DE2526651C3 - Verfahren zur Herstellung von Aminoanthrachinonen aus Nitroanthrachinonen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Aminoanthrachinonen aus Nitroanthrachinonen

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DE2526651C3 DE2526651A DE2526651A DE2526651C3 DE 2526651 C3 DE2526651 C3 DE 2526651C3 DE 2526651 A DE2526651 A DE 2526651A DE 2526651 A DE2526651 A DE 2526651A DE 2526651 C3 DE2526651 C3 DE 2526651C3
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Description

O NO2
30
Gegenstand der Erfindung ist ein neues Verfahren zur Herstellung von Aminoanthrachinonen, insbesondere von «-Aminoanthrachinonen, aus den entsprechenden Nitroanthrachinonen. j5
Es ist bekannt, daß man aus Nitroanthrachihonen mit Ammoniak in Wasser und auch in Lösungsmitteln die entsprechenden Aminoanthrachinone herstellen kann (siehe Ullmanns Encyklopädie der Technischen Chemie, 4. Auflage, Band 7, Seite 591, Weinheim 1973). Meist entstehen nach diesem Verfahren unreine Produkte in schlechter Ausbeute, die sich nicht ohne zusätzliche Reinigungsoperationen zu Farbstoffen weiterverarbeiten lassen. Wird die Umsetzung der Nitroanthrachinone mit Ammoniak in Wasser durchgeführt, so ist zudem das Abwasser tief gefärbt, so daß es gesondert, z. B. durch Destillation, aufgearbeitet werden muß.
Es ist ferner bekannt die Umsetzung von Nitroanthrachinonen zu Aminoanthrachinonen mit Harnstoff oder anderen Säureamiden (siehe Ulimann, loc. cit) und auch mit Ammoniumchlorid als Ammoniaklieferanten in bestimmten Lösungsmitteln (siehe DE-OS 22 11411) durchzuführen. Auch diese Verfahren, die zudem an bestimmte Lösungsmittel gebunden sind, liefern Produkte, die sich nicht ohne zusätzliche Reinigungsopera- tionen zu Farbstoffen weiterverarbeiten lassen. Beispielsweise ist nach dem Verfahren der DE-OS 2211411 eine Destillation der Aminoverbindung erforderlich.
Alle diese Verfahren sind nicht geeignet, um aus ω αΛ'-Dinitroanthrachinonen α-Amino-a'-nitro-anthrachinone herzustellen, da sich hierbei stets schlecht zu trennende Produktgemische ergeben.
Dem erfindungsgemäßen Verfahren liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Herstellung von Aminoan- ^ thrachinonen zur Verfügung zu stellen, bei dem mit guten Ausbeuten so reine Produkte erhalten werden, daß zusätzliche Reinigungsoperationen bei der Weiter-
Der Substituent X der Formel I kann H, NO2, Cl, NH2, NHR, NHCOR oder OR in 5-, 6-, 7- oder 8-Stellung sein, wobei R einen beliebigen, gegebenenfalls weiter substituierten Alkyl-, Aryl- oder Aralkylrest mit beispielsweise 1 bis 9 Kohlenstoffatomen bedeutet Die Substituenten Y und Z in Formel II können gleich oder verschieden und jeweils OH, OR', NHR' oder NHCOR' sein, wobei R' einen beliebigen, gegebenenfalls weiter substituierten Alkyl-, Aryl- oder Aralkylrest mit beispielsweise I bis 9 Kohlenstoffatomen bedeutet Die Nitrogruppen in Formel H können sich in 1,5- oder 1,-S-Stellung befinden. Besonders bevorzugt werden 1 -Nitroanthrachinon, α,α'-Dinitroanthrachinon, *-Nitro-a'-acylaminoanthrachinon und «Λ'-Dinitro-a/i'-dihydroxyanthrachinon in das erfindungsgemäße Verfahren eingesetzt.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist besonders geeignet, um in solchen Verbindungen der allgemeinen Formeln I und H, die zwei Nitrogruppen und davon mindestens eine in «-Position tragen, die bzw. eine »■Nitrogruppe selektiv durch eine Aminogruppe zu ersetzen und so zu den entsprechenden Aminonitroanthrachinonen zu gelangen. Vorzugsweise lassen sich auf die erfindungsgemäße Weise nicht weiter substituierte «-Amino-a'-nitro-anthrachinone herstellen.
