DE523523C - Verfahren zur Darstellung von 1,2-Diaminoanthrachinon - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von 1,2-Diaminoanthrachinon

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DE523523C
DE523523C DEI39953D DEI0039953D DE523523C DE 523523 C DE523523 C DE 523523C DE I39953 D DEI39953 D DE I39953D DE I0039953 D DEI0039953 D DE I0039953D DE 523523 C DE523523 C DE 523523C
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DE
Germany
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ammonia
diaminoanthraquinone
preparation
heated
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Expired
Application number
DEI39953D
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English (en)
Inventor
Dr Karl Roth
Dr Oskar Unger
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C225/00—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones
    • C07C225/24—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones the carbon skeleton containing carbon atoms of quinone rings
    • C07C225/26—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones the carbon skeleton containing carbon atoms of quinone rings having amino groups bound to carbon atoms of quinone rings or of condensed ring systems containing quinone rings
    • C07C225/32—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones the carbon skeleton containing carbon atoms of quinone rings having amino groups bound to carbon atoms of quinone rings or of condensed ring systems containing quinone rings of condensed quinone ring systems formed by at least three rings
    • C07C225/34—Amino anthraquinones

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von 1, 2-Diaminoanthrachinon Zur Darstellung von i, 2-Diaminoanthrachinon waren bisher sehr umständliche Verfahren bekannt.
  • Es wurde nun gefunden, daß man in einfacher Weise i, a-Diaminoanthrachinoii darstellen kann, wenn man Aininoanthrachinone, z. B. i- oder 2-Aminoanthrachinon, mit Ammoniak oder aminoniaklialtigen Flüssigkeiten, z"veckmäßig unter energischen Einwirkungsbedingungen, erhitzt und die entstandene i, 2-Diaminoverbindung von gegebenenfalls vorhandenen anderen Produkten abtrennt. Hierbei tritt eine weitere Aminogruppe in den Anthrachinonkern ein, und zwar z. B. bei Verwendung von i-Aminoantlirachinon als Ausgangsmaterial in die 2-Stellung, bei Verwendung von 2-Aminoanthrachinon in die i-Stellung, so daß in beiden Fällen i, 2-Diaminoanthrachinon erhalten wird. Der Eintritt der Aminogruppe wird durch Zusatz eines Oxvdationsmittels bedeutend erleichtert.
  • Man kann auch von Verbindungen ausgehen, welche bei der Einwirkung des Ammoniaks in Aminoanthrachinone übergehen, z. B. von Halogenanthrachinonen, Anthrachinonsulfosäuren u. dg1. In diesen Fällen müssen jedoch im allgemeinen energischere Bedingungen gewählt werden, als zum bloßen Austausch der betreffenden Gruppe gegen die Aminogruppe nötig sind, z. B. ein größerer Ammoniaküberschuß, größere Ammoniakkonzentration u. dgl. Besonders gilt dies, wenn man von P-Verbindungen ausgeht.
  • Die erhaltenen Rohprodukte können erforderlichenfalls z. B. durch fraktionierte Fällung ihrer Sulfate mit Wasser aus ihrer Lösung in Schwefelsäure gereinigt werden. Beispiel i ioo Teile 2-Chloranthrachinon werden mit zooo Teilen z5o'oigem Ammoniak und 3 Teilen Kupfervitriol im Riihrautoklav en 2.1 Stunden lang auf 22o° erhitzt. Die erhaltene Reaktionsmasse wird abgesaugt, von der Mutterlauge durch Auswaschen befreit und das Produkt getrocknet.
  • Bei der fraktionierten Fällung des Rohproduktes aus Schwefelsäure scheidet sich zunächst das Sulfat des 2 Aminoantliracliinons aus, während sich dasjenige des i, 2-Diaminoanthrachinons in der Mutterlauge befindet. Beispiel -ioo Teile i-Aminoanthrachinon werden im Rührautoklaven mit 2ooo Teilen 25%igem Ammoniak und So Teilen Natriumnitrat 24. Stunden lang auf 2oo° erhitzt. Die Aufarbeitung erfolgt in der im Beispiel i angegebenen Weise.
  • Bei der fraktionierten Fällung der schwefelsauren Lösung des Rohproduktes scheidet sich zunächst das Sulfat des i, 2-Diaminoanthrachinons aus.
  • Beispiel 3 ioo Teile i-Chloranthrachinon werden im Rührautoklaven mit 25oo Teilen 25%igem Ammoniak. 13o Teilen Arsensäure und 6 Teilen Kupfervitriol 24. Stunden lang auf 2oo° erhitzt. Die Aufarbeitung kann, wie im Beispiel i beschrieben, vorgenommen werden.
  • Beispiel ioo Teile anthrachinon-2-sulfosaures Natron werden mit 3oo Teilen 25"/"igem Ammoniak, i 5o Teilen Wasser und I5o Teilen Arsensäuren 2q. Stunden lang auf 2io° erhitzt. Die Aufarbeitung erfolgt in der im Beispiel i angegebenen `eise.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCIi: Verfahren zur Darstellung von i, 2-Diaminoanthrachinon, dadurch gekennzeichnet, daß man -Aminoanthrachinone oder Verbindungen, die unter den Reaktionsbedingungen Aminoanthrachinone liefern, mit Ammoniak oder ammoniakhaltigen Flüssigkeiten, zweckmäßig unter energischen Einwirkungsbedingungen, erhitzt und die entstandene i, 2-Diaminoverbindung von gegebenenfalls vorhandenen anderen Produkten abtrennt.
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