JP2007070300A - ２，５−ジアミノ−１，４−ベンゾキノン及び２，５−ジアミノ−１，４−ベンゼンジオール、およびその塩の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】高性能繊維のモノマーである２，５−ジアミノ−１，４−ベンゼンジオールおよび／またはその塩の製造方法を提供する。
【解決手段】２，５−ジアルコキシ−１，４−ベンゾキノンとアンモニアとを溶媒中で０．１ｋＰａ以上の圧力を印加して反応させることによる、２，５−ジアミノ−１，４−ベンゾキノンの製造方法。および該２，５−ジアミノ−１，４−ベンゾキノンからの２，５−ジアミノ−１，４−ベンゼンジオールおよび／またはその塩の製造方法。
【選択図】なし
【解決手段】２，５−ジアルコキシ−１，４−ベンゾキノンとアンモニアとを溶媒中で０．１ｋＰａ以上の圧力を印加して反応させることによる、２，５−ジアミノ−１，４−ベンゾキノンの製造方法。および該２，５−ジアミノ−１，４−ベンゾキノンからの２，５−ジアミノ−１，４−ベンゼンジオールおよび／またはその塩の製造方法。
【選択図】なし
Description
本発明はベンゾキノンのアミン誘導体の合成方法に関する。さらには高性能繊維のモノマーである２，５−ジアミノ−１，４−ベンゼンジオール、およびその塩の製造方法に関するものである。
２，５−ジアミノ−１，４−ベンゼンジオール塩はポリベンゾオキサゾールの原料として有用である。本化合物の合成法として特許文献１、非特許文献１および２にあるように、ジヒドロキシベンゾキノンを出発原料とし、塩化水素の存在下メタノールと反応させ２，５−ジメトキシ−ｐ−ベンゾキノンを合成し、これをアンモニアでアミノ化し、塩酸中塩化第一スズで還元することにより２，５−ジアミノ−１，４−ベンゼンジオール２塩酸塩を得る。しかしながら本工程におけるアミノ化の際、原料である２，５−ジメトキシ−ｐ−ベンゾキノンは溶媒に対する溶解性が低く、反応には高温を要する。さらに高温で反応させる際溶媒中に溶解するアンモニアが容易に蒸発し反応の系外に出てゆくといった問題がある。
本発明の目的は２，５−ジアミノ−１，４−ベンゾキノンの合成方法、およびそれからの２，５−ジアミノ−１，４−ベンゼンジオール、およびその塩の製造方法を提供することにある。
すなわち、本発明は下記式(II)
(II)
（式中Ｒは炭素数１〜２０の炭化水素）
で表される２，５−ジアルコキシ−１，４−ベンゾキノンとアンモニアとを溶媒中で０．１ｋＰａ以上の圧力を印加して反応させることによる、下記式(I)
（Ｉ）
で表される２，５−ジアミノ−１，４−ベンゾキノンの製造方法である。また本発明は上記の方法にて得られた２，５−ジアミノ−１，４−ベンゾキノンを還元させることによる下記式(III)
（III）
で表される２，５−ジアミノ−１，４−ベンゼンジオールおよび／またはその塩の製造方法である。
（式中Ｒは炭素数１〜２０の炭化水素）
で表される２，５−ジアルコキシ−１，４−ベンゾキノンとアンモニアとを溶媒中で０．１ｋＰａ以上の圧力を印加して反応させることによる、下記式(I)
で表される２，５−ジアミノ−１，４−ベンゾキノンの製造方法である。また本発明は上記の方法にて得られた２，５−ジアミノ−１，４−ベンゾキノンを還元させることによる下記式(III)
で表される２，５−ジアミノ−１，４−ベンゼンジオールおよび／またはその塩の製造方法である。
本発明により高原料濃度条件で２，５−ジアミノ−１，４−ベンゾキノンを製造することが可能となり、それより高性能繊維のモノマーである２，５−ジアミノ−１，４−ベンゼンジオールおよび／またはその塩を反応効率良く製造することができる。
本発明において下記式(I)
（Ｉ）
で表される２，５−ジアミノ−１，４−ベンゾキノンは以下の方法で合成される。
で表される２，５−ジアミノ−１，４−ベンゾキノンは以下の方法で合成される。
（原料）
原料は下記式（II）
（II）
（式中Ｒは炭素数１〜２０の炭化水素）
で表される２，５−ジアルコキシ−１，４−ベンゾキノンである。式中Ｒは炭素数１〜２０の炭化水素であるが、好ましくはメチル、エチル、プロピル、フェニルなどが挙げられる。