Die Zugabe von Ammoniak kann auf beliebige Weise erfolgen. Beispielsweise kann man das erfindungsgemäße Verfahren durchführen, indem man gasförmigen
Ammoniak bei Normaldruck oder erhöhtem Druck durch das Reaktionsggemisch durchleitet Sofern das erfindungsgemäße Verfahren bei erhöhtem Druck durchgeführt wird, ist es auch möglich, einen Autoklaven zu verwenden, indem der gewünschte Druck durch entsprechende Zugabe von Ammoniak eingestellt wird. Ammoniak kann auch in Form einer wäßrigen Lösung eingesetzt werden. Die Menge des zuzufügenden Ammoniaks kann in weiten Grenzen variiert werden. Im allgemeinen wird Ammoniak im Molverhäitnis 2 :1 bis ι ο 150:1 bezogen auf die Zahl der zu substituierenden Nitrogruppen eingesetzt Bevorzugt werden Molverhältnisse von 5 :1 bis 25 :1.
Die Menge des einzusetzenden Ammoniumhalogenids kann in weiten Grenzen variiert werden. Sie kann im allgemeinen zwischen 1 und 200 MoI-%, vorzugsweise zwischen 10 und 150 Mol-%, jeweils bezogen auf das eingesetzte Nitroanthrachinon, betragen.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird in Gegenwart von Lösungsmitteln durchgeführt Als Lösungsmittel dienen Wasser, Nitrobenzol oder Nitrobenzol enthaltende Lösungsmitteigemische, Glykole, Säureamide und bzw. oder Sulfolan (Tetramethylensulfon).
Als Glykole seien solche mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen wie Äthylenglykol, Propylenglykol oder deren Kondensationsprodukte wie Di-, Tri- und Polyäthylen- und -propylenglykole oder Glykoldcrivate wie Äthylen-, Di- und Tri-äthylenglykolmonoalkyläther mit Alkylresten mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen genannt
Geeignete Säureamide sind beispielsweise Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Tetramethylharnstoff und N-Methylpyrrolidi. n.
Bei Verwendung von Wasser alt Lösungsmittel kann man bei erhöhtem Druck bei Verwendung der organischen Lösungsmittel bei Norm."'druck arbeiten.
Vorteilhaft ist die Anwendung von Gemischen der angegebenen Lösungsmittel, wobei vorzugsweise wenig polare Lösungsmittel wie Nitrobenzole mit guten Lösungseigenschaften für die Nitroverbindung mit polaren Lösungsmitteln, mit guten Lösungseigenschaften für Ammoniumhalogenide, wie beispielsweise Glykole oder Säureamide eingesetzt werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird bei Temperaturen im Bereich von 80 bis 2500C durchgeführt Die jeweils geeignete Temperatur richtet sich nach der Reaktivität der Nitroverbindung, dem Lösungsmittel und danach, ob unter erhöhtem Druck oder unter Normaldruck gearbeitet wird. Die bevorzugten Reaktionstemperaturen liegen im Bereich von 100 bis 220° C. Beim Einsatz von Dihydroxydinitro-anthrachinonen entsprechend der Formel Π (Y und Z = OH) wird vorzugsweise im Temperaturberiech von 80 bis 1600C gearbeitet Beim Einsatz von Dinitroanthrachinonen der Formel I (X-NO2) wird vorzugsweise bei Temperaturen im Bereich 140 bis 2000C gearbeitet Beim Einsatz von Nitroanthrachinon entsprechend der Formel I (X-H) wird vorzugsweise im Temperaturbereich von 180 bis 250* C gearbeitet
Die Reaktionszeiten sind in weiten Grenzen variierbar und richten sich im allgemeinen nach der eingesetzten Nitroverbindung, dem Lösungsmittel, der Temperatur und dem Druck. Die Reaktionszeit kann um so kürzer bemessen werden, je höher die Temperatur, je polarer das Lösungsmittel und je löslicher und je reaktiver das eingesetzte Nitroanthrachinon ist. Im μ allgemeinen beträgt die Reaktionszeit 10 Minuten bis 8 Stunden, vorzugawtite '/3 bis 4 Stunden).
