DE2306611A1 - Verfahren zur herstellung von 1,5und 1,8-dinitroanthrachinon - Google Patents

Verfahren zur herstellung von 1,5und 1,8-dinitroanthrachinon

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Description

Bayer Aktiengesellschaft 2 3 °6 611
Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen
509 Leverkusen. Bayerwerk
iMy/Pt
9.Februar 1973
Verfahren zur Herstellung von 1,5- und 1,8-Dinitroanthrachinon
Die vollständige Nitrierung von Aiithrachinon zu Dinitroanthrachinonen in Schwefelsäure mit Salpetersäure (Hefti; HeIv. L4, 14Ö4 (21)) und in reiner Salpetersäure (Boettger, Petersen, Ann. l60, 147) liefert Dinitroanthrachinon-Gemlsche, die im wesentlichen aus 1,5-, 1,8-, 1,6- und 1,-7-^initroanthrachlnonen bestehen. Die 1,5- und 1,8-Dinitr©anthrachinone stellen wichtige Zwischenprodukte bei der Herstellung von Farbstoffen dar (Coulour Index 65 405, 65 415, 69 015, 70 510), Voraussetzung aber ist, daß diese Stoffe möglichst frei sein nüssen von 1,6- und 1,7-Dinitroanthnaichinonen.
£s hat daher nicht an Versuchen gefehlt, aus bei der vollstandigen Nitrierung von Anthrachinon anfallenden Dinitroanthraohinon-Gemischen möglichst reines 1,5- und 1,8-Dinitroaqthrachinon abzutrennen.
Zu diesen Zv;e3icen wurden.die Dinitroanthrachinone durch Zugabe Le A 14 831 ■ . .
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von Wasser aus dem entsprechenden Reaktionsmedium ausgefällt, getrocknet und aus organischen Lösungsmitteln wie Alkohol, Eisessig, Aceton, Nitrobenzol (Deutsche Patentschriften 167 699 und 72 685i Hefti, HeIv. 14, I4o4 (1931) Römer, 3er. _l6, 365) umkristallisiert.
Außerdem ist eine Abtrennung von 1,5-'und 1,8-Dinitroanthrachinon aus Dinitroanthrachinon-Gemischen möglich, wenn man diese Produkte aus- dem Reaktionsgemisch abtrennt und 2 bis 4 Stunden in wäßriger Natriumsulfit-Lösung erhitzt.Dabei gehen das 1,6- und 1,7-Dinitroanthrachinon als Undefinierte Verbinungen in Lösung. (US-Paientschrift 2 309 70S). Eine weitere Auftrennung des 1,5- und-l/S-Dinitroanthrachinor.-Gemisches kann nach diesem Verfahren allerdings nicht erreicht •,■«i-.-den.
In der Polnischen Patentschrift 52'20β wird ein Verfslrren beschrieben, bei dem Anthrachinon in■Flußsäure nitriert wird, die Dinitrοanthrachinone abgetrennt und mit konzentrierter
Salpetersäure' bei 50 0C ausgerührt werden. Dabei jeht außer dem 1,5-Dinitroanthrachinon alles in Lösung. Nach dem Abtrennen des 1,5-Dinitroanthrachinons wird durch Zugabe von Eisessig zu dem FiItrat das 1,8-Dinitroanthrachinon ausgefällt, während das 1,6- und 1,7-Dinitroanthrachinon in Lcsunj; bleiben.
speziell dieses Verfahrens besteht darir., άε~2 S;.l::eti.;rsäure/3isessig-Genische nicht ungefährlich sind ur.d d'ii? sie technisch schlecht zu- handhaben sind.
