PL83100B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL83100B1 PL83100B1 PL1971152320A PL15232071A PL83100B1 PL 83100 B1 PL83100 B1 PL 83100B1 PL 1971152320 A PL1971152320 A PL 1971152320A PL 15232071 A PL15232071 A PL 15232071A PL 83100 B1 PL83100 B1 PL 83100B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- anthraquinone
- nitroanthraquinone
- nitric acid
- parts
- nitration
- Prior art date
Links
- YCANAXVBJKNANM-UHFFFAOYSA-N 1-nitroanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2[N+](=O)[O-] YCANAXVBJKNANM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 28
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims description 25
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 claims description 23
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 238000007865 diluting Methods 0.000 claims description 4
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 claims description 4
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 claims description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 3
- KADDEZWVEAQOCJ-UHFFFAOYSA-N anthracene-9,10-dione;nitric acid Chemical class O[N+]([O-])=O.C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 KADDEZWVEAQOCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000000802 nitrating effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 17
- 239000000047 product Substances 0.000 description 14
- NMNSBFYYVHREEE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dinitroanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C([N+]([O-])=O)C([N+](=O)[O-])=CC=C3C(=O)C2=C1 NMNSBFYYVHREEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 6
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 1-aminoanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- MBIJFIUDKPXMAV-UHFFFAOYSA-N 1,8-dinitroanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC([N+]([O-])=O)=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2[N+](=O)[O-] MBIJFIUDKPXMAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCVMOSGPTRRUQZ-UHFFFAOYSA-N 2-nitroanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC([N+](=O)[O-])=CC=C3C(=O)C2=C1 QCVMOSGPTRRUQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 1
- 238000010923 batch production Methods 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/45—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by at least one doubly—bound oxygen atom, not being part of a —CHO group
- C07C205/46—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by at least one doubly—bound oxygen atom, not being part of a —CHO group the carbon skeleton containing carbon atoms of quinone rings
- C07C205/47—Anthraquinones containing nitro groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/02—Hydroxy-anthraquinones; Ethers or esters thereof
- C09B1/06—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Sposób wytwarzania 1-nitroantrachinonów Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia 1-nitroantrachinonów.Znany jest sposób nitrowania antrachinonu do 1-nitroantrachinonu na drodze technicznej przy uzyciu mieszaniny nitrujacej.W sposobie tym powstaja jednak zawsze sto¬ sunkowo duze ilosci produktów ubocznych nitro¬ wania, zwlaszcza p-nitroantrachinon i dwunitro- antrachinon.Znane sa ponadto sposoby nitrowania, nie da¬ jace sie jednak zastosowac w technice, wedlug których antrachinon nitruje sie nadmiarem dy¬ miacego kwasu azotowego. Wada tych sposobów jest to, ze otrzymywany 1-nitroantrachinon zanie¬ czyszczony jest stosunkowo duzymi ilosciami |3-ni- troantachinonu i dwunitroantrachinonu, które usu¬ wa sie bardzo trudno i z duzymi stratami pro¬ duktu glównego, czyli 1-nitroantrachinonu.Stwierdzono, ze mozna otrzymac 1-nitroantrachi¬ non o wysokim stopniu czystosci na drodze tech¬ nicznej w bezpieczny sposób i w krótkim czasie, jezeli na 1 mol antrachinonu stosuje sie co naj¬ mniej 20 moli co najmniej 90% kwasu azotowego i reakcje prowadzi sie w temperaturze od —40°C do +35°C.Lug macierzysty pozostaly po oddzieleniu otrzy¬ manego 1-nitroantrachinonu moze byc po regene¬ racji ponownie uzyty do nitrowania.Przedmiotem wynalazku jest wiec sposób wy¬ twarzania 1-nitroantrachinonu, polegajacy na tym, 10 15 20 25 30 ze 1 mol antrachinonu nitruje sie w obecnosci co najmniej 20 moli co najmniej 90%-owego kwasu azotowego w temperaturze od —40° do +35°C, przy czym lug macierzysty pozostaly po oddziele¬ niu otrzymanego 1-nitroantrachinonu moze byc po regeneracji ponownie uzyty do nitrowania.Jako kwas azotowy stosuje sie co najmniej 90%-owy kwas azotowy, jednak korzystne jest sto¬ sowanie co najmniej 94% kwasu azotowego, a zwlasz¬ cza co najmniej 97% kwasu azotowego.Korzystnie stosuje sie do 20 moli, korzystnie 24 do 50 moli kwasu azotowego na 1 mol nitro¬ wanego antrachinonu. Reakcje prowadzi sie w tem¬ peraturze od —40°C do +35°C, korzystnie w tem¬ peraturze od — 10°C do +25°C, przy czym reakcje mozna prowadzic zarówno adiabatycznie, jak i izo- termicznie. Temperatura, stezenie kwasu azotowego i stosunek 'molowy kwasu azotowego do antrachi¬ nonu wplywaja na czas reakcji i calkowita wy¬ dajnosc.Przez odpowiednia zmiane tych parametrów moz¬ na uzyskac optymalne lub najbardziej odpowiednie dla danej aparatury czasy reakcji i wydajnosci.Przy uzyciu okolo 98% kwasu azotowego w sto¬ sunku molowym 40:1 i w temperaturze okolo 15°C czas reakcji wynosi okolo 20 minut i moze byc skrócony lub przedluzony przez zmiane stezenia kwasu azotowego, stosunku molowego kwasu do antrachinonu i temperatury reakcji. Mozna osiag¬ nac czasy reakcji wynoszace 10 minut i krócej.Krótki czas reakcji, który mozna osiagnac przez 83 100^ 83100 zastosowanie sposobu wedlug wynalazku, umozli¬ wia zastosowanie tego sposobu nie tylko do zwykle stosowanych sposobów periodycznych, lecz takze da- nitrowania sposobem ciaglym.Nitrowanie prowadzi sie korzystnie tak, aby sto¬ pien przereagówania wynosil okolo 50—100%, ko¬ rzystnie 70—96% w przeliczeniu na uzyty antra- chinon.Po zakonczeniu reakcji nitrowania mozna wy¬ tracic 1-nitroantrachinon przez rozcienczenie mie¬ szaniny nitrujacej do zawartosci kwasu korzystnie 60—85% i odsaczyc, a przesacz, po regeneracji zna¬ nymi sposobami, uzyc ponownie do nitrowania.Opisany sposób nadaje sie do sposobu nitrowania z obiegiem kolowym, a w szczególnosci do nitro¬ wania sposobem ciaglym, a takze moze byc zasto¬ sowany do dalszego nitrowania 1-nitroantrachinonu do dwunitroantrachinonu.Aminoaritrachinony, a zwlaszcza 1-aminoantra- chinon, sa waznymi pólproduktami do otrzymy¬ wania barwników antrachinonowych, których zna¬ czenie ciagle rosnie ze wzgledu na ich dobre wlas¬ ciwosci. Jednakze dla otrzymania czystych barwni¬ ków ma duze znaczenie stosowanie do ich pro¬ dukcji czystych pólproduktów. Sposób wedlug wy¬ nalazku umozliwia otrzymanie w sposób ekono¬ miczny 1-nitroantrachinonu o wysokiej czystosci, z którego mozna otrzymac w znany sposób 1-ami- noantrachinon.W podanych ponizej przykladach, o ile nie za¬ znaczono inaczej, czesci oznaczaja czesci wagowe, a procenty — procenty