DE2517436B2 - Verfahren zur gewinnung von 1,5- dinitroanthrachinon aus dinitroanthrachinon-gemischen - Google Patents
Verfahren zur gewinnung von 1,5- dinitroanthrachinon aus dinitroanthrachinon-gemischenInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur
Gewinnung von 1,5-Dinitroanthrachinon.
Die vollständige Nitrierung von Antrhrachinonen zu Dinitroanthrachinonen in Schwefelsäure mit Salpetersäure
(Hefti; HeIv. 14, 1404 [31]) und in reiner
Salpetersäure (Böttger, Petersen, Ann. 160. [147]) liefert Dinitroanthrachinongemische, die im
wesentlichen aus 1,5-, 13-, 1.6- und 1.7-Dinitroanthrachi- 2s
nonen bestehea Die 1,5- und 1,8-Dinitroanthrachinone
stellen wichtige Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen dar. Voraussetzung dafür ist jedoch,
daß sie möglichst frei von 1,6- und 1,7 Dinitroanthrachinonen vorliegen. )°
Es ist bekannt 1,5-Dinitroanthrachinon von Dinitroanthrachinongemischen
durch Behandlung mit bestimmten Nitrogruppen enthaltenden aromatischen Kohlenwasserstoffen, wie Nitrobenzol oder Nitrotoluol
abzutrennen. Dabei wird jedoch 1,5-Dinitroanthrachinon
nur in einer Reinheit von 933% (DT-AS 22 48 704)
bzw. 953% (japanische Patentanmeldung J 49 076 851) erhalten.
Weiterhin ist aus HeIv. chim. acta 14, 1404 (1931) bekannt 1.5-Dinitroanthrachinon aus Dinitruanthrachinon-Gemischen
dadurch zu erhalten, daß man das zuvor isolierte Gemisch in die 20fache Menge Monohydrat bei
120-125° C einträgt, abkühlt und das als Rückstand anfallende 1.5-Dinitroanthrachinon absaugt und neutral
wäscht. Anschließend wird das 1,5-Dinitroanthrachinon aus gereinigtem Nitrobenzol oder durch F.rhitzen mit
viel konzentrierter chemisch reiner Schwefelsäure umkristallisicrt. Nachteilig bei diesem Verfahren ist, daß
das aus dem Dinitroanthrachinon-Gemisch erhaltenen Rohprodukt erst mit Monohydrat vorgereinigt werden
muß. um dann aus Nitrobenzol oder Monohydrat umkristallisiert zu werden. Dabei können durch die
Verwendung von Monohydrat Korrosionsprobleme auftrete.1
Es wurde nun ein Verfahren zur Gewinnung von S5
1,5-Dinitroanthrachinon aus Dinitroanthrachinon-Gemischen mit mindestens 50% 15-Dinitroanthrachinon
gefunden, indem man die Gemische mit einem Lösungsmittel bei erhöhter Temperatur behandelt,
abkühlt und das dabei als Rückstand anfallende '«'
1,5-Dinitroanthrachinon abtrennt, dadurch gekennzeichnet, daß man als Lösungsmittel Sulfolan, 1-Chlornaphthalin,
Nitrile aliphatischer Mono- oder Dicarbonsäuren mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen verwendet
Unter Dinitroanthrachinon-Gemischen werden dabei '"-im
allgemeinen Gemische verstanden, wie sie in an sich bekannter Weise bei der Nitrierung von Anthrachinon
und/oder i-Nitroanthrachinon beispielsweise mit Salpetersäure
aüeia oder mit einem Gemisch aus Salpeter· und Schwefelsaure erhalten werden. Die Herstellung
solcher Gemische wird beispielsweise in DT-OS 2143253 oder DT-OS 23 06611 beschrieben. Die
Reaktionsbedingungen, wie Temperatur, Molverhältnis Salpetersäure:Anthrachinon oder Salpetersäurekonzentrationen,
bei denen diese Gemische erhalten wurden, sind für ihren Einsatz im Rahmen des
erfindungsgemäßen Verfahrens nicht kritisch. So
können diese Gemische weiterhin durch willkürliche Mischung der Reaktionsprodukte verschiedener Nitrierungen
des Anthrachinons oder ihrer Aufarbeitungsstufen zusammengestellt worden sein. Im allgemeinen sind
in solchen Gemischen neben 1,5-Dinitroanthrachinon noch 13-, 1,6-, 1,7-Dinitroanthrachinon enthalten und
gegebenenfalls auch 2-Nitroanthrachinon, 1-Nitroanthrachinon
und Anthrachinon in untergeordneten Mengen. Der Gehalt an 1,5-Dinitroanthrachinon ist
dabei für den Einsatz solcher Gemische im Rahmen des erfindungsgemäßen Verfahrens nicht kritisch.
Als im Rahmen des erfindungsgemäßen Verfahrens einsetzbare Lösungsmittel kommen ein- oder mehrfach
durch Halogen substituierte aromatische Kohlenwasserstoffe in Frage. Beispielsweise seien genannt:
o-Dichlorbenzol, 1Ä3-Trichlorbenzol, !^-Trichlorbenzol
und Chlornaphthaline wie 1 -Chlornaphthalin.
