DE2334713A1 - Verfahren zur isolierung von 1,5dinitroanthrachinon - Google Patents

Verfahren zur isolierung von 1,5dinitroanthrachinon

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DE2334713A1 DE19732334713 DE2334713A DE2334713A1 DE 2334713 A1 DE2334713 A1 DE 2334713A1 DE 19732334713 DE19732334713 DE 19732334713 DE 2334713 A DE2334713 A DE 2334713A DE 2334713 A1 DE2334713 A1 DE 2334713A1
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Description

Aktlenges3llschaf t · · - Λ ο
23347
Unser Zeichen: O.Z. 29 9δ9 Noe/Wil 67ΟΟ Ludwigshafen, 6. 7. 1973
Verfahren zur Isolierung von 1,5-Dinitroanthrachinon
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Isolierung von 1,5-Dinitroanthrachinon aus Dinitroanthrachinongemischen.
1,5-Dinitroanthrachinon ist ein Vorprodukt zur Herstellung von wichtigen Farbstoffen auf der Basis von l,5-Diamino-4,8-dihydroxyanthrachinon.
Bei der Nitrierung von Anthrachinon zu Dinitroanthrachinon werden stets Gemische erhalten, die ungefähr gleiche Teile 1,5-Dinitroanthrachinon, 1,8-Dinitroanthrachinon und Dinitroanthrachinone mit ß-Nltrogruppen (wie 1,6-, 1,7- und 2,6-Dinitroanthrachinon) enthalten. Zur Herstellung von Farbstoffen auf der Basis von l,5-Diamino-4,8-dihydroxyanthrachinon ist es in vielen Fällen aus coloristischen Gründen erforderlich, als Ausgangsverbindung reines 1,5-Dinitroanthrachinon oder wenigstens ein Dinitroanthrachinongemisch zu verwenden, das mindestens 75» oder besser möglichst mehr als 85 Gew.% 1,5-Dinitroanthrachinon und nur noch sehr geringe Mengen an ß-Dinitroverbindungen enthält.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, ein technisch leicht und möglichst auch kontinuierlich durchzuführendes Verfahren aufzufinden, nach dem man bei möglichst geringer Belastung der Umwelt ein für die genannten Zwecke geeignetes 1,5-Dinitroanthrachinon aus den technischen Dinitroanthrachinongemischen isolieren kann.
Es wurde gefunden, daß man ein für die Herstellung von blauen Dispersionsfarbstoffen auf der Basis von l,5-Diamino~4,8-dihydroxyanthrachinon genügend reines 1,5-Dinitroanthrachinon aus technischen Dinitroanthrachinongemischen durch Extraktion erhalten kann, wenn man das Dinitroanthrachinongemisch mit so viel N-Methylpyrrolidon behandelt, daß 10 bis 45 Gew.%
409885/1341 /2
- 2 - O.Z.29 989
des Geraisches ungelöst bleiben.
Der abgetrennte, ungelöste Anteil besteht zu 75 bis 95 Gew.%, in den meisten Fällen zu 85 bis 95 Gew.# aus 1,5-Dinitroanthrachinon und zu 25 bis 5 bzw. 15 bis 5 Gew.% aus 1,8-Dinitroanthrachinon. Der ungelöste Anteil enthält praktisch keine oder nur noch sehr geringe Mengen ß-Dinitroverbindungen. Diese sind im Dünnschichtchromatogramm oder gaschromatographisch höchstens noch in Spuren nachzuweisen.
Der Anteil an dem Dinitroanthrachinongemisch, der bei der Behandlung nicht gelöst werden soll, hängt von dem Gehalt des Dinitroanthrachinongemisches an 1,5-Dinitroanthrachinon ab und liegt im allgemeinen ungefähr im Bereich zwischen dem 1- bis 0,5-fachen des Gehaltes an 1,5-Dinitroanthrachinon im Gemisch.
Das Verfahren gemäß der Erfindung wird zweckmäßigerweise so durchgeführt, daß man das Dinitroanthrachinongemisch in so viel N-Methylpyrrolidon einträgt, daß ungefähr 10 bis 45 % des verwendeten Dinitroanthrachinongemisches bei der Behandlung nicht gelost werden.
Die Menge an N-Methylpyrrolidon, im folgenden auch als NMP bezeichnet, hängt vom Gehalt des Dinitroanthrachinongemisches an 1,5-Dinitroanthrachinon und vor allem von der Temperatur ab, bei der die Behandlung durchgeführt werden soll. Die Menge an NMP beträgt zwischen der 0,5- und 7-fachen Gewichtsmenge, bezogen auf das Dinitroanthrachinongemisch.
In der Regel wird die Behandlung bei Raumtemperatur bis 1500C, vorzugsweise bei 50 bis 14O°C, durchgeführt. Die Dauer der Behandlung beträgt im allgemeinen zwischen 0,5 und 2 bis J5 Stunden, je nach der angewendeten Temperatur. Dabei ist es wichtig, daß die Abtrennung des Ungelösten von der flüssigen Phase bei der Behandlungstemperatur erfolgt.
Der Rückstand des Behandlungsgemisches wird durch Dekantieren, Filtrieren oder vorzugsweise durch Zentrifugieren bei der Behandlungstemperatur abgetrennt und von anhaftendem Lösungsmittel
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- Z- - O.Z. 29 9δ9