Sine weitere Möglichkeit, Diriitroanthrachinon-Ger-ische in die Einzclkomponenter. aufzutrennen, besteht darin, äa2 man das zuvor isolierte Gemisch in die 20-fache Menge Schwefelsäure (ICO )i) bei 120 bis 125 °C einträgt, das bei Haum-
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temperatur ungelöst gebliebene Ι,ρ-Dinitroanthrachinon abfiltriert und dann das 1,8-Dinitroanthrachinon durch vorsichtige Zugabe von Eis fraktioniert ausfällt und abtrennt. Führt man die Nitrierung von Anthraehinon in Schwefelsäure mit Salpetersäure durch., so ist eine Auftrennung in die Einzelkomponenten nach -dem eben beschriebenen Verfahren nur dann möglich, wenn das gesamte Reaktionsprodukt bzw. eine stark an 1,5- und 1,8-Dinitroanthrachinon angereicherte Fraktion vorher isoliert wird. (Hefti, KeIv. ΊΛ3
Alle bekannten Verfahren haben den Nachteil, daß die Dir.itroänthrachinon-Gemische aus den Reaktionsmedium ausgefällt, gewaschen, getrocknet und einer separaten Reinigungsoperation unterworfen werden müssen. Hinzu kommt, daß die Urr.lösung aus einem anderen Lösungsmittel einen kostspieligen weiteren Verfahrensschritt darstellt.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß man fast reines 1,5- und 1,8-Dinitroanthrachinon, das praktisch frei von 1,6- und 1,7-Dinitroanthrachinon ist, unmittelbar aus dem Nitriermedium abtrennen kann, ohne vorher eine Abtrennung, Isolierung und Umkristallisation des Dinitroanthrachinon-Gemisches vornehmen zu nüssen.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man Anthrachinon und/oder 1-Nitroanthrachinon oder Anthrachinon-Nitrierungs-Gernische, die eine oder beide dieser Komponenten enthalten, in hochkonzentrierter Salpetersäure, vorzugsweise mindestens 92 j^iger Salpetersäure, insbesondere bei einem Molverhältnis Salpetersäure : nitrierbaren Produkten von mindestens 12 : 1 vorzugsweise 20 : 1 bis 80 : 1 bei Temperaturen von 0° C bis zum Siedepunkt der Salpetersäure zu Dinitroanthrachinon
Le A 14 8?! ->
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nitriert und anschließend den Molenbruch der Salpetersäure +' bei "Mo!Verhältnissen von Salpetersäure : Dinitroanthrachinonen von 10:1 bis 80 : 1 auf £<™,tq = 0,90 bis 0,68 einstellt, den.vorwiegend 1,5-Dinitroanthrachinon enthaltenden Niederschlag nach üblichen Methoden abtrennt, sodann den Molenbruch der Salpetersäure im Filtrat bei Molverhältni,ssen von Salpetersäure zu noch gelösten Dinitroanthrachinonen von 10 : 1 bis 80 : 1 auf Y^q- - 0,80 bis 0,50 ) einstellt und den vorwiegend 1,8-Dinitroantnrachinon enthaltenden Niederschlag in üblicher Weise abtrennt.
Wenn man den Molenbruch der Salpetersäure nach Ende der Reaktion bei Molverhältnissen Salpetersäure : Dinitroanthrachinonen von 10 : 1 bis 8θ : 1 auf ^1n = 0,80 bis 0,50 einstellt, so lassen sich 1,5- und 1,8-Dinitroanthrachinon zusammen ausfällen und von der die 1,6- und l,7-3initroanthrachinon enthaltende ·. Mutterlauge abtrennen. Das Einstellen des Molenbruchs kann .durch Abdestillioren. von Salpetersäure und/oder durch Zugabe von Wasser und/oder von .verdünnter. Salpetersäure in beliebiger Reihenfolge bewirkt werden.
+) Im folgenden versteht man unter Molenbruch immer denjenigen der Sälpetersäure im jeweiligen Gesamtgemisch gemäß folgender
Gleichung: f , ,
0HNO, - 11HNO, ' ^ηΗΝ0, + nN +
J-Z
η = Anzahl der Mole
N = Summe der Dinitroanthrachinone
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Gegenstand der Erfindung ist demnach ein Verfahren zur Herstellung von 1,5- und/oder 1,8-Dinitroanthrachinon, das praktisch frei von 1,6- und 1,7-Dinitroanthrachinon ist, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Anthrachinon unä/oder 1-Nitroanthrachinon oder Anthrachinon-Nitriergemische,die eine oder beide dieser Komponenten enthalten, in hochkonzentrierter Salpetersäure, vorzugsweise mindestens 92 >^iger Salpetersäure und vorzugsweise bei einem Molverhältnis Salpetersäure : nitrierbaren Produkten von mindestens .12 : 1, insbesondere von 20 : 1 bis 80 : 1 bei Temperaturen von 0 C bis zum Siedepunkt der