Weiterhin kommen als Lösungsmittel Nitrile aromatischer oder aliphatischer Mono- oder Dicarbonsäuren
mit 3 bis 8 C-Atomen in Frage, vorzugsweise solche mit 5 bis 7 C-Atomen. Beispielsweise seien genannt:
Benzonitril, Adipinsäuredinitril, Malonsäuredinitril, Bernsteinsäuredinitril, Glutarsäuredinitril, Pimelinsäuredinitril.
Weiter im Rahmen des erfindungsgemäßeii Verfahrens einsetzbare Lösungsmittel sind die zyklischen
Sulfone, beispielsweise Tetramethylensulfon (Sulfolan),
Pentamethylensulfon, 2-Methyltetramethylensulfon,
Hexamethylensulfon.
Bevorzugt eingesetzte Lösungsmittel dabei sind: Sulfolan, I-Chlornaphthalin und Adipinsäuredinitril.
Die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens erfolgt im allgemeinen in der Weise, daß man das
betreffende Lösungsmittel bei erhöhter Temperatur vorlegt und das aufzutrennende Dinitroanthrachiron-Gemisch
einrührt. Dabei wird das Lösungsmittel im allgemeinen in der 2 bis 8fachen Menge bezogen auf die
Menge des eingesetzten Nitroanthrachinon-Gemisches eingesetzt. Unter erhöhter Temperatur werden im
allgemeinen Temperaturen von 120 bis 290 verstanden, w bei Temperaturen von 140 bis 210 bevorzugt sind.
Nach vollständiger Eintragung des Dinitroanthrachinon-Gemisches beläßt man noch eine gewisse Zeit unter
Rühren bei erhöhter Temperatur, im allgemeinen 30 bis 240 Minuten. Sodann kühlt man auf Temperaturen von 0
bis 2000C ab. bevorzugt auf Temperaturen von 20 bis
180°C und isoliert dann das als Rückstand anfallende
reine 1.5-Dinitroanthrachinon in an sich bekannter Weise, beispielsweise durch einfaches Filtrieren.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann sowohl unter Normal- als auch unter erhöhtem Druck durchgeführt
werden. Im allgemeinen wird man jedoch unter Normaldruck arbeiten.
Das erfindungsgemäße Verfahren gestattet die Herstellung von 1,5-Dinitroanthrachinon aus Dinitroanthrachinon-Gemischen
durch einfaches Behandeln mit den beanspruchten Lösungsmitteln in Reinheiten von
mindestens 98%, ohne daß zusätzliche Reinigungsoperationen notwendig sind. Darüber hinaus gestattet die
Verwendung der beanspruchten Lösungsmittel, das zur Abtrennung von 1,5-Dinitroanthrachinon nur geringe
Mengen Lösungsmittel benötigt werden und daß 1,5-Dinitroanthrachinon in solcher Form ausfällt, daß es
durch einfaches Filtrieren abgetrennt werden kann. <
Weiterhin werden Korrosionsprobleme beim beanspruchten Verfahren vermieden, da keine zusätzliche
Reinigung des Rohproduktes mit Monohydrat notwendig ist
Nach der DT-OS 2143 253 nitriert man Anthrachinon
in Schwefelsäure und trennt das ungelöste 1,5-Dinitroanthrachinon
dadurch ab, daß man das Nitriergemisch auf einen SOr Gehalt- von 8 bis 20% einstellt und
absaugt
40 g einer nach diesem Verfahren erhaltenen 1^-Dinitroanthrachmon- Fraktion (Analyse 88% 1,5-Dinitroanthrachinon,
12% 1,8-Dinitroanthrachinon) werden in 160 g Sutfoian 3 Stunden bei 1500C gerührt
Innerhalb 30 Minuten läßt man auf 25 bis 300C abkühlen,
rührt bei dieser Temperatur noch 1 Stunde nach und saugt ab. Der Filterkuchen wird gut abgepreßt und mit
Methanol sulfolnnfrei gewaschen. Man erhält 34 g 1,5-Dinitroanthrachinon.
(Reinheit: 983%, Ausbeute 95% d. Th.)
40 g der in Beispiel 1 verwendeten 1,5-Dinitroanthrachinon-Fraktion
werden in 160 g 1-Chlornaphthalin 4 Stunden bei 170°C gerührt Men läßt auf 8O0C
abkühlen, rührt bei dieser Temperatur eine weitere Stunde nach und saugt über eine auf SO0C heizbare
Glassinternutsche ab. Anschließend wird gut abgepreßt und nach dem Abkühlen mit Methanol frei von u
1 -Chlornaphthalin gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man 335 g 1^-Dinitroanthrachinon.
(Reinheit 98%, Ausbeute: 93% d. Th.)
Verfährt man wie in Beispiel 2, verwendet jedoch Adipinsäuredinitril anstelle von 1-Chlornaphthalin, so
erhält man ein 1,5-Dinitroanthrachinon einer Reinheit von 98,1 und einer Ausbeute von 92% d. Th.