Das erfindungtgemlBe Verfahren wird bei Drucken zwischen 1 und 100 bar durchgeführt Bei der Umsetzung von Dihydroxy-dinitroanthrachinonen entsprechend Formel II (Y und Z=OH), Acylamino-nitroanthrachinonen entsprechend Formel I (X=NHCOR) oder bei der Umsetzung von Dinitroanthrachinonen zu Aminonitroanthraehinonen wird vorzugsweise bei Normaldruck gearbeitet Bei der Umsetzung von Dinitroanthrachinonen zu Diaminoanthrachinonen oder von l-Nitroanthrachinonen wird vorzugsweise bei Drucken im Bereich von 20 bis 100 bar gearbeitet
Das erfindungsgemäße Verfahren kann in üblichen Apparaturen beispielsweise in Rührkesseln oder in Rührautoklaven durchgeführt werden. Zur kontinuierlichen Durchführung eignet sich auch eine Blasensäule. Das Lösungsmittel kann bei kontinuierlicher Arbeitsweise zusammen mit überschüssigem Ammoniumhalogenid nach Abtrennung der Reaktionsprodukte, beispielsweise durch Filtration, direkt in die Reaktion zurückgeführt werden.
Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches kann nach an sich bekannten Verfahren erfolgen, beispielsweise durch Filtration der schwer löslichen Reaktionsprodukte, gegebenenfalls nach Zusatz eines weiteren Lösungsmittels, das mit den für die Reaktion verwendeten mischbar ist umd ie Fällung vollständig zu machen. Beispielsweise kann das Produkt bei Verwendung wasserlöslicher Lösungsmittel wie Glykolen, tertiären Amiden oder Sulfonen durch Ausfällen mit Wasser oder wäßrigen Mineralsäuren abgetrennt und filtriert werden. Nach einer anderen Verfahrensweise kann das Produkt durch teilweises oder vollständiges Abdestillieren des Lösungsmittels isoliert werden.
Falls das eingesetzte Nitroanthrachinon zwei Nitrogruppen enthält kann die Reaktion nach dem Austausch einer Nitrogruppe durch die Aminogruppe abgebrochen, das Reaktionsgemisch aufgearbeitet und so das entsprechende Amino-nitro-anthrachinon erhalten werden. Den Zeitpunkt für den Abbruch der Reaktion kann man beispielsweise durch geeignete analytische Maßnahmen, wie Dünnschichtchromatogi aphie oder IR-Spektroskopie feststellen.
Die Vorteile des erfindungsgemäßen Verfahrens bestehen darin, daß wesentlich reinere Produkte in besseren Ausbeuten als nach dem Stand der Technik erhalten werden. Die erfindungsgemäß hergestellten Aminoanthrachinone oder Amino-nitro-anthrachinone lassen sich ohne weitere Reinigungsoperationen vfeiterverarbeiten. Beim Arbeiten mit Wasser als Lösungsmittel wird eine erhebliche Verminderung der Abwasserbelastung durch organische Verbindungen erzielt, so daß eine direkte Recyclisierung der wäßrigen Filtrate möglich ist Ein besonderer Vorteil des erfindungsgemäßeii Verfahrens liegt darin, daß unter den Bedingungen dieses Verfahrens die «-Amino-«'-nitroanthrachinone in guten Ausbeuten und Qualitäten erhalten werden können. Diese Verbindungen sind zwar an sich bekannt, waren bisher jedoch schwer zugänglich.
