CH211421A - Verfahren zur Herstellung eines Chrysenderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Chrysenderivates.Info
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- C07C233/00—Carboxylic acid amides
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- C07C233/76—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by doubly-bound oxygen atoms
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- C07C2603/48—Chrysenes; Hydrogenated chrysenes
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Chrysenderivates. Es wurde gefunden, dass ein Chrysen- derivat hergestellt werden kann, wenn man 1 1M1 2,8.Dihalogenchrysen mit 2 Mol 1- Amino-4-benzoylaminoanthrachinon umsetzt. Das so mit über 901/o Ausbeute erhält liche Umsetzungsprodukt bildet ein blaues Pulver, das konzentrierte Schwefelsäure braun gelb färbt, einen über 460 0 liegenden Schmelz punkt besitzt und sehr schwer verküpt. Auf Grund der Analyse liegt das Di-(4'-benzoyl- amino -1'-anthrachiiionyl)-2,8-diaminochrysen vor. Es stellt ein wertvolles Zwischenprodukt dar, das insbesondere zur, Herstellung von Farbstoffen verwendet werden kann. Die Umsetzung des 2,8-Dihalogenchrysen mit 1-Amino -4 - benzoylaminoanthrachinon wird vorteilhaft durch Erhitzen ihrer Kom ponenten in Lösungs- oder Verdünnungs mitteln, wie z. B. Nitrobenzol, Chlornaphthalin oder Amylalkohol und zweckmässig in Ge genwart von Verbindungen, die die Abspal tung von Halogenwasserstoff erleichtern, wie Kupfer oder Kupferverbindungen, sowie von säurebindenden Mitteln, wie Alkalikarbonaten und/oder entwässertem Natriumacetat durch geführt. <I>Beispiel:</I> 18 Teile entwässertes Natriumacetat und 18 Teile kalzinierte Soda werden mit 480 Tei len Nitrobenzol so lange im Sieden gehalten, bis 30 Teile Nitrobenzol abdestilliert sind. Nach dem Abkühlen auf 190-200 0 (Ölbad temperatur) werden 23,2 Teile 2,8-Dibrom- chrysen, 42 Teile 1-Amino-4-benzoylamino- anthrachinon und 1,5 Teile Kupferchlorür zugefügt und 16 Stunden bei dieser Tempe ratur gerührt. Nun wird heiss filtriert, der Rückstand mit Nitrobenzol sowie Benzol und Alkohol gewaschen und zur Reinigung mit verdünnter Salzsäure ausgekocht, filtriert, der Rückstand ausgewaschen und getrocknet. Zu demselben Produkte gelangt man, wenn das 2,8-Dibromchrysen durch eine äquivalente Menge 2,8-Dicblorchrysen er setzt wird. Das in diesem Beispiel angewandte 2,8- Dibromchrysen wurde wie folgt dargestellt: 22,8 Teile Chrysen vom Schmelzpunkt <B>2510</B> werden in 200 Teilen Nitrobenzol ver teilt und bei einer Temperatur von 15 bis <B>250</B> in 3 Stunden 35 Teile Brom zutropfen gelassen. Nun wird zunächst 16 Stunden bei 25 bis<B>300</B> und schliesslich 22 Stunden bei 35 bis 400 gerührt. Das 2,8-Dibi-omchrysen hat sich abgeschieden und kann nach dem Durchleiten von Luft zur Entfernung des Bromwasserstoffes durch Filtration gewonnen werden. Es bildet ein kristallines Pulver, das bei 273 bis<B>275'</B> schmilzt. Das im ersten Satze dieses Beispiels be schriebene Abdestillieren des Nitrobenzols erübrigt sich, wenn trockenes Nitrobenzol verwendet wird.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Chrysen- derivates, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 1M1 2,8-Dibalogenchrysen mit 2 Mol 1- Amino-4-benzoylaminoanthrachinon umsetzt. Das so erhaltene Umsetzungsprodukt bil det ein blaues Pulver, das konzentrierte Schwefelsäure braungelb färbt, einen über 460 liegenden Schmelzpunkt besitzt und sehr schwer verküpt. Auf Grund der Analyse liegt das Di.(4'-benzoylamino-1'-anthrachino- nyl)-2,8-dianiinochrysen vor.Es stellt ein wertvolles Zwischenprodukt dar, das ins besondere zur Herstellung von Farbstoffen verwendet werden kann. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Ge genwart von Verbindungen, die die Abspal tung von Halogenwasaeratoff erleichtern, so wie von säurebindenden Mitteln durchgeführt wird.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH211421T | 1937-06-21 | ||
CH204241T | 1937-06-21 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH211421A true CH211421A (de) | 1940-09-15 |
Family
ID=25724020
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH211421D CH211421A (de) | 1937-06-21 | 1937-06-21 | Verfahren zur Herstellung eines Chrysenderivates. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH211421A (de) |
-
1937
- 1937-06-21 CH CH211421D patent/CH211421A/de unknown
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