208 g Anthrachinon und 955 g 99%ige Salpetersäure (Molverhältnis Salpetersäure j:u Anthrachinon 15:1)
werden 14 Stunden auf 3VC erhitzt. Zu dem Reaktionsgemisch werden in der Wärme 4615 g 91 %i|je ;o
Salpetersäure gegeben (Molenbruch 0,76). Die ausgefallene 1,5-Dinitroanthrachinon-Fraktion (a) wird bei
Raumtemperatur abgetrennt während aus dem Filtrat durch Abdestillieren von 3050« 99%iger Salpetersäure
(Molenbruch 037) das 1,8-Dinitroanthrachinon (b) ss ausgefällt und anschließend abgetrennt wird.
(a) Ausbeute
79 g (26% der Theorie), 91,2% 1,5-Dinitroanthrachinon, 7,9% 1,8-Dinitroanthrachinon
(b) Ausbeute: ··«■< 145 g (48% der Theorie), 2!9,6 1,5-Dinitroanthrachinnn
70.1% 1.8-Dinitro-anthrachinon
40
45 40 g der Fraktion (a) werden analog Beispiel 1 behandelt Man erhäh 35,4 g eines 98,l%igen 1,5-Dinitrcantrachinons.
(Ausbeute 95% d. Th.)
Wenn man die Fraktion (a) des Beispiels 4 mit 1-Chlornaphthalin oder Adipinsäuredinitril analog Beispiel
2 und 3 behandelt erhält man ebenfalls ein 1,5-Dinitroanthrachinon von etwa 98%iger Reinheit
Die Ausbeuten liegen zwischen 92 und 95% d. Tk
50 g eines Dinitroanthrachinon-Gemisches, das 51,1% 1,5- und 48.6% 1,8-Dinitroanthrachinon enthält,
werden in 200 g Sulfolan 3 Stunden bei 1700C gerührt
Man läßt innerhalb 30 Minuten auf 1400C abkühlen, rührt weitere 13 Stunden bei dieser Temperatur und
saugt dann über eine auf 1400C vorgeheizte Glassinternutsche
ab. Der Filterkuchen wird gut abgepreßt und wie in Beispiel 1 beschrieben mit Sulfolan behandelt
Man erhält 205 g eines 98,l%igen 1,5-Dinitroanthrachinons.
(Ausbeute: 78,8% d. Th.)
30 g eines Dinitroanthrachinon-Gemisches (51,1% 1,5-, 48.b°/o 1,8-Dinitroanthrachinon) werden in 180 g
1-Chlornaphthalin 1 Stunde bei 210C gerührt Man läßt innerhalb 30 Minuten auf 1800C abkühlen, saugt bei
dieser Temperatur über eine vorgeheizte Glassinternutsche ab, wächst mit 30 g 180°C heißem 1-Chlornaphthalin.
Das so erhaltene Produkt wird analog Beispiel 2 erneut mit 1-Chlornaphthalin behandelt Man erhäh
10,7 g Produkt (98J Gew.-% 1,5-Dinitroanthrachinon.
Ausbeute 68,4% d. Th.)
40 g eines aus 50% 1.5- und 50% 1,8-Dinitroanihrachmon
bestehenden Gemisches werden in 200 g Adipinsäuredinitril 1 Stunde bei 180°C gerührt und nach
dem Abkühlen auf 170cC über eine vorgeheizte Glassinternutsche abgesaugt. Gewaschen wird mit 40 g
heißem Adipinsaurenitril, dann mit Methanol.
Der Rückstand liefert nach dem Trocknen 14.8 g eines 99.7%igen 1,5-Dinitroanthrachinons.
(Ausbeute: 73,8% d.Th)
Beispiel 10
30 g eines 1,5-Dinitroanthrachinon-Gemisches (β*»1"»
1.5 Dinitroanthrachinon. 11% 1,8-Dinitroanthrachinon) werden in 150g Bernsteinsäuredinitril bei 170 C
2 Stunden gerührt. Man läßt auf 100°C abkühlen, rührt 1 Stunde nach und saugt über eine auf 1000C
vorgeheizte Glassiniernutsche ab. Man wäscht mit 30 g
heißem Bernsteinsäuredinitril und nach dem Erkalten mit Methanol. Nach dem Trocknen erhält man 26,1 g
eines 99.1%igen 1,5-Dinitroanthrachinons.
(Ausbeute: 96,9% d. Th.)
Claims (1)
- 25 ΠιPatentanspruch:Verfahren zur Gewinnung von L5-Dinitroanthrachinon aas Dinitroanthrachinon-Geraischen mit mindestens 50% l^-Diratroanthrachinon, indem man die Gemische mit einem Lösungsmittel bei erhöhter Temperatur bebandelt abkühlt and das dabei als Rückstand anfällende 1,5-Dinitroanthrachinon abtrennt dadurch gekennzeichnet, daß man als Lösungsmittel Sulfolan, l-Chlornaphthalin, Nitrile aliphatischer Mono- oder Dicarbonsäuren mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen verwendet
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