DE560945C - Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-2-chloranthrachinon - Google Patents

Description

Es ist bekannt, Aminoanthrachinonderivate durch Behandeln der Harnstoffe von 2-(3'-Aminobenzoyl)-benzoesäuren, die durch Chlor oder Substituenten in der 4'-Stellung substituiert sind, mit Ringschlußmitteln, insbesondere konzentrierter Schwefelsäure, herzustellen. Das erhaltene Erzeugnis, das bisher im wesentlichen als 2-Amino-3-ehloranthrachinon angesehen wurde, kann z. B.

durch Umkristallisation aus Nitrobenzol gereinigt werden.

Es ist ferner bekannt, die nach Anthrachinonringschluß von in 4'-Stellung substituierten· 2-(3'-Aminobenzoyl)-benzoesäuren erhaltenen Schwefelsäurelösungen, die ein Gemisch von o-substituierten 1 -Amino- und 2-Aminoanthrachinonen enthalten, zwecks Gewinnung der reinen Komponenten durch Wasser fraktioniert zu fällen*

Es wurde nun gefunden, daß auch bei dem zuerst genannten Verfahren eine Mischung von i-Amino-2-chloranthrachinon und 2-Amino-3-chloranthrachinon entsteht. Zweck der Erfindung ist, die beiden Körper in möglichst reinem Zustande zu gewinnen. Die Erfindung besteht demgemäß darin, daß man den Harnstoff der 2'-(3'-Amino-4'-chlorbenzoyl)-benzoesäure mit Schwefelsäure unter Ringschluß herbeiführenden Bedingungen kondensiert und dann die gewonnene Lösung zwecks Trennung des i-Amino-2-chloranthrachinons vom 2-Amino-3-chloranthrachinon verdünnt. Vorzugsweise wird das Verfahren so ausgeführt, daß unter den herrschenden Bedingungen der Harnstoffkörper von der Abscheidung zersetzt wird.

Das folgende Beispiel veranschaulicht die Ausführung des Verfahrens nach der Erfindung. Teile und Prozente bedeuten Gewichtsteile und Gewichtsprozente.

Beispiel

10 Teile des Harnstoffes der 2-(3'-Amino-4'-chlorbenzoyl)-benzoesäure werden zu ₍ 60 Teilen ungefähr iooo/oiger Schwefelsäure zugesetzt. Man steigert die Temperatur auf i2o° C und hält diese */₂ Stunde lang auf- · · recht. Die Schmelze läßt man dann abkühlen und setzt langsam r 5 Teile Wasser zu. Der Niederschlag, der sich abscheidet, wird abfiltriert und mit ein wenig 8o°/₀iger Schwefelsäure ausgewaschen. Das Filtrat wird dann in Wasser geschüttet, filtriert, der Filterkuchen mit Wasser ausgewaschen und getrocknet. Das erhaltene Erzeugnis besteht aus i-Amino-2-chloranthrachinon von ungefähr 95<>/oiger Reinheit.

Der bei der ersten Filtration eihaltene Rückstand kann auch in Wasser geschüttet, vorzugsweise erwärmt und dann abfiltriert werden. Er besteht aus 2-Amino-3-chloranthrachinon.

Wenn man, wie soeben beschrieben worden ist, arbeitet, kann ein hoher Prozentsatz von i-Amino-2-chloranthrachinon erhalten werden. Da der zuerst genannte Körper in hohem

Prozentsatz gewonnen wird, so ist das Verfahren eine wertvolle Quelle gerade für dieses Erzeugnis,· das in wirtschaftlich möglichem Umfange sonst nur schwer zu erhalten ist.
Das i-Amino-a-chloranthrachinon kann man, wie bereits beschrieben worden ist, entweder als unmittelbares Erzeugnis des Verfahrens erhalten oder nach Umkristallisation aus Schwefelsäure. Es hat dann einen Schmelz-

to punkt von ungefähr 197⁰ C. a-Amino-s-chloranthrachinon kann man, wie ebenfalls bereits beschrieben worden ist, in unmittelbarer Durchführung des Verfahrens mit einem Schmelzpunkt von ungefähr 310⁰C erhalten.

Nach der Umkristallisation aus Schwefelsäure hat es einen Schmelzpunkt von ungefähr bis 317⁰ C.

Claims (1)

1. Patentanspruch:

   Verfahren zur Herstellung von i-Amino-2-chloranthrachinon, dadurch gekennzeichnet, daß man den Harnstoff der 2'-(3'-• Amino-4'-chlorbenzoyl) -benzoesäure mit Schwefelsäure unter Ringschluß herbeiführenden Bedingungen kondensiert und dann die gewonnene Lösung zwecks Trennung des r-Amino-2-chloranthrachinons vom 2-AminO"3-chloranthrachinon verdünnt.