wagowe; temperatury po¬ dano w stopniach Celsjusza.Przyklad I. 300 czesci 97,7% kwasu azoto¬ wego chlodzi sie do temperatury 10°. W ciagu 2—3 minut dodaje sie 25 czesci mielonego antra¬ chinonu. Utrzymuje sie temperature 13—15° przez chlodzenie przy uzyciu lazni lodowej. Po uplywie 20 minut dodaje sie w ciagu okolo 3—5 minut 85,5 czesci lodu. Otrzymana mase miesza sie w cia¬ gu 15—30 minut, chlodzi i saczy w temperaturze 15—20° przez saczek szklany G4. Placek filtracyj¬ ny przemywa sie do odczynu obojetnego i suszy.Wydajnosc: 22,1 czesci; czystosc: 89%; 64,6% 1-nitro¬ antrachinonu w stosunku do wydajnosci teoretycz¬ nej.Przyklad II. 300 czesci 98% kwasu azoto¬ wego zawierajacego 0,30% N203 chlodzi sie do tem¬ peratury —5° i w tej temperaturze dodaje 25 czesci mielonego antrachinonu. Mieszanine pozostawia sie do przereagówania w warunkach adiabatycznych mieszajac w ciagu 12' minut, a nastepnie w ciagu 1—2 minut dodaje sie 120 czesci lodu. Otrzymana zawiesine chlodzi sie do temperatury 20°C i saczy.Placek filtracyjny przemywa sie do uzyskania od¬ czynu obojetnego i suszy. Wydajnosc. 26,5 czesci.Sklad: 79% 1-nitroantrachinonu, 17% antrachinonu, 2% 1,5/1,8-dwunitroantrachinonu.Przyklad III. Do 125 czesci 98,0% kwasu azotowego zawierajacego 0,08% N2Oa dodaje sie, mieszajac, w temperaturze —5° 10,4 czesci antra¬ chinonu o wielkosci ziarna 0,5—2,5 mm. Miesza¬ nine reakcyjna chlodzi sie tylko w nieznacznym stopniu, tak ze reakcja przebiega prawie adiaba¬ tycznie. Reakcje prowadzi sie w ciagu 2 minut w temperaturze 0°, w ciagu 10 minut w tempera¬ turze 8°, w ciagu 17 minut w temperaturze 15° i w ciagu 23,5 minut w temperaturze 16,5°. 5 Po uplywie 24 minut przy zawartosci antrachi¬ nonu równej 4% w stosunku do ilosci poczatkowej (stopien przereagówania 96%), przerywa sie nitro¬ wanie przez dodanie 38,5 czesci lodu.Otrzymana zawiesine chlodzi sie do temperatury io 20° i przesacza. Placek filtracyjny przemywa sie woda do uzyskania odczynu obojetnego. Otrzymuje sie 10,25 czesci produktu o nastepujacym skladzie: 91,9% 1-nitroantrachinonu, 1,1% antrachinonu, 15 7% dwunitroantrachinonu Wydajnosc 1-nitroantrachinonu: 74,5% wydajnosci teoretycznej.Przyklad IV. Stosuje sie te same^ ilosci i utrzymuje sie te same temperatury, jak w przykla- 20 dzie III.Po uplywie 17 minut, przy zawartosci antrachi¬ nonu równej 15% w stosunku do ilosci poczatko¬ wej (stopien przereagówania 85%), przerywa sie nitrowanie przez dodanie 50 czesci lodu. 25 Otrzymuje sie 11 czesci produktu o nastepujacym skladzie: 80% 1-nitroantrachinonu, 15% antrachinonu, 2,3% dwunitroantrachinonu 30 Wydajnosc 1-nitroantrachinonu: 69,5% wydajnosci teoretycznej.Przyklady. Do 250 czesci 99,5% kwasu azo¬ towego zawierajacego 0,2% N203 dodaje sie 20,8 czesci antrachinonu o wielkosci ziarna okolo 35 0,5 mm. Temperature mieszaniny reakcyjnej utrzy¬ muje sie stale na 0°. Po uplywie okolo 16 minut, przy zawartosci antrachinonu równej 4% w stosun¬ ku do ilosci poczatkowej (stopien przereagówania 96%), przerywa sie nitrowanie przez dodanie 81,5 40 czesci lodu. Dalsze postepowanie odbywa sie ana¬ logicznie, jak w przykladzie III.Wydajnosc i sklad produktu koncowego odpo¬ wiadaja podanym w przykladzie III.Przyklad VI. Do 250 czesci 98,5% kwasu 45 azotowego zawierajacego 0,25% N2Os dodaje sie 30 czesci antrachinonu o wielkosci ziarna okolo 0,5 mm. Temperature mieszaniny reakcyjnej utrzy¬ muje sie stale na 20°. Po uplywie okolo 20 minut, przy zawartosci antrachinonu równej 5% w sto- 50 sunku do ilosci poczatkowej (stopien