DE2517436A1 - Verfahren zur herstellung von reinem 1,5-dinitroanthrachinon aus dinitroanthrachinon-gemischen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von reinem 1,5-dinitroanthrachinon aus dinitroanthrachinon-gemischenInfo
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Description
Zentralberetcfi Patente. Marken und Lizenzen
50Θ Leverkusen. Bayerwerk
Se/Büt
Verfahren zur Abtrennung von reinem 1,5-Mnitroanthrachinon
aus Dinitroanthrachinon-Gemischen
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Abtrennung von reinem 1,5-Dinitroanthrachinon.
Die vollständige Nitrierung von Anthrachinonen zu Dinitroanthrachinonen
in Schwefelsäure mit Salpetersäure (Hefti; HeIv.14,
1404 (31)) und in reiner Salpetersäure (Böttger, Petersen, Ann. 160. (147) liefert Dinitroanthrachinongemische, die im
wesentlichen aus 1,5-, 1,8-, 1,6- und 1,7-Dinitroanthrachinonen
bestehen. Die 1,5- und 1,8-Dinitroanthrachinone stellen
wichtige Zwischenprodukte für die Herstellung von Farstoffen dar. Voraussetzung dafür ist jedoch, daß sie möglichst frei von
1,6- und 1,7-Dinitroanthrachinonen vorliegen.
Es ist bekannt, 1,5-Dinitroanthrachinon von Dinitroanthrachinongemischen
durch Behandlung mit bestimmten Nitrogruppen enthaltenden aromatischen Kohlenwasserstoffen, wie Nitrobenzol
oder Nitrotoluol abzutrennen. Dabei wird Jedoch 1,5-Dinitroanthrachinon
nur in einer Reinheit von 93,5 % (DAS 2.248.704) bzw. 95,3 % (Japanische Patentanmeldung J 49076-851) erhalten.
Es wurde nun gefunden, daß man reines 1,5-Dinitroanthrachinon
aus Dinitroanthrachinongemischen in technisch vorteilhafter Weise abtrennen kann, indem man solche Gemische mit einem Lö-
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sungsmittel bei erhöhter Temperatur behandelt, abkühlt und
das dabei als Rückstand anfallende 1,5-Dinitroanthrachinon in an sich bekannter Weise abtrennt und isoliert.
Unter Dinitroanthrachinon-Gemischen werden dabei im allgemeinen Gemische verstanden, wie sie in an sich bekannter Weise bei
der Nitrierung von Anthrachinon und/oder 1-Nitroanthrachinon beispielsweise mit Salpetersäure allein oder mit einem Gemisch
aus Salpeter- und Schwefelsäure erhalten werden. Die Herstellung solcher Gemische wird beispielsweise in DOS 2.143.253 oder
DOS 2.306.611 beschrieben. Die Reaktionsbedingungen, wie Temperatur, Molverhältnis Salpetersäure : Anthrachinon oder Salpetersäurekonzentrationen,
bei denen diese Gemische erhalten wurden, sind für ihren Einsatz im Rahmen des erfinungsgemäßen
Verfahrens nicht kritisch. So können diese Gemische weiterhin durch willkürliche Mischung der Reaktionsprodukte verschiedener
Nitrierungen des Anthrachinons oder ihrer Aufarbeitungsstufen
zusammengestellt worden sein. Im allgemeinen sind in solchen Gemischen neben'1,5-Dinitroanthrachinon noch 1,8-, 1,6-, 1,7-Dinitroanthrachinon
enthalten und gegebenenfalls auch 2-Nitroanthrachinon, 1-Nitroanthrachinon und Anthrachinon in untergeordneten
Mengen. Der Gehalt an 1,5-Dinitroanthrachinon ist dabei für den Einsatz solcher Gemische im Rahmen des erfindungsgemäßen
Verfahrens nicht kritisch.
Als im Rahmen des erfindungsgemäßen Verfahrens einsetzbare Lösungsmittel kommen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierte
aromatische Kohlenwasserstoffe infrage. Beispielsweise seien genannt: o-Dichlorbenzol, 1,2,3-Trichlorbenzol,
1,2,4-Trichlorbenzol und Chlornaphthaline wie 1-Chlornaphthalin.
