CH211429A - Verfahren zur Herstellung eines Chrysenderivates. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Chrysenderivates.

Info

Publication number
CH211429A
CH211429A CH211429DA CH211429A CH 211429 A CH211429 A CH 211429A CH 211429D A CH211429D A CH 211429DA CH 211429 A CH211429 A CH 211429A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
production
mol
parts
olive
amino
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original Assignee
Chem Ind Basel
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chem Ind Basel filed Critical Chem Ind Basel
Publication of CH211429A publication Critical patent/CH211429A/de

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00Carboxylic acid amides
    • C07C233/64Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/76Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by doubly-bound oxygen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B56/00Azo dyes containing other chromophoric systems
    • C09B56/12Anthraquinone-azo dyes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/40Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings
    • C07C2603/42Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/48Chrysenes; Hydrogenated chrysenes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Chrysenderivates.       Es wurde gefunden, dass ein     Chrysen-          derivat    hergestellt werden kann, wenn man  1     Mol        2,8-Dihalogenchrysen,    1     Mol        1-Amino-          4-benzoylaminoanthrachinon    sowie 1     1M1    4  Amino-2-(N)-1-benzanthrachinonakridon auf  einander einwirken lässt.  



  Das so in sehr guter Ausbeute erhält  liche Umsetzungsprodukt bildet ein blaues  Pulver, das sich in konzentrierter Schwefel  .     säure    zuerst mit rotbrauner, dann mit olive  brauner Farbe löst, einen Schmelzpunkt über       46W1    besitzt und Baumwolle aus oliver     Küpe     in grünen Tönen färbt. Es stellt ein wert  volles Zwischenprodukt dar, das insbesondere  zur Herstellung von Farbstoffen verwendet  werden kann.  



  Die Umsetzung der     2,8-Dihalogenchrysene     mit     1-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon    so  wie mit 1     142o1        4-Amino-2-(N)-1-benzantbra-          chinonakridon    wird vorteilhaft durch Erhitzen  ihrer Komponenten in     Lösungs-    oder Ver  dünnungsmitteln, wie z.

   B.     Nitrobenzol,    Chlor  naphthalin oder     Amylalkohol    und zweck-    mässig in Gegenwart von Verbindungen, die  die Abspaltung von Halogenwasserstoff er  leichtern, wie Kupfer oder     Kupferverbindun-          gen,    sowie von säurebindenden Mitteln, wie'       Alkalikarbonaten    und/oder entwässertem Na  triumacetat durchgeführt.  



  <I>Beispiel:</I>  9 Teile entwässertes     Natriumacetat    und  9 Teile     kalz.    Soda werden mit 480 Teilen  Nitrobenzol so lange im Sieden gehalten, bis  48 Teile Nitrobenzol     abdestilliert    sind. Nach  dem Abkühlen. auf     160-1650    werden 23,2  Teile     2,8-Dibromchrysen,    erhalten durch     Di-          bromieren    von     Ohrysen    in     Nitrobenzol,    21  Teile     1-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon     und 0,75 Teile     Kupferchlorür    zugefügt und  16 Stunden bei<B>160-1650</B> gerührt.

   Nun  wird heiss filtriert, der Rückstand mit     Nitro-          benzol,    Benzol und Alkohol gewaschen und  zur Reinigung mit verdünnter Salzsäure     äus-          gekocht,        abfiltriert,    ausgewaschen und noch  mals mit Alkohol ausgezogen.

        3,25 Teile des nach dein ersten Absatz  erhaltenen     (4'Benzoylaminoanthrachirronyl)-          1',2-amino-8-bi-omchrysens,    1,8 Teile     4-Amirio-          2-(N)-1-berrzarrthrachirrorrakr#idorr,    je 1,5 Teile       kalzinierte    Soda und<B>1,5</B> Teile entwässertes       Natriumacetat,    sowie<B>0,15</B> Teile Kupfer  chlorür werden in 70 Teilen getrocknetem  Nitrobenzol verteilt und 24 Stunden bei einer  Temperatur von     196-206"    gehalten. Das  Reaktionsgemisch wird heiss filtriert, der  Rückstand mit     Nitrobenzol,    Benzol und Al  kohol gewaschen und zur Reinigung mit ver  dünnter Salzsäure ausgekocht.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Chrysen- derivates, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol 2,8-Dihalogenchryserr, 1 Mol 1-Amirro- 4-benzoylaminoanthrachinon sowie 1 Mol 4 - Amino - 2 - (N) -1- benzanthrachinonakridon aufeinander einwirken lässt.
    Das so erhaltene Umsetzungsprodukt bildet ein blaues Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure zuerst mit rotbrauner, dann mit olivebrauner Farbe löst, einen Schmelz punkt über 460' besitzt und Baumwolle aus oliver Küpe in grünen Tönen färbt. Es stellt ein wertvolles Zwischenprodukt dar, das insbesondere zur Herstellung von Farbstoffen verwendet werden kann. LTNTERAN <B>SPRUCH:</B> Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Ge genwart von Verbindungen, die die Abspal tung von Halogenwasserstoff erleichtern, so wie von säurebindenden Mitteln durchgeführt wird.
CH211429D 1937-06-21 1937-06-21 Verfahren zur Herstellung eines Chrysenderivates. CH211429A (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH211429T 1937-06-21
CH204241T 1937-06-21

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH211429A true CH211429A (de) 1940-09-15

Family

ID=25724027

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH211429D CH211429A (de) 1937-06-21 1937-06-21 Verfahren zur Herstellung eines Chrysenderivates.

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH211429A (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH211429A (de) Verfahren zur Herstellung eines Chrysenderivates.
EP0000341A1 (de) Verfahren zur Herstellung von praktisch reinem 1-Amino-8-nitro-4,5-dihydroxy-anthrachinon
CH211425A (de) Verfahren zur Herstellung eines Chrysenderivates.
CH212116A (de) Verfahren zur Herstellung eines Chrysenderivates.
CH211422A (de) Verfahren zur Herstellung eines Chrysenderivates.
CH211431A (de) Verfahren zur Herstellung eines Chrysenderivates.
CH211426A (de) Verfahren zur Herstellung eines Chrysenderivates.
CH208953A (de) Verfahren zur Herstellung eines Fluoranthenderivates.
CH212343A (de) Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Naphthalinderivats.
CH211428A (de) Verfahren zur Herstellung eines Chrysenderivates.
CH211424A (de) Verfahren zur Herstellung eines Chrysenderivates.
CH211421A (de) Verfahren zur Herstellung eines Chrysenderivates.
CH211423A (de) Verfahren zur Herstellung eines Chrysenderivates.
CH212340A (de) Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Naphthalinderivates.
CH212331A (de) Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Naphthalinderivates.
CH212334A (de) Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Naphthalinderivates.
CH211430A (de) Verfahren zur Herstellung eines Chrysenderivates.
DE844452C (de) Verfahren zur Herstellung von ª‡-(Oxyarylamino)-anthrachinonen und ihren Abkoemmlingen
US2133100A (en) Producing azanthracene derivatives
CH213187A (de) Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Naphthalinderivates.
DE940243C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe
DE512820C (de) Verfahren zur Herstellung von Oxyanthrachinonderivaten, insbesondere Alizarin und seinen Derivaten
CH212332A (de) Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Naphthalinderivates.
CH189144A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH204241A (de) Verfahren zur Herstellung eines Chrysenderivates.