przereagó¬ wania 95%), przerywa sie nitrowanie przez doda¬ nie 69 czesci lodu. Dalsze postepowanie odbywa sie analogicznie, jak w przykladzie III.Otrzymuje sie 28,1 czesci produktu o nastepuja- 55 cym skladzie: < 91% 1-nitroantrachinonu, 1% antrachinonu, v 8% dwunitroantrachinonu.Wydajnosc 1-nitroantrachinonu: 70% wydajnosci eo teoretycznej.Przyklad VII. (Sposób ciagly). Reakcje pro¬ wadzi sie w kaskadowym ukladzie reaktorów, skla¬ dajacym sie z mieszalnika M o pojemnosci 250 czesci objetosciowych, z trzech naczyn -reakcyjnych 65 Ri, R2 i R3 o pojemnosci 3000 czesci objetoscio-/ 83 100 6 wych kazde, oraz z naczynia do rozcienczania D, w nastepujacy sposób: 98% kwas azotowy o zawartosci 0,2% N2Os prze¬ puszcza sie przez naczynie do wstepnego chlodze¬ nia K, w którym zostaje ochlodzony do tempe- 5 ratury —10°. Ochlodzony w ten sposób do tempe¬ ratury —10° kwas azotowy doprowadza sie w spo¬ sób ciagly do mieszalnika M, do którego jedno¬ czesnie dodaje sie w sposób ciagly antrachinon w stosunku wagowym do kwasu azotowego 1:12. 10 W mieszalniku M miesza sie antrachinon i kwas azotowy do wytworzenia zawiesiny. Mieszanine re¬ akcyjna doprowadza sie z mieszalnika M do kas¬ kady reaktorów, przy czym w naczyniu reakcyj¬ nym Rj utrzymuje temperature +7°, a w naczy- 15 niach reakcyjnych R2 i R3 temperature +3°. Czas reakcji przy szybkosci przeplywu 14 litrów na go¬ dzine wynosi 39,7 minut.Nastepnie mieszanine reakcyjna doprowadza sie w sposób ciagly do naczynia do rozcienczania D, 20 w którym przez rozcienczenie mieszaniny reakcyj¬ nej do zawartosci kwasu równej 78% wytraca sie prawie calkowicie produkt nitrowania. Zawiesine saczy sie w temperaturze 23°. Otrzymany staly produkt stanowi 64,4% produktów nitrowania, za- 25 wierajac 92,7% 1-nitroantrachinonu (59,7% w prze- liczenu na calkowita ilosc produktów nitrowania), co odpowiada wydajnosci 1-nitroantrachinonu rów¬ nej 59,2% wydajnosci teoretycznej. Przez dalsze roz¬ cienczenie lugu macierzystego mozna odzyskac jesz- 3Q cze 35,6% produktów nitrowania o zawartosci 49,0% 1-nitroantrachinonu (17,5% w przeliczeniu na cal¬ kowita ilosc produktów nitrowania), co odpowiada wydajnosci 1-nitroantrachinonu 17,3% wydajnosci teoretycznej. 35 Calkowita wydajnosc 1-nitroantrachinonu wynosi 76,5% wydajnosci teoretycznej.P r z y k l a d VIII. Postepuje sie analogicznie, jak w przykladzie VII, przy czym jednakze sto¬ suje sie nastepujace temperatury w naczyniach re- akcyjnych R1? R2 i R3: R2= + ll°, R3= + ll° Przeplyw nastawia sie na 14 litrów na godzine, na czas na 39,7 minut.Po pierwszym saczeniu otrzymuje sie 67,8% pro¬ duktów nitrowania o zawartosci 89% 1-nitroantra¬ chinonu (60,2% w przeliczeniu na calkowita ilosc produktów nitrowania), co odpowiada wydajnosci równej 61,6% wydajnosci teoretycznej.Po dalszym rozcienczeniu i saczeniu otrzymuje sie dalsze 32,2% produktów nitrowania o zawar¬ tosci 49,0% 1-nitroantrachinonu (15,8% w stosunku do calkowitej ilosci produktów nitrowania), co od¬ powiada 16,2% wydajnosci teoretycznej. 45 50 55 Calkowita wydajnosc 1-nitroantrachinonu wynosi 77,8% wydajnosci teoretycznej. • Przyklad IX. Do szklanego naczynia wprowa¬ dza sie 187,5 czesci 98% kwasu azotowego i chlodzi do temperatury —5°. W tej temperaturze, silnie mieszajac, dodaje sie w ciagu 1 minuty 15,6 czesci antrachinonu. Po uplywie 12 1/2 minut mieszania zatrzymuje sie nitrowanie przez dodanie 35 czesci lodu (stezenie HNQ3=83%).Temperatura wzrasta przy tym z 12° do 35°.Nastepnie chlodzi sie zewnetrznie w taki sposób, aby przy dodawaniu 40 czesci wody, co odbywa sie w ciagu 30 minut, temperatura nie przekroczyla 40°. Po dodaniu wody mase reakcyjna chlodzi sie zewnetrznie do temperatury 20° (stezenie HN03= =70%). Nastepnie odsacza sie krysztaly i przemywa przy uzyciu 330 czesci wody do uzyskania odczynu obojetnego. Wydajnosc: 16,3 czesci produktu o na¬ stepujacym skladzie (analiza metoda chromoto- grafii gazowej): 29% antrachinonu, 0,5% 2-nitroantrachinonu, 65,5% 1-nitroantrachinonu, 0,6% dwunitroantrachinonu. PL PL PL PL PL