Weiterhin kommen als Lösungsmittel Nitrile aromatischer oder aliphatischer Mono- oder Dicarbonsäuren mit 3 bis 8 C-Atomen
infrage, vorzugsweise solche mit 5 bis 7 C-Atomen. Beispielsweise seien genannt: Benzonitril, Adipinsäuredinitril, Malon-
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säuredinitril, Bernsteinsäuredinitril, Glutarsäuredinitril, Pimelinsäuredinitril.
Weiter im Rahmen des erfindungsgemäßen Verfahrens einsetzbare
Lösungsmittel sind die zyklischen Sulfone, beispielsweise Tetramethylensulfon (SuIfolan), Pentamethylensulfon, 2-Methyltetramethylensulfon,
Hexamethylensulfon.
Bevorzugt eingesetzte Lösungsmittel dabei sind: SuIfolan,
1-Chlornaphthalin und Adipinsäuredinitril.
Die Durchführung des erfindungsgemäßen .Verfahrens erfolgt im
allgemeinen in der Weise, daß man das betreffende Lösungsmittel bei erhöhter Temperatur vorlegt und das aufzutrennende Dinitroanthrachinon-Gemisch
einrührt. Dabei wird das Lösungsmittel im allgemeinen in der 2 bis 8 fachen Menge bezogen auf
die Menge des eingesetzten Nitroanthrachinon-Gemisches eingesetzt.
Unter erhöhter Temperatur werden im allgemeinen Temperaturen von 120 bis 290 verstanden, wobei Temperaturen von
140 bis 210 bevorzugt sind. Nach vollständiger Eintragung des Dinitroanthrachinon-Gemisches beläßt man noch eine gewisse
Zeit unter Rühren bei erhöhter Temperatur, im allgemeinen 30 bis 240 Minuten. Sodann kühlt man auf Temperaturen von
0 bis 2000C ab, bevorzugt auf Temperaturen von 20 bis 18O0C
und isoliert dann das als Rückstand anfallende reine 1,5-Dinitroanthrachinon
in an sich bekannter Weise, beispielsweise durch einfaches Filtrieren.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann sowohl unter Normal- als auch unter erhöhtem Druck durchgeführt werden. Im allgemeinen wird
man jedoch unter Normaldruck arbeiten.
Das erfindungsgemäße Verfahren gestattet die Herstellung von
1,5-Dinitroanthrachinon in Reinheiten von mindestens 98 %.
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Nach der DOS 2.143.253 nitriert man Anthrachinon in Schwefelsäure und trennt das ungelöste 1,5-Dinitroanthrachinon dadurch
ab, daß man das Nitriergemisch auf einen SO^-Gehalt von 8 bis
20 % einstellt und absaugt.
40 g einer nach diesem Verfahren erhaltenen 1,5-Dinitroanthrachinon-Fraktion
(Analyse 88 % 1,5-Dinitroanthrachinon, 12 % 1,8-Dinitroanthrachinon) werden in 160 g SuIfolan 3 Stunden
bei 1500C gerührt. Innerhalb 30 Minuten läßt läßt man auf 25 bis
300C abkühlen, rührt bei dieser Temperatur noch 1 Stunde nach
und saugt ab. Der Filterkuchen wird gut abgepreßt und mit Methanol sulfolanfrei gewaschen. Man erhält 34 g 1,5-Dinitroajrthr
achinon.
(Reinheit: 98,3 %, Ausbeute 95 % d.Th.)
(Reinheit: 98,3 %, Ausbeute 95 % d.Th.)
40 g der in Beispiel 1 verwendeten 1,5-Dinitroanthrachinon-Fraktion
werden in 160 g 1-Chlornaphthalin 4 Stunden bei 1700C
gerührt. Man läßt auf 800C abkühlen, rührt bei dieser Temperatur
eine weitere Stunde nach und saugt über eine auf 800C heizbare
Glassinternutsche ab. Anschließend wird gut abgepreßt und nach
dem Abkühlen mit Methanol frei von 1-Chlornaphthalin gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man 33,5 g 1,5-Dinitroanthrachinon.
(Reinheit 98 %, Ausbeute: 93 % d.Th.)
Verfährt man wie in Beispiel 2, verwendet Jedoch Adipinsäuredinitril
anstelle von 1-Chlornaphthalin, so erhält man ein 1,5-Dinitroanthrachinon
einer Reinheit von 98»1 und einer Ausbeute von 92 i>
d. Th..