Salpetersäure zu Dinitroanthrachinonen nitriert und anschließend direkt aus dem Reaktionsgemisch durch Einstellen eines Salpetersäure-Molenbruchs von i* TjnQ = 0,90 bis 0,68 bei Molverhältnissen Salpetersäure : DiniCro anthrachinon von 10:1 bis 80 : 1 1,5-Dinitroanthrachinon -ausfällt und in üblicher Weise isoliert, dann im Filtrat durch Einstellen eines Salpetersäure-Molenbruchs von i* τττ,τπ a 0,80 bis 0,50 bei Molverhältnassen von Salpetersäure : gelösten Dinitroanthrachinbnen von 10 : 1 bis 80 : 1 1,8-Dinitroanthrachinon ausfällt und in üblicher Weise isoliert bzw. direkt nach der Nitrierung durch Einstellen eines Salpetersäure-Molenbruchs von ,^njq = 0,80 bis-0, 50 bei Molverhältnissen von Salpetersäure : Dinitroanthrachinonen von 10 : 1 bis SO : 1 1,5- und 1,8-Dinitroanthrachinon zusammen ausfällt und in üblicher Weise isoliert.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch ein Verfahren /λ*γ Abtrennung von 1,5- und/oder 1,8-Dinitroanthrachinon aus Dinitroanthrachinon-Gemischen, die im wesentlichen aus 1^5-,Ι,δ-, 1,6- und 1,7-Dinitroanthrachinon bestehen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Dinitroanthrachinongemische zunächst im Molverhältnis Salpetersäure zu Dinitroanthrachinon von etwa 10 : 1 bis 80 : 1
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bei einem Salpetersäure-Molenbruch von y HNO, = 0,90 "bis 0,68 mit Salpetersäure behandelt, das ungelöste 1,5-Dinitroanthrachinon abtrennt und in üblicher Weise isoliert und anschließend im Filtrat durch Einstellen eines Salpetersäure--. Molenbruchs von/ ^0 = 0,80 bis 0,50 bei Molverhältnissen Salpetersäure : Dinitroanthrachinon von 10 : 1 bis 80 : 1 1,8-Dinitroanthrachinon ausfällt und in üblicher Weise isoliert, bzw. daß man aus dem Dinitroanthrachinon-Gemisch durch Einstellen eine.s Salpetersäure-Molenbruchs vonyjmo = °»80 0,50 bei Molverhältnissen Salpetersäure : Dinitroanihrachinonen von 10 : 1 bis 80 : 1 1,5- und 1,8-Dinitroanthrachinon zusammen ausfällt und in üblicher Weise" isoliert."
Die Nitrierung von Anthrachinon, 1-Nitroanthrachinon und/ oder Gemischen, die diese Komponenten enthalten., zu.Dinitroanthrachinonen erfolgt zweckir.äßigerweise bei Mclverhält- . nissen Salpetersäure zu nitrierbaren Produkten = 12 : 1, da bei- kleineren Molverhältnissen auch bei höheren Tcr-peraturen (65 °C.) eine vollständige Umsetzung zu Dinitroantnrachinonen nur schlecht erreicht wird.
Während man bei Molverhältnicsen von "20:1 bis 15:1 bei 35 '^C bis zum Ende der Reaktion 15 bis 20 Stunden benötigt,ist die Koalition bei 65 0C schon nach ca. 2,5 bis 4 Stunden beendet. Nitriert.man beispielsweise bei Kolverhältnissen von 3ö:i bzw. 40:1, so betragen die Reaktionszeiten bei 65 °C 5 bzw. 20 und bei 55 0C 10 bzw. 4o Minuten. Zu ähnlich kurzen Reaktionszeiten gelangt man, wenn man bei tieferen Temperaturen und höheren Molverhältnissen nitriert. Diese Verfahrensweise ist·jedoch unwirtschaftlich, da die im Anschluß an die Nitrierung aufzuarbeitende Salpetersäure in größeren Mengen anfällt.
Da die Umsetzung zu den Dinitroanthracninonen schon nach Le Λ 14 831 ' - -6-
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relativ kurzen Reaktionszeiten erfolgen kann, kann die Reaktion auch in kontinuierlicher Fahrweise durchgeführt worden.
Die Abtrennung der 1,5-Dinitroanthrachinon - bzw'. l,c-Zivi:.t^canthrachinon-Fraktion aus dem Reaktionsgemisch liefert jeweils ein 80 - 95 ^iges · 1,5- bzw. 1,3-Dinitroantiirachinon, welches jeweils noch 3 - 19 % der anderen Komponenten enthalt, aber praktisch frei von 1,6- und 1,7-Dinitroanthrachinon ist, Jie Molenbrüche, die zur Abtrennung solcher Fraktionen eingestellt werden müssen, sind abhängig von Molverhältnis Salpetersäure zu 'Dinitroanthrachinonen und von der Temperatur. So r.iüs 3 en beispielsweise zur Abtrennung von 80 %igem 1,5- bzw. 1,8-Dinitroanthrachinon oei Molverhältnissen Salpetersäure : Diniti'oanthrachinonen von 17:1, 33:1 und 78:1 üJßö bei Raum temperatür Molenbrüche von 0,83 bzw. 0,69, 0,87 bzw. 0,55 und 0,74 bzw. 0,50 eingestellt werden.
