CH426877A - Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon-Derivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon-Derivaten

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CH426877A
CH426877A CH1171663A CH1171663A CH426877A CH 426877 A CH426877 A CH 426877A CH 1171663 A CH1171663 A CH 1171663A CH 1171663 A CH1171663 A CH 1171663A CH 426877 A CH426877 A CH 426877A
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CH
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hydroxy
anthraquinone
methoxy
dinitro
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CH1171663A
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Kurt Dr Klemm
Guenter Dr Gehrke
Original Assignee
Bayer Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C50/00Quinones
    • C07C50/26Quinones containing groups having oxygen atoms singly bound to carbon atoms
    • C07C50/34Quinones containing groups having oxygen atoms singly bound to carbon atoms the quinoid structure being part of a condensed ring system having three rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring

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  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description


  



  Verfahren zur Herstellung von   Anthrachinon-Derivaten   
Es wurde gefunden, dass man 2-Brom-4-nitro  1-hydroxy-anthrachinone,    die in der   5-und8-Stellung    durch je eine Nitro-und eine Alkoxygruppe substituiert sind, erhält, wenn man   1-Hydroxy-4-nitroan-    thrachinone, die in der 5-und   8-Stellung    je eine Nitround eine Alkoxygruppe enthalten und gegebenenfalls in der   2-Stellung    durch eine Sulfonsäuregruppe substituiert sind, bromiert.



   Die Alkoxygruppen sind vorzugsweise niedere Alkoxygruppen, d. h. dass der Kohlenwasserstoffrest bis zu 6 C-Atomen enthalten kann.



   Die Ausgangsmaterialien lassen sich beispielsweise darstellen durch partielle Atherspaltung von entsprechenden Dinitrodialkoxy-anthrachinonen oder aus 1,5- (bzw.   1,    8-) Alkoxyhydroxy-anthrachinonen durch gegebenenfalls Monosulfonierung und an  schliessende    Dinitrierung.



   Das erfindungsgemässe Verfahren wird nach an sich bekannten Methoden durchgeführt, z.   B.    bei Temperaturen von vorzugsweise-10  C bis   100  C.   



  So kann man die Sulfonsäuren bromieren, z. B. im wässriger Lösung analog dem Verfahren der   deut-    schen Patentschrift   102 532.    Die Bromierung der Ausgangsmaterialien ohne Sulfonsäuregruppen kann in üblicher Weise erfolgen in inerten organischen   Lösumgsmitteln,    wie z. B.   Halogen-oder      Nitrobenz-    olen, Eisessig, Pyridin, Chinolin oder ähnlichen, gegebenenfalls bei Gegenwart säurebindender Substanzen, wie z. B.   Alkalihydroxyden,-carbonaten,-aceta-    ten oder ähnlichen. Sie kann auch in wässriger Suspension der Alkalisalze durchgeführt werden, z.   B.    analog dem in der deutschen Auslegeschrift 1 134 087 beschriebenen Verfahren.



   In der deutschen Auslegeschrift 1 134 087, Beispiel 4, wird zwar auch die Monobromierung von 4,5-Dinitro-1,8-dihydroxy-anthrachinon in wässrigem Alkali beschrieben, doch zeigt die Nacharbeitung, dass dabei ein Gemisch entsteht, das zwar etwa den Bromgehalt des Monobromderivates besitzt, das aber praktisch ausschliesslich aus nicht-und dibromierter Verbindung besteht. Zu dem gleichen Ergebnis gelangt man auch bei der Bromierung von 4,8-Dinitro1,5-dihydroxy-anthrachinon in z. B. Nitrobenzol bei Gegenwart von Natriumacetat. Es ist auf diesem Wege also nicht möglich, die reine Monobromverbindung herzustellen. Um so überraschender war es, dass sich nach dem erfindungsgemässen Verfahren bei Verwendung der Monoalkyläther der in der deutschen Auslegeschrift 1 134 087 verwendeten Ausgangsstoff glatt die Monobromverbindungen in chromatographisch reiner Form herstellen lassen.



   Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren herstellbaren Verbindungen sind neue und wertvolle Farbstoffzwischenprodukte.



   Bei den in den Beispielen angeführten Teilen handelt es sich immer um Gewichtsteile.



   Beispiel 1
34,4 Teile 4,8-Dinitro-5-methoxy-l-hydroxy  arnthrachinon (gelbe Kristalle    vom Schmelzpunkt   305  C    (Zersetzung), dargestellt z. B. durch partielle Atherspaltung von 4,8-Dinitro-1,5-dimethoxyanthrachinon) und 10 Teile Natriumacetat werden in 300 Teilen Eisessig mit 17,6 Teilen Brom versetzt und solange bei   40-50     C gerührt, bis sich in einer Probe kein Ausgangsmaterial mehr nachweisen lässt. Dann wird mit 300 Teilen Wasser verdünnt, das Reaktionsprodukt abfiltriert, mit Wasser gewaschen   und ge-    trocknet.

