DE1944276C3 - 2,2'-Diacylamino-1,1 '-dian thrachinonyle - Google Patents
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Description
Diese Erfindung betrifft ^'-Diacylamino-l.l'-dianthrachinonyle
der allgemeinen Formel
NH-CO—R
in der R einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder den Phenylrest bedeutet.
Die neuen 2,2'-Diacylamino-l,l'-dianthrachinonyle sind wertvolle Zwischenprodukte, z. B. für die Herstellung
von Farbstoffen. So läßt sich z. B. Flavanthren besonders vorteilhaft aus den neuen 2,2'-Diacylamino-1,1
'-dianthrachinonylen herstellen.
Die neuen 2,2'-DiacyIamino-l,r-dianthrachinonyle
erhält man in guten Ausbeuten, wenn man l-Halogen-2-acylaminoanthrachinonc
der Formel
Hai
NH-CO—R
in der Hai ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, mit Kupferpulver in Lösungsmitteln, die die Gruppierung
) N—CO — enthalten, umsetzt.
Lösungsmittel, die die Gruppierung ) N—CO-enthalten,
sind z. B. Carbonamide oder Carbonimide.
wie Säureamide sekundärer Amine, von denen Dimethylformamid
oder Dimethylacetamid genannt sein sollen, oder heterocyclische Verbindungen, wie N-Methylpyrrolidon.
Nach dem neuen Verfahren verwendet man zweckmäßig die 0,5- bis 3fache Gewichtsmenge von den
genannten Lösungsmitteln, bezogen auf l-Halogen-2-acylaminoanthrachinon.
Außer den genannten Lösungsmitteln kann man auch andere inerte Lösungsmittel, wie
ίο Nitrobenzol oder Halogenbenzole zusetzen. Da das
Umsetzungsgemisch im Verlauf der Reaktion dünnflüssig wird, bringt der Einsatz größerer Lösungsmittelmengen
keine Vorteile.
Die vorteilhafteste Kupfermenge richtet sich nach
Die vorteilhafteste Kupfermenge richtet sich nach
is der Größe des Restes R. In der Regel sind 20 bis 35
Gewichtsprozent, bezogen auf l-Halogen-2-acylaminoanthrachinon,
ausreichend.
Die Temperatur, bei der die Umsetzung in Gang kommt, ist nach Art des Lösungsmittels verschieden. Sie
liegt jedoch in allen Fällen erheblich tiefer als bei ähnlichen bekannten Reaktionen. So kann man z. B. die
Umsetzung in Dimethylformamid schon bei 700C erfolgreich abschließen. Im allgemeinen arbeitet man
bei Temperaturen zwischen 500C und dem Siedepunkt des Lösungsmittels, vorzugsweise zwischen 60° C und
1300C
Man verfährt bei der Herstellung der 2,2'-DiacyIami-ηο-Ι,Γ-dianthrachinonyle
z. B. so, daß man das Kupferpulver zusammen mit dem Lösungsmittel vorlegt und
bei mäßig .erhöhter Temperatur die l-Halogen-2-acylamino-Verbindung
zugibt Am zweckmäßigsten arbeitet man jedoch so, daß man mit dem Lösungsmittel die
l-Halogen-2-acylamino-Verbindung vorlegt und die
exotherme Reaktion durch die anteilige Zugabe des Kupferpulvers steuert Man kann aber auch beide
Komponenten gleichzeitig mit dem Lösungsmittel vorlegen und die Reaktion durch vorsichtiges Erwärmen
in Gang bringen. Die Temperatur steigt dann von selbst weiter, eventuell bis zum Siedepunkt des
Lösungsmittels, und muß unter Umständen durch Kühlen gezügelt werden.
Die Aufarbeitung der Reaktionsprodukte gestaltet sich sehr einfach. Die gewünschten Dianthrachinonyle
scheiden sich entweder bereits während der Reaktion oder beim Abkühlen aus und werden durch Filtration
isoliert Nach der bei Ullmann-Reaktionen üblichen Entkupferung mit Salzsäure/Chlorat erhält man die
gewünchten Verbindungen in reiner Form als gelbe bis gelbbraune Substanzen mit Schmelzpunkten über
3000C.