Es war überraschend, daß nach dem erfindungsgemäßen Verfahren so gute Ergebnisse erzielt werden können, da die eingangs erwähnten Umsetzungen der Nitroanthrachinone sowohl nur mit Ammoniak, ah auch nur mit Ammoniumchlorid keineswegs zu befriedigenden Produkten führen.
Die erfindungsgemäß herstellbaren Aminoanthrachinone sind wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen (siehe Ulimanns Encyklopädie der technischen Chemie, 4. Auflage, Band 7, Seite 535 bis 646, Weinheim 1973).
Beispiel la
50 g 1-Nitro-anthrachinon (95%ig) werden in 250 g Tetramethylensulfon (3,6% H2O) in Gegenwart von 10 g NH4Cl auf 1800C erhitzt und 5 Stunden 7,5 Normalliter/h Ammoniak unter kräftigem Rühren eingeleitet Anschließend wird mit 100 g 18%iger Salzsäure verdünnt, abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Ausbeute: 39,5 g 1-Amino-anthrachinon 87,5°/oig (=824% Ί<ϊγ Theorie). ι ο
Beispiel Ib
(Vergleichsbeispiel)
Führt man den gleichen Versuch ohne NH4Cl-ZuSaIz aus, so erhält man 33,0 g 1-Amino-anthrachinon 65,0%ig ( = 51,2% der Theorie).
, B e i s ρ i e 1 2a
45 g 1,5-Dinitro-anthrachinon (97%ig) werden in 400 g 17,6%iger wäßriger Ammoniaklösung unter >o Zusatz von 10 g NH4Cl in einem 0,7-1-Autoklaven 2 Stunden auf 1800C erhitzt Nach dem Abkühlen und Entspannen wird abgesaugt und mit oOO ml Wasser nachgewaschen. Man erhält 34,5 g 14-Dipmino-anthrachinon 904%ig (89,6% der Theorie), das Produkt enthält noch 6,3% (54% der Theorie) l-Amino-5-nitroanthrachinon. Das Filtrat ist gelb und hat in -der 10-cm-Küvette bei A470nm eine Extinktion von C1Il)Cm _ζ1
"" ' Beispiel 2b ,0
(Vergleichsbeispiel)
Der gleiche Versuch ohne NHiCL-Zusatz liefert 34,0 g 14-Diamino-anthrachinon 81,5%ig ( = 794% der Theorie) mit 6,93% (6,0% der Theorie) l-Amino-5-nitro-anthrachinon. Das Abwasser ist in diesem Faile j> braun mit £ i-,Γ1 =148.
Beispiel 3a
In eine Suspension aus 60 g 1,5-Dinitro-anthrachinon (97%ig) und 10 g NH4CI in 500 g Tetramethylensulfon .-,n wird '.ei 1600C 2Stunden 27 Normalliter/h NH3 eingeleitet. Nach dem Erkalten wird mit 1 1 Wasser verdünnt, das Produkt abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Man erhält 504 g l-Amino-5-nitro-anthrachinon der Zusammensetzung 75,1% (73,0% der 4> Theorie) l-Amino-5-nitro- und 21,2% (23,2% der Theorie) 1,5-Diamino-anthrachinon.
Gesamtausbeute: 96,2% der Theorie.
B e i s ρ i e 1 3b y)
(Vergleichsbeispiel)
Führt man den gleichen Versuch ohne Zusatz von Ammoniumchlorid durch, so erhält man 50,5 g 1-Amino-5-nitro-anthrachinon der Zusammensetzung 69,0% (67,0% der Theorie) 1 -Amino-5-nitro- und 20,0% (21,8% a der Theorie) 14-Diamino-anthrachinon.