Nitriert man beispielsweise so, daß sich nach der Nitrierung ein Molverhältnis Salpetersäure : Dinitroanthrachinonen beispielsweise von 10 : 1 und ein Molenbruch von-0,75 einstellt, so erhält man schließlich in dem 1,6-/ 1,7-Dinitroanthrachinon-freien Niederschlag bei Raumtemperatur nahezu eine Gleichverteilung der 1,5- und 1,8-Komponente. Eine Auftrennung dieser Gemische läßt sich dadurch erzielen, daß man Molenbruch und Molverhältnis durch Zusatz verdünnter Salpetersäure so verändert, daß das 1,8-Dinitroanthrachinon zum größten Teil wieder in Lösung geht.
Selbstverständlich ist auch der Kolenbruch, den man zur Abtrennung der Dinitroanthrachinone einstellen muß, von üer Temperatur abhängig. Führt man die Abtrennung bei höheren bzv/. tieferen Temperaturen als Raumtemperatur durch, so
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müssen Molenbrüche eingestellt werden, die im unteren bzw. im oberen Teil der angegebenen Molenbruehbereiche li-sgen. Im allgemeinen wird die Trennung bei Raumtemperatur durchgeführt.
Die Abtrennung der einzelnen Fraktionen läßt sich z.B. in Form folgender Varianten durchführen.
Variante 1: · - - - - ,
.Nach der Nitrierung wird - vor allem wenn man bei Molverhältnissen Salpetersäure : nitrierbarem Produkt>20 : 1 nitriertso viel konzentrierte Salpetersäure abdestilliert, daß 1,5-Dinitroanthrachinon ausfällt. Nach dem Abtrennen aez Festprodukts wird aus dem Piltrat wiederum konzentrierte Salpetersäure abdestxlliert, bis das 1,8-Dinitroanthraehinon ausgefallen ist. Nach dessen Abtrennung lassen sich aus dem Filtrat entweder durch. Vordünnen mit Wasser oder durch weitere Abdestillation von Salpetersäure die noch gelösten Produkte ausfällen.
Variante 2:
Durch Zugabe von V/asser zu derr. 5.ce^;tionsgemisch wird zunächst 1,5-Dinitroanthraehinon sr^s^e fällt und abfiltriert und durch weiteres Verdünnen d·; - Filtrats mit Wasser wird daraufhin das !,S-Dinitroanthrac.-.-jnon ausgefällt und isoliert. Die Aufarbeitung des Filtrats '.l-IüI^ü nach Variante 1.
Variante" 3:
'iird bei Molverhältnissen Salpetersäure : nitrierbaren . Produkten von-<^20:l nitriert, so fällt bei-Raumtemperatur ein Gemisch von 1,5- und 1,8-Dinitroanthrachinon aus, in dem die einzelnen Koinponenter zu ca. gleichen Teilen enthalten
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sind. Eine Trennung kann erreicht werden, wenn man anschließend mit verdünnter Salpetersäure das 1,8-Dinitroanthraehinon wieder in Lösung bringt, das 1,5-Dinitroanthrachinon abfiltriert und aus dem Filtrat das 1,8-Dinitroanthrachinon wieder ausfällt, indem man nach Variante oder 2 verfährt. Das 1,8-Dinitroanthrachinon läßt sich natürlich auch durch Zugabe von konzentrierter Salpetersäure wieder in Lösung bringen. Wird bei Molverhältnissen ■:^> 20:1 nitriert, so kann man so viel konzentrierte Salpetersäure abdestillieren, bis das gesamte 1,5- "und 1,8-Dinitroanthrachinon ausgefallen ist. Dann versetzt man. mit Salpetersäure, bis das 1,8-Dinitroanthrachinon in Lösung gegangen ist und arbeitet vreiter nach Variante 1 und 2 auf.
Selbstverständlich sind auch Kombinationen dieser Varianten möglich.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen 1,5- und 1,8-Dinitroanthrachinone finden als Farbstoffzwischenprodukte Verwendung. So läßt sich z,- B. nach diesem Verfahren hergestelltes 1,5-Dinitroanthrachinon, welches nach "} - 12 1,8-Dinitroanthrachinon enthält, durch Reduktion nach bekannter Verfahrensweise in das entsprechend zusammengesetzte 1,5-Diaminoanthrachinon überführen. Die erhaltene Qualität erlaubt es, ohne zusätzliche Reinigung daraus auf bekanntem Wege in guter Ausbeute Farbstoffe herzustellen.
Vorteile des erfindungsgemäßen Verfahrens bestehen im wesentlichen darin, daß man die Nitrierung bis zur Dinitroanthrachinonstufe in kurzen Zeiten und damit in kontinuierlicher Verfahrensweise durchführen kann und daß eine Auftrennung
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des Dinitroanthrachinon-Gemisches, ohne eine vorherige Isolierung desselben aus dem Realctionsgemisch vornehmen zu müssen, direkt aus dem Nitriermedium erfolgen kann. Dabei ist von besonderem Vorteil, daß das Nitriermediun als solches erhalten bleibt und durch destiliative Aufarbeitung und evtl. Aufkonζentration wieder in den Prozeß zurückgeführt werden kann.