Die glatte Bildung der neuen 2,2'-Diacylamino-l-l'-dianthrachinonyle
nach dem angegebenen Verfahren ist überraschend, da sie z. B. dann nicht eintritt, wenn man
die Ausgangsstoffe den Bedingungen aussetzt, unter denen man 2,2'-Diacylamino-l,l'-dianthrachinonyle
zweibasischer Carbonsäuren, wie Phthalsäure, aus den entsprechenden 1 -Halogen-2-acylaminoanthrachinonen
herstellt Bei diesen bekannten Verfahren (Fiat-Final-Report,
1313, Volume II, 175, und Bios-Report 987, 34)
werden als Lösungsmittel Nitrobenzol, Naphthalin oder Trichlorbenzol verwendet Unter diesen bekannten
Bedingungen spalten die Ausgangsstoffe der Formel II das Halogenatom in 1-Stellung ab, ohne daß die
gewünschte Dimerisierung eintritt. Daß Verbindungen
«15 der Formel Il leicht ihr Halogenatom abspalten, ist dem
Fachmann bekannt (s. Journ. Chem. Soc. S. 2161 [1951]).
Die in den Beispielen angeführten Teile sind Gewichtsteile.
Die in den Beispielen angeführten Teile sind Gewichtsteile.
100 Teile l-Chlor^-Acetaminoanthrachinon, erhalten
durch Acylierung von l-Chlor^-aminoanthrachinon mit
Essigsäureanhydrid oder Acetylchlorid in Nitrobenzol,
werden in 150 Teilen Dimethylformamid auf 700C erhitzt Man gibt 29 Teile Kupferpulver zu und IaBt bei
70° C 8 Stunden rühren. Danach wird auf Raumtemperatur
gekühlt, das gebildete ^'-Diacetylamino-U'-dianthrachinonyi
abgesaugt und mit 100 Teilen kaltem Dimethylformamid gewaschen. Nach dem üblichen
Entkupfern erhält man 72 Teile der neuen Verbindung, die mit roter Farbe verküpt und bei 360° C schmilzt
Nimmt man an Stelle von Dimethylformamid Nitrobenzol oder Trichlorbenzol als Lösungsmittel, so
erhält man bei der angegebenen Temperatur von 700C
unverändertes l-Chlor^-acetaminoanthrachinon zurück.
In 100 Teile Dimethylacetamid trägt man 30 Teile Kupferpulver ein. Bei 100 bis 1100C gibt man im Verlauf
von 1 bis 2 Stunden 115 Teile l-Brom-2-acetaminoanthrachinon
zu. Wenn alles eingetragen ist, läßt man noch 3 Stunden bei 100 bis U0°C rühren, kühlt ab und
arbeitet wie in Beispiel 1 beschrieben auf.
Man erhält 64 Teile 2£'-Diacetylamino-l,r-dianthrachinonyL
In Nitro- oder Trichlorbenzol findet unter den gleichen Bedingungen Enthalogenierung statt und man
erhält 2-Acetaminoanthrachinon vom Schmelzpunkt 238 bis 2400C
200 Teile Dimethylformamid, 35 Teile Kupferpulver und 105 Teile l-Chlor-2-propionylaminoanthrachinon
werden auf 90° C erhitzt Nachdem die Reaktion angesprungen ist wird die Heizung entfernt Die
Temperatur steigt von selbst bis zum Siedepunkt des Lösungsmittels. Nach einstündigem Kochen ist die
Reaktion beendet Man kühlt ab und arbeitet wie bereits beschrieben auf. Die Ausbeute beträgt 68 Teile
2,2'-Dipropionylamino-l,r-dianthrachinonyl vom
Schmelzpunkt 345 bis 35O0C Die Verbindung verküpt
mit roter Farbe.