Gesamtausbeute: 87,0% der Theorie.
Beispiel 4
In eine Lösung aus 60 g 14-Dinitro-anthrachinon ho (97%ig) und 5 g Ammoniumbromid in 450 g Diäthylenglykol wird unter kräftigem Rühren bei 220' C 40 Minuten !7,5 Normalliter/h Ammoniak eingeleitet. Nach dem Erkalten wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen werden 464 g 1-Ami-Ίο-5-nitro-an'hrachinon 804%ig (71,5% der Theorie) erhalten. Das Produkt enthält 19,0% (19,0% der Theorie) 1.5 Dianii·)j-anthiachinon.
Beispiel 5
In eine Suspension auf 60 g 14-Dinitro-anthrachinon (97%ig), 114 g Diäthylenglyko!, 186 g Nitrobenzol und 4,7 g NH4Cl wird bei 180°C 3 Stunden Ammoniak bei 1800C mit 25 Normalliter/h eingeleitet Nach Erkalten, Absaugen und Waschen mit Methanol werden 48,0 g l-Amino-5-nitro-anthrachinon 864%ig (79,3% der Theorie) mit 114% (113% der Theorie) Diaminoanthrachinon und 14% Dinitroanthrachinon erhalten,
Beispiel 6
In die Lösung aus 60 g 1,8-Dinitro-anthrachinon (984%ig) und 5 g NH4Br in 250 g Diäthylenglykol wird bei 2000C 1 Stunde Ammoniak mit einer Strömungsgeschwindigkeit von 20 Normalliter/h eingeleitet Nach der Aufarbeitung wie in Beispiel 4 erhält man 47,0 g l-Amino-8-nitro-anthraehinon 904%ig (80,5% der Theorie) mit. 5,1% 1,8-Diamino-anthrachinon.
Beispiel 7
20g !,8-Dihyd.'·oxy-44-din!tro■anthr3chinon werden in 80 g Nitrobenzol und 20 Diäthylenglykol mit 2 g NH4Br bei 1500C 4 Stunden im Ammoniakstrom umgesetzt (17 Normalliter/h). Nach dem Erkalten wird abgesaugt und mit Methanol gewaschen. Man erhält lb,9g l.e-Dihydroxy^-amino-S-nitro-anthrachinon ca. 85%ig.
Beispiel 8
In eine Lösung aus 60 g einer Mischung aus 1,6-, 1,7- und 1,8-Dinitro-anthrachinon (41% 1,6-, 39% 1,7- und 17% 1,8-Dinitro-anthrachinon) und 5 g NH4Br in 200 g Diäthylenglykol wird bei 1800C 40 Minuten 20 Normalliter/h NH3 eingeleitet Nach dem Erkalten, Absaugen und Waschen mit Wasser erhält man 484 g l-Amino-(6,7)-nitro-anthrachinon, 38,2% l-Amino-7- und 44,1% l-Amino-6-nitro-anthrachinon (923% der Theorie).
Beispiel 9
74,4 g 1 ■ Benzoylamino-S-nitro-anthrachinon (94%ig) werden in 220 g Diäthylenglykol mit 5 g NH4Br bei 2000C 2'/2 Stunden mit 22 Normalliter/h NH3 umgesetzt. Nach dem Erkalten wird wie in Beispiel 4 aufgearbeitet. Ausbeute: 63,0 g l-Cenzoylamino-5-amino-anthrachinon 90,1 %ig (883% der Theorie) mit 03% 1,5-Dibenzoylamino-, 0,7% 14-Diamino-, 1,7% 1,8-Diamino- und 0,7% l-Benzoylamino-8-amino-anthrachinon.