durch Waschen mit einem mit N-Methylpyrrolidon mischbaren Lösungsmittel, wie Methanol, Aceton oder Isopropanol, befreit.
So verwendet man z. B. bei einem Dinitroanthrachinongemisch, das 35 Gew.% 1,5-Dinitroanthrachinon, 32 Gew.$> 1,8-Dinitroanthrachinon und zusammen 33 Gew.% 1,6-, 1,7- oder 2,6-Dinitroanthrachinon enthält, bei einer Behandlungstemperatur von 6O0C die fünffache Gewichtsmenge NMP. Nach einer Stunde wird der Rückstand bei 60°C abgetrennt. Dieser enthält 90 bis 95 Gew.% 1,5-Dinitroanthrachinon und als Rest 1,8-Dinitroanthrachinon. ß-Dinitroanthrachinone sind praktisch nicht oder nur in Spuren nachzuweisen.
Das Filtrat, das vor allem die ß-Dinitroanthrachinonverbindungen und 1,8-Dinitroanthrachinon neben wenig 1,5-Dinitroanthrachinon enthält, kann zur Rückgewinnung des Lösungsmittels eingeengt werden. Aus dem Rückstand können die gelösten Dinitroanthrachinone z. B. durch Eintragen in Wasser gefällt und isoliert werden. Das bei der Einengung erhaltene N-Methylpyrrolidon kann für weitere Reinigungsoperationen wieder verwendet werden.
Das Dinitroanthrachinongemisch wird zweckmäßigerweise in Form des trockenen Pulvers angewendet. Man kann aber auch das bei der Isolierung des Nitroanthrachiongemisches anfallende feuchte Preßgut verwenden, wenn man das anhaftende V/asser vorher durch Waschen mit Lösungsmitteln, wie Methanol, Isopropanol oder Aceton verdrängt. Das lösungsmittelfeuchte Dinitroanthrachinongemisch wird dann in NMP eingetragen und die niedrig siedenden Lösungsmittel bei der Behandlung abdestilliert.
Das Reinigungsverfahren kann kontinuierlich und diskontinuierlich durchgeführt v/erden.
Das Ergebnis des Verfahrens gemäß der Erfindung war überraschend, da - wegen der sehr ähnlichen physikalischen Eigenschaften der bei der Dlnitrierung von Anthrachinon entstehenden 1,5-, l,p-, 1,6-, l,'7- und 2,6-Din'itroanthrachinone - es nicht zu erwarten war, daß durch eine einfache Extraktion mit
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BAD ORIGINAL /4
- 4 - o.z. 29
NMP eine Anreicherung des 1,5-Dinitroanthrachlnons im Ungelösten erfolgen würde. Gegenüber der Fraktionierung aus Schwefelsäure benötigt das Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung wesentlich geringere Mengen an Lösungsmittel, die außerdem auf einfache Weise zurückgewonnen werden können. Wegen der geringen Löslichkeit der Dinitroanthrachinone in konzentrierter Schwefelsäure muß die Extraktion mit 20 gew.tigern Oleum durchgeführt werden (BE-PS 788 OI6).
Die im folgenden genannten Beispiele sollen das Verfahren weiter erläutern. Die genannten Teile und Proζentangaben beziehen sich auf das Gewicht.
Beispiel 1
250 Teile Dinitroanthrachinongemisch (bestehend aus etwa 35 Gewichtsprozent 1,5-Dinitroanthrachinon, 32 Gewichtsprozent 1,8-Dinitroanthrachinon und etwa 33 Gewichtsprozent 1,6-, 1,7- und 2,6-Dinitroanthrachinon) werden mit I25O Teilen N-Methylpyrrolidon eine Stunde lang bei 6O0C behandelt, bei 6O0C abgesaugt, mit 100 Teilen Methanol (Isopropylalkohol oder Aceton) gewaschen und getrocknet. Man erhält 82 Teile 1,5-Dinitroanthrachinon mit einer Reinhdt von 92,3 %· Der Rest besteht aus 1,8-Dinitroanthrachinon.
Beispiele 2 bis 15
50 Teile Dinitroanthrachinongemisch der in der Tabelle angegebenen Zusammensetzung werden mit A Teilen NMP bei t°C eine Stunde gerührt und bei dieser Temperatur das Ungelöste von der Lösung auf einem beheizten Filter abgesaugt. Der Rückstand wird mit 20 Teilen Methanol, Isopropanol oder Aceton gewaschen und getrocknet.
Ausbeute: X Teile 1,5-Dinltroanthrachinon der in der Tabelle angegebenen Zusammensetzung.
409885/1341 /5
Dinitro-
anthrachinon-
gemisch		 39 - 5 - Behand
lung s-
temp.
t 0C		 Rück
X
Teile		 o.z. 29 989 14
49 39 140 22,5 2334713 17
49 39 Tabelle 60 24,5 2
Bei
spiel		 49 39 A
Teile		 100 18,5 0,5
2 49 39 50 140 15 stand
Zusammensetzung
1,5- +) 1,8-
Dinitroanthra-
chinon		 2
3 49 39 150 60 19 85 0,5
4 49 39 150 100 16 82 0,5
VJl 49 32 150 140 8,5 97 6
6 35 32 250 l40 16 99 9
7 35 32 250 60 19 97 1
8 35 32 250 100 13 99 <0,5
9 35 32 50 140 10 99 2
10 35 32 150 60 15 93 0,5
11 35 32 150 100 12 90 ^0,5
12 35 150 . 140 5 98
13 250 99
14 250 97
15 250 99
99
+) Rest 1,6-, 1,7- und 2,6-Dinitroanthrachinon
409885/1341
/6