原料は下記式（II）
（式中Ｒは炭素数１〜２０の炭化水素）
で表される２，５−ジアルコキシ−１，４−ベンゾキノンである。式中Ｒは炭素数１〜２０の炭化水素であるが、好ましくはメチル、エチル、プロピル、フェニルなどが挙げられる。
中でもＲがメチルである下記式
で表される２，５−ジメトキシ−１，４−ベンゾキノンが好ましく挙げられるがこれに限定されるものではない。
式(II)で表される化合物は、下記式
で表される２，５−ジヒドロキシ−１，４−ベンゼンゾキノンをアルコキシ化させることにより簡便に式(II)で表される化合物を製造することができる。
式(II)で表される化合物を加圧状態でアンモニアと反応させることで上記式（Ｉ）で表される化合物を得ることが出来る。
本発明で反応に用いられる溶媒は上述の式(II)で表される化合物及びアンモニアを溶解させるものが好ましく利用できる。
一例として、水、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、フェノール、ベンゼン、トルエン、ジメチルスルホキシド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリジノン、Ｎ−シクロヘキシル−２−ピロリジノン、ジクロロメタン、クロロホルムなどが挙げられるがこれに限定されるものではない。
本発明で反応に用いられる溶媒は上述の式(II)で表される化合物及びアンモニアを溶解させるものが好ましく利用できる。
一例として、水、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、フェノール、ベンゼン、トルエン、ジメチルスルホキシド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリジノン、Ｎ−シクロヘキシル−２−ピロリジノン、ジクロロメタン、クロロホルムなどが挙げられるがこれに限定されるものではない。
（アンモニア）
アンモニアの使用量は式(II)で表される化合物１モルに対して２〜１００モルであることが好ましい。
アンモニアは反応前に溶媒に溶解させておく、反応直前にガスとして加える、反応中に逐次加えてゆく等従来公知の方法が用いられる。
アンモニアの使用量は式(II)で表される化合物１モルに対して２〜１００モルであることが好ましい。
アンモニアは反応前に溶媒に溶解させておく、反応直前にガスとして加える、反応中に逐次加えてゆく等従来公知の方法が用いられる。
反応温度としては−５０℃〜８００℃好ましくは０℃〜５００℃さらには２０℃〜３００℃が好ましい。
反応圧力としては０．１ｋＰａ〜１ＧＰａ印加する、好ましくは１ｋＰａ〜１００ＭＰａ印加することが好ましい。
ここで言う印加する圧力とは常圧１気圧約１０１．１３ｋＰａにさらに加える圧力のことである。すなわち圧力を加えないときは１気圧で反応を行うことを意味する。
反応装置は上述のように反応を密閉状態で過熱攪拌を行うことが出来る従来公知の装置いずれもが好ましい。一例としてオートクレーブ、グラスチューブオーブンなどが挙げられるがこれに限定されるものではない。
反応圧力としては０．１ｋＰａ〜１ＧＰａ印加する、好ましくは１ｋＰａ〜１００ＭＰａ印加することが好ましい。
ここで言う印加する圧力とは常圧１気圧約１０１．１３ｋＰａにさらに加える圧力のことである。すなわち圧力を加えないときは１気圧で反応を行うことを意味する。
反応装置は上述のように反応を密閉状態で過熱攪拌を行うことが出来る従来公知の装置いずれもが好ましい。一例としてオートクレーブ、グラスチューブオーブンなどが挙げられるがこれに限定されるものではない。
（２，５−ジアミノ−１，４−ベンゼンジオールおよび／またはその塩）
上述の方法にて得られた上記式（Ｉ）で表される２，５−ジアミノ−１，４−ベンゾキノンを還元することで下記式（III）
（III）
で表される２，５−ジアミノ−１，４−ベンゼンジオールが得られる。還元方法としては従来公知の方法が好ましく利用できる。具体的には塩酸中での塩化第一スズ等の触媒を用いた還元、触媒の存在下での水素を用いた還元などが挙げられるがこれに限定されるものでは無い。
