CH211421A - Verfahren zur Herstellung eines Chrysenderivates. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Chrysenderivates.

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CH211421A
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amino
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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  Verfahren zur Herstellung eines     Chrysenderivates.       Es wurde gefunden, dass ein     Chrysen-          derivat    hergestellt werden kann, wenn man  1     1M1        2,8.Dihalogenchrysen    mit 2     Mol        1-          Amino-4-benzoylaminoanthrachinon    umsetzt.  



  Das so mit über     901/o    Ausbeute erhält  liche Umsetzungsprodukt bildet ein blaues  Pulver, das konzentrierte Schwefelsäure braun  gelb färbt, einen über 460 0 liegenden Schmelz  punkt besitzt und sehr schwer     verküpt.    Auf  Grund der Analyse liegt das     Di-(4'-benzoyl-          amino        -1'-anthrachiiionyl)-2,8-diaminochrysen     vor. Es stellt ein wertvolles Zwischenprodukt  dar, das insbesondere zur, Herstellung von  Farbstoffen verwendet werden kann.  



  Die Umsetzung des     2,8-Dihalogenchrysen     mit     1-Amino    -4 -     benzoylaminoanthrachinon     wird vorteilhaft durch Erhitzen ihrer Kom  ponenten in     Lösungs-    oder Verdünnungs  mitteln, wie z. B. Nitrobenzol, Chlornaphthalin  oder     Amylalkohol    und zweckmässig in Ge  genwart von Verbindungen, die die Abspal  tung von Halogenwasserstoff erleichtern, wie  Kupfer oder     Kupferverbindungen,    sowie von    säurebindenden Mitteln, wie     Alkalikarbonaten     und/oder entwässertem     Natriumacetat    durch  geführt.  



  <I>Beispiel:</I>  18 Teile entwässertes     Natriumacetat    und  18 Teile     kalzinierte    Soda werden mit 480 Tei  len Nitrobenzol so lange im Sieden gehalten,  bis 30 Teile Nitrobenzol     abdestilliert    sind.  Nach dem Abkühlen auf 190-200 0 (Ölbad  temperatur) werden 23,2 Teile     2,8-Dibrom-          chrysen,    42 Teile     1-Amino-4-benzoylamino-          anthrachinon    und 1,5 Teile     Kupferchlorür     zugefügt und 16 Stunden bei dieser Tempe  ratur gerührt.

   Nun wird heiss filtriert, der  Rückstand mit     Nitrobenzol    sowie Benzol und  Alkohol gewaschen und zur Reinigung mit  verdünnter Salzsäure ausgekocht, filtriert, der  Rückstand ausgewaschen und getrocknet.  



  Zu demselben Produkte gelangt man,  wenn das     2,8-Dibromchrysen    durch eine  äquivalente Menge     2,8-Dicblorchrysen    er  setzt wird.      Das in diesem Beispiel angewandte     2,8-          Dibromchrysen    wurde wie folgt dargestellt:  22,8 Teile     Chrysen    vom Schmelzpunkt  <B>2510</B> werden in 200 Teilen Nitrobenzol ver  teilt und bei einer Temperatur von 15 bis  <B>250</B> in 3 Stunden 35 Teile Brom     zutropfen     gelassen. Nun wird zunächst 16 Stunden bei  25 bis<B>300</B> und schliesslich 22 Stunden bei  35 bis 400 gerührt.

   Das     2,8-Dibi-omchrysen     hat sich abgeschieden und kann nach dem  Durchleiten von Luft zur Entfernung des  Bromwasserstoffes durch Filtration gewonnen  werden. Es bildet ein kristallines Pulver,  das bei 273 bis<B>275'</B> schmilzt.  



  Das im ersten     Satze    dieses Beispiels be  schriebene     Abdestillieren    des Nitrobenzols  erübrigt sich, wenn trockenes     Nitrobenzol     verwendet wird.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Chrysen- derivates, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 1M1 2,8-Dibalogenchrysen mit 2 Mol 1- Amino-4-benzoylaminoanthrachinon umsetzt. Das so erhaltene Umsetzungsprodukt bil det ein blaues Pulver, das konzentrierte Schwefelsäure braungelb färbt, einen über 460 liegenden Schmelzpunkt besitzt und sehr schwer verküpt. Auf Grund der Analyse liegt das Di.(4'-benzoylamino-1'-anthrachino- nyl)-2,8-dianiinochrysen vor.
    Es stellt ein wertvolles Zwischenprodukt dar, das ins besondere zur Herstellung von Farbstoffen verwendet werden kann. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Ge genwart von Verbindungen, die die Abspal tung von Halogenwasaeratoff erleichtern, so wie von säurebindenden Mitteln durchgeführt wird.
CH211421D 1937-06-21 1937-06-21 Verfahren zur Herstellung eines Chrysenderivates. CH211421A (de)

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