DE2334713B2 - Verfahren zur Isolierung von 1,5-Dinitroanthrachinon - Google Patents
Verfahren zur Isolierung von 1,5-DinitroanthrachinonInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Isolierung von 1,5-Dinitroanthrachinon aus Dinitroanthrachinongemischen.
1,5-Dinitroanthrachinon ist ein Vorprodukt zur Herstellung von wichtigen Farbstoffen auf der Basis von
l.S-Diamino-'Ui-dihydroxyanthrachinon.
Bei der Nitrierung von Anthrachinon zu Dinitroanthrachinon werden stets Gemische erhalten, die
ungefähr gleiche Teile 1,5-Dinitroanthrachinon, 1,8-Dinitroanthrachinon und Dinitroanthrachinone mit ^-Nitrogruppen
(wie 1,6-, 1,7- und 2,6-Dinitroanthrachinon) enthalten. Zur Herstellung von Farbstoffen auf der Basis
von l,5-Diamino-4,8-dihydroxyanthiachinon ist es in vielen Fällen aus coloristischen Gründen erforderlich,
als Ausgangsverbindung reines 1,5-Dinitroanthrachinon oder wenigstens ein Dinitroanthrachinongemisch zu
verwenden, das mindestens 75, oder besser möglichst mehr als 85 Gew.-% 1,5-Dinitroanthrachinon und nur
noch sehr geringe Mengen an ^-Dinitroverbindungen enthält.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, ein technisch leicht und möglichst auch kontinuierlich
durchzuführendes Verfahren aufzufinden, nach dem man bei möglichst geringer Belastung der Umwelt ein
für die genannten Zwecke geeignetes 1,5-Dinitroanthrachinon aus den technischen Dinitroanthrachinongemischen
isolieren kann.
Es wurde gefunden, daß man ein für die Herstellung von blauen Dispersionsfarbstoffen auf der Basis von
l,5-Diamino-4.8-dihydroxyanthrachinon genügend reines 1,5-Dinitroanthrachinon aus technischen Dinitroanthrachinongemischen
durch Extraktion erhalten kann, wenn man das Dinitroanthrachinongemisch mit so viel
N-Methylpyrrolidon behandelt, daß 10 bis 45 Gcw.-% des Gemisches ungelöst bleiben.
Der abgetrennte, ungelöste Anteil besteht zu 75 bis 95
Gew.-%, in den meisten !-'allen zu 85 bis 95 Gew.-% aus
1.5-Dinitroanthrachinon und zu 25 bis 5 bzw. 15 bis 5 Gew.-% aus 1.8-Dinitroanthrachinon. Der ungelöste
Anteil enthält praktisch keine oder nur noch sehr geringj Mengen ,i-Dinitroverbindungen. Diese sind im
Diinnschichtchromatogramm oder gaschromatographisch höchstens noch in Spuren nachzuweisen.
Der Anteil ;in dem Dinitroanthrachinongemisch, der
bei der Behandlung nicht gelöst werden soll, hängt von dem Gehalt des Dinitroanthrachinongemischcs an
I,5-Dinitroanthr;ichinon ab und liegt im allgemeinen
ungefähr im Bereich zwischen dem I- bis 0,5fachen des Gehaltes an 1,5-Diniiroanthrachinon im Gemisch.
Das Verfahren gemäß der Erfindung wird zweckmäßigerweise
so durchgeführt, daß man das Dinitroanthrachinongemisch in so viel N-Methylpyrrolidon einträgt,
diiß ungefähr 10 bis 45% des verwendeten Dinitroanthrachiimngcniisches
bei der Mchiindliing nicht gelöst
werden.
Die Menge an N-Methylpyrroüdon, im folgenden
auch als NMP bezeichnet, hängt vom Gehalt des Dinitroanthrachinongemiches an 1,5-Djnitroanthrachinon
und vor allem von der Temperatur ab, bei der die Behandlung durchgeführt werden soll. Die Menge an
NMP beträgt zwischen der 0,5- und 7fachen Gewichtsmenge, bezogen auf das Dinitroanthrachinongemisch.
In der Regel wird die Behandlung bei Raumtemperatur bis 150° C, vorzugsweise bei 50 bis 140° C,
durchgeführt Die Dauer der Behandlung beträgt im allgemeinen zwischen 0,5 und 2 bis 3 Stunden, je nach
der angewendeten Temperatur. Dabei ist es wichtig, daß die Abtrennung des Ungelösten von der flüssigen Phase
bei der Behandlungstemperatur erfolgt
Der Rückstand des Behandlungsgemisches wird durch Dekantieren, Filtrieren oder vorzugsweise durch
Zentrifugieren bei der Behandlungstemperatur abgetrennt und von anhaftendem Lösungsn.iUel durch
Waschen mit einem mit N-Methylpyrrolidon mischbaren Lösungsmittel, wie Methanol, Aceton oder Isopropanol,
befreit.
So verwendet man z. B. bei einem Dinitroanthrachinongemisch, das 35 Gew.-% 1,5-Dinitroanthrachinon, 32
Gew.-% 1,8-Dinitroan;hrachinon und zusammen 33 Gew.-% 1,6-, 1,7- oder 2,6-Dinitroanthrachinon enthält,
bei einer Behandlungstemperatur von 60°C die fünffache Gewichtsmenge NMP: Nach einer Stunde
wird der Rückstand bei 60°C abgetrennt. Dieser enthält
90 bis 95 Gew.-% 1,5-Diniiroanthrachinon und als Rest 1,8-Dinitroanthrachinon. ^-Dinitroanthrachinone sind
praktisch nicht oder nur in Spuren nachzuweisen.