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Beispiel 1
208 g Anthrachinon werden mit 2540 g 99 %-iger Salpetersäure (Molverhältnis Salpetersäure zu Anthrachinon 40 : 1) 1,75 Stunden bei 35° gerührt. Danach werden ca. 165 g Wasser zugegeben, (Molenbruch ca. 0,74) das ausgefallene 1,5-Dinitroanthrachinon (a) wird abgesaugt,das Filtrat mit weiteren 244 g Wasser verdünnt (Molenbruch 0,59) und das ausgefallene 1,8-Dinitroanthrachinon.(b) abgesaugt. Die noch im Filtrat gelösten Produkte werden durch Abdampfen der Salpetersäure ausgefällt.
(a) Ausbeute: 111g (36 % der Theorie)/ 82,3 % 1,5-Dinitro- · anthrachinon, 15,0 % 1,8-Dinitroanthrachinon
(b) Ausbeute: 105g (35 % der Theorie), 19,2 % 1,5-Dinitroanthrachinone 79 % 1,8-Dinitroanthrachinon
Beispiel 2
208 g-Anthrachinon werden mit 3180 g 99 %-iger Salpetersäure (Molverhältnis .Salpetersäure zu Anthrachinon 50 : 1) 25 Stunden bei 0° gerührt. Danach werden über eine Kolonne 1970 g 99 9i>-ige Salpetersäure langsam aus dem Reaktionsgemisch abdestilliert (Molenbruch ν 0.83). Das ausgefallene 1,5-Dinitroanthrachinon wird abfiltriert. Aus dem Filtrat wird durch Zugabe von 82 g Wasser (Molenbruch 0.69) das 1,8-Dinitroanthrachinon (b) ausgefällt und abgesaugt.
(a) Ausbeute: 108 g (35 % der Theorie), 83,0 % 1,5-Dinitroanthrachinon, 15,1 % 1,8-Dinitroanthrachinon
(b). Ausbeute: 107 g (36 % der Theorie), 20,6 % 1,5-Dinitroanthrachinon, 78,7 % 1,8-Dinitroanthrachinon
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Beispiel 5
208'g Anthrachinon werden zusammen mit 1212 g 99 %-iger Salpetersäure (Molverhältnis Salpetersäure zu Anthrachinon 19 : 1) 4 Stunden auf 55° erwärmt. Die ausgefallene 1,5-Dinitroanthrachinon-Fraktion (a) wird bei 0 abgetrennt (Molenbruch 0,83) und das Filtrat langsam mit 85 g Wasser verdünnt. (Molenbruch 0,67) Das ausgefallene 1,8-Dinitroanthrachinon (b) wird anschließend abgesaugt.
(a) Ausbeute: 105 g (34 % der Theorie), 81,0 % 1,5-Dinitro- anthrachinon f 16,0 % 1,8-Dinitroanthrachinon
(b) Ausbeute: 11*1 g (37 % der TheorieX 23,8 % 1,5-Dinitroanthrachinon, 75,5 % 1,8-Dinitroanthrachinon
Beispiel 4
100 g eines Gemisches, bestehend aus 66% 1-Nitroanthrachinon, 1 % 2-Nitroanthrachinon, 2,5 % Anthrachinon, 10,5 % 1,8-Dinitroahthrachinon, 17,8 % 1,5-Dinitroanthrachinon und 2,6 % 1,ö-ZT^-Dinitroanthrachinon, wird mit 428 g 99 %-iger Salpetersäure (Molverhältnis Salpetersäure zu nitrierbaren Produkten 23,5 : 1) 3,0 Stunden bei 60 gerührt. Die ausgefallene 1,5-Dinitroanthrachinon-Fraktion (a) (Molenbruch 0,87) wird bei 40° abgesaugt. Durch Zugabe von 111 g 20 %-lger Salpetersäure zum Filtrat (Molenbruch 0,56) wird die 1,8-Dinitroanthrachinon-Fraktion (b) ausgefällt und bei Raumtemperatur anschließend abgetrennt.