Claims (4)

  1. - β - O.Z. 29
    Patentansprüche
    Verfahren zur Isolierung von 1,5-Dinitroanthrachinon aus Dinitroanthrachinongemisehen, die bei der Dinitrierung von Anthrachinon erhalten werden, durch Extraktion, dadurch gekennzeichnet, daß man das Dinitroanthrachinongemisch mit so viel N-Methylpyrrolidon behandelt, daß 10 bis 45 Gew.% des Gemisches ungelöst bleiben.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Behandlung bei Temperaturen zwischen Raumtemperatur und 1500C durchführt.
  3. J. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Behandlung bei Temperaturen zwischen 50 und 14O°C durchführt.
  4. 4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Behandlung die 0,5- bis 7-fache Menge, bezogen auf das Dinitroanthrachinongemisch, an N-Methylpyrrolidon anwendet.
    BASF Aktiengesellschaft
    L·
    409885/1341
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GB2987674A GB1465718A (en) 1973-07-07 1974-07-05 Isolation of 1,5-dinitroanthraquinone
ES428049A ES428049A1 (es) 1973-07-07 1974-07-06 Procedimiento para aislar 1,5-dinitroantraquinona a partir de mezclas de dinitroantraquinonas.
BE146330A BE817376A (fr) 1973-07-07 1974-07-08 Procede d'isolement de la 1
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2740403A1 (de) * 1976-09-13 1978-03-16 Mitsubishi Chem Ind Verfahren zur herstellung von 1,5-dinitroanthrachinon

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2524747C3 (de) * 1975-06-04 1980-12-18 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Isolierung von 1,5-/1,8-Dinitroanthrachinon mit einem hohen Gehalt an a , a '-Duutroverbindungen
DE2545699A1 (de) * 1975-10-11 1977-04-21 Basf Ag Verfahren zur trennung von 1,5- und 1,8-dinitroanthrachinon
DE2654648A1 (de) * 1976-12-02 1978-06-08 Bayer Ag Verfahren zur isolierung von 1,6- und 1,7-dinitroanthrachinon
JPS5861311U (ja) * 1981-10-22 1983-04-25 昭和電線電纜株式会社 浮枠共廻り検出装置

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2309708A (en) * 1939-08-21 1943-02-02 Celanese Corp Manufacture of anthraquinone derivatives
DE2039822B2 (de) * 1970-08-11 1974-12-19 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung von 1-Nitroanthrachinon
CH529094A (de) * 1970-08-24 1972-10-15 Sandoz Ag Trennverfahren
BE788016A (fr) * 1971-08-28 1973-02-26 Bayer Ag Procede de separation de dinitro-anthraquinones pures a partir de melanges de nitration de l'anthraquinone
DE2232446C3 (de) * 1972-07-01 1979-05-03 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung von reinem 1-Nitroanthrachinon

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2740403A1 (de) * 1976-09-13 1978-03-16 Mitsubishi Chem Ind Verfahren zur herstellung von 1,5-dinitroanthrachinon

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Publication number Publication date
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IT1016255B (it) 1977-05-30
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FR2235911B3 (de) 1977-05-06
DE2334713B2 (de) 1979-10-31

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