Claims (9)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania 1-nitroantrachinonu, zna¬ mienny tym, ze 1 mol antrachinonu nitruje sie w obecnosci co najmniej 20 moli co najmnej 90% kwasu azotowego w temperaturze od —40°C do + 35°C.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze na 1 mol antrachinonu stosuje sie 24—50 moli kwa¬ su azotowego.
3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie co najmniej 94%, korzystnie co najmniej 97% kwas azotowy.
4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze nitruje sie w temperaturze od —10°C do +25°C.
5. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze lug macierzysty po oddzieleniu otrzymanego 1-ni¬ troantrachinonu po regeneracji stosuje sie ponownie do nitrowania.
6. Sposób wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze 1-nitroantrachinon oddziela sie od lugu macierzys¬ tego przez rozcienczenie mieszaniny nitrujacej, do zawartosci kwasu wynoszacej 60—85% i odsacze¬ nie.
7. Sposób wedlug zastrz. 1—5, znamienny tym, ze nitrowanie prowadzi sie sposobem ciaglym.
8. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze wprowadzony antrachinon nitruje sie od wartosci powyzej 50%.
9. Sposób wedlug zastrz. 8, znamienny tym, ze wprowadzony antrachinon nitruje sie od wartosci 70—96%. PL PL PL PL PL
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1894870A CH542173A (de) | 1970-12-22 | 1970-12-22 | Verfahren zur Herstellung von 1-Nitroanthrachinonen |
| CH841171 | 1971-06-10 | ||
| CH1103871 | 1971-07-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL83100B1 true PL83100B1 (pl) | 1975-12-31 |
Family
ID=27175991
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1971152320A PL83100B1 (pl) | 1970-12-22 | 1971-12-20 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3798243A (pl) |
| JP (1) | JPS5113151B1 (pl) |
| AU (1) | AU468749B2 (pl) |
| BE (1) | BE777154A (pl) |
| CA (1) | CA953295A (pl) |
| DE (1) | DE2162538C3 (pl) |
| ES (1) | ES398152A1 (pl) |
| FR (1) | FR2119614A5 (pl) |
| GB (1) | GB1359347A (pl) |
| IT (1) | IT944158B (pl) |
| NL (1) | NL148041B (pl) |
| PL (1) | PL83100B1 (pl) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL7207964A (pl) * | 1971-06-17 | 1972-12-19 | ||
| BE790534A (fr) * | 1971-10-26 | 1973-04-25 | Ciba Geigy | Procede de nitration d'anthraquinones |
| US3928395A (en) * | 1972-10-05 | 1975-12-23 | Ciba Geigy Ag | Process for the nitration of aromatic compounds |
| DE2256644C2 (de) * | 1972-11-18 | 1983-10-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von reinem 1-Nitro-anthrachinon |
| US3959317A (en) * | 1973-01-13 | 1976-05-25 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of 1-nitroanthraquinone |
| DE2343977B2 (de) * | 1973-08-31 | 1978-10-12 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von reinem 1-Aminoanthrachinon |
| US4031116A (en) * | 1973-08-31 | 1977-06-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for preparing pure 1-nitroanthraquinone |