(a) Ausbeute: 57,8 g (50 % der Theorie^ 82 % 1,5-Dinitroan-•thrachinon, 14,9 % 1,8-Dinitroanthrachinon
(b) Ausbeute: 35,0 g (31 % der Theorie)/14,5 % 1,5-Dinitroanthrachinon/ 84,5 % 1,8-Dinitroanthrachinon
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Beispiel 5
208 g Anthrachinon und 3182 g 99 %-ige Salpetersäure (Molverhältnis Salpetersäure zu Anthrachinon 50 : 1) werden 20 Minuten auf 65 erhitzt. Danach werden über eine Kolonne 1970 g 99 %-ige Salpetersäure abdestilliert (Molenbruch 0,83) Nach Abtrennung der 1,5-Dinitroanthrachinon-Fraktion (a) wird das 1,8-Dinitroanthrachinon (b) aus dem Filtrat ausgefällt, indem 445 g 99 %-ige Salpetersäure über eine Kolonne abdestilliert werden (Molenbruch 0,78).
(a) Ausbeute: 96,2g (31 % der Theorie), 84,7 % 1,5-Dinitroanthrachinon^ 12,0 % 1,8-Dinitroanthrachinon
(b) Ausbeute: 119,0 g (39 % der Theorie),, 25,1 % 1,5-Dinitro-
hhiT^i % 1,8-Dinitroanthrachinon
Beispiel 6
208 g Anthrachinon werden mit 827 g 99 %-iger Salpetersäure (Molverhältnis Salpetersäure zu Anthrachinon 13 : 1) bei 75° 18 Stunden am Rückfluß erhitzt. (Molenbruch 0,76) Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird das ausgefallene Produkt abfiltriert.
Ausbeute: 219,0 g (73 % der Theorie) y 52,0 % 1,5-Dinitroanthrachinon/ 45,2 % 1,8-Dinitroanthrachinon
Beispiel 7
100 g eines Nitriergemisches, bestehend aus 25,6 % 1-Nitroanthrachinon, 40 % 2-Nitroanthrachinon, 11,2 % Anthrachinon; 10,5 % 1,8-Dinitroanthrachinon, 1,9 % 1,5-Dinitroanthrachinon und 10,7-%-1,6-/1^-Dinitroanthrachinon, werden mit 405 g 99 %-iger Salpetersäure (Molverhältnis Salpetersäure zu ni-
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trierbaren Produkten 19": 1) 2,5 Stunden bei 65° gerührt. (Molenbruch 0,85) Danach wird auf 0 abgekühlt und das ausgefallene 1,5-Dinitroanthrachinon (a) abfiltriert. Daraufhin wird das Filtrat mit 41 g Wasser verdünnt (Molenbruch 0,66) und das ausgefallene Produkt (b) abgetrennt. '
(a) Ausbeute: 37,4 g } 79,1 % 1,5-Dinitroanthrachinon/ . 18 % 1,8-Dinitroanthrachinon
(b) Ausbeute: 16,5 g 5,4 % 1,5-Dinitroanthrachinon/ 91,0 % 1,8-Dinitroanthrachinon
Beispiel 8
253 g 1-Nitroanthrachinon und 3819 g 99 %-ige Salpetersäure (Molverhältnis Salpetersäure zu 1-Nitroanthrachinon 6o:1) werden 10 Minuten auf 65° erhitzt. Danach werden über eine Kolonne 1272 g 99 %-ige Salpetersäure abdestilliert. Nach Zugabe von 47 g Wasser zum Sumpf (Molenbruch 0,87) wird die ausgefallene 1,S-Dinitroanthrachinon-Fraktion. (a) abfiltriert und aus dem· Filtrat durch weitere Zugabe von 470 g Wasser (Molenbruch 0,55) das 1,8-Dinitroanthrachinon (b) ausgefällt und abgetrennt.
(a) Ausbeute: 73 g (24 % der Theorie), 91,1 % 1,5-Dinitroanthrachinon, 7,5 % 1,8-Dinitroanthrachinon
(b) Ausbeute: 162 g (54 % der Theorie) 32,7 % 1,5-Dinitroanthrachinon, 66.2 % 1,8-Dinitroanthrachinon
Beispiel 9
Ein Gemisch aus 208 g Anthrachinon und 5090 g 99 96-iger SaI-
petersäure (Molverhältnis Salpetersäure zu Anthrachinon 80 : .1) wird 5 Minuten auf 55° erhitzt. Danach werden über eine Kolonne 3818 g Salpetersäure (99 %) abdestilliert (Molenbruch 0,84),das ausgefallene Produkt (a) bei 15° abgetrennt
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IS
und aus dem Filtrat durch Zugabe von 154 g Wasser (Molenbruch 0,61) die 1,e-Dinitroanthrachinon-Fraktion (b) ausgefällt und abgetrennt.
(a) Ausbeute: 123 g (40 % der Theorie), 79,2 % 1,5-Dinitroanthrachinon/ 18,3 % 1,8-Dinitroanthrachinon
(b) Ausbeute: 104 g (35 % der Theorie), 17,1 % 1,5-Dinitroanthrachinon ,■ 82,2 % 1,8-Dinitroanthrachinon.