上述の方法にて得られた上記式（Ｉ）で表される２，５−ジアミノ−１，４−ベンゾキノンを還元することで下記式（III）
で表される２，５−ジアミノ−１，４−ベンゼンジオールが得られる。還元方法としては従来公知の方法が好ましく利用できる。具体的には塩酸中での塩化第一スズ等の触媒を用いた還元、触媒の存在下での水素を用いた還元などが挙げられるがこれに限定されるものでは無い。
得られた２，５−ジアミノ−１，４−ベンゼンジオールと酸とを反応させることにより、その塩を得ることが出来る。塩としては強酸塩が好ましく、強酸塩の例としては塩酸塩、硫酸塩、りん酸塩などが挙げられるがこれに限定されるものでは無い。
以下、実施例及び比較例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらによっていささかも限定されるものではない。
［実施例１］
TAIATSU TECHNO CORP製耐圧ガラス製反応装置ハイパーグラスターに２ｍｏｌ／ｌのアンモニアメタノール溶液１１４重量部に２，５−ジメトキシ−１，４−ベンゾキノン６重量部を加え窒素置換し１ｋＰａの圧力を印加し、攪拌速度１８０ＲＰＭにて反応を開始した。系内の温度が１００℃に達した時点で内圧は３．５ＫＰａであった。この状態で反応を５時間継続し反応を終了した。減圧蒸留にて反応溶媒を除去し２，５−ジアミノ−１，４−ベンゾキノン５．１２重量部を得た。
TAIATSU TECHNO CORP製耐圧ガラス製反応装置ハイパーグラスターに２ｍｏｌ／ｌのアンモニアメタノール溶液１１４重量部に２，５−ジメトキシ−１，４−ベンゾキノン６重量部を加え窒素置換し１ｋＰａの圧力を印加し、攪拌速度１８０ＲＰＭにて反応を開始した。系内の温度が１００℃に達した時点で内圧は３．５ＫＰａであった。この状態で反応を５時間継続し反応を終了した。減圧蒸留にて反応溶媒を除去し２，５−ジアミノ−１，４−ベンゾキノン５．１２重量部を得た。
［比較例１］
圧力を印加しなかったこと以外は実施例１と同様の実験を行った。反応中原料である２，５−ジメトキシ−１，４−ベンゾキノンがメタノール中に溶解せず反応は完全に進行しなかった。
圧力を印加しなかったこと以外は実施例１と同様の実験を行った。反応中原料である２，５−ジメトキシ−１，４−ベンゾキノンがメタノール中に溶解せず反応は完全に進行しなかった。
［実施例２］（２，５−ジアミノ−１，４−ベンゼンジオール２塩酸塩）
２．４Ｎの塩酸１３０重量部に、４４重量部のＳｎＣｌ２・２Ｈ２Ｏ、実施例１で得られた２，５−ジアミノ−１，４−ベンゾキノン３．５重量部を加え過熱攪拌した。沈殿の発生を確認したら、１１０重量部の１２Ｎの塩酸を加え、過熱還流攪拌した。その後１２Ｎの塩酸を３００重量部加え冷却した。沈殿物が発生してくるのでガラスフィルターでろ過し乾燥し、２，５−ジアミノ−１，４−ベンゼンジオール２塩酸塩４．２重量部を得た。
２．４Ｎの塩酸１３０重量部に、４４重量部のＳｎＣｌ２・２Ｈ２Ｏ、実施例１で得られた２，５−ジアミノ−１，４−ベンゾキノン３．５重量部を加え過熱攪拌した。沈殿の発生を確認したら、１１０重量部の１２Ｎの塩酸を加え、過熱還流攪拌した。その後１２Ｎの塩酸を３００重量部加え冷却した。沈殿物が発生してくるのでガラスフィルターでろ過し乾燥し、２，５−ジアミノ−１，４−ベンゼンジオール２塩酸塩４．２重量部を得た。
Claims (4)
- 下記式(II)
（式中Ｒは炭素数１〜２０の炭化水素）
で表される２，５−ジアルコキシ−１，４−ベンゾキノンとアンモニアとを溶媒中で０．１ｋＰａ以上の圧力を印加して反応させることによる、下記式(I)
で表される２，５−ジアミノ−１，４−ベンゾキノンの製造方法。 - 式(II)で表される化合物が下記式
- 請求項１〜２のいずれかの方法にて得られた２，５−ジアミノ−１，４−ベンゾキノンを還元させることによる、下記式(III)
で表される２，５−ジアミノ−１，４−ベンゼンジオールの製造方法。 - 請求項３の方法にて得られた２，５−ジアミノ−１，４−ベンゼンジオールと酸とを反応させることによる、２，５−ジアミノ−１，４−ベンゼンジオール塩の製造方法。
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