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208 g Anthrachinone und 955 g 99 56-ige Salpetersäure (Molverhältnis
Salpetersäure zu Anthrachinon 15:1) werden 14 Stunden auf 350C erhitzt. Zu dem Reaktionsgemisch werden in der Wärme
4615 g 91 %-ige Salpetersäure gegeben (Molenbruch 0,76). Die ausgefallene 1,5-Dinitroanthrachinon-Fraktion (a) wird bei Raumtemperatur
abgetrennt, während aus dem Filtrat durch Abdestillieren von 3050 g 99 %-iger Salpetersäure (Molenbruch 0,57) das
1,8-Dinitroanthrachinon (b) ausgefällt und anschließend abgetrennt
wird.
(a) Ausbeute: 79 g (26 % der Theorie), 91,2 % 1,5-Dinitro
anthrachinon, 7,9 % 1,8-Dinitroanthrachinon
(b) Ausbeute: 145 g (48 % der Theorie), 29,6 1,5-Dinitro
anthrachinon, 70,1 % 1,8-Dinitro-anthrachinon
40 g der Fraktion (a) werden analog Beispiel 1 !behandelt. Man
erhält 35,4 g eines 98,1 %-igen 1,5-Dinitroanthrachinons.
(Ausbeute 95 % d.Th.).
Wenn man die Fraktion (a) des Beispiels 4 mit 1-Chlornaphthalin
oder Adipinsäuredinitril analog Beispiel 2 und 3 behandelt, erhält man ebenfalls ein 1,5-Dinitroanthrachinon von ca. 98 %-iger
Reinheit. Die Ausbeuten liegen zwischen 92 und 95 % d.Th.
50 g eines Dinitroanthrachinon-Gemisches, das 51,1 % 1,5- und
48,6 % 1,8-Dinitroanthrachinon enthält, werden in 200g SuIfolan
3 Stunden bei 1700C gerührt. Man läßt innerhalb 30 Minuten
auf 1400C abkühlen, rührt weitere 1,5 Stunden bei dieser Temperatur
und saugt dann über eine auf 14O° vorgeheitzte Glassinternutsche ab. Der Filterkuchen wird gut abgepreßt und wie in
Beispiel 1 beschrieben mit SuIfolan behandelt. Man erhält 20,5 g
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eines 98,1 %-igen 1,5-Dinitroanthrachinons.
(Ausbeute: 78,8 % d.Th.).
30 g eines Dinitroanthrachinon-Gemisches (51,1 % 1,5-, 48,6 % 1,8-Dinit roanthra chinon) werden in 180 g 1-Chlornaphthalin
1 Stunde bei 2100C gerührt. Man läßt innerhalb 30 Minuten auf
1800C abkühlen, saugt bei dieser Temperatur über eine vorgeheizte
Glassintermitsehe ab, wäscht mit 30 g 180 C heißem
1-Chlornaphthalin. Das so erhaltene Produkt wird analog Beispiel 2 erheut mit 1-ChIornaphthalin behandelt. Man erhält
10,7 g Produkt (98,3 Gew.-% 1,5-Dinitroanthrachinon, Ausbeute
68,4 % d.Th.).
40 g eines aus 50 % 1,5- und 50 % 1,8-Dinitr oanthra chinon bestehenden
Gemisches werden in 200 g Adipinsäuredinitril 1 Stunde bei 1800C gerührt und nach dem Abkühlen auf 170°C über eine
vorgeheizte GIassinternutsehe abgesaugt. Gewaschen wird mit
40 g heißem Adipinsäurenitril, dann mit Methanol. Der Rückstand liefert nach dem Trocknen 14,8 g eines 99,7 %-igen
1,5-Dinitroanthrachinons.
(Ausbeute: 73,8 % d.Th.).
(Ausbeute: 73,8 % d.Th.).
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Claims (4)
1. Verfahren zur Abtrennung von reinem 1,5-Dinitroanthrachinon
aus Dinitroanthrachinon-Gemischen, dadurch gekennzeichnet, daß man solche Gemische mit einem Lösungsmittel bei erhöhter Temperatur
behandelt, abkühlt, und das dabei als Rückstand anfallende 1,5-Dinitroanthrachinon in an sich bekannter Weise
abtrennt und isoliert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Lösungsmittel SuIfolan verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichent, daß man als Lösungsmittel 1-Chlornaphthalin verwendet.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Adipinsäuredinitril als Lösungsmittel verwendet.
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