Beispiel 10
29 g l-Chlor-S-nitro-anthrachinon in 115 g Tetramethylensulfon werden mit 5 g NH4Br und 22 Normalliter/h NH3 90 Minuten bei 160° C umgesetzt. Im Dünnschichtcbromatogramm ist das \usgangsprodukt nicht mehr nachweisbar. Nach Verdünnen mit Wasser wird abgesaugt und gewaschen. Ausbeute: 25,0 g l-Chlor-S-amino-anthrachinon (Cl: 13,0 ber. 12,9%). Führt man d:e Reaktion in Gegenwart von Xylol am Wasserabscheider durch, so läßt sich die Umsetzung anhand der Wasserabscheidung verfolgen.
Beispiel 11a
75 g 1 -Nitro »nthrachinon (98,5%ig) werden in 145 ml Wasser auf 1800C geheizt. Anschließend wird eine kalte Lösung von 14,6 g ΝΗλ-CI in 240 ml 25%igem wäßrigen
Ammoniak innerhalb von 5 Minuten zugepumpt. Die Temperatur wird I Stunde konstant gehalten, wobei der Druck auf 51 bar steigt. Nach dem Abkühlen und Entspannen wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Filtrat und Wäsche (1 I) haben eine leicht gelbe Färbung £;-,;■"■ =13,0. Man erhält 66,7 g 95,2%iges I-Aminoanthrachinon (97.5% der Theorie). Das Produkt enthält noch ca. 1.0% 1-Nitroanthrachinon.
Beispiel 11b
(Vergleichsbeispiel)
Führt man den gleichen Versuch mit NKj-Lösung ohne NHiCI-Zusatz durch, so steigt der Druck nur auf 35 bar, das Abwasser ist tiefer gefärbt (£Ί',;~ = 52,0). die Ausbeute an l-Amino-anthrachinon beträgt 65,2 g 94.1%ig(94.2% der Theorie).

Claims (4)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung Von Aminothrachinonen aus den entsprechenden Nitroanthrachinonen durch Umsetzung mit Ammoniak in inerten Lösungsmittels bei Temperaturen im Bereich von 80 bis 2500C, gegebenenfalls unter Druck, dadurch gekennzeichnet, daß man Nitroanthrachinone mit Ammoniak in Gegenwart von Ammoniumchlorid und bzw. oder Ammoniumbromid und Wasser, Nitrobenzol oder Nitrobenzol enthaltenden Lösungsmittelgemischen, Glykolen, Säureamiden und bzw. oder Sulfolan bei Drucken zwischen 1 und 100 bar umsetzt
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Dinitroanthrachinone einsetzt und die Reaktion nach dem Austausch einer Nitrogruppe gegen die Aminogruppe abbricht
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Wasser als Lösugnsmittel einsetzt und bei erhöhtem Druck arbeitet
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man organische Lösungsmittel einsetzt und bei Normaldruck arbeitet
verarbeitung zu Farbstoffen nicht notwendig sind. Ferner liegt dem erfindungsgemäßen Verfahren die Aufgabe zugrunde, ein vorteilhaftes Verfahren zur Herstellung von Ä-Amino-a'-nitro-anthrachinonen zur
Verfugung zu stellen.
Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von Aminoanthrachinonen aus den entsprechenden Nitroanthrachinonen gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Nitroanthrachinone mit Ammoniak in Gegenwart von Ammoniumchlorid und bzw. oder Ammoniumbromid und Wasser, Nitrobenzol oder Nitrobenzol enthaltenden Lösungsmittelgemischen, Glykolen, Säureamiden und bzw. oder Sulfolan bei Drucken zwischen 1 und 100 bar umsetzt
Als Einsatzprodukt in das erfindungsgemäße Verfahren eignen sich beliebige Nitroanthrachinone. Bevorzugt werden solche Nitroanthrachinone eingesetzt, die wenigstens eine Nitrogruppe in «-Stellung aufweisen. Zum Einsatz in das erfindungsgemäße Verfahren sind beispielsweise Nitroanthrachinone der allgemeinen Formeln I und II geeignet
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