   Man erhält 38-40 Teile 2-Brom-4,8-dini  tro-5-methoxy-l-hydroxyanthrachinon,    das chroma  tographisch    einheitlich ist (Br gefunden 19,1   o/oX    berechnet 18,9  /o, gelbe Kristalle vom Schmelzpunkt   280  C    (Zersetzung)).



   Beispiel 2
34,4 Teile 4,5-Dinitro-8-methoxy-l-hydroxy  antrachinon    (gelbe Kristalle vom Schmelzpunkt   320  C    (Zersetzung), dargestellt z. B. durch Dinitrierung von   8-Methoxy-l-hydroxy-anthrachinon)    werden eingetragen in 300 Teile Pyridin. Nun   lässt    man   bei 0  C in    2 Stunden eine kalte Lösung von 17,6 Teilen Brom in 100 Teilen Pyridin zutropfen und rührt noch 2 Stunden bei   0  C    und dann 2 Stunden bei   20  C    nach. Dann giesst man in 2000 Teile   10"/oigne    Salzsäure, saugt ab, wäscht neutral und trocknet.

   Man erhält 38-40 Teile chromatographisch einheitliches   2-Brom-4,      5-dinitro-8-methoxy-1-hydr-      oxy-anthrachinon    (Br gefunden 18,9  /o, berechnet 18,9  /o), gelbe Kristalle vom Schmelzpunkt 300  C (Zersetzung).



   Beispiel 3
34,4 Teile 4,8-Dinitro-5-methoxy-1-hydroxyanthrachinon werden eingetragen in eine Lösung von 4,4 Teilen Natriumhydroxyd in 1000 Teilen Wasser und solange bei Raumtemperatur gerührt, bis alles in das rotorange Natriumsalz verwandelt ist.



  Dann   lässt    man 17,6 Teile Brom zulaufen, rührt 2 Stunden bei 20  C und dann solange bei   50  C,    bis das Ausgangsmaterial verschwunden ist, saugt ab, wäscht mit Wasser neutral und trocknet. Man erhält   38-40    Teile 2-Brom-4,8-dinitro-5-methoxy-1-hydr  oxy-anthrachinon,    das chromatographisch einheitlich ist (Br gefunden 18,7  /o, berechnet 18,9    /o).   



   Beispiel 4
34,4 Teile 4,5-Dinitro-8-methoxy-1-hydroxy-anthrachinon und 10 Teile Natriumacetat werden in 300 Teilen Nitrobenzol mit 17,6 Teilen Brom so lange bei 40-50  C gerührt, bis sich kein Ausgangsmaterial mehr nachweisen lässt. Dann treibt man mit Wasserdampf das Nitrobenzol ab, saugt das Reaktionsprodukt ab, wäscht es mit Wasser und trocknet es. Man erhält   38-40    Teile 2-Brom-4,5-dinitro  8-methoxy-1-hydroxy-anthrachinon,    das nach dem Chromatogramm einheitlich ist.



      Beispiel S   
Zu 44,5 Teilen 4,8-Dinitro-5-methoxy-1-hydr  oxy-anthrachinon-2-sulfonsaures    Natrium (dargestellt z. B. durch Monosulfonierung von   5-Methoxy-l-hy-    droxy-anthrachinon und anschliessende Dinitrierung) in 1500 Teilen Wasser werden bei   50  C    17,6 Teile Brom innerhalb von 3 Stunden zugetropft. Man rührt noch eine Stunde bei   80  C    nach, saugt dann   heiss    ab, wäscht neutral und trocknet. Man erhält 36-38 Teile   2-Brom-4,      8-dinitro-5-methoxy-1-hydroxy-    anthrachinon von ähnlicher Qualität wie nach Beispiel   1.  

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von substituierten Anthrachinonen, dadurch gekennzeichnet, dass man l-Hydroxy-4-nitro-anthrachinone, die in der 5-und 8-Stellung je eine Nitro-und eine Alkoxygruppe enthalten und gegebenenfalls in der 2-Stellung durch eine Sulfonsäuregruppe substituiert sind, bromiert.
    UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn- zeichnet, dass als Alkoxygruppen Methoxygruppen in den Anthrachinonen enthalten sind.
CH1171663A 1962-10-12 1963-09-23 Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon-Derivaten CH426877A (de)

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