Beispiel 10
100 g eines Gemisches, bestehend aus 66 % 1-Nitroanthrachinon, 1 % 2-Nitroanthrachinon, 2,5 % Anthrachinon, 10,5 % 1,8-Dinitroanthrachinon, 17,8 % 1,5-Dinitroanthrachinon und 2,6 % 1,6-/1,7-Dinitroanthrachinon, wird mit 700 g 99 %-iger Salpetersäure (Molverhältnis Salpetersäure zu nitrierbaren Produkten 40:l) 20 Minuten bei 65° gerührt. Durch Abdampfen von 556 g 99 %-iger Salpetersäure aus dem Reaktionsgemisch und anschließender Zugabe von 1628 g verdünnter Salpetersäure (89 %-ig) (Molenbruch 0,70) wird die 1,5-Dinitroanthrachinon-Fraktion (a) ausgefällt und abgetrennt. Das 1,8-Dinitroanthrachinon (b) wird durch Zugabe * von 210 g Wasser aus dem Filtrat ausgefällt (Molenbruch 0,53) und abgetrennt.
(a) Ausbeute:. 39,6;g 88,0% 1,5-Dinitroanthrachinon,, 10,3 % 1,8-Dinitroanthrachinon
(b) Ausbeute:. 57,8g 32,1% 1,5-Dinitroanthrachinon. 67,2 % 1,8-Dinitroanthrachinon
Beispiel 11
208 g Anthrachinon und 955 g 99 %-ige Salpetersäure (Molverhältnis Salpetersäure zu Anthrachinon 15 : 1) werden 14 Stunden auf 35° erhitzt. Zu dem Reaktionsgemisch werden in der Wärme 4615 g 91,0 %-ige Salpetersäure gegeben (Molenbruch
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0,76). Die ausgefallene 1,5-Dinitroanthrachinon-Fraktion (a) wird bei Raumtemperatur abgetrennt, während aus dem Filtrat durch Abdestillieren von 3050 g 99 %-iger Salpetersäure (Molenbruch 0,57) das 1,8-Dinitroanthrachinon (b) ausgefällt und anschließend abgetrennt wird.
(a) Ausbeute: 79 g (26 % der Theorie), 91,2 % 1,5-Dinitroanthrachinori, 7', 9 % 1,8-Dinitroanthrachinon
(b) Ausbeute: 145 g (48 % der Theorie), 29,6 % 1,5-Dinitroanthrachinon 70,1 % 1,8-Dinitroanthrachinon
Beispiel 12
208 g Anthrachinon und 2650 g 95 %-ige Salpetersäure (Molverhältnis Salpetersäure zu Anthrachinon 40 : 1) werden 9 Stunden auf 55° erhitzt. Das Produkt wird durch Abdestillieren von 1273 g 99 %-iger Salpetersäure aus dem Reaktionsgemisch ausgefällt (Molenbruch 0,64). ·
*·, Ausbeute: 218 g (71 % der Theorie) 51,3 % 1,5-Dinitro-
^S,? % 1,8-Dinitroanthrachinon"
Beispiel 13
Ein Gemisch von 208 g Anthrachinon und 1290 g 97,5 %-ige Sal petersäure (Molverhältnis Salpetersäure zu Anthrachinon 20 : 1) wird 14 Stunden bei 55° gerührt. Nach Zugabe von 1418 g verdünnter Salpetersäure (89 %-ig) (Molenbruch 0,74) wird bei Raumtemperatur die 1,5-Dinitroanthrachinon-Fraktion (a) abgetrennt und durch Abdestillation von 1260 g 99 %-iger Salpetersäure aus dem Filtrat (Molenbruch 0,60) das 1,8-Dinitroanthrachinon (b) ausgefällt und abfiltriert.