Das Filtrat, das vor allem die /7-Dinitroanthraehinonverbindungen
und 1.8-Dinitroanthrachinon neben wenig 1.5-Dinitroanthrachinon enthält, kann zur Rückgewinnung
des Lösungsmittels eingeengt werden. Aus dem Rückstand können die gelösten Dinitroanthrachinone
z. B. durch Eintragen in Wasser gefällt und isoliert werden. Das bei der Einengung erhaltene N-Methylpyrrolidon
kann für weitere Reinigungsoperationen wieder verwendet werden.
Das Dinitroanthrachinongemisch wird zweckmäßigerweise in Form des trockenen Pulvers angewendet.
Man kann aber auch das bei der Isolierung des Nitroanthrachinongemisches anfallende feuchte Preßgut
verwenden, wenn man das anhaftende Wasser vorher durch Waschen mit Lösungsmitteln, wie
Methanol, Isopropanol oder Aceton verdrängt. Das lösungsmittelfeuchte Dinitroanthrachinongemisch wird
dann in NMP eingetragen und die niedrig siedenden Lösungsmittel bei der Behandlung abuestilliert.
Das Reinigungsverfahren kann kontinuierlich und diskontinuierlich durchgeführt werden.
Das Ergebnis des Verfahrens gemäß der Erfindung war überraschend, da — wegen der sehr ähnlichen
physikalischen Eigenschaften der bei der Dinitrierung von Anthrachinon einstehenden 1,5-. 1.8-, 1.6-, 1,7- und
2,6-Dinitroanthrachinone — es nicht zu erwarten war, daß durch eine einfache Extraktion mit NMP eine
Anreicherung des Li-Dinitroanthrachinons im Ungelösten
erfolgen würde. Gegenüber der Fraktionierung aus .Schwefelsäure bunntigi das Verfahren gemäß der
vorliegenden Erfindung wesentlich geringere Mengen an Lösungsmittel, die außerdem auf einfache Weise
zurückgewonnen werden können. Wegen der geringen Löslichkeit der Dinitroanthrachinone in konzentrierter
Schwefelsaure muli die Extraktion mil 20 gcw.-'Voigem
Oleiinulurchgt-fiihrl W1TiI(Mi(HE I1S 7 KKOIh).
Die im folgenden genannten Beispiele sollen das Verfahren weiter erläutern. Die genannten Teile und
Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht,
250 Teile Dinitroanthrachinongemisc!· (bestehend aus
etwa 35 Gewichtsprozent 1,5-Dinitroanthrachinon, 32 Gewichtsprozent 1,8-Dinitroanthrachinon und etwa 33
Gewichtsprozent 1,6-, 1,7- und 2,6-Dinitroanthrachinon) werden mit 1250 Teilen N-Methylpyrrolidon eine
Stunde lang bei 600C behandelt, bet 600C abgesaugt, mit
100 Teilen Methanol (Isopropylallcohol oder Aceton) gewaschen und getrocknet Man erhält 82 Teile
1,5-Dinitroanthrachinon mit einer Reinheit von 92,3%. Der Rest besteht aus 1,8-Dinitroanthrachinon.
Beispiele 2bis 15
50 Teile Dinitroanthrachinongemisch der in der
Tabelle angegebenen Zusammensetzung werden mit A Teilen NMP bei t°C eine Stunde gerührt und bei dieser
Temperatur das Ungelöste von der Lösung auf einem beheizten filter abgesaugt Der Rückstand wird mit 20
Teilen Methanol, Isopropanoi oder Aceton gewaschen und getrocknet
Ausbeute: X Teile 1,5-Dinitroanthrachinon der in der Tabelle angegebenen Zusammensetzung.
Beispiel | Dinilroanthrachinongemisch NMP 1,5-*) 1,8- Λ |
% | Teile | Behandlungs- lemp. |
Rückstand X |
Zusammensetzung 1,5-*) 1,8- Dinitroanthrachinon |
% | 14 | |
% | 39 | 50 | t ( | Teile | ί ;. | 17 | |||
§ | 2 | 49 | 39 | 150 | 140 | 22,5 | 85 | 2 | |
1 | 3 | 49 | 39 | 150 | 60 | 24,5 | 82 | 0,5 | |
1 | 4 | 49 | 39 | 150 | 100 | 18,5 | 97 | 2 | |
1 | 5 | 49 | 39 | 250 | 140 | 15 | 99 | 0,5 | |
I | 6 | 49 | 39 | 250 | 60 | 19 | 97 | 0,5 | |
.J | 7 | 49 | 39 | 250 | 100 | 16 | 99 | 6 | |
8 | 49 | 32 | 50 | 140 | 8,5 | 99 | 9 | ||
9 | 35 | 32 | 150 | 140 | 16 | 93 | 1 | ||
10 | 35 | 32 | 150 | 60 | 19 | 90 | <0,5 | ||
■■'. | Il | 35 | 32 | 150 | 100 | 13 | 98 | 2 | |
12 | 35 | 32 | 250 | 140 | 10 | 99 | 0,5 | ||
13 | 35 | 32 | 250 | 60 | 15 | 97 | <0,5 | ||
14 | 35 | 32 | 250 | 100 | 12 | 99 | |||
15 | 35 | 140 | 5 | 99 |
*) Rest 1,6-, 1,7- und 2,6-l)initroanthrachinoii
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Isolierung von 1,5-Dinitroanthrachinon aus Dinitroanthrachinongemischen, die bei der Dinitrierung von Anthrachinon erhalten werden, durch Extraktion, dadurch gekennzeichnet, daß man das Dinitroanthrachinongemisch mit so viel N-Methylpyrrolidon behandelt, daß 10 bis 45 Gew.-% des Gemisches ungelöst bleiben.
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