| DE2461648A1 (de) * | 1974-12-27 | 1976-07-08 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von reinem 1-nitro-anthrachinon |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2874168A (en) * | 1957-04-02 | 1959-02-17 | Gen Aniline & Film Corp | Process for the preparation of 1-nitroanthraquinone |
-
1971
- 1971-11-30 GB GB5557271A patent/GB1359347A/en not_active Expired
- 1971-11-30 US US00203459A patent/US3798243A/en not_active Expired - Lifetime
- 1971-12-07 CA CA129,505A patent/CA953295A/en not_active Expired
- 1971-12-16 AU AU37011/71A patent/AU468749B2/en not_active Expired
- 1971-12-16 DE DE2162538A patent/DE2162538C3/de not_active Expired
- 1971-12-20 ES ES398152A patent/ES398152A1/es not_active Expired
- 1971-12-20 PL PL1971152320A patent/PL83100B1/pl unknown
- 1971-12-21 IT IT32685/71A patent/IT944158B/it active
- 1971-12-21 NL NL717117559A patent/NL148041B/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-12-22 BE BE777154A patent/BE777154A/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-12-22 JP JP46104539A patent/JPS5113151B1/ja active Pending
- 1971-12-22 FR FR7146141A patent/FR2119614A5/fr not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2119614A5 (pl) | 1972-08-04 |
| AU3701171A (en) | 1973-06-21 |
| DE2162538A1 (de) | 1972-07-06 |
| GB1359347A (en) | 1974-07-10 |
| DE2162538C3 (de) | 1984-01-19 |
| US3798243A (en) | 1974-03-19 |
| CA953295A (en) | 1974-08-20 |
| JPS5113151B1 (pl) | 1976-04-26 |
| ES398152A1 (es) | 1975-03-16 |
| DE2162538B2 (pl) | 1974-01-10 |
| NL148041B (nl) | 1975-12-15 |
| NL7117559A (pl) | 1972-06-26 |
| AU468749B2 (en) | 1976-01-22 |
| IT944158B (it) | 1973-04-20 |
| BE777154A (fr) | 1972-06-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL83100B1 (pl) | ||
| US2874168A (en) | Process for the preparation of 1-nitroanthraquinone | |
| DE2039822B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Nitroanthrachinon | |
| US2475095A (en) | Toluene nitration process | |
| US3917719A (en) | Process for the preparation of 4-nitro-m-cresol | |
| US4213909A (en) | Process for the preparation of 1-amino-4-bromoanthraquinone-2-sulfonic acid II | |
| SU871734A3 (ru) | Способ получени 1-нитроантрахинона | |
| CA1099266A (en) | Process for the preparation of mixtures of dinitroanthraquinones with a high content of 1,5- and 1,8- dinitroanthraquinone | |
| US4407756A (en) | Process for producing aminoanthraquinone | |
| PL89041B1 (pl) | ||
| US3428673A (en) | Nitration of 4-acetamidobenzoic acid | |
| US3632610A (en) | Process for the production of 5-nitro-1 4-dihydroxy-anthraouinone | |
| US1963598A (en) | Manufacture of 5-nitro-2-aminoanisole | |
| CA1108609A (en) | Process for the production of 1-anthraquinonyl hydrazine | |
| US2576807A (en) | Process for the manufacture of 4-nitro-1-aminonaphthalene-5-sulfonic acid | |
| US2256195A (en) | Manufacture of dinitro-orthocresol | |
| JPS61254551A (ja) | １−ジアゾ−６−ニトロ−２−ナフト−ル−４−スルホン酸の製造方法 | |
| US3931347A (en) | Purification of dinitrotoluene | |
| SU394357A1 (ru) | Способ получения 1-нитроантрахинона | |
| DE2853920C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,4,5,8-Tetraminoanthrachinon | |
| US4526980A (en) | Method for the preparation of tetranitrodibenzotetrazapentalene | |
| US4203885A (en) | Process for the mononitration of anthraquinone | |
| US4158009A (en) | Process for preparing 1,5-dinitroanthraquinone | |
| US2525252A (en) | Cyclo-trimethylenetrinitramine | |
| CA1176274A (en) | Process for the production of 5-nitro-acet-2,4- xylidine |