Dinitroanthrachinon in an sich bekannter Weise, beispielsweise durch einfaches Filtrieren.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann sowohl unter Normal- als auch unter erhöhtem Druck durchgeführt
werden. Im allgemeinen wird man jedoch unter Normaldruck arbeiten.
Das erfindungsgemäße Verfahren gestattet die Herstellung von 1,5-Dinitroanthrachinon aus Dinitroanthrachinon-Gemischen
durch einfaches Behandeln mit den beanspruchten Lösungsmitteln in Reinheiten von
mindestens 98%, ohne daß zusätzliche Reinigungsoperationen notwendig sind. Darüber hinaus gestattet die
Verwendung der beanspruchten Lösungsmittel, das zur Abtrennung von 1,5-Dinitroanthrachinon nur geringe
Mengen Lösungsmittel benötigt werden und daß 1,5-Dinitroanthrachinon in solcher Form ausfällt, daß es
durch einfaches Filtrieren abgetrennt werden kann. Weiterhin werden Korrosionsprobleme beim beanspruchten
Verfahren vermieden, da keine zusätzliche Reinigung des Rohproduktes mit Monohydrat notwendig
ist
Nach der DT-OS 21 43 253 nitriert man Anthrachinon in Schwefelsäure und trennt das ungelöste 1,5-Dinitroanthrachinon
dadurch ab, daß man das Nitriergemisch auf einen SOj-Gehalt von 8 bis 20% einstellt und ι,
absaugt.
40 g einer nach diesem Verfahren erhaltenen 1^-Dinitroanthr2chinon-Fraktion (Analyse 88% 1,5-Dinitroanthrachinon,
12% 1,8-Dinitroanthrachinon) werden in 160g Sulfolan 3 Stunden bei 150°C gerührt, j,
Innerhalb 30 Minuten läßt man auf 25 bis 30°C abkühlen, rührt bei dieser Temperatur noch I Stunde nach und
saugt ab. Der Filterkuchen wird gut abgepreßt und mit Methanol sulfolanfrei gewaschen. Man erhält 34 g
1,5-Dinitroanthrachinon.
(Reinheit: 98.3%, Ausbeute 95% d. Th.)
40 g der in Beispiel 1 verwendeten 1,5-Dinitroanthrachinon-Fraktion
werden in 160 g 1-Chlornaphthalin y 4 Stunden bei 170°C gerührt. Man läßt auf 80°C
abkühlen, rührt bei dieser Temperatur eine weitere Stunde nach und saugt über eine auf 8O0C heizbare
Glassinternutsche ab. Anschließend wird gut abgepreßt und nach dem Abkühlen mit Methanol frei von
I-Chlornaphthalin gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man 33,5 g 1,5-Dinitroanthrachinon.
(Reinheit 98%, Ausbeute: 93% d. Th.)
B e i s ρ i e I 3
Verfährt man wie in Beispiel 2, verwendet jedoch Adipinsäuredinitril anstelle von 1-Chlornaphthalin, so
erhält man ein 1,5-Dinitroanthrachinon einer Reinheit von 98,1 und einer Ausbeute von 92% d. Th.
B e i s ρ i e 1 4 "°
208 g Anthrachinon und 955 g 99%ige Salpetersäure (Molverhältnis Salpetersäure zu Anthrachinon 15:1)
werden 14 Stunden auf 35°C erhitzt. Zu dem Reaktionsgemisch werden in der Wärme 4615 g 91%ige .s"
Salpetersäure gegeben (Molenbruch 0,76). Die ausgefallene 1,5-Dinitroanthrachinon-Fraktion (a) wird bei
Raumtemperatur abgetrennt, während aus dem Filtrat durch Abdestillieren von 3050 g 99%iger Salpetersäure
(Molenbruch 0,57) das 1,8-Dinitroanthrachinon (b) s> ausgefällt und anschließend abgetrennt wird.
(a) Ausbeute:
79 g (26% der Theorie), 91,2% 1,5-Dinitroanthrachinon, 7,9% 1.8-Dinitroanthrachinon
(b) Ausbeute: <>n 145 g (48% der Theorie), 29,6 1,5-Dinitroanthrachinon.