300 Teile N-Methylpyrrolidon und 100 Teile 1-Chlor-2-acetaminoanthrachinon
werden auf 80° C erhitzt. Bei dieser Temperatur gibt man im Verlauf von einer
Stunde 30 Teile Kupferpulver zu. Nach sechsstündigem Rühren bei 80 bis 85° C kühlt man ab und arbeitet wie
üblich auf. Man erhält 58 Teile des gleichen Produktes wie nach Beispiel 1 erhalten wird.
In 150 Teile Dimethylformamid trägt man bei 80° C 100 Teile l-Chlor-2-benzoyl-aininoanthrachinon ein.
Man gibt 23 Teile Kupferpulver zu und läßt bei 75 bis 800C 8 Stunden rühren. Nach dem Abkühlen über Nacht
saugt man ab und wäscht mit 150 Teilen Dimethylformamid. Man entkupfert wie üblich und erhält 54 Teile
2^'-Dibenzoylamino-l-l'-dianthrachinonyl vom
Schmelzpunkt 322 bis 326° C Die Verbindung verküpt mit roter Farbe.
ίο Versuchsbericht
thren colofistisch verglichen.
Farbstoff 1 wurde wie folgi hergestellt:
Aus l-Chlor-2-acetylamino-anthrachinon wurde nach P19 44 2763-42, Beispiel 1, 22'-Diacetylamino-l.l-dianthrachinonyl hergestellt und daraus durch Eintragen in 80 bis lOOgewichtsprozentige Schwefelsäure Flavanthren hergestellt
Farbstoff 2 wurde nach BIOS Final Report 987, Seite 48 bis 49, aus Dichinylphthalid hergestellt
Mit den Farbstoffen 1 und 2 wurden Einbrennlackierungen hergestellt:
Aus l-Chlor-2-acetylamino-anthrachinon wurde nach P19 44 2763-42, Beispiel 1, 22'-Diacetylamino-l.l-dianthrachinonyl hergestellt und daraus durch Eintragen in 80 bis lOOgewichtsprozentige Schwefelsäure Flavanthren hergestellt
Farbstoff 2 wurde nach BIOS Final Report 987, Seite 48 bis 49, aus Dichinylphthalid hergestellt
Mit den Farbstoffen 1 und 2 wurden Einbrennlackierungen hergestellt:
a) Volltonpaste (30gewichtsprozentig)
3 g Farbstoff werden mit 7 g eines firnisähnlichen
einer Volltonpaste verarbeitet
b) Volltonlackpaste (5gewichtsprozentig)
2 g der Volltonpaste a) werden mit 8 g eines Bindemittelgemisches (aus 1 Teil eines mit Sojaöl
modifizierten Alkydharzes, 2 Teilen eines mit synthetischer Fettsäure modifizierten Alkydharzes und 3 Teilen
eines lösungsmittelfreien Melaminharzes) vermischt
Die mit den Farbstoffen 1 und 2 erhaltenen Lackpasten b) werden mit Hilfe eines Filmziehgerätes in
einer Schichtdicke von 100 μ auf Karton aufgetragen und die Lackierung 45 Minuten bei 120° C eingebrannt.
Aus der Gegenüberstellung der erhaltenen Lackierungen geht die überlegene Reinheit des Farbtons und
so die höhere Lasur des aus dem 2,2'-Diacetylamino-l,rdianthrachinonyl
erhaltenen Flavanthrens deutlich hervor.
Claims (1)
- Patentanspruch:^'-Diacylaminc-U'-dianthrachinonyle der allgemeinen FormelNH-CO—Rin der R einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder den Phenylrest bedeutet
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| DE19691955157 DE1955157A1 (de) | 1969-09-01 | 1969-11-03 | Verfahren zur Herstellung von 2,2'-Diacylamino-1,1'-dianthrachinonylen |
| US00067226A US3723479A (en) | 1969-09-01 | 1970-08-26 | 2,2{40 -diacylamino-1,1{40 -dianthraquinonyls |
| CA091677A CA935154A (en) | 1969-09-01 | 1970-08-26 | 2,2'-diacylamino-1,1'-dianthraquinonyls |
| CH1295770A CH537968A (de) | 1969-09-01 | 1970-08-28 | Verfahren zur Herstellung von 2,2'-Diacylamino-1,1'-dianthrachinonylen |
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Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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