(a) Ausbeute: 99 g (32 % der Theorie)., 86,9 % 1,5-Dinitroanthrachinon^ 10,5 % 1,8-Dinitroanthrachinon
(b) Ausbeute: 139 g (46 % der Theorie), 21,6 % 1,5-Dinitroanthrachinon,77,2 1,8-Dinitroanthrachinon
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Beispiel 14
208 g Anthrachinon werden mit 5090 g 99 %-iger HNO* (Molverhältnis Salpetersäure zu Anthrachinon 80 : 1) 2 Stunden bei 25° gerührt. Danach werden 343 g Wasser zu dem Reaktionsgemisch gegeben (Molenbruch 0,76)ydie 1,5-Dinitroanthrachinon-Fraktion (a) abgetrennt und durch Zugabe von 880 g Wasser (Molenbruch 0,52) die 1,8-Dinitroanthrachinon-Fraktion (b) ausgefällt und abgetrennt ·
(a) Ausbeute: 70,4 g (23 % der Theorie)^ 92,2 % 1,5-Dinitroanthrachinon, 6,9 % 1,8-Dinitroanthrachinon
(b) Ausbeute: Ϊ46 g (49 % der Theorie) 32,3 % 1,5-Dinitroanthrachinon.67,2 % 1,8-Dinitroanthrachinon
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Claims (8)

  1. Patentansprüche;
    Ay Verfahren zur Herstellung von 1,5- und/oder 1,8-Dinitroanthrachinon, das praktisch frei von 1,6- und 1,7-Dinitro- . anthrachinon ist, -dadurch gekennzeichnet, daß man Anthrachinon und/oder 1-Ni tr ο anthrachinon oder Anthrachinon-Nitriergemisehe, die Anthrachinon .und/oder 1-Nitroanthrachinon enthalten, in hochkonzentrierter Salpeter'säure bei Temperaturen von 0 C bis zum Siedepunkt der Salpetersäure zu Dinitroanthrachinon .nitriert und anschließend direkt aus dem Reaktionsgemisch durch Einstellen eines Salpetersäure-Molenbruchs von <y* =0,90 bis 0,68 bei Molverhältnissen Salpetersäure : Dinitroanthrachinon vonlOjl bis 80:1 1,5-Dinitroanthraehinon ausfällt und in üblicher Weise isoliert* dann im Filtrat durch Einstellen eines Salpetersäure-Molenbruchs ^ττκτ0 ^ ö*&0 bis 0,50 bei Molverhältnissen von Salpetersäure : gelösten troanthrachinonen von 10:1 bis 80:1 1,8-Dinitroarithrachinon ausfällt und. in üblicher. Weise isoliert bzw. direkt nach der Nitrierung durch Einstellen eines Salpetersäure-Molenbruchs von ^jJVr0 =0.80. bis 0.50 bei Molverhältnissen von Salpetersäure : Dinitroanthr-achinonen von 10:-l bis 8θ:1 1,3- 'und 1,8-Dinitroanthrachinon zusammen ausfällt und in üblicher Weise isoliert.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch .gekennzeichnet, daß man in mindestens 92 Joiger Salpetersäure nitriert.
  3. ^. Verfahren nach Ansprüchen 1 - 2, dadurch gekennzeichnet, daß man bei einem Molverhältnis Salpetersäure : nitrierbaren Produkten von mindestens 12:1, vorzugsweise 20:1 bis 80:1 nitriert.
  4. 4) Verfahren zur Abtrennung von 1,5- und/oder 1,8-Dinitro-
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    anthraehinon aus Dinitroanthrachinon-Gernischen, die im wesentlichen aus Ij5-.» 1>S-, 1^6- und I3 7-Dinitroanthrachinon bestehen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Dinitroanthrachinon-Gemische zunächst bei einem Molverhältnis von Salpetersäure zu Dinitrioanthrachinon von etwa 10 : 1 bis 80 : 1 und bei einem Salpetersäure-Molenbruch von y UNO : = Oj9O bis 0,68 mit Salpetersäure behandelt, das ungelöste 1,5-Dinitroanthrachinon abtrennt und in üblicher Weise isoliert und anschließend im Filtrat durch Einstellen eines Salpetersäure-Molenbruchs voiynN0 =0,80 bis 0,50 bei Molverhältnissen Salpetersäure : Dinltroanthrachinonen von 10 :" 1 bis 80 : 1 1,8-Dinitroanthrachinon ausfällt und in üblicher Weise isoliert, bzw. daß man aus dem Dinitroanthrachinon-Gemisch durch Einstellen eines Salpetersäure-Molenbruchs vony j^q = 0,80 bis 0,50 bei Molverhältnissen Salpetersäure : Dinitroanthrachinonöi von 10 : 1 bis 80 : 1 1,5- und 1,.8-Dinitroanthrachinon zusammen abtrennt und in üblicher Weise isoliert.
  5. 5) Verfahren nach Anspruch 1 und 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Einstellen des Salpetersäuremolenbruchs- durch Abdestillieren von Salpetersäure erfolgt.
  6. 6) Verfahren nach Anspruch! und 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Einstellen des Salpetersäuremolenbruchs durch Zugabe von Wasser erfolgt.
  7. 7) Verfahren nach. Anspruch 1 und 4, dadurch gekennzeichnet,daß das Einstellen des Salpetersäuremolenbruchs durch Zugabe von Salpetersäure erfolgt.
  8. 8) Verfahren nach Anspruch lund 4,dadurch gekennzeichnet,daß das Einstellen des Salpetersäuremolenbruchs durch Abdestillieren von Salpetersäure und/oder Zugabe von Wasser und/oder Salpetersäure in beliebiger Reihenfolge erfolgt.
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