70,1% 1,8-Dinitro-anthrachinon
40 g der Fraktion (a) werden analog Beispiel 1 behandelt. Man erhält 35,4 g eines 98,1%'igen 1,5-Dinitroantrachinons.
(Ausbeute 95% d. Th.)
Beispiel 5und6
Wenn man die Fraktion (a) des Beispiels 4 mit 1-Chlornaphthalin oder Adipinsäuredinitril analog Beispiel
2 und 3 behandelt, erhält man ebenfalls ein 1,5-Dinitroanthrachinon von etwa 98%iger Reinheit.
Die Ausbeuten liegen zwischen 92 und 95% d. Th.
50 g eines Dinitroanihrachinon-Gemisches, das
51,1% 1,5- und 48.6% 1,8-Uinitroanthrachinon enthält,
werden in 200 g Sulfolan 3 Stunden bei 170"C gerührt. Man läßt innerhalb 20 Minuten auf 1400C abkühlen,
rührt weitere 1,5 Stunden bei dieser Temperatur und saugt dann über eine auf 1400C vorgeheizte Glassinternutsche
ab. Der Filterkuchen wird gut abgepreßt und wie in Beispiel 1 beschrieben mit Sulfolan behandelt.
Man erhä't 20,5 g eines 98,l%igen 1,5-Dinitroanthrachinons.
(Ausbeute: 78,8% d. Th.)
30 g eines Dinitroanthrachinon-Gemisches (51,1% 1,5-, 48,6% 1,8-Dinitroanthrachinon) werden in 180 g
1-Chlornaphthalin 1 Stunde bei 210°C gerührt. Man läßt innerhalb 30 Minuten auf 1800C abkühlen, saugt bei
dieser Temperatur über eine vorgeheizte Glassinternutsche ab, wächst mit 30 g 180"C heißem 1-Chlornaphthalin.
Das so erhaltene Produkt wird analog Beispiel 2 erneut mit 1-Chlornaphthalin behandelt. Man erhält
10,7 g Produkt (98,3 Gew.-% 1,5-Dinitroanthrachinon, Ausbeute68.4% d.Th.)
40 g eines aus 50% 1,5- und 50% l.a-Dinitroanthrachinon
besiehenden Gemisches werden in 200 g Adipinsäuredinitril 1 Stunde bei 1800C gerührt und nach
dem Abkühlen auf 1700C über eine vorgeheizte Glassinternutsche abgesaugt. Gewaschen wird mit 40 g
heißem Adipinsäurenitril, dann mit Methanol.
Der Rückstand liefert nach dem Trocknen 14,8 g eines
99,7%igen 1,5-Dinitroanthrachinons.
(Ausbeute: 73.8% d.Th.)
Beispiel 10
30 g eines 1,5-Dinitroanthrachinon-Gemisches (89% 1,5-Dinitroanthrachinon, 11% 1,8-Dinitroanthrachinon)
werden in 150 g Bernsteinsäuredinitril bei 1700C 2 Stunden gerührt. Man läßt auf 100°C abkühlen, rührt
1 Stunde nach und saugt über eine auf 1000C vorgeheizte Glassinternutsche ab. Man wäscht mit 30 g
heißem Bernsteinsäuredinitril und nach dem Erkalten mit Methanol. Nach dem Trocknen erhält man 26,1 g
eines 99,l%igen 1,5-Dinitroanthrachinons.
(Ausbeute:96,9% d.Th.)
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Gewinnung von 1,5-Dinitroanthraehinon aus Dinitroanthrachinon-Gemischen mit mindestens 50% 1,5-Dinitroanthrachinon, indem nan die Gemische mit einem Lösungsmittel bei erhöhter Temperatur behandelt, abkühlt und das dabei als Rückstand anfallende 1,5-Dinitroanthrachinon abtrennt, dadurch gekennzeichnet, daß man als Lösungsmittel Sulfolan, 1-Chlornaphthalin, Nitrile aliphatischen Mono- oder Dicarbonsäuren mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen verwendet
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